烷烃、同系物教案

第三节烷烃、同系物
目的要求:
1.使学生认识烷烃同系物在组成、结构式化学性质上的共同点以及物理性质随分子里碳原子数目的递增而变化的规律性；
2.掌握饱和链烃、烃基的概念和烷烃的同分异构体的写法和命名方法；
3.通过学习，使学生进一步了解有机物的性质和结构间的关系。

重、难点:
烷烃的性质、同分异构体的写法及烷烃的命名方法。

教学方法:
实例引导，分析讨论，讲练结合，总结归纳。

教学过程: 第一课时烷烃概念
【提问】请同学们回忆甲烷分子的结构特征。

【引言】在有机物中，有许多物质具有与甲烷相似的结构，如A组物质。

也有许多物质结构与甲烷不相似，如B组、C组、D组物质。

请同学通过对比找出A组物质在结构上有别于其他几组的特点。

乙烷丙烷环丙烷环丁烷
乙烯丙烯乙炔丙炔
从中引出碳碳单键、双键、三键以及键的饱和与不饱和。

【思考讨论】
1、具有什么结构特点的烃叫烷烃？它与环烷烃如何区分？
2、甲烷、乙烷、丙烷……是按什么来命名的？其各兄弟在结构上有何相同点和不同点？
3、如何理解同系物的内涵？乙烷和环丙烷；环丙烷和丁烯是同系物吗？（给出结构式）如何表达烷烃和环烷烃分子的通式？
4、分析课本76页的表中数据，烷烃各同系物的物理性质如何递变？为什么？你认为它们的化学性质与甲烷相比如何？为什么？
5、什么叫烃基？什么叫烷基？两者从属关系如何？
【板书】一、烷烃1、烷烃的概念
【讲解】前面学过，有机化合物里，又一大类物质是仅由C、H两种元素组成的，这类物质总称为烃，也叫碳氢化合物。

甲烷是烃类里分子组成最简单的物质。

除甲烷外，还有乙烷、丙烷、丁烷等等。

（试写出它们的结构式）
在这些烃的分子里，碳原子跟碳原子都是以单键结合成链状，跟甲烷一样，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合。

这样的结合使得每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。

象这样结合的链烃叫做
饱和链烃，也叫烷烃。

B组物质。

碳原子之间以单键相连形成环状化合物，这种烃称之为环烷烃。

碳原子以共价键与四个氢原子相联，键角为109028′，正四面体构型。

A组的结构特征是链状，且碳原子之间只有一个共价键。

【过渡】同学在书写烷烃时发现结构式写起来很麻烦。

在实际交流中，有机物常写结构简式，它既可以表示有机物的结构同时书写起来也很简单。

我们只需将结构式中的碳碳单键和碳氢单键省略就可正确书写出结构简式。

比如A组中乙烷就可以写成CH3CH3，下面请同学写出A组其他物质的结构简式。

【讲解】将支链中的碳碳单键不省略，或将支链括起来写在它所连接的碳原子后面。

例如：或CH3CH（CH3）CH2CH3都是正确的结构简式。

【板书】2、结构简式
【练习】将下列结构简式写成结构式：
①CH3CH（CH3）CH2CH3 ②（CH3）2CHCH2CH3 ③C（CH3）4
正确理解和书写结构简式。

丙烷CH3CH2CH3 丁烷CH3CH2CH2CH3 2-甲基丁烷
提问有支链的烷烃如何写结构简式
3、烷烃的命名方法——根据分子里所含碳原子的数目来命名。

（1）碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。

如：戊烷、辛烷等。

（石油液化气就是丙烷和丁烷的混合气，打火机里的液体主要是丁烷）
（2）碳原子数在十以上的，就用数字来表示。

如：十一烷、十七烷等
【过渡】同学写出的烷烃种类很多。

这种同归为一类的物质彼此之间是什么关系呢？请同学看课本第。

【板书】二、同系物1、概念
【提问】思考下列问题：①同系物之间是否具有相同的分子式？为什么？②你是否何理解概念中“结构相似”的含义。

同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质相互称为同系物。

三个关键：（1）通式相同；（2）结构相似；（3）组成上相差n个（n≥1）CH2原子团。

请同学运用数学归法推荐导出烷烃的分子式通式。

【设问】同系物之间结构相似，那么你来推断一下它们之间性质会如何呢？
【板书】2、化学性质（同系物之间化学性质具有相似性与甲烷相似）
（1）一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不起反应。

（2）取代反应：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。

（3）氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧，
（4）分解反应：在高温下，烷烃能分解成小分子。

【追问】那么同系物之间物理性质呢？请看课本76页表4-1，总结规律并讨论为什么？物理性质为什么呈现出递变性呢？
【板书】3、同系物之间物理性质呈现出递变性。

【讨论】同系物之间随碳原子数的递增，物理性质呈现出递变性。

表现在
（1）状态：常温由气态经液态到固态，1—4个碳原子烷烃为气态，5—16个碳原子
为液态，16个碳原子以上为固态。

（2）溶解性：烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。

（3）熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐升高。

（4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增加。

烷烃固体时均为分子晶体。

结构相似的分子晶体随分子量的增大，范德华力逐渐增大。

表现于物理性质上就是递变性。

4、烷烃的分类：
链烃C n H2n+2
环烷烃（通式：C n H2n 命名为：环某烷）环烷烃的性质与饱和链烃的性质很相似。

在环烷烃里，工业上用途较广的有环己烷，它是无色液体，易挥发，易燃烧，是生产合成纤维锦纶的一种重要原料，也是一种有机溶剂。

三、烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分。

一般用“R—”表示。

如果这种烃是烷烃，那么烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫烷基。

如：—CH3叫甲基，—CH2CH3叫乙基。

（练习：丙基、丁基）
【总结】今天，我们知道了烷烃同系物之间化学性质和物理和物理性质的规律性。

根据甲烷的性质，就可以类比推出其他烷烃的性质。

这种以点带面的学习方法将适宜于有机部分的其他章节。

可以说在甲烷一节中不仅学习到一种物质的性质，而且是一类物质的性质。

【归纳】
1、烷烃结构特点：C-C单键，每个C原子的化合价都充分利用；
2、明确物理性质递变决定于范德华力，随碳原子增多，分子量增大，范德华力增大。

化学性质与甲烷相似，因为结构相似。

【作业】
第二课时有机物的命名和同分异构
【引入】复习同系物概念
【学生活动】阅读课本有机物的命名方法，然后练习下面物质给命名
【教师总结】命名方法、步骤和注意事项
一、烷烃的系统命名法
1．选主链：分子里最长的碳链（拉直）叫“某烷”-
2．定起点：主链中离支链较近的一端编号：1、2、3…
3．把支链作为取代基
4.写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基；
相同的取代基合并起来，用二、三等数字表示。

例1、列烷烃的命名是否正确？若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上：
（1）CH3—CH—CH2—CH32—乙基丁烷
CH2
CH3
（2）CH3—CH—CH—CH33，4—二甲基戊烷
CH3CH2
CH3
CH 3—CH 2—CH 2 CH 2—CH 3
（3）CH 3—CH 2—C —CH —CH —CH 3 5—甲基—4，6三乙基庚烷 CH 2 CH 3 CH 3 分析：（1）命名错误，选错了主链，正确的是：3—甲基戊烷。

（2）命名错误，编号 错误，不符合之和最小原则，正确的是：2，3—甲基戊烷。

（3）命名错误，不仅选错了主链，编号也是错误的。

正确的是3，4—二甲基—5，5—二乙基辛烷。

二、同分异构现象和同分异构物体
【师生活动】教师以球棍模型展示，通过切、接、转与学生讨论分析甲烷、乙烷和丙烷， 得出结论：无同分异构.教师以球棍模型展示，通过切、接、转与学生讨论分析丁烷，得 出结论：有同分异构；指导阅读课本77页，对比正丁烷和异丁烷的熔沸点和密度说明两 者是不同的物质；
1、同分异构现象：化合物具有相同的化学式，但具有不同结构的现象。

2、同分异构体：化合物具有相同的化学式，不同结构的物质互称为同分异构体。

3、同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，性质也不相同。

【练习】1.下列物质的碳架表示了几种不同结构？
其一氯取代物有
几种？正戊烷 呢？
2.以碳架表示，练习书写戊烷的同分异构体
【教师讲解】分析评价学生书写正误，引导认识主链和支链以及给碳原子编号确认支链位置。

【学生活动】以碳架表示，练习书写己烷的同分异构体 【师生活动】学生总结书写不重复的方法，教师归纳为： (1)找主链 (2)找对称碳
(3)有序书写（最长直链 1支链 2支链……）
【投影】碳原子数为1—20的烷烃相应的同分异构体数，说明有机物种类繁多的原因之一。

8
9
18 35
要求会写7个碳原子以内的烷烃的同分异构体。

第三课时习题课
常见题型
1、物分子式的推算及结构的确定
2、有机物命名的正误判断
3、气态烷烃燃烧后体积的变化及计算
(1)纯净烷烃的燃烧(2)混合烷烃的燃烧
规律
1、根据题意——算分子量——确定分子式——确定结构式
（1）根据各元素含量和分子量，求分子式
（2）根据烃燃烧的化学方程式通式，求分子式
（3）根据烃的通式和分子量，求分子式
2、常见错误：（1）主链找错；（2）支链定位错……
3、（1）纯净烷烃的燃烧：H原子数为4时，燃烧后体积不变；大于 4时，体积变大；小于4时，体积变小（2）求平均分子量——十字交叉法。

燃烧反应及规律
1、烃的燃烧通式：
2、有机物完全燃烧时，C、H的耗氧关系为C～O2～CO2，4H～O2～2H2O
3、燃烧反应的有关问题，可抓住以下规律
（1）同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律
a、若燃烧后生成液态水：根据：
规律1：燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。

b、若燃烧后生成气态水：
则烃分子中氢原子数
规律2：燃烧后生成气态水时，总体积只与氢原子数有关，可能增大，不变或减小。

（2）耗氧量规律
C～O2 ～CO2 4H～ O2 ～2H2O
质量 12g 32g 44g 4g 32g 36g
物质的量1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol
规律3：等质量的各有机物（1）烃类物质（C x H y）完全燃烧时，耗氧量与的值与（X+Y/4）成正比；相同质量的有机物中，烷烃中CH4耗氧量最大；炔烃中，以C2H2耗氧量最少；苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时，耗氧量相等。

规律4：等物质的量的各种有机物（只含C、H、O）完全燃烧时，分子式中相差若干个“CO2”部分或“H2O”部分，其耗氧量相等。

规律5：
当n（O2）＝n（CO2），有机物分子组成表示为：C m（H2O）n；
当n（O2）＞n（CO2）时，说明分子组成中除“（H2O）n”部分外，还必须含C和H，表示成（C x H y）m （H2O）n；
当n（O2）＜n（CO2）时，分子组成中除“（H2O）n”部分外，还必须含C和O，表示成：（C x O y）m（H2O）n。

例题分析
例1、下列化合物互为同系物的是：
A 和B、C
2
H6和C4H10
H Br CH3
C、Br—C—Br和Br—C—H
D、CH3CH2CH3和CH3—CH—CH3
H H
分析：（A）结构不相似，（C）为同一种物质，分子组成上不相差CH2原子团，而（B）
（D）符合题意。

例2、有下列各组微粒或物质：
CH3
A、O2和O3
B、12
6C和13
6
C C、CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CHCH3
H Cl CH3
D、Cl—C—Cl和Cl—C—H
E、CH3CH2CH2CH3和CH3—CH—CH3
H H
（1）组两种微粒互为同位素；
（2）组两种物质互为同素异形体；
（3）组两种物质属于同系物；
（4）组两物质互为同分异构体；
（5）组两物质是同一物质。

分析：这道题主要是对几个带“同字”概念的考查及识别判断能力。

答案分别为：（1）（B）、（2）（A）、（3）（C）、（4）（E）、（5）（D）
例3、有一种AB2C2型分子，在该分子中以A为中心原子，下列关于它的分子构型和有关同分异构体的各种说法正确的是（）
A.假如为平面四边形，则有两种同分异构体；
B.假如为四面体，则有二种同分异构体；
C.假如为平面四边形，则无同分异构体；
D.假如为四面体，则无同分异构体。

分析：该分子如果分子结构是平面的则会有两种同分异构体：
如果分子结构为四面体结构，而A 原子位于四面体的中心，那么A —B 键与A —C 键都相邻，则无同分异构体。

故答案选（A ）、（D ）。

例4、进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同产物的烷烃是（ ）
A 、(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3
B 、(CH 3)3CCH 2CH 3
C 、(CH 3)2CHCH(CH 3)2
D 、(CH 3)2CHCH 3
分析：首先要审清题意，该题实际上就是选择“取代反应后，只能生成三种—氯代物”，这样就可以选择结构中有三种不同的氢，即是只有三种不同位置的碳原子。

（A ）中有五种，（B ）中有三种，（C ）、（D ）中有二种。

故答案为（B ）。

例5、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品,吗啡分子含C: 71.58%, H: 6.67%, N: 4.91%, 其余为O, 已知其分子量不超过300,试求:
(1)吗啡的分子量;(2)吗啡的分子式
分析：本题从表面看与求甲烷分子组成不相同,因为分子量未知.显然,不知道分子量,仅知道各元素及其百分含量可以求出分子式即先确定最简式,然后,根据分子量不超过300,可以确定分子量和分子式.姑且不谈这种求法,只能先得出分子式,再得出分子量与题目要求的顺序相反,更主要的是这种求法很繁,很难得出准确的最简式.这时需要逆向思维:根据分子量和元素含量可确定原子个数,反之,可否根据原子个数和元素含量确定分子量?因为有机物中N 原子数一般比较少,假设吗啡中只含一个N 原子则分子量
M=
285%
91.414
1=⨯<300,则假设成立,
C:
1712%58.71285=⨯, H: 191%67.6285=⨯, O ：316
%
84.16285=⨯,C 17H 19NO 3 例6、 相邻同系物, 当组成相差 —CH 2—原子团时共价键数相差别, 参看下列表中烷烃同 系物碳原子数与共价键数关系为:
从表中数据分析, 当烷烃碳原子数为 n 时, 共价键数为 ______________。