期末试卷答案

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《有机化学》05/06第二学期期终考试试卷

班级 姓名 成绩 题号 1 2 3 4 5 6 7 总分 得分

一、命名或写结构。(10%)

1、 写出3-苯基丙烯醛的构造式。

H

C CHCHO

2、 写出4, 4′-偶氮苯二甲酸的构造式。 HOC

N N

O COOH

3、 写出

的系统名称。

(R )-2-氯丙酸

4、 写出3-甲基四氢呋喃的构造式。

O

H 3C

5、写出氯化三甲基十二烷基铵的构造式。

(CH 3)3N(CH 2)11CH 3Cl +

-

6、写出

的名称。

2,3-二氢吡咯

7、写出4-戊酮醛的构造式。

H 3C C O

CH 2CH 2CHO

8、写出2-甲基-2-硝基丙烷的构造式。

C CH 3

H 3C CH 3

NO 2

9、写出γ-羟基戊酸的构造式。

CH 3CHCH 2CH 2COOH OH

10、写出DMF 的构造式。

HC O

N

CH 3

CH 3

二、完成反应(20%)(每空一分)

1、

H 3C C O

CH C O

O C 2H 5

H 3C O

C C

H 2

H 2

C COOH

2、

H 3C C O

CH

OCH 3OCH 3

H 3C

OH C C 2H 5

CH O

3、

C

O NK C O

C O O -C O

O -;(CH 3)2CHCH 2NH 2

4、

H 3C OH C CH 3

CN

; H 3C H 3

C CH 3CH 3O

O

O

O

5、

NaSH ;O 2N

N

6、

CH 3

CH=CHCOOH

CH 3

CH=CHCH 2OH

7、

HOOC-COOH ;HOOC-CH 2OH

8、

CH 22H 5ZnBr

O

C OH

CH 3

CH 2CH OH

COOH

三、理化性质比较(12%)

1、将下列化合物按p K a 值大小排列次序:( B 〉A 〉C )

(A)、间羟基苯甲酸 (B)、对羟基苯甲酸 (C)、对氯苯甲酸 2、将下列化合物按沸点高低排列成序:( A 〉B 〉C )

(A) CH 3CH 2CH 2COOH (B) CH 3CH 2CH 2CH 2OH (C) CH 3COOCH 2CH 3

3、 比较下列化合物在NaOH 水溶液中的溶解度大小:( C 〉A 〉B ) (A) CH 3(CH 2)3CNO 2 (B) (CH 3)3CNO 2 (C) O 2NCH 2NO 2

4、 将下列化合物按酸性大小排列成序:( A 〉B 〉C 〉D )

(A) C 6H 5SO 3H (B) C 6H 5COOH (C) C 6H 5OH (D) C 2H 5OH 5、将下列负离子按碱性大小排列成序:(B 〉A 〉C )

6、将下列化合物按碱性大小排列成序:( C〉A〉B〉D )

四、基本概念题(12%)

1、(本小题3分)

指出下列化合物哪些能发生碘仿反应,哪些可发生银镜反应,哪些可发生自身羟醛缩合反应。

碘仿:2、3

银镜:1、2、4

自身羟醛缩合:2

2、(本小题3分)

试解释丙二酸p K a1比丙酸p K a小,而p K a2却比丙酸p K a大的事实。

脱去第一个H时,丙二酸由于有-COOH的拉电子影响,使-COO-更稳定,故酸性比丙酸强;而脱去第二个H时,已脱去H+的-COO-具有供电子效应,从而使第二个H+较难脱去,故pKa2〉pKa

3、(本小题3分)

下列化合物加热时放出CO2的有:( 1、2、3 )

4、(本小题3分)

吡啶和六氢吡啶哪个碱性强?为什么?

因为吡啶氮原子的孤对电子在sp2杂化轨道,离氮原子核较近,不易给出;而六氢吡啶氮原子上的孤对电子在sp3杂化轨道,离氮原子核较远,容易给出,故碱性较强。

五、鉴别题(6%)杂化轨道

1、用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 乙醛 (B) 2-己酮 (C) 苯酚(D)苯甲醇

CH 3C O

CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 2OH

OH

CH 3CHO

FeCl 3

OH

CH 3CHO

CH 2OH

CH 3C O

CH 2CH 2CH 2

CH 3

紫色

银氨溶液

银镜

I 2,NaOH

黄色晶体

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 乙酸 (B) 乙酰氯 (C) 乙酰胺

CH 3C Cl O CH 3COOH CH 3C NH 2

O

AgNO 3

NaHCO 3

CH 3C Cl

O CH 3C OH O

CH 3C NH 2O

白色沉淀

气体

六、有机合成(20%)

1、以ClCH 2CH 2CHO 及C 2以下有机物为原料合成CH 3CH(OH)CH 2CH 2CHO

(其它试剂任选)

ClCH 2CH 2CHO

H 2C OH CH 2

OH H CH 3CHO

CH 2CH 2CH

O O

CH 3CH OH

ClCH 2CH 2CH

O

O H 2O

Mg CH 2CH 2CH

O

CH 3CH OH

ClMgCH 2CH 2CH

O

O

纯醚

2、 以苯为原料(无机试剂任选)合成:

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