教案实验四阿司匹林、对乙酰氨基酚的性质实验

教案实验四阿司匹林、对乙酰氨基酚的性质实验
编号：1
第13周第1次课
第二篇：阿司匹林 3800字
阿司匹林的合成及含量测定实验报告
一、实验目的
1、掌握阿司匹林的合成原理和方法。

2、进一步巩固加热、过滤、重结晶等基本操作方法。

3、掌握化学滴定的原理和方法。

二、实验原理
阿司匹林（aspirin）被誉为世纪神药，它诞生于1899年3月6日。

早在1853年C F Gerhardt就用水杨酸于醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家F Hoffmann又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林（aspirin）。

到目前为止，阿司匹林已成为医药史上三大经典药物之一，至今它是世界上应用最广泛德解热、镇痛和抗炎药。

在临床上还可用于预防心脑血管疾病的发作。

通过本实验，拟解决的问题：以邻羟基苯甲酸的乙酰化反应合成产物乙酰水杨酸，由IR 及FeCl3显色法鉴定产物为乙酰水杨酸；由紫外分光光度法和化学滴定法定量分析产品中乙酰水杨酸的含量。

1. aspirin的合成
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。

水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。

本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。

反应式为：
OOH+(CH3CO)2OH+CH3COOH
H3
副反应：
注：实验报告内容包括实验目的、原理、仪器设备、步骤、方法、原始数据及整理、分析、结论等
O
O
H
OH
2
H
+
O
HO
O
O
H2O
OOCOCH
OH
3
+
H
OH
OCOCH
3
HO
O
2. 乙酰水杨酸的纯化及鉴定
采用重结晶法纯化乙酰水杨酸；因水杨酸是酚类化合物，于FeCl3形成深色络合物，而乙酰水杨酸因酚羟基已被乙酰化，不再与FeCl3显色，故杂质很易被检出。

3. 乙酰水杨酸的含量测定（1）紫外分光
光度分析法
为了测定产品中的乙酰水杨酸含量，用NaOH稀溶液溶解产品，使乙酰水杨酸水解成水杨酸二钠。

采用紫外分光光度计以外标法于296.5nm测定水杨酸的含量。

再根据水杨酸和乙酰水杨酸的相对分子质量，求得产品中乙酰水杨酸的含量。

乙酰水杨酸的浓度=水杨酸浓度×180.51/138.12
（2）化学分析法
乙酰水杨酸是有机弱酸(pKa=3.0)，微溶于水，易溶于乙醇。

在NaOH或Na2CO3等强碱性溶液中溶解并分解为水杨酸（即邻羟基苯甲酸）和乙酸盐：
由于它的pKa较小，可以作为一元酸用NaOH溶液直接滴定，以酚酞为指示剂。

为了防止乙酰基水解，应在10?C以下的中性冷乙醇介质中进行滴定，滴定反应为：
实验包括搅拌、减压过滤、重结晶、熔点测定和滴定等基本操作。

三、仪器和药品
仪器：紫外分光光度计，吸量管，吸滤装置，100ml容量瓶，数显熔点仪，石英池等药品：水杨酸（CP）,乙酸酐（CP），盐酸（AR）,硫酸（CP），三氯化铁（CP），氢氧化钠（AR）,乙醇（AR）注：实验报告内容包括实验目的、原理、仪器设备、步骤、方法、原始数据及整理、分析、结论等
四、实验装置图
图1 反应装置 1-布氏漏斗 2-抽滤瓶 3-缓冲瓶 4-安全管
图2 减压过滤装置
五、实验步骤
1、阿司匹林的合成
在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol）[思考题1]，再加10滴浓硫酸，充分摇动[思考题2]。

水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右[思考题3]，维持20min，并经常摇动。

稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤[思考题4]，
得乙酰水杨酸粗产品。

2、阿司匹林的纯化
将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入50mL饱和NaHCO3溶液，搅拌，直至无CO2气泡产生（也可加入适量NaHCO3固体），抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(为何物?)。

先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。

乙酰水杨酸熔点：136℃。

3、阿司匹林的鉴定与IR分析
（1）用熔点仪测定产物的熔点[思考题5]，与文献值比较。

（2）KBr压片法测定产物的红外光谱图，指出各主要吸收特征峰的归属，并与乙酰水杨酸的标准图谱比较。

4、FeCl3显色实验：去几粒结晶（产物），加入盛有5ml水的试管中，加入1-2滴1%FeCl3
注：实验报告内容包括实验目的、原理、仪器设备、步骤、方法、原始数据及整理、分析、结论等
（aq），观察有无颜色反应。

5、紫外分光光度法测定产物中乙酰水杨酸的含量
（1）配制水杨酸标准储备水溶液（准确至0.1000g/100ml）（实验室准备）
（2）配制水杨酸标准溶液
分别准确移取1.00ml，2.00ml，3.00ml，4.00ml，5.00ml原始标准储备液于5只100ml容量瓶中，并各加1.0ml0.1mol/LNaOH溶液，定容至刻度，摇匀。

浓度以mg/ml计，一组5个样。

用紫外可见分光光度仪，在250-350nm范围内扫描任一标准溶液的紫外光谱图，记录λmax和吸光度A。

在λmax处测量5个标准样的A；以A-ρ作图，作出一元回
max归方程。

待测样品的配制、稀释、测λ时的A。

准确称取0.1000g合成样，加0.1mol/LNaOH溶液40ml，搅拌后转移至100ml容量瓶中，定容、摇匀；用此稀释液作样品，测定其紫外吸收光谱，测λ
定3次。

由工作曲线查出待测样的水杨酸质量浓度（mg/ml），换算出的含量。

ω（乙酰水杨酸）=m(乙酰水杨酸）
m(样品）?100%
100
2max时的A；平行测 m（乙酰水杨酸）=?（乙酰水杨酸）?
=?(水杨酸）?180.51
138.12?100
2?100ml?100ml
6、化学滴定法法测定产物中乙酰水杨酸的含量
（1）配制0.1mol·L-1的NaOH溶液500mL，标定其准确浓度（由实验室准备）。

（2）乙醇的预中和
量取约60mL乙醇置于100mL烧杯中，加入8滴酚酞指示剂，在搅拌下滴加0.1mol·L-1的NaOH溶液至刚刚出现微红色，盖上表面皿，泡在冰水中。

（3）乙酰水杨酸含量的测定
准确称取试样约0.4g置于干燥的锥形瓶中[思考题6]，加入20mL 中性冷乙醇，摇动溶解后立即用NaOH标准溶液滴定至微红色为终点[思考题7]。

平行滴定3次，计算试样的纯度（%）。

3次滴定结果的极差应不大于0.3%，以其平均值为最终结果。

六、实验结果与讨论
1. 数据记录
注：实验报告内容包括实验目的、原理、仪器设备、步骤、方法、原始数据及整理、分析、结论等
表1 主要试剂和产品的物理常数表2 合成乙醚水杨酸数据记录。