手性碳原子与分子的手性

⼿性碳原⼦与分⼦的⼿性
⼿性碳原⼦：当分⼦中的⼀个碳原⼦连接四个不同的原⼦或者原⼦团时，这个分⼦是不对称的，具有⼿性，这个碳原⼦称为⼿性碳原⼦：
不对称碳原⼦，也称为⼿性碳原⼦。

具有⼀个⼿性碳原⼦的分⼦，称为⼿性分⼦。

很显然，⼀个⼿性分⼦⾄少有两种构型异构体，⼀个是实物，⼀个是映在镜⼦⾥的镜像，它们互为对映异构体，简称对映体。

为什么在上⾯说具有⼀个⼿性碳原⼦的分⼦，称为⼿性分⼦呢？那是不是有⼿性碳原⼦存在就⼀定是⼿性分⼦呢？是不是没有⼿性碳原⼦，这个分⼦就不是⼿性分⼦呢？
现在再来看两个概念：
外消旋体：
外消旋体：由于两个对映体的旋光度⼤⼩相等，⽅向相反，将两个对映体等量混合所得到的溶液，其旋光能⼒相互抵消，没有旋光性，这种混合物称为外消旋体。

内消旋体：分⼦内含有不对称性的原⼦，但具有对称因素⽽使分⼦内总旋光度为零，即⽆旋光性。

通常以meso或i表⽰。

内消旋体：
从上⾯的定义来看，外消旋体是混合物，内消旋体是化合物。

外消旋体成镜向对称。

内消旋体是分⼦内部有对称，导致旋光的抵消。

外消旋体在物理、化学性质⽅⾯⾮常类似，那有没有可能将其分离呢？需不需要将它们分离呢？
可以关注⼀下：20世纪60年代德国⼀家制药公司开发的⼀种治疗孕妇早期不适的药物-----酞胺哌啶酮，商品名为反应停。

其中R-构型对映体构体是强⼒镇静剂，S-构型对映体是强烈的致畸剂。

可见分离外消旋体是⾮常有必要的？如何分离呢？
化学拆分法，将外消旋化合物分离成两个纯的对映体称为对映体的拆分。

可以将外消旋化合物与⼀旋光性试剂反应，得到两化学拆分法，
个⾮对映体，利⽤⾮对映体物理性能的差别将两个⾮对映体分开，然后将试剂除掉，即可得到纯的对映体。

物理拆分法，这种⽅法是在外消旋体的过饱和溶液中，加⼊少量的某⼀对映体的晶体，也称晶种，与晶种相同的对映体的过物理拆分法，
饱和度会加⼤，从⽽优先结晶出来。

由于原外消旋体就是过饱和的溶液，晶种结晶出来时会将相同的对映体⼀同结晶出来，并可超出晶种的⼀倍。

过滤后，溶液中就是另⼀对映体过量，再加外消旋体，加热溶解，冷却后另⼀对映体就优先结晶析出。

这样加少量⼀种对映体，就可以把两种对映体分离出来，⾮常节省拆分试剂。

在氯霉素的⼯业⽣产中使⽤这种⽅法可以将氯霉素同另外⼀种⽆效的对映体分开。

没有不对称碳原⼦的⼿性分⼦
分⼦含有不对称碳原⼦是判断分⼦是否具有⼿性的⼀个重要条件，但不是充分和必要条件。

分⼦含有不对称碳原⼦可能没有⼿性，如内消旋体；分⼦没有不对称碳原⼦也可以具有⼿性，只要整个分⼦是不对称的。

举两类化合物，这两类化合物中，虽然没有⼿性碳原⼦，但它们是⼿性分⼦。

1. 联苯型化合物。

2. 丙⼆烯型⼿性分⼦。