维生素C的分析教案

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第23 讲上课周次：第14 周上课时间：2011 年11 月25 日第1 大节
教学目标及要求：
1、掌握：维生素C的化学鉴别法和含量测定方法（碘量法）；
2、熟悉：维生素C的结构和性质；
3、了解：维生素C的杂质检查。

课的类型及教学方法：
类型：理论课
教学方法：媒体演示法、情境教学法、实验教学法、实例教学法、讨论教学法等
教具：实物、化学试剂、多媒体
教学内容/实验（训）内容：
第十三章维生素类药物分析
第三节维生素C的分析
一、概述
二、维生素C的结构手性碳原子、连二烯醇、内酯、共轭双键、类糖结构
三、维生素C的性质和分析
1.旋光性 4.紫外吸收
2.弱酸性 5.水解性及糖的性质
3.还原性
化学鉴别：硝酸银反应和二氯靛酚钠反应
含量测定：直接碘量法
教学重点：
1.维生素C的化学鉴别：硝酸银反应和二氯靛酚钠反应
2.维生素C的含量测定：碘量法
教学难点：
1.维生素C结构和性质
2.维生素C鉴别和含量测定的原理和方法
作业及课后心得：
作业：1.完成任务“维生素C制剂的含量测定”
2.完成课后习题：一、单选题（7-10）配伍选择题（18、20）多选题（22）
二、简答题
课后心得：
虽然中专生化学基础差，但是讲课中降低理论要求难度，更注重于实际应用——能够对维生素C进行质量控制。

教学中采用多样化的教学方法，激发学生学习兴趣，教学效果良好。

针对孩子学习主动性不足，要及时关注学生作业完成情况，并加以指导。

教 案 续 页
教 学 内 容
备 注
第三节 维生素C 的分析
结构性质
药物分析
引导学生分析结构，通过问题层层相扣，和学生
一、概述：
维生素C 发现的小故事：几百年前的欧洲，长期在海上航行的水手经
常遭受坏血病的折磨，患者常常牙龈出血，甚至皮肤淤血和渗血，最后痛 苦地死去，人们一直查不出病因。

奇怪的是，只要船只靠岸，这种疾病很 快就不治而愈了。

水手们为什么会得坏血病呢？
一位随船医生詹姆斯•林德通过细心观察发现，水手在航海中很难吃到 新鲜的水果和蔬菜。

这位医生试着让水手天天吃一些新鲜的柑橘，奇迹出 现了——坏血病很快就痊愈了。

那么，柑橘为什么会有如此神奇的本领呢？
经过长期的研究，科学家后来从新鲜的水果和蔬菜中提取出维生素C （又 叫抗坏血酸），并证实坏血病就是维生素C 缺乏症。

本节课要介绍的就是维生素C 的质量控制，即维生素C 的鉴别、检查 和含量测定。

要想学会维C 的分析，离不开它的结构和性质。

二、结构
手性碳原子（C4、C5）、☺连二烯醇、内酯环、共轭体系、结构与糖相似 三、性质和分析
讨论交流，调动学生积极性
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教 学 内 容
备 注
1.旋光性
L （+）－抗坏血酸（活性最高）
D （-）－异抗坏血酸
（为前者5%）
D-（-）－抗坏血酸（无
活性）
2个手性碳原子，4个光学异构体。

L （+）—抗坏血酸活性最强 比旋度为+20.50°～+21.50°，可用作鉴别和含量测定。

2.弱酸性
C 3—OH 共轭效应，酸性强，pK 1=4.17； C 2—OH 氢键，酸性弱，pK 2=11.57 一元酸，可与碳酸氢钠成盐。

遇强碱氢氧化钠水解。

3.还原性
（1）鉴别（《中国药典》现行版）——多媒体演示动画 硝酸银反应：维生素C 还原硝酸银生成黑色银沉淀。

O NaO OH
O
OH CH 2OH H
O
OH
HO
O C OH
H CH 2OH 1
23
456
CH 2OH C--H C--OH
COONa
O H H O
O
ＮaOH
Ｎa 2CO 3
O
OH
O HO
H C
CH 2OH
H HO
O
OH
OH
C H
O OH
CH 2OH
H
O OH
O HO
H
C
CH 2OH H
OH
D （-）－抗坏血酸（无活性）
知识拓展：
维生素C 遇到高锰酸钾、碘、三氯化铁、碱性酒石酸铜试液会有什么变化（创设情境，分组讨论，实验验证）
二氯靛酚钠反应:二氯靛酚钠试液被还原褪色。

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教 学 内 容
备 注 （2）含量测定（《中国药典》现行版）
模拟实验过程
进行教学,引导学生找出所用试剂、仪器及实验中的注意事项。

简单地准备滴定管和锥形瓶，让学生示范动作模拟，教师讲述过程。

原理：维生素C 强还原性，与碘定量反应，反应mol 比1:1
方法：取本品约0.2g ，精密称定，加新沸过的冷水100ml 与稀醋酸l0ml 使溶解，加淀粉指示液lml ，立即用碘滴定液(0.05mol/L)滴定，至溶液显蓝色并在30s 内不褪。

每1ml 碘滴定液(0.05mol/L)相当于8.806mg 的C 6H 806。

O
OH
OH
C H
O CH 2OH
HO
H OH OH
−−→
−]O [O
O
注意事项：
①操作中加入稀醋酸l0ml使滴定在酸性溶液中进行。

因在酸性介质中维
生素C受空气中氧的氧化速度减慢，但样品溶于稀醋酸后仍需立即进行滴
定。

②加新沸过的冷水目的是为减少水中溶解的氧对测定的影响。

③《中国药典》2010年版收载的维生素C原料药及制剂均采用此法进行
含量测定。

为消除制剂中辅料对测定的干扰，滴定前要进行必要的处理。

如片剂溶解后应滤过，取续滤液测定；注射剂测定前加丙酮2ml，以消除
注射剂中抗氧剂亚硫酸氢钠对测定的影响
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教学内容备注
4．紫外吸收
共轭双键紫外吸收练习：
根据稳定性影响因素，分析如何配制、如何贮存维生素C注射剂能更好地保证它的质量。

作业:
一、分组任务作业：假如你是一名
在稀盐酸溶液中243nm为最大吸收波长,百分吸收系数为560，可用作鉴别和含量测定。

中性、碱性条件下，红移至265nm处。

5．水解性及糖的性质
维生素C经水解，脱羧生成戊糖，脱水生成糠醛，氧化聚合变黄。

药品检验员，准备对一种维生素C制剂进行含量测定，你需要做哪些工作呢？
二、课后习题（见课本）
参考书目：
《药物分析》《药物化学》（人卫7版）
故维生素C原料药及制剂需检查“溶液澄清度与颜色”。

影响因素：空气、光、热、重金属离子及pH值
小结
本节课主要讲解了维生素C的质量分析，我们从“结构和性质”的基础理论出发，引出它们相应的分析项目。

结构和性质
鉴别检查含量测定硝酸银反应二氯靛酚钠直接碘量法。