1现代有机化合物和有机化学的含义是什么

第一章
1.现代有机化合物和有机化学的含义是什么？
答：有机化合物：含碳化合物或碳氢化合物及其衍生物。

2.常见的有机化合物的官能团有哪些？
答：常见的有机化合物的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、卤素、羟基、醚键、羰基、羧基、氨基等。

3.写出下列化合物或基团的路易斯结构式。

①CH 3OH: :CH 3-O-H :
②CH 3CH 2OCH 2CH 3: :CH 3-CH 2-O-CH 2-CH 3:
③CCl 4:
④CH 3CH 3: CH 3-CH 3 ⑤C 2H 4: C=C
H H
H
H
⑥-NO 2:
⑦HCN :
4.已知化合物A 含有C 、H 、N 、O 四种元素，其重量百分含量分别为49.3%、9.6%、19.6%和22.7%；又知质谱测得该化合物的相对分子质量为146，写出该化合物的实验式和分子式。

解：49.3/12.01=4.105 9.6/1.008=9.524 19.6/14.008=1.399 22.7/16.00=1.419 4.105:9.524:1.399:1.419=3:7:1:1
所以A 的实验式为C 3H 7NO 。

其相对质量为73，而A 的分子量为146，所以A 的分子式为C 6H 14N 2O 2 。

5.指出下列化合物中标有*的碳原子的杂化方式（sp 3?sp 2?sp?）。

答：⑴ 是sp 3杂化 ⑵ 是sp 2杂化 ⑶ 是sp 杂化
6.将下列化合物中标有字母的碳-碳键按照键长增加排列其顺序。

答：c 、b 、d 、a 、e
7.写出下列酸的共轭碱。

答：相应的共轭碱是：⑴ CH 3OH ⑵ H 2O ⑶ CH 3O - ⑷ CH 3S - ⑸ HO - ⑹ CH 3COO - ⑺ HCO 3- ⑻ Cl -
8.指出下列化合物或离子哪些是路易斯酸，哪些是路易斯碱。

答：H +、BF 3、AlCl 3 是路易斯酸，NH 3、C 2H 5O -、CH 3CH 2OCH 2CH 3 是路易斯碱。

9.比下列离子的碱性强度顺序（由弱到强）。

答：I -、Br -、Cl -、F - 碱性依次增强。

10.根据表1-3中列出的一些分子的偶极矩数据，将下列化合物按分子极性大小排列顺序。

答：按分子极性由小到大排列其顺序为：CCl 4、NH 3、H 2O 、CH 3Cl 。

第二章
1. 命名下列化合物
答：⑴ 2，2-二乙基戊烷 ⑵ 2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 ⑶ 2-甲基-5-环丁基己烷 ⑷ 反-1，3-二乙基环丁烷 ⑸ 1-甲基-3-环丙基环戊烷 ⑹ 2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 2. 写出符合下列条件的烷烃或环烷烃的结构式。

答：⑴ CH 3CHCH 3CH 3
⑵
CH 3CCH 3
CH 3
CH 3
⑶
CH 3
、
CH 2CH 3
、
CH 2CH 2CH 3
、
CH 2CH 2CH 2CH 3
甲基环己烷 乙基环戊烷 丙基环丁烷 丁基环丙烷 3. 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子各属于哪一类型（伯、仲、叔）碳原子？
答：碳原子的所属类型标注于相应碳原子的附近：
CH 3CCH 2CHCH 2CH 3
CH 3
CH 3CH 3。

123
4。

1。

1。

1。

1。

2
4.下列化合物有几个1。

氢、2。

氢和3。

氢原子？ 答：⑴丙烷有六个1。

氢原子和两个2。

氢原子 ⑵2-甲基丙烷有九个1。

氢原子和一个3。

氢原子 ⑶2，2-二甲基丙烷有十二个1。

氢原子 ⑷戊烷有六个1。

氢原子和六个2。

氢原子
⑸2-甲基戊烷有九个1。

氢原子、四个2。

氢原子和一个3。

氢原子 ⑹2，3-二甲基戊烷有十二个1。

氢原子、两个2。

氢原子和两个3。

氢原子 5.元素分析得知含碳84.2%、含氢15.8%，相对分子质量为114的烷烃分子中，所有的氢原子都是等性的。

写出该烷烃的分子式和结构式，并用系统命名法命名。

答：84.2%×114÷12=8 , 15.8%×114÷1.008=18 .该化合物的分子式为C 8H 18
结构式为
CH 3 C C CH 3
CH 3CH 3
CH 3CH 3
称为：2，2，3，3-四甲基丁烷
6.将下列化合物按沸点降低的顺序排列。

答：环己烷、己烷、3-甲基戊烷、2，3-二甲基丁烷、2-甲基丁烷、丁烷。

7.写出四碳烷烃一溴取代产物的可能结构式。

答：CH 3CHCH 2CH 3Br
、CH 3CH 2CH 2CH 2Br 、CH 3CHCH 2Br CH 3
、
CH 3CCH 3
CH 3
Br
8.在由下列指定化合物合成相应卤代烷时，应选用Cl 2还是Br 2？
答：⑴环己烷只有一种氢原子，因此反应时我们选择反应活性较高的氯来进行取代反应。

⑵甲基环己烷有三种氢原子，而反应则要求其中的叔氢原子被卤素取代，所以我们应该选择对伯、仲、叔氢原子的相对反应活性为1：82：1600的溴来进行有关的取代反应。

9.按稳定性从大到小的次序画出丁烷的四种典型构象式（用纽曼投影式表示）。

答： 全交叉 半交叉 半重叠 全重叠
3
3
3
10.画出2，3-二甲基丁烷以C 2—C 3键为轴旋转，所产生的最稳定构象的纽曼投影式。

答：最稳定的构象为：
3
H 33
11.化合物A 的分子式为C 6H 12，室温下能使溴水褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色，与HBr 反应得化合物B(C 6H 13Br),A 氢化得2，3-二甲基丁烷。

写出化合物A 、B 的结构式。

答：A 与溴水反应但不与高锰酸钾反应，所以应属于环烷烃类；又因为在室温下即可与溴水反应，故应是环丙烷的衍生物。

考虑到A 加氢后得到2，3- 二甲基丁
烷，所以A 的结构为：
CH 3
CH 3CH
，B
的结构为；
Br
CH 3CH 3CH CHCH 2CH 3。

12.写出下列化合物的构象异构体，并指出较稳定的构象。

⑴异丙基环己烷 ⑵1-氯环己烷 答：⑴异丙基环己烷的构象异构体：
3)2
3)2
⑵1-
氯环己烷的构象异构体：
第三章
1.解释下列概念：
答：⑴手性分子：不能与其镜像重合的分子。

⑵手性碳原子：连有四个不同的原子或基团的碳原子。

⑶对映体：互为实物和镜像的关系但又不能完全重合的两个物体互称为对映体。

⑷非对映体：非对映体的旋光异构体。

⑸内消旋体：无旋光性的旋光异构体。

⑹外消旋体：对映异构体的等量混合物。

⑺旋光性：可使平面偏振光的振动平面发生旋转的性质。

⑻旋光性物质：具有旋光性的物质。

2.化合物（+）-丙氨酸和（-）-丙氨酸在下述性质方面有哪些区别？⑴熔点⑵
密度⑶折光率⑷旋光性能⑸水中溶解度。

答：这两个化合物的熔点、密度、折光率、水中溶解度均相同，它们的旋光性能是旋光度的数值大小相等而旋光方向相反。

（+）-丙氨酸是右旋的，（-）-丙氨酸是左旋的。

3.500毫克可的松溶解在100毫升乙醇中，溶液注满25厘米的旋光管。

测得的旋
光度为+2.16º。

计算可的松的比旋光度。

答：C=0.005克/毫升, L=2.5分米; 所以αD= +2.16/0.005×2.5 = +172.8º4.若一蔗糖溶液测得旋光度为+90º，怎么能确知它的旋光度不是-270º？
答：将该溶液稀释到原浓度的1/3，测定稀释溶液的旋光度。

若所得旋光度数据为+30º，则为右旋的90º，而非-270º；若仍为+90º，则原蔗糖溶液为-270º。

5.下列化合物各有几个手性碳原子？
答：⑴有三个手性碳原子，⑵有三个手性碳原子，⑶有一个手性碳原子。

6.下面是乳酸的四个费歇尔投影式，指出互为相同的构型。

答；⑴与⑵是相同构型，⑶与⑷是相同构型。

7.下列化合物中，那些存在内消旋化合物？
⑴2，3-二溴丁烷⑵ 2，3-二溴戊烷⑶2，4-二溴戊烷
答：⑴和⑶存在内消旋化合物。

8.下列化合物中哪几个是内消旋化合物？
答：⑴和⑶是内消旋化合物。

9.用R/S构型命名法标记下列分子构型。

答：⑴为S构型，⑵为S构型，⑶为R构型。

10.用R/S构型命名法命名下列各个化合物的构型；并说明哪对是互为对映体？哪对互为非对映体？
答：⑴2R，3R-；⑵2R，3S-；⑶2S，3R-；⑷2S，3S-。

⑴和⑷，⑵和⑶分别是对映异构体。

⑴与⑵、⑶及⑷与⑵、⑶均为非对映体。

11.指出下列各组中两个化合物的关系（相同化合物、对映体或非对映体）。

答：⑴两者是对映体，⑵两者是相同化合物，⑶两者是非对映体。

12.转换下列R-2-丁醇成费歇尔投影式
答：其费歇尔投影式为：
CH3
HO H
CH2CH3
13.S-2-甲基-1-丁烷在光的作用下，与控制量的氯气发生取代反应，生成二氯代产物的混合物，并分离得到A：2-甲基-1，4-二氯丁烷和B：2-甲基-1，2-二氯丁烷。

其中一种产物有旋光性，另一种产物无旋光性，分别用费歇尔投影式写出结构。

答：A有旋光性，B无旋光性。

B实际上是一对对映异构体的混合物，即外消旋体。

CH 2Cl
CH 2CH 3
H 3C
H + Cl 2
光
CH 2Cl
CH 2CH 2Cl
H 3C
H A
CH 2Cl CH 2CH 3
H 3C
H + Cl 2
光
CH 2Cl
CH 2CH 3
H 3C Cl
CH 2Cl
CH 2CH 3
Cl
CH 3+
B
第四章
1. 写出C 5H 8的同分异构体（不包括立体异构体），并用系统命名法命名。

答：CH 2=CHCH=CHCH 3、 CH 2=CHCH 2CH=CH 2、
CH 2=CHC=CH 2
CH 3
1，3-戊二烯 1，4-戊二烯 2-甲基-1，3-丁二烯
CH 2=C=CHCH 2CH 3 CH 3CH=C=CHCH 3
CH 2=C=CCH 3
CH 3 1，2-戊二烯 2，3-戊二烯 3-甲基-1，2-丁二烯
CH 2
CH 3
3
环戊烯 亚甲基环丁烷 3-甲基环丁烯 1-甲基环丁烯
CH=CH 2
CHCH 3
CH 2CH 3
环丙基乙烯 亚乙基环丙烷 3-乙基环丙烯
H 3CH 2C H 3C
H 3C H 3C
CH 3
1-乙基环丙烯 1，2-二甲基环丙烯 1，3-二甲基环丙烯
2. 用系统命名法命名下列化合物：
答：⑴Z-3-甲基-3-己烯 ⑵3-乙基-1-戊烯 ⑶4-甲基-1-戊炔 ⑷3-甲基-3-戊烯-1-炔 ⑸3-叔丁基-2，4-己二烯 ⑹2-甲基-1，3-丁二烯 3. 写出下列化合物的结构式。

答：⑴ ⑵ ⑶
CH 3CH=CCH 3
CH 3 CH 3C CCH 2C CH
CH 3C=CH 2
CH 3
⑷ ⑸
CH 3CHC CCHCH 3
CH 3
CH 3
H 2C=CHC CH
4. 写出下列反应的主要产物。

答：⑴
H 3CCH 2C=CH 2 + HBr CH 3CH 2CCH 3
CH 3
CH 3Br
⑵CCl 3CH=CH 2 + HCl CCl 3CH 2CH 2Cl
⑶CH 3CH=CH 2 + H 2SO 4 CH 3CHCH 3OSO 3H ⑷[O]
CH 3
CH 3C=CH 2CH 3CCH 3 + CO 2 + H 2O O
⑸CH 3CH 2C CH + AgNO 3白色
CH 3CH 2C CAg
⑹CH 3CH 2C CH + H 2O H 2SO
4
HgSO
4
CH 3CH 22
CH 3CH 2CCH 3O
⑺
H 2C=CCH=CH 2
Cl
聚合
(CH 2 C=CH CH 2)n
Cl
5.用简便易行的化学方法区别下列各组化合物。

答：⑴
（无白色沉淀）2-甲基丁烷3-甲基-1-丁炔3-甲基-1-丁烯甲基丁烷甲基-1-丁炔甲基-1-丁烯（溴水不褪色）甲基-1-丁炔甲基-1-丁烯
（生成白色沉淀） ⑵
1-2-戊烷1-戊炔
2-戊炔
戊炔戊炔（溴水褪色）（溴水褪色）（不反应）（生成白色沉淀）（无白色沉淀）
6.某两种烯烃与氢溴酸作用时可生成下列卤代烷，它们应具有怎样的结构？
答：两种烯烃的结构分别是：⑴
CH 3CHCH=CH 2
CH 3
⑵
CH 3C=CHCH 3
CH 3
7.分子式C 4H 8的两种化合物与氢溴酸作用，生成相同的卤代烷，试推测原来两种化合物是什么？写出它们的结构式。

答：原来的两种化合物分别是1-丁烯和2-丁烯：
CH 3CH 2CH=CH 2HBr
CH 3CHCH 2CH 3Br
CH 3CH=CHCH 3
HBr
CH 3CHCH 2CH 3Br
8.分子式为C 4H 6的化合物能使高锰酸钾褪色，但不能与硝酸银的氨溶液发生反应，写出这个化合物一切可能的结构式。

答：满足上述条件的可能的化合物有：CH 2=CHCH=CH 2，CH 2=C=CHCH 3，CH 3C CCH 3
，
，CH 3
，H 3C
9.具有相同分子式的两个化合物A 和B ，氢化后都可以生成2-甲基丁烷。

它们也都与两分子溴加成，但A 可与硝酸银的氨水溶液作用生成白色沉淀，B 则不能。

试推测A 和B 两种异构体的可能结构式。

答：A 的结构为：
CH 3CHC CH
CH 3
，B 的结构为：
CH 2=CHC=CH 2
CH 3
10.某一烯烃经酸性高锰酸钾溶液氧化后，获得CH 3CH 2COOH 、CO 2和H 2O ；另一烯烃经同样处理后则得C 2H 5COCH 3和(CH 3)2CHCOOH ，请写出这两个烯烃的结构式。

答：生成丙酸、二氧化碳和水的烯烃是：CH 3CH 2CH=CH 2，生成丙酮和异丁酸的烯烃
是：CH 3C=CHCHCH 3
CH 3CH 3。

11.用Z/E 法命名下列各化合物。

答：⑴C
CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2
H 3C
H 3CH 2C
⑵
C
CH 3Cl
C 6H 5
H
Z-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 E-1-苯基-2-氯丙烯
12.下列化合物有无顺反异构体？若有，写出它的各异构体并用cis-trans 法和Z/E 法分别标明其构型。

答：⑴有顺反异构体 ⑵无顺反异构体 ⑶有顺反异构体 ⑷有顺反异构体
C
C
H
CH 3C 6H 5
H
C
CH 3H
H 3C
H 3C
C C
CH 3
Cl H 3C Cl
C C
Br
H Br
Cl
构型：E-，trans- Z-，cis- Z-，cis-
C C
CH 3
H C 6H 5H C Cl CH 3H 3C Cl
C H Br Cl 构型：Z-,cis- E-,trans- E-,trans-
13.比较下述概念。

答：⑴σ键和π键：成键原子沿着用以成键的原子轨道的对称轴方向相互接近、使得原子轨道相互重叠形成的共价键称为σ键；成键原子的两个p 轨道以平行的方式相互侧面重叠形成的共价键称为π键。

⑵经由共价键均裂生成的自由基发生的反应称为游离基反应，经由共价键异裂生成的离子发生的反应称为离子型反应。

第五章芳香烃
1. 写出下列芳香烃的名称：
答：⑴甲苯 ⑵4-异丙基甲苯 ⑶2，4-二硝基甲苯 ⑷4-丙烯基甲苯 ⑸2，6-二甲基萘 ⑹菲 2.写出下列反应的产物：
答：⑴
CH 3 + Cl 2
Fe
CH 3CH 3
Cl 2
Cl 2+
⑵
2 + HNO 3
NO 2
O 2N
⑶ CH 3
H 3C
H 3C
COOH HOOC HOOC
CH 3
COOH + KMnO 4
3.指出下列化合物硝化时导入硝基的位置：
答：⑴
⑵3
⑶
3H
H
⑷
3
2
⑸
⑹)3
4.以甲苯为原料合成下列化合物：
答：⑴CH3COOH H+,KMnO4
⑵CH3COOH
H+,KMnO4HNO
3
,H2S O4
COOH
O2N
⑶CH3CH
3H+,KMnO
4
HNO3,H2SO4COOH
NO2NO
2
5.根据Hückel规则判断下列化合物是否具有芳香性：
答：⑴有芳香性，⑵无芳香性，⑶有芳香性，⑷无芳香性，⑸有芳香性。

6.用化学方法区别下列化合物：
答：⑴苯
甲苯
H+， KMnO4苯不被氧化
甲苯被氧化，紫红色褪去
⑵环戊二烯
环戊二烯负离子
溴水环戊二烯与溴加成使溴水褪色
环戊二烯负离子不与溴水反应
7.有三种化合物A、B、C的分子式相同，均为C9H12，当以KmnO4的酸性溶液氧化后，A变为一元羧酸，B变为二元羧酸，C变为三元羧酸。

但经浓硝酸和浓硫酸硝化时，A和B分别生成两种一硝基化合物，而C只生成一种一硝基化合物。

试写出A、B、C的结构和名称。

答：A为丙苯，B为对-乙基甲苯，C为1，3，5-三甲苯。

它们的结构式分别为：
CH2CH2CH3
，
CH3
H3CH2C
，
CH3
H3C
CH3
8. 2molK与1mol1，3，5，7-环辛四烯反应（不放出H2）生成的一个稳定化合物，该化合物不溶于非极性溶剂，而易溶于极性溶剂，说明理由。

答：钾与环辛四烯反应，将电子转移给环辛四烯，生成环辛四烯负离子（负二价），因其带有电荷，故不溶于非极性溶剂而溶于极性溶剂。

9.试解释下列化合物的酸性顺序；乙炔＞苯＞正戊烷
答：乙炔、苯、戊烷分子中的碳原子分别采用sp 、sp 2、sp 3杂化，sp 、sp 2、sp 3杂化轨道中，s 轨道所占的比例分别为50%、33.3%和25%，轨道中所带的负电荷重心距核的距离依次增加，形成的碳氢共价键的极性依次减弱，表现为它们的酸性依次减弱。

10.某烃A 分子式为C 10H 12，A 能使溴水褪色，与高锰酸钾酸性溶液作用得到B 和C ，B 分子式为C 7H 6O 2，具有酸性，不能使溴水褪色，C 为一酮，分子式为C 3H 6O ，试推断A 、B 、C 的结构。

答：C 为酮，根据其分子式，可知C 为丙酮；B 有酸性，应含有羧基，扣除羧基所含的原子（CHO 2），B 所剩的原子种类和数量是C 6H 5，是高度不饱和的，但其又不能和溴水发生加成反应，所以C 6H 5应为苯基，B 为苯甲酸；结合B 和C ，可知A 为2-甲基-1-苯基丙烯。

它们的结构式分别为：
A
CH 3
CH=CCH 3
B
COOH
C CH 3CCH 3O
11.写出下列化合物的苯环硝化活性顺序：
答：(a) 1,3,5-三甲苯＞1,3-二甲苯＞1,4-二甲苯＞甲苯＞苯 (b) 甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯
(c) 2，4-二硝基酚＞2，4-二硝基氯苯
12.在下列化合物中，哪一个环易发生硝化反应？ 答：⑴ B 环易发生硝化反应，⑵ B 环易发生硝化反应。

第七章卤代烃
1. 举例说明卤代烷的结构特点，亲核试剂的结构特点，以及亲核取代反应。

2. 比较卤代烷亲核取代反应机制与机制的特点。