天然药物化学经典书籍介绍
《天然药物化学实验》简介 《生药学实验》简介 《中药制剂
目录《天然药物化学实验》简介 (1)《生药学实验》简介 (2)《中药制剂分析实验》简介 (2)《中药鉴定学实验》简介 (4)《中药炮制学实验》简介 (5)《药用植物学实验》简介 (6)《天然药物化学实验》简介实验一一叶萩碱的提取分离与鉴定（综合性实验16学时）本实验采用多种提取纯化的技术手段，从一叶萩药材中纯化制备一叶萩碱。
本实验共计16学时，分3次完成。
本实验首先采用渗漉、离子交换树脂，并结合连续回流提取法从一叶萩中提取得到一叶萩碱的粗提取物，进而采用结晶的方法对一叶萩碱进行精制和纯化。
最终采用TLC和化学鉴别反应对制备得到的生物碱进行显色和鉴定。
本实验要求学生掌握渗漉法、离子交换树脂法和连续回流提取法的基本原理和操作。
此外，要求学生熟悉TCL软板的基本制作方法和生物碱的化学鉴别反应。
实验二芦丁的提取与定性反应（综合性实验16学时）本实验从中药槐花米中提取制备并鉴定一种黄酮类成分。
本实验共计16学时，分3次完成。
首先采用碱提取—酸沉淀方法从槐花米中获得芦丁粗提取物，并采用重结晶方法对芦丁进行精制和纯化。
此外，对精制得到的芦丁进行酸水解，制备其苷元—槲皮素。
采用聚酰胺色谱和纸色谱的方法鉴别芦丁、槲皮素及组成糖的类型。
进而采用乙酰化反应制备芦丁十乙酰化合物。
观察芦丁、槲皮素及十乙酰化物在聚酰胺薄层上的颜色和荧光。
采用黄酮和糖的常用化学鉴别反应的实验现象对其进行显色和鉴别。
本实验要求学生掌握碱提取—酸沉淀提取黄酮类化合物的基本原理和操作方法；苷类化合物的酸水解方法；纸色谱和化学反应鉴别糖的原理及操作方法；聚酰胺色谱的原理和操作方法；乙酰化物制备的常用试剂和基本操作；黄酮类化合物常用的化学反应鉴别方法及现象。
《生药学实验》简介实验一植物细胞、细胞后含物、藻、菌类生药的鉴定（验证性实验4学时）实验目的：1. 了解显微镜的构造、使用方法2. 了解植物细胞的结构特征，掌握植物细胞后含物的显微特征3. 了解藻类、菌类的主要特征，识别常见药用藻类和菌类4. 掌握藻、菌类生药的鉴定方法实验要求：1. 绘马铃薯、天花粉的淀粉粒图，比较它们的不同，并注明各部位名称。
天然药物化学北京大学教学大纲
改造
5、探索天然药物治病的原理 天然药物的主要化学成分的类型有：糖类、
有机酸、鞣质、植物色素、树脂、氨基酸、蛋 白质和酶、脂肪油和甾醇。
第二章 提取分离和鉴定的方法
提取及提取方法、及基本原理和操 作方法；分离和纯化、及其基本原理和 操作方法，结晶和重结晶、及其基本原 理和操作方法；色谱分离原理和方法； 超临界萃取基本原理和操作方法。
天然药物化学是运用近代科学技术和方法 研究天然药物中的化学成分（主要是活性成分） 的一门学科。
其研究的内容有：
1、研究天然药物中各类化学成分的结构 特征，理化性质，提取分离与精制的方法及结 构鉴定；
2、对活性成分进行结构修饰，以便提高 疗效。
有效成分、无效成分、有效部位。
研究天然药物有效成分的目的和意义是：
天然产物化学成分结构测定。
提取：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、 超临界萃取法。
分离与纯化：系统溶剂分离法、两 相溶剂萃取法、沉淀法、吸附法、盐析 法、透析法、升华法、分馏法等。此外， 结晶和重结晶、色谱分离法（可分为吸 附色谱、分配色谱、离子交换色谱、大 孔吸附树脂法、凝胶色谱法、高效液相 色谱法、气相色谱法等）。
第九章 挥 发 油
一、什么是挥发油？ 二、挥发油的组成和性质，及 药理和毒理性； 三、挥发油的提取与分离。
挥发油（volatile oils）也称精 油（essential oils），是存在于植 物体中一类可随水蒸气蒸馏得到的 与水不相混溶的挥发性油状成分。
挥发油是一类组成极其复杂的混
合物。即使在同一植物中，由于采用 部位、生长环境、采收季节、加工方 法等不同，所含成分也会不一样；但 这些化合物大致分属于脂肪族化合物、 芳香族化合物、萜类以及它们的含氧 衍生物（如醇、酚、醛、醚、酮、羧 酸和内酯等）。此外有少数挥发油中 还存在含硫或含氮的化合物。
天然药物化学：总论
（6）一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体 中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、 脂肪等，对维持植物生命活动来说是必不可少 （Primary Metabolites）。
（7）二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢 产物代谢所生成的物质，对维持植物生命活动来说不 起重要作用（Secondary Metabolites），次生代谢是 植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主 要有效成分。
13
举例：大黄中的5种蒽醌苷元成分：
OH O OH 苷元名称 R1
R2
大黄酸 -COOH
H
大黄素
-CH3
-OH
R2
R1 芦荟大黄素 -CH2OH H
O
大黄素甲醚 -CH3
-OCH3
大黄酚
-CH3
H
14
天然药物化学的发展和未来
在我国，明代《医学入门》(公元1575年） 中就有用发酵法从五倍子中得到没食子 酸的记载。1711年由洪遵所著《集验方》 一书，记载了用升华法制备纯化樟脑的 过程。
化学物质 。 （2）有效成分：具有生物活性、能起防病
治病作用的化学成分。 （3）无效成分：没有生物活性和防病治病
作用的化学成分。
21
（4）有效部位：在天然药物化学中，常将含 有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成 分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总 皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。（5） 有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的 中药提取或分离部分。
天然药物化学
1
第一章 总论 第二章 糖和苷 第三章 苯丙素类 第四章 醌类化合物 第五章 黄酮类化合物 第六章 萜类和挥发油 第七章 三萜及其苷类 第八章 甾体及其苷类 第九章 生物碱
天然药化
高等天然药物化学Advanced natural medicine chemistry王鸿编著浙江工业大学药学院2013-10常用参考文献一、中文参考书：1、《中药大辞典》2、《全国中草药汇编》3、《中草药成分化学》4、《天然药物化学》吴立军主编5、《中国海洋药用生物》中国科学院南海海洋研究所编著6、《中草药有效成分的研究》中国医学科学院药物研究所编著7、《中草药有效成分提取与分离》上海药物研究所编著8、《黄酮类化合物鉴定手册》科学出版社9、《植物药有效成分手册》江纪武、肖庆祥编著10、《中药研究文献摘要》(共四册) 刘寿山编著11、《中国种子植物科属词典》候宽昭编著12、《化学化工药学大辞典》黄天守编13、《药理学实验指南新药发现和药理学评价》科学出版社14、《分析化学手册第七分册核磁共振波谱分析》于德泉、杨峻山主编15、《有机化合物结构鉴定与有机波谱学》宁永成编著二、外文参考书1、《Progress in the Chemistry of Organic Natural Products》R. D. H. Murray, Springer Wien New York (2002).2、《Natural Products Isolation》Richard J. P. Cannell, Glaxo Wellcome Research & Development, Stevenage, Herts, UK (1999).3、《Natural Products A Laboratory Guide》Raphael Ikan, Academic Press (1991).4、《Phytochemical Methods A Guide to ModernTechniques of Plant Analysis》J. B. Harborne, Chapman & Hall, UK (1998).5、《Tables of Spectral Data for Structure Determinationof Organic Compounds》K. Biemann, Springer-Verlag Berlin.三、中文期刊:1、《药学学报》2、《Journal of Asian Natural Product Research》3、《中草药》4、《天然产物研究与开发》5、《中国中药杂志》6、《中国药学杂志》7、《国外医学植物药分册》8、《国外医学中医中药分册》9、《中国药理学报》10、《中国医药工业杂志》四、外文期刊1、《Phytochemistry》2、《Journal of Natural Product》3、《Planta Medica》4、《Chemistry of Natural Compounds》5、《Chemical & Pharmaceutical Bulletin》6、《Natural Product Letter》7、《Journal of American Chemical Society》8、《Lipid》9、《Sterol》五、检索性文献(中、外文)1、《中文科技资料目录中草药》2、《中国药学文摘》3、《Chemical Abstracts》4、《The Merck Index》5、《Dictionary of Organic Compounds》6、《CRC Handbook of Data Organic Compounds》7、《Index Chemicus》8、《The Sadtler Standard Spectra Total Spectra Indes》内容简介第二章天然化合物主要类型概述1、天然药物化学概念是药物化学的一个分支学科。
天然药物化学参考教材, 2007.
教材：
吴立军主编. 天然药物化学（第五版）. 北京：人民卫生出版社, 2007.
参考书：
[1] R. H. THOMSON. The Chemistry of Natural Products (Second edition). Glasgow:
Blakie Academic & Professional, an imprint of Chapman & Hall, 1993.
[2] Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux. Bioactive Natural Products----
Detection, Isolation, and Structural Determination. London: CRC Press, Inc.,
1993.
[3] 姚新生主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版社, 2001.
[4] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995.
[5]《天然药物化学成分波谱解析》，中国医药科技出版社，2008：北京(全国高等
医药院校药学类教材)（于荣敏：主编）
[6]《天然药物化学成分生物合成概论》，暨南大学出版社，2011：广州(暨南大学
研究生教材)（于荣敏、黄璐琦：主编）
[7]《药学概论》，中国医药科技出版社，2008：北京(全国医药院校教材)（于荣
敏：副主编）
[8]《中药生物技术》，中国医药科技出版社，2005：北京(全国高等医药院校药学类教材)（于荣敏：副主编）
[9]《生物技术制药》（第二版），高等教育出版社，2006：北京（面向21世纪课程教材）（于荣敏：编委）。
天然药物化学(全套课件142P)
吗啡是鸦片中最主要的生 物碱(含量约10-15%) 1806年法国化学家F· 泽尔 蒂纳首次从鸦片中分离出.
三.主要研究内容和意义 结构特点
主要化学
理化性质
提取分离
结构鉴定
理化性质
生物合成途径
结构修饰或合成 二次代谢产物
天 然 药 化 的 研 究 意 义
从分子层面了解认识天然物 人工方式得目标产物造福人类
有机化学 无机化学 相关课程 分析化学
生药药植
其他学科
波谱分析
四.天然药化研究现状及发展前景
中医中药在临床应用了几千年 其疗效经过了实践的检验 并成为世界文化的一朵奇葩 生产工艺比较落后 质量监控亟待改进 中医独特哲学思想西方人难以理解 成为中药国际化的严重障碍
新药研究与开发成为 当今十分重要和紧迫的课题
HO O
三萜(C30)
COOH
OH
HO
薄荷醇
HO
OH
穿心莲内酯
齐敦果酸
甾体及其苷类
具有环戊烷并多氢菲结构的化合物及其苷
O
O
OH
HO
胆固醇
(D-digitoxose)3 O
羟基毛地黄毒苷
生物碱类
天然产物中含氮的有机化合物
MeO
OH CHCHCH 3 NHCH3
MeO
N
麻黄碱
HO OMe 罂粟碱
生物合成 Biosynthesis
天然药物化学
Medicinal Chemistry of Natural Products
主要参考书目
吴立军《天然药物化学》（第5版） 人民卫生出版社，2007
汪茂田等《天然有机化合物提取分 离与结构鉴定》化工出版社，2004
天然药化第一章
3、蟾酥:蟾蜍(俗称“癞蛤蟆”)表皮腺体和 耳后腺的分泌物，有毒，干后入药。
解毒镇痛
4、阿胶: 马科动物驴皮去毛后熬制而成的胶。 （补血滋阴）
5、鹿茸：雄鹿的嫩角（没长成硬骨，带茸 毛、含血液）.
滋补强壮剂
(三）矿物药：来源于矿物质的药物 1、石膏: CaSO4.2H2O（清热泻火）
2、芒硝: Na2SO4· 10H2O (泻热通便)
效的，却是鹧鸪菜具有驱虫作用的有效成分。
※ 天花粉 — 引产作用（蛋白质）
※ 猪苓 — 抗肿瘤作用（多糖）
（2）同类成分对于不同中药而言，情况可能 完全不同。 例如，鞣质在中药中一般被认为是无效成分。 ※ 在中药注射剂中鞣质因能聚合产生沉淀将使 患者疼痛难忍则属于毒副成分。
※ 如果是存在于地榆、五倍子等中药中的鞣质
1954年阐明利血平的结构，1956年实现全合成，
标志着现代天然药物化学研究和兴盛的开始。
（2）1958-1961年，美国从长春花中先后分离出 长春碱和长春新碱，随后以抗肿瘤药上市。 （3）1966-1969年，从喜树中发现具有抗肿瘤活 性的喜树碱与10-羟基喜树碱，以10-羟基喜树碱
为原料半合成了伊立替康和托泊替康，分别于
性痴呆症。
※ 1980年代后，我国创新药物的数量较70-80
年代相对要少。
5、我国著名天然药物研究开发机构
（1）中国科学院上海药物研究所 （2）中国科学院昆明植物研究所 （3）中国医学科学院药物研究所 （4）中国医学科学院药用植物研究所 （5）全国高校医药院校 （6）全国综合性大学药学院等
6、新中国成立后我国在天然药物研究方面的 重要成绩总结 （1）利用我国丰富的药用资源成功开发生产出
的一类或数类化学成分的总称（它们可以是诸
天然药物化学 教材
天然药物化学 教材
"天然药物化学"是一门研究天然来源药物的学科，主要涉及从植物、动物、微生物等生物体中提取、分离、鉴定和结构修饰的活性成分及其药理作用。
在选择教材时，应考虑内容的专业性、全面性和实用性。
以下是一些在中国大陆广泛使用的“天然药物化学”优秀教材：
《天然药物化学》（第八版），主编：吴立军，人民卫生出版社。
该书是医药院校药学专业本科生的经典教材，内容涵盖了各类天然药物化学成分的研究方法与进展，以及各类化合物的结构类型、理化性质、提取分离、结构鉴定、生物合成及药理活性等内容。
《天然药物化学实验教程》（第二版），主编：张春杰，科学出版社。
这本书配合理论学习，提供了丰富的实验指导，帮助学生更好地理解和掌握天然药物化学的实际操作技能。
《现代天然产物化学》（第二版），主编：姚新生，科学出版社。
此书更偏向于研究生或科研人员使用，对天然产物化学的最新研究成果和理论进行了深入阐述。
以上教材可依据您自身的需求和学习阶段进行选择。
天然药物化学-甾体及其苷类8
•C 17位侧链为不饱和内酯环。
•C11,C12和C19位可能连羰基； •C4,5、C5,6、 C9,11、C16,17可能有双键。
2.结构类型
根据C17位侧链的不饱和内酯环不同分为：
•甲型：C17位侧链为五元环的△-内酯
•乙型：C17位侧链为六元环的△, - δ内酯 这两类大都是β-构型，个别为α-构型， α-型无强心作用。
卫生部规划教材——天然药物化学（第5版）
STEROIDES AND GLUCOSIDES
Section One
Introduction
பைடு நூலகம்
天然广泛存在的一类化学成分，种类很多，包括 动植物甾醇（也称固醇）、胆酸、维生素D、动物激素、
肾上腺皮质激素、 植物强心苷、蟾酥毒素、甾体生物
碱、甾体药物、昆虫激素等。 虽然这些成分来源不同、生理活性不同，但它们 的化学结构中都具有甾体母核----环戊烷骈多氢菲。 这类成分涉及到生理、保健、节育、医药、农业、 畜牧业等多方面，对动植物的生命活动起着重要的作 用。
O
（2）取代基
•苷元母核上的C3,C14位上都有羟基：
RO
CH3 CH3
O
13
OH
17 14 15
10
C3位-OH多为β-型---洋地黄毒苷元，少数为α-型 (命名时冠以“表”字)——3-表洋地黄毒苷元(3epidigitoxigenin)。C14位-OH都是β-型(C/D环顺 式 )。 •C10，C13，C 17位有侧链，C10，C13多为β-CH3。
CH3 CH3 CH3
10 H
CH3 CH3
H H
5
H
•许多甾体化合物，于C5处形成双键，
故区分A/B环稠和时构型的因素不存在， 故无正系、别系的区别。
天然药物化学经典书籍介绍
天然药物化学经典书籍介绍《中药大辞典》《中药大辞典》是中华人民共和国成立后出版的第一部大型中药专业工具书，由南京中医学院（现南京中医药大学）编纂，于1958年至1966年完成初稿，1972年至1976年修订，1977年出版，出版时南京中医学院与南京医学院合并，故署名为江苏新医学院。
书中共收载中药5767味，其中包括植物药4773味，动物药740味，矿物药82味，以及传统作为单位药使用的加工制成品等172味。
《中药大辞典》先后获1978年全国科学大会科技成果奖、首届中国辞书类一等奖。
第二版于2006年出版，共收载药物6008味，增补了初版后近30年来有关栽培(饲养)技术、药材鉴定、化学成分、药理作用、炮制、现代临床研究等方面的中药研究成果。
《中草药成分化学》林启寿编著，科学出版社。
本书按天然成分化学类型分章讨论中草药各类成分的化学，包括理化性质，鉴别方法，结构测定以及提取分离方法，生物活性等方面内容，是植化工作者常用参考书。
《全国中草药汇编》中国中医科学院中药研究所启动在2009年开始《全国中草药汇编》（第三版）修订工作。
据悉，现行的《全国中草药汇编》最初编纂于上世纪７０年代，10年间不断进行研究实践，记载了植物药资源共计４０００余种，对各种药物名称、来源、生态、环境、栽培、采制、化学、药理、性味归经、主治用法、附方制剂等都有系统记述。
《中草药学》南京药学院编，江苏人民出版社，江苏科技出版社。
本书共分三册，上册论述中草药理化鉴别，中草药各类成分的结构类型，理化性质，提取分离方法及中药制剂学等方面内容（1987）。
中册与下册为各论，收载中草药九百余种，按中草药植物系统编排。
本书每药及成分的主要内容附有文献来源，中册（1976），下册（1980）。
《中草药有效成分提取与分离》（第二版）上海药物研究所编著（1983），上海科技出版社。
本书以中草药有效成分的提取分离为主要内容，介绍了常用提取分离方法。
某些常用中草药有效成分的提取分离实例，实践性较强，是植化工作者的常用参考书。
总论天然药物化学
MeO
N
OAc
R HO COOMe
R=CH3 长春碱 (vinblastine) R=CHO 长春新碱 (vincristine)
抗肿瘤
(2). 以天然药物中活性成分为先导化合物开发新药
OO O
O
O 青蒿素 （arteannuin) 水溶性和油溶性均不好
H3C N
COOCH3
O
O H
可卡因 (cocaine, 古柯叶) 局麻药
1.1 概述
1.1.1 天然药物化学的学科性质： 天然药物化学是运用现代化学及其它科学的理论和方法，
来研究天然药物中化学成分和有效成分的学科。
1.1.2 天然药物化学学习和研究内容： 结构特点;理化性质(极性)；提取、分离和鉴定 ——天然药物中的化学成分和有效成分的化学结构特点、
物理化学性质、提取分离方法、理化检识和主要类型结构 鉴定方法等。
本课程主要讲授的内容有：
❖ 1、本学科的学科性质、目的和意义；
❖ 2、天然药物化学成分的结构、理化性质、提取、
分离、纯化、检识和鉴定等方法(通性----总论)； ❖ 3、着重讲述糖苷类、生物碱类、黄酮类、苯丙素
类、醌类、萜类和挥发油、皂苷类等物质的结构特 征、提取、分离、检测和结构鉴定的基本原理和基 本方法与技术(各论)； ❖ 4、研究天然药物中各类化学成分的结构特征、理 化性质与药理、药效的关系，即破译我国传统中药 复方的治病原理。
HO OH
HO OH O
蜕皮激素 (ecdyson)
10-10 ug/ml 具有明显的生物活性 从500Kg蚕蛹中得到
从50万头雌蚕蛾中得到12mg
25mg
1.3.4 向高分子化合物进军
人参多糖，猪苓多糖，黄芪多糖，天花粉蛋白等
沈药科天然药物化学—第一章_总论
3.莽草酸途径和桂皮酸途径 形成具C6-C3骨架的化合物，如香豆素、木脂
素、黄酮等。
精品课件
4.氨基酸途径（Amino Acid Pathway）合成生物碱 5.复合途径
(1)醋酸-丙二酸-莽草酸途径 (2) 醋酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径 (3) 氨基酸-甲戊二羟酸途径 (4) 氨基酸-醋酸-丙二酸途径 (5) 氨基酸--莽草酸途径 三、生物合成的意义：
精品课件
一 基本概念
• 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物 机体生命活动来说不可缺少的物质。
• 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类 等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常 为有效成分。
精品课件
二 天然化合物的主要生物合成途径
1.醋酸-丙二酸途径AA－MA途径） 合成脂肪酸类、酚类、蒽醌类
精品课件
雄黄，为硫化 物类矿物雄黄族雄黄， 主含二硫化二砷。归肝， 大肠经。有毒。解毒杀 虫，燥湿祛痰，截疟。 用于虫积腹痛，惊痫， 疟疾，痈肿，疔疮，疥 癣，蛇虫咬伤。常用量 0.15～0.3克，入丸散 用。外用适量，研末撒 或调敷患处。
精品课件
第一节 绪论
四 基本概念
1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活 性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2.有效部位：为具有一定生物活性的多种单体 化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮 、灵芝多糖等。
精品课件
本章内容
• 第一节 概述 • 第二节 各类成分简介 • 第三节 生物合成 • 第四节 提取分离方法 • 第五节 结构研究方法
精品课件
第一节 绪论
一．天然药物化学的概念：
天然药物化学-9.ppt
卫生部规划教材——天然药物化学（第三版）十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine)现从自然界中分离得到约10000种《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如：鸦片中的吗啡——镇痛作用麻黄中的麻黄碱——止喘作用长春花中的长春碱——抗癌活性黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用山莨菪碱——抗中毒性休克作用生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine ）虽有很强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾NO O C 2H 5C 2H 5NH 2普鲁卡因procaine (合成品)局麻药N CH 3HCOOCH 3OO 古柯碱cocaine（可卡因）一、概述㈠生物碱的定义指天然产的一类含氮的有机化合物；多数具有碱性且能和酸结合生成盐；大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；多数有较强的生理活性。
㈡分布存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。
㈢存在形式1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。
2.成盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等无机酸：硫酸、盐酸等。
3.苷类：以苷的形式存在于植物中；4.酯类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以甲酯形式存在。
5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。
㈣命名规则1. 类型的命名⑴基核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等；⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。
2.单体成分的命名⑴以植物来源的属、种的名称命名；如一叶萩碱⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠)⑶以人名命名的；如：pelletierine㈤分类方法1.按植物来源分类；如：石蒜生物碱，长春花生物碱；2.按化学结构分类；如：异喹啉生物碱、甾体生物碱；3.按生源结合化学分类；如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
章内容结构特点㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）氮原子不结合在环内的一类生物碱。
天然药物化学[1]已修改
![天然药物化学[1]已修改](https://img.taocdn.com/s3/m/ec95e11c10a6f524ccbf8581.png)
4 NOESY谱（1H 核之间的NOE相关） 为了在二维图谱上观察NOE效应而开发 出来的新技术。在其谱中，不仅空间相 近的质子间NOE效应可以观测到，而且 还能作为相关峰出现在图谱上。
（三） 旋光光谱 （optical rotatory dispersion，并用波长对比旋作图得到的曲线即 为旋光光谱。 它的测定意义是解决分子的立体结构 （构型、构象）的问题。
2 偶合常数J (coupling constant) 偕 偶 J=16Hz左右 邻 偶 J=6~8Hz 远程偶合 J=1~3Hz 因偶合使信号发生分裂,表现出不同的 裂分,如s (单峰), d (二重峰), t (三重峰), q (四重峰)等。
3 积分曲线 也称积分面积，与分子中的总质子数相 当。
（二）碳核磁共振光谱(CMR)
1 化学位移δ (1)范围为δ1~250ppm，分辨率高 (2)影响化学位移的因素 A C杂化方式(sp3、sp2、sp) 一般 δsp2> δsp > δ sp3 B 取代基不同导致电子云密度不同 (键结合方式；电子流向电负性强方 向移动 ) 一般电子云密度越小，化学位移越 大；电子云密度越大，则化学位移 越小。
三、学习天然药化的目的和意义 1、去粗取精，增强疗效 2、控制质量，保证疗效 3、改进剂型，合理炮制采集 4、探索中药治病原理，追踪有效成分 5、改进结构，化学合成，创制新药
第二节 生物合成
Biosynthesis
一 、 一 次 代 谢 及 二 次 代 谢
一次代谢过程：对维持植物生命活动来说 是不可缺少的过程，且几乎存在于所有的 绿色植物中。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸 等这些对植物机体生命活动来说不可缺少 的物质。 二次代谢过程：并非在所有的植物中都能 发生，对维持植物生命活动来说又不起重 要作用的过程。 二次代谢产物：
天然药物化学经典书籍介绍
天然药物化学经典书籍介绍《》《中药大辞典》是中华人民共和国成立后出版的第一部大型中药专业工具书，由南京中医学院（现南京中医药大学）编纂，于1958年至1966年完成初稿，1972年至1976年修订，1977年出版，出版时南京中医学院与南京医学院归并，故签名为江苏新医学院。
书中共收载中药5767味，其中包括植物药4773味，动物药740味，矿物药82味，和传统作为单位药利用的加工制成品等172味。
《中药大辞典》先后获1978年全国科学大会科技成果奖、首届中国辞书类一等奖。
第二版于2006年出版，共收载药物6008味，增补了初版后近30年来有关栽培(饲养)技术、药材鉴定、化学成分、药理作用、炮制、现代临床研究等方面的中药研究成果。
《》林启寿编著，科学出版社。
本书按天然成份化学类型分章讨论中草药各类成份的化学，包括理化性质，辨别方式，结构测定和提取分离方式，生物活性等方面内容，是植化工作者经常使用参考书。
《》中国中医科学院中药研究所启动在2020年开始《全国中草药汇编》（第三版）修订工作。
据悉，现行的《全国中草药汇编》最初编纂于上世纪７０年代，10年间不断进行研究实践，记载了植物药资源共计４０００余种，对各种药物名称、来源、生态、环境、栽培、采制、化学、药理、性味归经、主治用法、附方制剂等都有系统记述。
《》南京药学院编，江苏人民出版社，江苏科技出版社。
本书共分三册，上册论述中草药理化辨别，中草药各类成份的结构类型，理化性质，提取分离方式及中药制剂学等方面内容（1987）。
中册与下册为各论，收载中草药九百余种，按中草药植物系统编排。
本书每药及成份的要紧内容附有文献来源，中册（1976），下册（1980）。
《》（第二版）上海药物研究所编著（1983），上海科技出版社。
本书以中草药有效成份的提取分离为要紧内容，介绍了经常使用提取分离方式。
某些经常使用中草药有效成份的提取分离实例，实践性较强，是植化工作者的经常使用参考书。
《天然药物化学实验》简介 《生药学实验》简介 《中药制剂
目录《天然药物化学实验》简介 (1)《生药学实验》简介 (2)《中药制剂分析实验》简介 (2)《中药鉴定学实验》简介 (4)《中药炮制学实验》简介 (5)《药用植物学实验》简介 (6)《天然药物化学实验》简介实验一一叶萩碱的提取分离与鉴定（综合性实验16学时）本实验采用多种提取纯化的技术手段，从一叶萩药材中纯化制备一叶萩碱。
本实验共计16学时，分3次完成。
本实验首先采用渗漉、离子交换树脂，并结合连续回流提取法从一叶萩中提取得到一叶萩碱的粗提取物，进而采用结晶的方法对一叶萩碱进行精制和纯化。
最终采用TLC和化学鉴别反应对制备得到的生物碱进行显色和鉴定。
本实验要求学生掌握渗漉法、离子交换树脂法和连续回流提取法的基本原理和操作。
此外，要求学生熟悉TCL软板的基本制作方法和生物碱的化学鉴别反应。
实验二芦丁的提取与定性反应（综合性实验16学时）本实验从中药槐花米中提取制备并鉴定一种黄酮类成分。
本实验共计16学时，分3次完成。
首先采用碱提取—酸沉淀方法从槐花米中获得芦丁粗提取物，并采用重结晶方法对芦丁进行精制和纯化。
此外，对精制得到的芦丁进行酸水解，制备其苷元—槲皮素。
采用聚酰胺色谱和纸色谱的方法鉴别芦丁、槲皮素及组成糖的类型。
进而采用乙酰化反应制备芦丁十乙酰化合物。
观察芦丁、槲皮素及十乙酰化物在聚酰胺薄层上的颜色和荧光。
采用黄酮和糖的常用化学鉴别反应的实验现象对其进行显色和鉴别。
本实验要求学生掌握碱提取—酸沉淀提取黄酮类化合物的基本原理和操作方法；苷类化合物的酸水解方法；纸色谱和化学反应鉴别糖的原理及操作方法；聚酰胺色谱的原理和操作方法；乙酰化物制备的常用试剂和基本操作；黄酮类化合物常用的化学反应鉴别方法及现象。
《生药学实验》简介实验一植物细胞、细胞后含物、藻、菌类生药的鉴定（验证性实验4学时）实验目的：1. 了解显微镜的构造、使用方法2. 了解植物细胞的结构特征，掌握植物细胞后含物的显微特征3. 了解藻类、菌类的主要特征，识别常见药用藻类和菌类4. 掌握藻、菌类生药的鉴定方法实验要求：1. 绘马铃薯、天花粉的淀粉粒图，比较它们的不同，并注明各部位名称。
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天然药物化学经典书籍介绍
《中药大辞典》
《中药大辞典》是中华人民共和国成立后出版的第一部大型中药专业工具书，由南京中医学院（现南京中医药大学）编纂，于1958年至1966年完成初稿，1972年至1976年修订，1977年出版，出版时南京中医学院与南京医学院合并，故署名为江苏新医学院。
书中共收载中药5767味，其中包括植物药4773味，动物药740味，矿物药82味，以及传统作为单位药使用的加工制成品等172味。
《中药大辞典》先后获1978年全国科学大会科技成果奖、首届中国辞书类一等奖。
第二版于2006年出版，共收载药物6008味，增补了初版后近30年来有关栽培(饲养)技术、药材鉴定、化学成分、药理作用、炮制、现代临床研究等方面的中药研究成果。
《中草药成分化学》
林启寿编著，科学出版社。
本书按天然成分化学类型分章讨论中草药各类成分的化学，包括理化性质，鉴别方法，结构测定以及提取分离方法，生物活性等方面内容，是植化工作者常用参考书。
《全国中草药汇编》
中国中医科学院中药研究所启动在2009年开始《全国中草药汇编》（第三版）修订工作。
据悉，现行的《全国中草药汇编》最初编纂于上世纪７０年代，10年间不断进行研究实践，记载了植物药资源共计４０００余种，对各种药物名称、来源、生态、环境、栽培、采制、化学、药理、性味归经、主治用法、附方制剂等都有系统记述。
《中草药学》
南京药学院编，江苏人民出版社，江苏科技出版社。
本书共分三册，上册论述中草药理化鉴别，中草药各类成分的结构类型，理化性质，提取分离方法及中药制剂学等方面内容（1987）。
中册与下册为各论，收载中草药九百余种，按中草药植物系统编排。
本书每药及成分的主要内容附有文献来源，中册（1976），下册（1980）。
《中草药有效成分提取与分离》（第二版）
上海药物研究所编著（1983），上海科技出版社。
本书以中草药有效成分的提取分离为主要内容，介绍了常用提取分离方法。
某些常用中草药有效成分的提取分离实例，实践性较强，是植化工作者的常用参考书。
《中草药有效成分的研究》（第一分册）
中国医学科学院药物研究所编著（1972），北京人民卫生出版社。
本书涉及常用中草药有效成分的提取分离、鉴别及含量分析等内容，是植化工作者的常用参考书。
《中草药有效成分分析法》
沙世炎，徐礼编著，人民卫生出版社。
本书共分两册，上册（1982），下册（1984）。
上下两册收载常用中草药有效成分的理化鉴别，含量测定方法等内容。
共收集常用中草药约200种，并附有中草药名称索引，化学成分索引（中文）及中草药拉丁名索引，中草药成分英文索引，参考文献。
《植物药有效成分的提取与分离》
李伯延主编，山西高校联合出版社，1993年第一版。
本书分上下篇两部分，上篇介绍植物化学研究成果和应用，各种分离技术，并对化学成分类别，检识方法，各种分离材料的结构、性能、常用溶剂，设计方案等内容作了论述。
下篇介绍各类化学成分的分布特点，结构类型，生理活性，理化性质及提取分离方法，并举了不少实例，便于参考应用。
《天然产物化学》
徐任生主编，科学出版社，1993年12月第一版。
最新版为天然产物化学（第二版）本书扼要叙述各类主要天然产物的化学结构、物征，其结构的近代研究方法及某些全合成与生物合成途径，不仅有植物、中草药的各类化学成分，还包括海洋生物、昆虫激素及信息素；不仅有常见的天然产物成分的分离方法与结构测定，也包括立体化学和化学反应；还收载了近年来最新的资料与质谱，核磁共振等新技术在结构研究中的应用，反映了我国科学家的研究成果和特点，是一部具有我国特色的较新颖的天然产物参考书。
《中国经济植物志》
商品部土产废品局，中国科学院植物研究所编著（1961），科学出版社。
上册收载纤维类、淀粉类、油脂类、鞣质类植物。
下册收载芳香油类、树脂及树胶类、橡胶类、药用类、土农药类等植物。
《中国药用海洋生物》
海军后勤部卫生部等编著（1977），上海人民出版社。
本书收载药用海洋生物147种之多。
《南海海洋药用生物》
中国科学院南海海洋研究所编著（1978），科学出版社。
本书共收载各类海洋生物213种（药用）。
《黄酮体化合物鉴定手册》
中国科学院上海药物研究所植化室编译（1981），科学出版社。
本手册收集到1974年止国内已发表的黄酮体化合物共1674个，按黄酮化合物类别编号，以分子式、碳、氢、氧数顺序排列，列出了各化合物的中、西文名称、分子式、熔点、比旋度、植物来源与主要参考资料内容。
本手册第二部分翻译了Mabry.T.J等编著的“黄酮体化合物的系统鉴别”一书，并根据编者的实践补充了一些其他必要的内容。
书中附有中文名称、西文索引。
《有机化合物波谱分析》
姚新生，陈英杰等编著（1981），人民卫生出版社。
《光谱解析在有机化学中的应用》
洪山海著（1980），科学出版社。
《薄层层离及其在中草药分析中的应用》
中国医学科学院药物研究所编著（1978），科学出版社。
《核磁共振》
梁晓天（1976），科学出版社。
《核磁共振氢谱》
赵天增编著（1983），北京大学出版社。
《中药研究文献摘要》
刘寿山编著，科学出版社。
共分四册，第一册收集1820－1961年有关研究文献摘要，第三册收集1975－1979年文献摘要，第四册收集1980－1984年文献摘要，全书收载中药研究的国内文献摘要，内容涉及生药、药理及化学成分的研究，并附有文献来源等。
《植物药有效成分手册》
江纪武，肖庆祥编著（1986），人民卫生出版社。
本书收载药用植物的天然活性成分1375个，各成分按英文名称字母顺序排列，其内容包括名称、异名、化学名、结构式、理化常数、光谱数据、植物来源、作用、用途及主要文献出处。
并附有六种索引，查阅甚方便。
《中国种子植物科属词典》
侯宽昭编著（1982），科学出版社。
主要收载各科属植物分布状况，包括世界分布情况，以及植物的形态特征，各属种数等内容。
《天然有机化合物13C核磁共振化学位移》
龚运淮编（1986），云南科技出版社。
本书包括上、下两篇，上篇简要论述了13C核磁共振的基础理论及其应用。
第二篇主要收载了各类有机化合物（2926种化合物）的13C核磁共振化学位移数据。
并附有参考文献出处及中文、西文索引等。
《核磁共振高分辨氢谱的解析的应用》
梁晓天著（1982），科学出版社。
《黄酮类化合物》
（英）J.B Harborne编著，戴伦凯等译（1983），科学出版社。
本书摘译自J.B Harborne等1975年所著《The Flavonoids》一书。
内容包括黄酮类化合物方面的一些技术进展，特别是核磁共振和质谱的应用。
关于黄酮化合物的合成，在植物体内的代谢，生理和功能以及生化
系统学和演化等内容，均有涉及。
《化学化工药学大辞典》
黄天守编（1982），台北市大学图书公司出版。
本书按英文名称顺序排列，内容涉及分子式、分子量、结构式元素分析值、制法、理化性质、用途及文献出处等，查阅方便。
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