2024届高考化学一轮总复习第十一章有机化学基础第三节烃的衍生物课件

⑥2CH3CHO＋O2
2CH3COOH，氧化反应
⑦CH3CHO＋H2
CH3CH2OH，还原反应
⑧CH3COOH＋CH3CH2OH 取代(酯化)反应
CH3COOCH2CH3 ＋H2O，
考点一 卤代烃 1.概念及分类 (1)概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代 烃，通式可表示为 R—X(X＝卤素)。
(2)消去反应 ①概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小 分子(如 H2O、HX 等)，而生成含_不__饱__和__键___的化合物的反应叫做 消去反应。 “邻位消去”——连有卤素原子的邻位碳上必须有氢原子。 ②反应条件：___强__碱___(如 NaOH 或 KOH)的醇溶液，加热。
③反应原理 溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应，化学方
程式为___C__H_3_C_H__2B__r＋__N__a_O_H______C__H_2_=_=_C_H__2↑_＋__N__a_B_r_＋__H_2_O____。
4.卤代烃(RX)中卤素原子的检验
若产生白色沉淀→X 是氯原子 若产生浅黄色沉淀→X 是溴原子 若产生黄色沉淀→X 是碘原子
(3)醇的化学性质(以乙醇为例) 在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，
使 O—H 和 C—O 的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时， O—H 容易断裂，使羟基中的__氢__原__子___被取代；同样，C—O 也易 断裂，使羟基被取代或脱去，发生__取__代__反应或_消__去___反应。
___2_C_u_(_O_H_)_2_＋__N_a_O__H______C_H__3C__O_O__N_a_＋__C_u_2_O_↓_＋__3_H__2O_________。 ③催化氧化反应 乙醛在一定温度和催化剂存在下，能被空气中的O2 氧化成乙
酸，化学方程式为__2_C__H_3_C_H__O_＋__O__2 _______2_C__H_3_C_O__O_H_____。
3.了解有机分子中官能团之间 2.证据推理与模型认知能对卤代烃、醇、
的相互影响。
酚、醛、羧酸、酯的组成、结构及其变
4.根据信息能设计有机化合物 化提出可能的假设，并能解释某些化学
的合成路线。
现象，揭示现象的本质和规律。
[自主测评] 1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。 (1)取溴乙烷的水解液，向其中加入 AgNO3 溶液，可观察到淡 黄色沉淀。( ) (2)医用酒精的浓度通常为 95%。( )
Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤 素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
②反应原理 溴乙烷在 NaOH 溶液中水解，化学方程式为
__C__H_3_C_H__2B__r＋__N__a_O_H______C_H__3C__H_2_O_H__＋__N_a_B_r______。
第三节 烃的衍生物
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课标要求
核心素养
1.掌握卤代烃、醇、酚、醛、 1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角
羧酸、酯的结构与性质以及 度认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯
它们之间的相互转化。
的组成、结构、性质和变化，形成“结
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
2. 了解烃的衍生物的合成方 构决定性质”的观念，并能从宏观和微
法。
观相结合的视角分析与解决实际问题。
3.乙醛的化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢 乙醛和 H2 的混合气体通过热的镍催化剂，发生催化加氢反应
得到乙醇，化学方程式为__C__H_3_C_H__O_＋__H__2 _______C_H__3C__H_2_O_H_____。
②与 HCN 加成 醛基的 C==O 键中，氧原子的电负性较大，C==O 键的电子偏 向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，使醛 基具有较强的极性。乙醛与一些极性试剂发生加成反应，与HCN
_2_[_A_g_(_N_H__3)_2_]O__H______C_H__3C__O_O__N_H_4_＋__2_A__g_↓_＋__3_N_H_3_＋__H__2O______。
②与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应 必须在碱性条件下进行，加热煮沸 乙醛与 Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式为__C__H_3_C_H__O_＋___
2.乙醛的结构与物理性质 (1)乙醛的物理性质 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的_小_____， 沸点低，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。 (2)乙醛的分子结构
乙醛的结构式为___________，结构简式为 CH3CHO，其官能 团为__醛__基____(—CHO)，对乙醛的化学性质起决定作用。
(3)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于 溶解度。( )
在水中的
(4)
含有的官能团相同，二者的化
学性质相似。( ) (5)能发生银镜反应的有机物都属于醛类。( )
(6)C4H8O2 属于酯的结构共有 3 种。( ) (7)用 NaOH 溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。( )
(8)一定条件下， ()
(2)醇的物理性质
特别考虑氢键对溶解度、沸点的影响
物理性质
递变规律
溶解度 醇在水中的溶解度一般随着碳原子数的增加而__降__低__
沸点
醇的沸点一般随碳原子数的增加而__升__高____
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷 烃的沸点，其原因是醇分子之间能形成氢键；②甲醇、乙醇和丙 醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子之间能形成氢键。
消去反应。
(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生
②醇消去反应的条件：浓硫酸、加热。 ③一元醇发生消去反应生成的烯烃种类数等于连羟基的碳原 子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种类数。例如，
的消去产物有 2 种。
2.酚的结构与性质 (1)苯酚的物理性质
被氧化
互溶
乙醇
(2)苯酚的化学性质 由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互 作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。
随碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速 溶解度 ___减__小___，甚至不溶于水 沸点 随碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐__升__高____
①不能直接向卤代烃中加入AgNO3 溶液检验卤素的种类，二 者不反应；②卤代烃水解液呈碱性，要先加入稀硝酸酸化后，再 加入 AgNO3 溶液，根据沉淀颜色判断卤代烃中卤素的种类。
考点二 醇和酚 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相
连而形成的化合物称为酚。
1.醇的结构与性质 (1)醇的分类
(2)分类
2.物理性质
3.化学性质(以 CH3CH2Br 为例) (1)取代反应(水解反应) ①结构与性质的关系 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X 的电子向___卤__素___原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)， ___卤__素__原__子_______带部分负电荷(δ－)，形成极性较强的共价键：
(2)①CH3CH2OH
CH2==CH2↑＋H2O，消去反应
②CH2==CH2＋HBr―→CH3CH2Br，加成反应
③CH3CH2Br＋NaOH 反应
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O，消去
④CH3CH2Br＋NaOH
CH3CH2OH＋NaBr，取代反应
⑤2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O，氧化反应
(7)× (8)√
2.某有机化合物 A 由 C、H、O 三种元素组成。在一定条件下， 由 A 可以转化为有机化合物 B、D 和 F，C 又可以转化为 B 和 A。 它们的转化关系如图所示。已知 D 的蒸气密度是氢气的 22 倍，并 可以发生银镜反应。
(1)写出 A～F 的结构简式和名称。
(2)写出实现①～⑧转化的化学方程式，并注明反应类型。 答案：(1)A：CH3CH2OH，乙醇； B：CH2==CH2，乙烯； C：CH3CH2Br，溴乙烷； D：CH3CHO，乙醛； E：CH3COOH，乙酸； F：CH3COOCH2CH3，乙酸乙酯
(2)羧酸的分类
烃基种类 脂肪酸：如 CH3CH2COOH（丙酸）
的不同 羧
芳香酸：如 C6H5COOH（苯甲酸）
酸 羧基数目 一元羧酸：如 CH2==CH—COOH（丙烯酸）
的不同 二元羧酸：如 HOOC—COOH（乙二酸）
多元羧酸：如 CH2COOHCHCOOHCH2COOH
(3)三种重要的羧酸
化学方程式
浓硫酸， 170 ℃
②④
消去反应
CH3CH2OH ＋H2O
CH2==CH2↑
浓硫酸， 140 ℃
①或② 取代反应 2CH3CH2OH H2O
C2H5OC2H5 ＋
CH3COOH， 浓硫酸
①
酯化反应
CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O
(1)醇的催化氧化反应规律
(2)醇的消去反应规律 ①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原 子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、
反应的化学方程式为_____________________________________。
(2)氧化反应 ①银镜反应 必须在碱性条件下进行，水浴加热
ⅰ.银氨溶液的配制：向AgNO3溶液中逐滴加入氨水，先产生 白色沉淀，继续滴加氨水，直至沉淀恰好完全溶解，制得银氨溶 液。
ⅱ.乙醛与银氨溶液反应的化学方程式为___C_H_3_C_H__O_＋________
项目
甲酸
苯甲酸
乙二酸
物理 性质
无味乙色醇的、等液体有互，刺 溶能激与性水气、无 微 乙溶 醇色于晶体水，，易易升溶华于，无于色水晶和体乙，醇可溶
用途
作还原剂，合成医 药、农药和染料等 的原料
用于合成香料、药 物等； 苯甲酸钠是常用食 品防腐剂
化学分析中常用 还原剂，重要的 化工原料
(4)羧酸的物理性质 氢键影响羧酸的溶解度、沸点等
条件 Na HBr，△ O2(Cu)， △
断键 位置 ①
②
①③
反应 类型
化学方程式
置换 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋ 反应 H2↑
取代 反应
CH3CH2OH＋HBr
CH3CH2Br＋H2O
氧化 反应
2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O
（续表）
条件 断键位置 反应类型
能发生水解反应和银镜反应。
答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× 错因：有机物只要含有醛基就能发生银镜反应，但能 发生银镜反应的不一定都是醛类，可能是其他含有醛基的有机物， 如甲酸、葡萄糖等。
(6)× 错因：C4H8O2属于酯的结构有4种，其结构简式分别 为 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOC2H5、 CH3CH2COOCH3。
__________________________________________________。
酮羰基的化学性质类似于醛基，能发生加成反应(如H2、HCN
等)，如
＋
。
考点四 羧酸 羧酸衍生物
1.羧酸 (1)羧酸的概念 ①羧酸是由_烃__基___(或氢原子)与_羧__基___(—COOH)相连构成的 有机化合物，官能团为__—__C_O__O_H__。饱和一元羧酸的分子通式为 _C__nH__2_nO__2(_n_≥_1_)__，与相同碳原子数的饱和一元酯互为同分异构体。 ②羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子 团取代后的生成物，如乙酰胺(CH3CONH2)。
紫 粉红
(1) 苯酚的酸性比碳酸的弱：
＋H2O
＋
NaHCO3。 (2)一定条件下，苯酚与甲醛可以发生缩聚反应生成酚醛树脂：
n ＋nHCHO
＋(n－1)H2O。
考点三 醛和酮 1.醛的概念 醛是由__烃__基__(_或__氢__原__子__)_与醛基相连而构成的化合物，可表 示为 R—CHO ，官能团为___—__C__H_O____ 。饱和一元醛的通式为 __C__nH__2n_O_(_n_≥_1_)____。
4.酮的结构与性质 (1)酮的分子结构 羰基与两个_烃__基___ 相连的化合物叫做酮，其结构可表示为
_____________。丙酮(
)是最简单的酮。
(2)丙酮的性质 ①物理性质
丙酮是无色透明的液体，沸点低，易挥发，能与水、乙醇等
互溶。
②化学性质 丙酮不能被银氨溶液、新制的 Cu(OH)2 等弱氧化剂氧化。在 催化剂存在的条件下，丙酮可与 H2 发生加成反应，化学方程式为