人教版高中化学选择性必修第3册 第四章 生物大分子 第二节 蛋白质

第2题 结晶牛胰岛素完全水解的产物中有酪氨酸和赖氨酸。请写出下列 反应的化学方程式：
（1）酪氨酸(
)与足量NaOH溶液反应
（2）赖氨酸(
) 与足量盐酸反应
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高二—人教版—化学-选择性必修3-第四章
第二节 蛋白质答疑
练习1
医疗、生产和生活中的很多现象都和蛋白质的性质有关， 请分析解释下列问题。
松花蛋的生产原料除了蛋类，一般还有生石灰、纯碱、 食盐、草木灰、稻壳和泥等。各物质经过一系列化学 反应后生成的NaOH、 KOH、 Ca(OH)2经蛋壳渗入蛋清， 可促进其中的蛋白质变性凝固，呈冻胶状。此外， 蛋白质和脂肪水解产生的氨基酸和脂肪酸与强碱进一步 发生中和反应生成盐类物质。这些盐在蛋白质中以一定 形状的晶体析出，形成了漂亮的“松花”。
练习2
根据成肽反应的成键和断键规律写出甘氨酸（H2N—CH2COOH）
与丙氨酸（
）反应可能生成的二肽的结构
练习3
写出苯丙氨酸与甘氨酸发生成肽反应生成多肽的化学方程式
n
−CH2−CH−COOH + n H2N−CH2COOH
−
NH2
H2N CH−COOH CH2
练习4
某种多肽的分子式为CaHbOcNd，将其完全水解后得到三种氨基酸：丙氨 酸(C3H7O2N)、天冬氨酸(C4H7O4N)和赖氨酸(C6H14O2N2)。1个该多肽 分子完全水解后，得到天冬氨酸分子的个数为
加热 、外加硝酸 银和乙醇都可以 使蛋白质变性。
蛋白质变性 影响因素
物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线和放射线、 超声波等
化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛、丙酮等
蛋白质变性是不可逆的
课本113页 思考与交流： (1)因误服铅、汞等重金属盐中毒的患者
在急救时为什么可口服牛奶、蛋清或豆浆？
（3）做胃部透视时服用“钡餐”为何不会中毒？能否改服
BaCO3？
胃酸里含有大量盐酸，钡餐的成分是BaSO4, BaSO4不溶于水，也不会和盐 酸反应。而BaCO3会和盐酸反应，BaCO3+ 2H+ =Ba 2+ +CO2↑+ H2O ，钡离子 是重金属离子，会让蛋白质发生变性，对人体造成伤害。
（4）松花蛋是我国的传统风味食品，其蛋黄呈半透明状态， 蛋白凝固并有美丽的松枝状花纹，味道鲜美。请问松花 蛋的制作原理是什么？
（1）如何检验蚕丝被的真伪？
蚕丝的主要成分是蛋白质，含有C、 H、 O 、N、 S 等元素，燃烧 时有烧焦味。平时用的棉被，成分主要是纤维素，含有C、 H、 O 等元素，燃烧无烧焦味。所以可以用燃烧的方法辨别蚕丝被的真伪。 （2）为什么煮熟的鸡蛋容易被消化？
鸡蛋特别是鸡蛋清是一种高蛋白低脂肪的食物，加热使蛋白质 发生变性，蛋白质的空间结构变得疏松，容易被蛋白酶水解。
二级结构 四级结构
肽键中的氧原子与氢 原子之间存在氢键， 会使肽链盘绕或折叠 程特定的空间结构， 形成蛋白质的二级结 构
多个具有特定三级结构 的多肽链通过相互作用 （如氢键）排列组装， 形成蛋白质的四级结构
二、蛋白质的性质
（一）两性 蛋白质是两性分子，既能与酸反应，又能与碱反应。
（二）水解
H
OH
O
环节二 蛋白质的结构和性质
一、蛋白质的结构 蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、
数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。
蛋白质分子中各种氨 基酸的连接方式和排 列顺序叫蛋白质的一 级结构。蛋白质的生 物活性首先取决于蛋 白质的一级结构。
一级结构 三级结构
肽链在二级 结构的基础 上进一步盘 曲折叠形成 的三级结构。
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第二节 蛋白质
学习目标
1. 认识氨基酸、蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质。知道氨 基酸、多肽和蛋白质之间的关系。
2. 能判断氨基酸的缩合产物和多肽的水解产物。 3. 进一步深化“结构决定性质”的学科观念。 4. 能分析氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。认识人工合成多肽和
A．a-d
B．a-2d C．a-3d D．无法计算
设水解得到的丙氨酸(C3H7O2N)、天冬氨酸(C4H7O4N)和赖氨酸(C6H14O2N2)的 数目分别为x、y、z，根据C原子守恒有：3x+4y+6z=a，根据N原子守恒有： x+y+2z=d，联立求解可得y=a-3d； 故答案为C。
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阅读上面信息，请总结氨基酸和蛋白质的关系
1.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位。
2.氨基酸按照一定顺序通过缩合反应生成肽链。
环节一 氨基酸的结构和性质
一、氨基酸结构： 羧酸分子烃基上的氢原子被 __氨__基_(_—__N_H_2取) 代得到的化合物
称为氨基酸。
组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸，氨基连接在与羧基相 邻的α位的碳原子上，结构简式可表示为 R − CH−COOH
半胱氨酸
*
HS − CH2−CH − COOH NH2
2-氨基-3-巯基丙酸
二、氨基酸的物理性质
天然氨基酸均为无色晶体、熔点较高，多在200~300℃熔化分解。 一般能溶于水，难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
R − CH−COOH NH2
课本109页 思考与交流： 根据以上氨基酸结构简式中所含有的官能团，推测 氨基酸可能具有哪些化学性质？
氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键（
）的化合物。
氨基酸
氨基酸
二肽
上面由 __四_个氨基酸分子脱去3个水分子形成的是_四__肽___，它含有__三__个 肽键。三肽以上均可称为__多__肽__。
注意:蛋白质肽数==参加反应的氨基酸个数==肽键数+1
一般把相对分子质量在10000以上，并具有一定空间结构的多肽 称为蛋白质
NH2
组成生物体内的氨基酸一般只有20种，其中有8种氨基酸在人 体内不能合成，必须通过食物供给。这些氨基酸称为必须氨基酸。
请判断下面氨基酸是否含有手性碳原子？如果有请用*标记出。
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸 丙氨酸 谷氨酸 苯丙氨酸
H2N—CH2COOH
* *
*
氨基乙酸 2-氨基丙酸 2-氨基戊二酸 α-氨基苯丙酸
蛋白质盐析和变性的不同点
变化条件
盐析
浓的钠 钾 铵盐等轻 金属盐
变性
铜 铅 汞 银 钡等重金属盐、 受热、 紫外线、强酸、强碱、某些有机物
变化实质 物理变化(溶解度降低)
变化过程 用途
可逆
分离、提纯蛋白质
化学变化(蛋白质性质改变)
不可逆
杀菌、消毒
环节三 酶的结构和性质
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机 化合物，其中大多数是蛋白质。
三、氨基酸的化学性质
（一）氨基酸的两性 碱性基团 —NH2
酸性基团 —COOH
1.与盐酸的反应
R − CH−COOH + HCl NH2
2.与氢氧化钠反应 R − CH−COOH + NaOH
NH2
R − CH−COOH NH3Cl
R − CH−COONa + H2O NH2
（二）成肽反应
两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同）在一定条件下，通过
酶对生物体内进行的复杂反应的催化特点 （一）条件温和、不需加热，一般接近体温和中性条件。 （二）具有高度的专一性，如蛋白酶只能催化蛋白质水解反应。 （三）具有高效催化作用，一般是普通催化剂的107倍。
氨基酸
缩合 水解
肽
缩合 水解
蛋白质
环节四 总结
氨基 羧基
两性
变性 盐析 显色反应
环节五 课堂练习
重金属盐与牛奶 蛋清或豆浆中的蛋白质发生 变性作用从而减轻重金属对人体的危害
(2)为什么紫外线可用于环境和物品消毒， 放射线可用于医疗器械灭菌？
紫外线和放射线可以使细菌和病毒中 的蛋白质发生变性而使其死亡利用紫外线为病房和图书消毒
（四）盐析 实验4-3
操作
现象
结论
在试管中加入2mL饱和(NH4)2SO4溶 液，向其中加入几滴鸡蛋清溶液， 振荡，观察现象。再继续加入蒸馏
第1题 我国科学家制得的结晶牛胰岛素的结构及物理、化学性质与天然
牛胰岛素完全一致，生物活性也十分接近。下列关于我国科学家
合成牛胰岛素的猜测正确的是：
A.可能使用了催化剂
B.可利用核磁共振氢谱检验产物中的二硫键
A
C.为加快反应速率，可在较高温度下进行
D.为增大氨基酸的溶解度，可利用乙醇作溶剂
【解析】人体内氨基酸和蛋白质的互相转化都需要催化剂的参与。 A选项正确 核磁共振氢谱可以检测分子中有几种不同类型的氢原子，而不是二硫键。B选项错误 结晶牛胰岛素是蛋白质，温度过高会发生变性。C选项错误 氨基酸不溶于酒精 D选项错误 所以本题正确答案是A
蛋白质的意义，体会化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。
引入
1966年12月24日《人民日报》 头版头条
为纪念人工全合成结晶牛胰岛素50周年, 中国邮政2015年9月17日发行纪念邮票
信息1、胰岛素是一种蛋白质分子，具有降低血糖和调节体内 糖代谢的功能，是我国的第一类新药，在国际上领先。
信息2、中国科学家将氨基酸按照一定顺序，通过缩合反应分 别合成了A链和B链，然后再使两条链结合在一起，完成了复杂 而艰巨的结晶牛胰岛素化学全合成工作。
H—N—CH2—C——N—CH2—C—OH
HO H
蛋白质―――酶――、―水― 酸解―或――碱――→多肽―酶 ―逐―、―步―酸―水―或―解碱 ―→氨基酸
（三）变性 实验4-4
在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生 理功能发生改变的现象
操作
现象
结论
在三支试管中各加入2mL鸡蛋清溶液，将一 三支试管内均产 支试管加热，向另两攴试管中分别加入硝 生白色沉淀，加 酸银溶液和乙醇，观察现象。再向试管中 入蒸馏水后沉淀 加入蒸馏水，观察产生的沉淀能否溶解。 不溶解
试管内先产生白色 沉淀，加入蒸馏水 后沉淀溶解。
饱和（NH4)2SO4 、Na2SO4 NaCl 等无机盐
蛋白质
沉淀
溶液
水
水振荡，观察现象。
少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但 当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从 溶液中析出，这种作用称为盐析。