第十章芳香族化合物

合集下载

芳香族化合物的性质与应用实验

芳香族化合物的性质与应用实验芳香族化合物是一类具有特殊结构和性质的有机化合物，广泛存在于天然物质和人工合成物中。

它们具有独特的香气、稳定性和广泛的应用价值。

本实验旨在通过一系列实验步骤，研究芳香族化合物的性质，并探索其在生活和工业中的应用。

实验一：芳香族化合物的香气测试1. 实验目的：验证芳香族化合物具有独特的香气特征。

2. 实验步骤：选取苯、甲苯、苯酚和水作为对照物质。

将每种物质滴于不同的实验瓶中，然后嗅闻每种物质的香气，并记录感受。

3. 实验结果：a) 苯：具有独特的清香气味。

b) 甲苯：具有刺激性和特殊的香气。

c) 苯酚：具有刺激性、酚类气味。

d) 水：无香气。

实验二：芳香族化合物的溶解性测试1. 实验目的：研究芳香族化合物在水和有机溶剂中的溶解性。

2. 实验步骤：选取苯、甲苯和苯酚作为实验样品。

分别取等量的样品加入水和有机溶剂（如乙醇），轻轻摇晃瓶子，观察样品的溶解性。

3. 实验结果：a) 苯：不溶于水，溶于有机溶剂。

b) 甲苯：不溶于水，溶于有机溶剂。

c) 苯酚：可与水形成混合溶液，溶于有机溶剂。

实验三：芳香族化合物的酸碱性测试1. 实验目的：研究芳香族化合物在酸性和碱性条件下的性质。

2. 实验步骤：选取苯酚作为实验样品。

将少量苯酚分别加入盛有稀盐酸和氢氧化钠溶液的试管中，观察反应。

3. 实验结果：a) 稀盐酸中的苯酚：产生白色絮状沉淀，说明苯酚是酸性物质。

b) 氢氧化钠溶液中的苯酚：生成溶于水的盐，并放出热。

实验四：芳香族化合物的应用——香料提取1. 实验目的：利用芳香族化合物的特性，提取天然香料。

2. 实验步骤：选取柑橘皮作为实验材料。

将柑橘皮削成细丝，然后放入蒸馏瓶中，加入适量的水，进行水蒸气蒸馏，收集蒸馏液。

3. 实验结果：蒸馏液中含有柑橘的香气成分，可用于制作香水或食品调味剂。

实验五：芳香族化合物的应用——药物合成1. 实验目的：通过合成反应制备一种有机药物。

2. 实验步骤：以苯酚为原料，进行酰化反应合成水杨酸苯酯。

芳香族化合物

芳香族化合物芳香族化合物又称“花香族”化合物，有些化学书籍中也叫做“天然香料”，它们的分子式一般是：由两个或两个以上的萜环相连组成的芳香族化合物。

如茉莉酮、甲基丁香酚、愈创木酚、丁香酚等。

其结构为：称为对映异构体。

其实两个同分异构体之间并无严格的界限，故习惯上用“构型”（光学活性）来区别，如邻位和间位都属于对映异构体，但构型完全不同。

这是因为每个碳原子在双键上所连接的取代基（即侧链基团）的方向和数目都不同。

石油是石油烃和含在其中的环烷烃、烷基苯等混合物的总称。

环烷烃和烷基苯的含量各占50％～90％，是石油的主要成分。

石油在常温下一般是液态，它被储存在一定的容器内。

容器包括钢瓶、油罐和槽车等。

石油由重质原油（如原油、页岩油等）加工得到，也可由轻质馏分油（如直馏汽油、煤油、柴油、润滑油等）经催化裂化、加氢精制或其他适当的方法制得。

石油大多呈深黑色，具有特殊的气味，也有浅黄色、白色和棕色等。

石油在运输时很容易发生爆炸，在工业上需要小心处理。

这种化学反应只要在光照条件下即可进行。

在催化剂作用下，原料气在反应器中通过，光照时，各反应产物与溶剂气体混合物分离。

将气体送入精制塔顶部，让干燥的气体穿过几层填充床。

填充床内布满带有不同类型固体吸收剂的滤饼，而且吸收剂随床层的高度不断增加。

通过过滤，最后从精制塔底部排出油品。

加入碱金属硅酸盐类的白土或铅白作填充床，可以增加吸收剂的利用率。

气体从精制塔的下部通过，然后进入提取塔顶部，从塔顶逸出干净的气体，即合格产品。

液体从塔底通过，返回精制塔，在塔中与已分离出的固体吸收剂和稀释剂接触。

这时，未反应的原料气与吸收剂和稀释剂作用，使吸收剂重新解吸，与石油作用而将油分除去。

少量不纯的石油在蒸发管中蒸出，即为石油馏分，从塔底排出。

通过光化学方法处理，可获得品位较高的石油产品。

芳香族化合物在国防、医药、食品、纺织、造纸、日用化学工业以及农业上均有广泛的用途。

另外它还可以代替天然香料用于许多方面，如清洁剂、杀虫剂、农药等。

第十章芳香族化合物

芳基 (Aryl)
1、普通命名法
邻氯苯甲醚间甲苯酚对甲苯甲酸连三甲苯偏三甲苯间三甲苯
2、系统命名法
1,2-二溴苯
3-硝基溴苯
3-硝基苯甲醛
2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚
三、单环芳烃的物理性质
一般为无色有芳香气味的液体，不溶于水，相对密度在 0.86-0.93之间，燃烧时火焰带有较浓的黑烟。沸点随相对分子质量升高而升高。熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。芳烃是一种良好的溶剂，但具有一定的毒性。常见单环芳烃的物理常数P455表11-1
代反应等。
第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。
非苯芳香烃
3、苯及苯的表达方式
• 1825年 • 1857年 • 1858年
法拉第发现了苯。凯库勒提出碳四价。凯库勒提出苯分子具有环状结构。
勇于开始，才能找到成功的路
Kekule’式
问题？
实际得到三种化合物
1865年提出摆动双键学说
2°当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基会发生碳链异构现象。
3°烷基化反应不易停留在一元阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。
4°苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基，降低了苯环上的电子云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付—克反应，且可用硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。 5°烷基化试剂也可是烯烃或醇。
TNT十分稳定。与硝酸甘油不同，它对于摩擦、震动等都不敏感。需要雷管引爆。每公斤TNT炸药可产生4200 千焦的能量。虽然，它的燃烧热低于脂肪和糖，但由于能够迅速地释放能量，同时不需要消耗额外的氧气。从而引发爆炸。现在常用吨TNT的爆炸当量来衡量核爆炸、地震、行星撞击等大型反应时的能量。

有机化学基础知识点整理芳香性与芳香族化合物的特性

有机化学基础知识点整理芳香性与芳香族化合物的特性芳香性与芳香族化合物的特性有机化学是研究有机物质的结构、性质、合成和反应的学科。

其中，芳香性是有机化学基础知识中的重要概念之一。

本文将对芳香性以及芳香族化合物的特性进行整理和阐述。

一、芳香性的定义和特点芳香性是指某些有机化合物具有特殊的稳定性和特性，表现为具有香味、稳定的分子结构和特殊的化学反应。

它通常与化合物的环状共轭结构相关。

具有芳香性的化合物有以下几个特点：1.稳定的共轭体系：芳香化合物中的π电子会形成一个稳定的、闭合的共轭体系。

这种闭合的π电子结构使得芳香化合物相对于非芳香化合物来说更加稳定。

2.具有香味：芳香化合物通常具有特殊的香味，这也是芳香性得名的原因之一。

例如，苯味道甜，香水等化妆品中常含有芳香化合物。

3.化学反应活性低：由于芳香化合物的稳定性较高，它们的化学反应活性通常较低。

例如，芳香化合物不容易与氢发生加成反应，不容易被氧化剂氧化。

二、芳香族化合物的分类根据芳香性的不同表现形式，芳香族化合物可以分为以下几个类别：1.单环芳香族化合物：最简单的芳香族化合物是苯，它由六个碳原子形成一个环状结构，每个碳原子上有一个氢原子。

苯是最基本的芳香化合物，也是很多芳香性化合物的基础结构。

2.多环芳香族化合物：由多个苯环连接而成的化合物被称为多环芳香族化合物。

这些化合物通常具有比单环芳香族化合物更复杂的结构和性质。

3.杂环芳香族化合物：除了由碳原子组成的环外，杂环芳香族化合物中还含有其他元素的环结构。

例如，呋喃是一种含有含氧杂环的芳香族化合物。

三、芳香性的判定方法确定一个化合物是否具有芳香性可以采用以下几种方法：1.分子轨道理论：通过计算分子轨道理论中的能级情况，可以预测一个化合物是否具有芳香性。

芳香性的分子通常具有稳定的分子轨道能级结构。

2.环电流检测：通过测量分子内部环电流的大小，可以间接地判断一个化合物是否具有芳香性。

具有芳香性的分子中，环电流通常较大。

有机化学基础知识点芳香族化合物的性质与合成

有机化学基础知识点芳香族化合物的性质与合成有机化学基础知识点芳香族化合物的性质与合成有机化学是研究碳原子及其化合物的科学，而芳香族化合物是有机化学中的一个重要分支。

本文将介绍芳香族化合物的性质和合成方法。

一、芳香族化合物的性质1. 六元环结构：芳香族化合物的特征是具有由六个碳原子组成的芳香环结构。

这些环上的碳原子交替单双键排列，形成了一个稳定的共轭体系。

芳香环带有稳定的π电子系统，使得芳香族化合物具有独特的性质。

2. 稳定性和低反应性：芳香族化合物由于共轭体系的存在，具有较高的稳定性和低活性。

这使得它们在常温下不易发生化学反应，相对较稳定。

3. 强吸光性和颜色：芳香族化合物通常显示出强吸光性，能够吸收紫外线和可见光的较长波长部分。

这些化合物吸收特定波长的光，对应于它们的分子结构，因此表现出不同的颜色。

4. 臭味和香味：芳香族化合物中的某些物质常具有特殊的臭味和香味。

例如，苯环化合物具有独特的芳香气味，而芳香酮则具有香味。

5. 不饱和性：由于芳香族化合物中存在共轭体系，使得它们具有一定的不饱和性。

这意味着它们可以参与一些特定的反应，如亲电取代反应和电子亲和性反应等。

二、芳香族化合物的合成方法芳香族化合物可以通过多种合成方法制备。

以下是其中一些常见的合成方法：1. 烷基苯的烷基化：通过将烷基卤化物和苯反应，可以在苯环上引入烷基基团。

2. 醛酮的芳烃化：通过将醛酮与氨或其它含氮化合物反应，可以得到芳香族酮类化合物。

3. 吲哚合成：通过吲哚合成反应可以合成吲哚类化合物。

4. 醚类化合物的芳烃化：通过醚类化合物与强碱反应可得到芳香族化合物。

5. 芳香烃的重排和脱氢：通过烷基苯的重排反应和脱氢反应来合成芳香族化合物。

三、实例：苯的合成苯是最简单的芳香族化合物，具有六个碳原子和六个氢原子构成的芳香环结构。

苯的合成方法有许多种，以下以Friedel-Crafts反应为例。

Friedel-Crafts反应是一种通过芳基烷化合成苯的方法，它是典型的电子亲和性取代反应。

芳香族化合物生物合成途径解析

芳香族化合物生物合成途径解析芳香族化合物是一类具有芳香性质的有机化合物，其分子结构中含有一个或多个苯环。

芳香族化合物广泛存在于自然界中，包括植物、动物和微生物体内。

生物合成途径是芳香族化合物在生物体内合成的过程，其中涉及多种酶催化的反应步骤。

本文将以芳香族化合物的生物合成途径为主题，详细解析其中的关键步骤和酶催化反应。

一、芳香族化合物的生物合成途径概述芳香族化合物的生物合成途径是一系列复杂的化学反应，通过酶催化的过程将简单的原料转化为复杂的芳香化合物。

这一过程在细胞内进行，需要多种酶的参与。

芳香族化合物的生物合成途径主要包括以下几个步骤：1. 原料的进入：芳香族化合物的生物合成途径通常以简单的原料开始，如葡萄糖、酪氨酸等。

这些原料在细胞内被转运蛋白运输到相应的代谢途径中。

2. 原料的代谢：原料进入代谢途径后，经过一系列的酶催化反应，逐步转化为中间产物。

这些中间产物可能是芳香环的前体，也可能是其他有机物。

3. 芳香环的形成：在芳香族化合物的生物合成途径中，芳香环的形成是一个关键步骤。

这一步骤通常由芳香酶催化，将中间产物转化为含芳香环的化合物。

4. 后续反应：芳香环形成后，还可能经历一系列的后续反应，包括氧化、脱羧、脱氨等反应，从而生成不同的芳香族化合物。

二、芳香族化合物生物合成途径的关键步骤与酶催化反应1. 芳香族酮的合成：芳香族酮是一类含有芳香环的酮化合物。

其合成通常由酪氨酸代谢途径中的酪氨酸酮酸酶催化，将酪氨酸转化为芳香族酮。

2. 芳香族醇的合成：芳香族醇是芳香族化合物的一类重要中间产物。

其合成过程通常由芳香族醇合成酶催化，将相应的芳香族酮转化为芳香族醇。

3. 芳香族醛的合成：芳香族醛是芳香族化合物的另一类重要中间产物。

其合成过程通常由芳香族醛合成酶催化，将相应的芳香族醇转化为芳香族醛。

4. 芳香族羧酸的合成：芳香族羧酸是芳香族化合物的最终产物之一。

其合成过程通常由芳香族羧酸合成酶催化，将相应的芳香族醛转化为芳香族羧酸。

5芳香族化合物

2) 苯本身不能和酸性 KMnO4 溶液反应，不会与高锰酸钾反应褪色，与溴水混合只会发生萃取，而苯及其衍生物中，只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸
钾褪色（本质是氧化反应），这一条同样适用于芳香烃（取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色）。注意：①是仅当取代基上与苯环相连的碳原子； ②这个碳原子要与氢原子相连（成键）。至于溴水，苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取（条件是取代基上没有不饱和键，不然依然会发生加成反应）。 1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（） A 苯的邻位二元取代物只有一种 B 苯的间位二元取代物只有一种 C 苯的对位二元取代物只有一种 D 苯的邻位二元取代物有二种） 2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（ ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40× 10-10m A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ 3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）
8. 甲苯的化学性质：化学性质活泼，与苯相像。可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应。甲苯能被氧化成苯甲酸。 (1) 硝化反应： CH3 CH3 +3HO-NO2 O2N-NO2+3H2O NO2 甲苯与浓硝酸在浓硫酸的催化（ 100 摄氏度）下可发生反应，生成三硝基甲苯。又名 TNT ，是一种黄色针状晶体。不溶于水。它是一种烈性炸药。用于国防、开矿、筑路等。 (2) 取代反应： (3) 加成反应：课外小阅读（一）：苯的历程苯最早是在 19 世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。 1803 年 -1819 年 G.T.Accum 采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在 1825 年由麦可 · 法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为 “ 氢的重碳化物 ” （ Bicarburetofhydrogen ）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。 1833 年， Milscherlich 确定了苯分子中 6 个碳和 6 个氢原子的经验式（ C 6 H 6 ）。弗里德里希 · 凯库勒于 1865 年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓 “ 凯库勒式 ” 。据称他是因为梦到一条蛇咬住了自己的尾巴才受到启发想出 “ 凯库勒式 ” 的。他又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成 6 个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。 1845 年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生 C.Mansfield 随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。 1861 年，化学家约翰·约瑟夫·洛斯密德（ Johann Jasef Loschmidt ）首次提出了苯的化学键，双键交替结构，但他的成果未受到重视。 1865 年，弗里德里希 · 凯库勒在论文《关于芳香族化合物的研究》中，再次确认了四年前苯的结构，为此，苯的这种结构被命名为 “ 凯库勒式 ” 。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成 6 个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。此外，詹姆斯 · 杜瓦发现了一种苯的类似物；命名为 “ 杜瓦苯 ” ，现已被证实，可由苯经光照得到。大约从 1865 年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到 1930 年已经成为世界十大吨位产品之一。课外小阅读（二）：苯的工业制备苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。煤干馏得到的煤焦油中，主要成分为苯。直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从 1 吨煤中提取出 1 千克苯。 1950 年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。从煤焦油中提取：在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。从石油中提取：在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。

10第十章芳香族化合物

O
H3C
CH3 + 2 CHO
CHO
O
O
2 H3C
H+
O
CHO CHO
6
1865年提出摆动双键学说
CH3
CH3
CH3
CH3
7
4、芳香性的解释
（1）杂化轨道理论的解释：
H
H
H
H
H
H
组成苯环的六个碳分别是SP2杂化，共平面，六个P轨道垂直于
六个碳组成的平面，形成π66，其离域能为152KJ/mol，体系稳
48
COOH
Na/NH3(l), C2H5OH
COOH
CH3
CH3
Na/NH3(l), C2H5OH
环上取代基对反应的影响
49
经伯奇还原，制备，不饱和酮
OCH3
Li, NH3(L), C2H5OH
OCH3
HCl, H2O
OH
O
50
5、苯环侧链烃基的反应
（1）卤代反应
活性：α-H > β-H β-H与普通烃基上的H相似
定，能量低，不易开环(即不易发生加成、氧化反应)
8
（2）分子轨道理论的解释苯的芳香性是由于苯存在一个封闭的共
轭体系引起的。 P448-449
9
（3）共振论对苯分子结构的解释
共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的共振杂化体：
贡贡贡贡
+ + -
-
10
（4）从氢化热数据解释
环己烯环己二烯环己三烯苯
CH3
Br2/ Fe
C2H5
CH3
C2H5
+
CH3
CH3 Br

芳香族化合物

与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。
芳烃是一种良好的溶剂，但具有一定的毒性。常见单环
芳烃的物理常数P455表11-1
16
四、单环芳烃的化学性质
1、亲电取代反应苯环亲电取代反应的一般模式
H E
+ E+
E+
E
+
亲电试剂
-络合物
-络合物
E：亲电试剂
17
-络合物的表达方式
H
E + +
注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
20
反应机理
Cl2 + FeCl3 Cl δ + δCl FeCl3
δ + δ+ Cl
Cl FeCl3
快 Cl
δ+ δCl FeCl3
π络合物
H Cl
FeCl4 快
Cl
+ 慢 σ络合物
+ HCl + FeCl3
21
（2）硝化
+ HNO3
浓硫酸 55～60℃
10
总共轭效应对苯分子大π键结构的解释
共振论对苯分子结构的解释苯分子氢化热数据
6个C-C键相同，既非单键又非双键，每一个π 电子（共6个）在环状的分子轨道上运动，被更多的碳核（6个）吸引，因而电子能量低而稳定，也
就是π键很稳定，所以氢化热（放热反应）低。
2
2、芳香性
第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳
香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。结构特点：平面、环状结构，键长平均化，较高的C/H；化学性质：较难发生氧化、加成反应，而易于发生亲电取代反应等。第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。非苯芳香烃

有机化学基础知识点整理芳香性与芳香族化合物

有机化学基础知识点整理芳香性与芳香族化合物芳香性与芳香族化合物是有机化学中重要的基础知识点。

本文将对芳香性的定义、芳香族化合物的特点以及其常见的衍生物进行整理和讨论。

1. 芳香性的定义芳香性是指化合物具有很强的香气或特殊的气味。

最早由药学家法默尔首次提出，之后由克劳葛斯汀进行了进一步研究并给出了更为精确的定义。

根据克劳葛斯汀的定义，芳香性是由于分子中含有具有共轭的π电子系统。

2. 芳香族化合物的特点芳香族化合物是一类具有芳香性的有机分子。

它们通常具有以下特点：- 具有共轭的π电子系统：芳香族化合物的分子中通常存在连续的π键，这些π键通过杂化形成轨道重叠，形成共轭的π电子系统。

- 稳定性较高：芳香族化合物的共轭π电子系统使得其分子结构稳定，具有较高的热稳定性和不容易发生化学反应的特点。

- 符合亲电取代规则：在芳香族化合物上进行取代反应时，通常遵循亲电取代规则，即取代基会优先进攻电子密度较高的位置，从而保持芳香性。

3. 芳香族化合物的常见衍生物芳香族化合物衍生物的取代位置与种类多种多样，常见的有以下几种：- 单取代体：当芳香环上只有一个取代基时，被称为单取代体。

根据取代基的位置不同，可以分为间位、邻位和对位取代体。

- 双取代体：当芳香环上有两个取代基时，被称为双取代体。

根据取代基的位置关系，可以分为邻位-邻位、邻位-对位以及对位-对位取代体。

- 多取代体：当芳香环上有三个或更多的取代基时，被称为多取代体。

多取代体的取代位置关系更加复杂，常见的有三取代体和四取代体等。

4. 芳香性与反应性芳香性对芳香族化合物的反应性具有重要影响。

由于芳香性的存在，芳香族化合物往往不容易发生加成反应和氧化反应等。

然而，芳香族化合物可以通过亲电取代反应进行取代反应，从而引入新的官能团或改变分子结构。

总结：芳香性与芳香族化合物是有机化学的基础知识点之一。

芳香性的定义是由分子中的共轭π电子系统所引起的香气或特殊气味。

芳香族化合物具有共轭π电子系统、稳定性较高和符合亲电取代规则的特点。

芳香族化合物原来指的是由树脂或香精油中取得的一些

+ E+
E2
E3
E
H
E+
E + H+
反应进程
第九章第十章第十一章第十二章第十三章第十四章
第一章第二章第三章第四章第五章第六章第七章第八章
ⅰ 硝化反应：以浓硝酸和浓硫酸(或称混酸)与苯共热，苯环上的氢原子能被硝基（-NO2）取代，生成硝基苯。如果增加硝酸的浓度，并提高反应温度，则可得间二硝基苯。
S
O
第九章第十章第十一章第十二章第十三章第十四章
第一章第二章第三章第四章第五章第六章第七章第八章
芳香性： 1）具有稳定的环系； 2）易于亲电取代，难于亲电加成，即有“饱和”性。
在这一节中，将主要讨论含有苯环的碳氢化合物。
第九章第十章第十一章第十二章第十三章第十四章
CH2 CH CH CH2
(3) CH2 CH CH CH2
(5) CH2 CH CH CH2
(7)
CH2 CH CH CH2 (2)
CH2 CH CH CH2
(4) CH2 CH CH CH2
(6)
苯的共振式：⑴、⑵的贡献大， ⑶、⑷、⑸贡献小。Why？
第九章第十章第十一章第十二章第十三章第十四章
第一章第二章第三章第四章第五章第六章第七章第八章
⑵当苯环上连有不饱和基团或多个碳原子的烷基时，则将苯环作为取代基，如苯乙烯及2-苯基庚烷。
CH=CH2 H3C CHCH2CH2CH2CH2CH3
苯乙烯
2-苯基庚烷
第九章第十章第十一章第十二章第十三章第十四章
第一章第二章第三章第四章第五章第六章第七章第八章

芳香烃

（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）
二、苯的分子结构
C6H6 分子式：
H
最简式： CH
H H
结构式
H
C C
H C C C H C
结构简式
苯环结构的有关观点：
（1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。
科学家提出的苯分子结构模型
H H C C C H H C C C H H
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
*（３）磺化反应
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
苯磺酸条件＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环的连接方式：（磺酸基：—SO3H）
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
浓硫酸的作用：
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的
6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳
原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键
之间的特殊(独特)的键。大π 键！
苯具有怎样的化学性质呢？
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃的性质
不饱和烃的性质

芳香族烃类化合物

将苯与卤代烷在酸性催化剂作用下进行烷基化反应，生成烷基苯。
酰基化反应
将苯与酰氯或酸酐在酸性催化剂作用下进行酰基化反应，生成芳香酮或酸。
稠环芳烃的合成
氧化偶联反应
将芳香族化合物在氧化剂作用下进行偶联反应，生成稠环芳烃。
分子内的环化反应
某些芳香族化合物在加热或加压条件下发生分和化学性质
物理性质
溶解性
芳香族烃类化合物通常不溶于水，但可溶于有机溶剂。
沸点
由于其相对较高的分子量和稳定性，芳香族烃类化合物的沸点通常较高。
密度
芳香烃的密度通常比水大，且随着分子量的增加而增大。
化学性质
稳定性
芳香族烃类化合物相对稳定，不易发生氧化或还原反应。
总结词
随着环保意识的提高，对芳香族烃类化合物对环境和安全性的影响将有更深入的研究，以减少其对环境的负面影响。
详细描述
目前，芳香族烃类化合物在生产和使用过程中可能对环境和人类健康产生一定影响。因此，对其在环境中的迁移、转化和降解行为，以及对人体健康的潜在影响进行深入研究，是未来研究的重点方向。同时，开发低毒、环保的替代品或寻找循环利用的方法也是未来的研究重点之一。
在医药工业中的应用
药物合成
芳香族烃类化合物是许多药物合成的关键原料，如抗癌药物、抗生素等。
诊断试剂
芳香族烃类化合物可以用于制备诊断试剂，如用于检测癌症、传染病等的试剂盒。
生物活性分子
某些芳香族烃类化合物具有生物活性，可以作为药物或其他生物活性分子的先导化合物。
在农业中的应用
农药
某些芳香族烃类化合物可以作为农药使用，如除草剂、杀虫剂等。
进而发生取代反应。
加成反应
03

芳香族化合物的性质与反应

芳香族化合物的性质与反应芳香族化合物（Aromatic Compounds）是有机化学中的一类重要化合物，它们具有独特的结构和性质。

本文将探讨芳香族化合物的性质以及相关的反应过程。

一、芳香族化合物的定义和结构特点芳香族化合物是一类由苯环组成的化合物，它们的共同特点是具有芳香性。

芳香性是指化合物稳定、具有特殊气味，并具有一定的反应性。

苯环是由六个碳原子和六个氢原子组成的六元环结构，其中每个碳原子上都有一个π电子。

这些π电子通过共轭结构形成一个不饱和的π电子体系，使得芳香族化合物具有稳定性和独特的反应性。

二、芳香族化合物的性质1. 芳香性：芳香族化合物具有独特的气味，可以用于香水、食品添加剂等产业。

其芳香性来源于苯环的稳定结构和π电子体系，使其在化学反应中表现出特殊的稳定性。

2. 稳定性：芳香族化合物的苯环结构使其分子稳定并且不容易发生化学反应。

这种稳定性使得芳香化合物在常温下不易燃烧，对很多化学试剂不敏感。

3. 饱和度：芳香族化合物中的π电子体系增加了其不饱和度，使其具有一定的反应性。

芳香族化合物可以通过加成反应、消除反应、取代反应等方式进行化学变化。

4. 电子云密度：芳香族化合物的π电子体系在化学反应中具有一定的活性，与其他的化学试剂发生作用。

芳香族化合物可发生亲电子取代反应，如硝化反应和卤素化反应，也可发生亲核取代反应，如缩合反应和碱性氧化反应。

三、常见芳香族化合物的反应1. 取代反应：芳香族化合物的常见反应是取代反应，在芳香环上发生取代基的替换。

例如，苯与卤代烷反应可以生成取代基取代苯环上的氢原子。

2. 加成反应：芳香族化合物可以发生加成反应，加成物通常是带有活性的反应试剂。

加成反应中，芳香环上的π电子和加成试剂发生相互作用，并形成新的化学键。

常见的加成反应包括氢化反应和氢气加成反应。

3. 消除反应：芳香族化合物也可以发生消除反应，这是指芳香环上的取代基或芳香基发生源自π电子的共轭系统的分子结构重构。

芳香族化合物

芳香族化合物1.芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物叫做芳香族化合物。

历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。

但根据气味分类并不科学，现在是指分子中至少含有一个苯环，具有与开链化合物或脂环烃不同的独特性质的一类化合物。

如苯、萘、蒽及其衍生物。

它包括芳香烃及其衍生物，如卤代芳香烃、芳香族硝基化合物、芳香醇、芳香酸等。

最初是指分子中含有苯环的化合物。

19世纪中叶，化学工作者发现有相当多的有机化合物具有一些特别的性质，它们的分子式中氢原子与碳原子之比往往小于1，但是它们的化学性质却不像一般的不饱和化合物。

例如它们不容易起加成反应而容易起取代反应，这些化合物中许多有芳香气味，有些是从香料中提取出来的，因此当时称它们为芳香族化合物。

后来发现芳香族化合物是苯分子中一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而生成的衍生物。

有些化合物可以看作是由苯通过两个或两个以上的碳原子并连起来的多环体系，它们也属于芳香族化合物，如萘和蒽等。

20世纪30年代以后，芳香族化合物的含义又有了进一步的发展。

有些化合物不含苯环，但具有芳香族化合物的某些性质，例如：酚酮、二茂铁等都能发生取代反应，这些化合物是非苯芳香族化合物。

2.芳香烃：简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。

是闭链类的一种。

具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。

例如苯、萘等。

芳香烃根据结构的不同可分为三类：①单环芳香烃即苯的同系物；②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。

主要来源于石油和煤焦油。

芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。

现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。

燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。

3.苯（C6H6）在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。

苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。

芳香性和芳香族化合物的取代反应

8
b. [14]-轮烯
有两对氢原子会发生相互作用，共轭能不高。
有３个环内Ｈ彼此干扰，共轭能也不高。
但是，NMR表明有反磁环流，键长也没有交替现象，说明有芳香性, 但芳香性不明显。
9
[14]-轮烯衍生物有芳香性：
两对氢原子的相互作用，可使其成桥键来消除掉，有芳香性。
10
c. [18] - 轮烯
41
③ 定位基与反应活性的本质关系：电子效应 A：具有+C ，+I效应的基团：-OB： +C > -I效应的基团： -OR, -OH, -NR2 C: 只有+I效应的基团：-R D: +C < -I效应的基团：-X E: 具有-I，-C效应的基团：-NO2, -CN, -COR F: 只有 -I效应的基团：R3N+-， -CCl3，H3N+-， -CH2Cl，-CH2CN
NO2
CH2 O CH3
CH2
H -H+ NO2
产物
能够发生螯合效应的条件：
a. 杂原子能与试剂结合； b. 所形成环为五员环或六员环。
48
另一个螯合效应例子为Kolbe-Schmidt反应：酚钠与CO2在加压下发生羧基化生成酚酸的反应。
49
⑤ 动力学控制与热力学控制
+ H2SO4
H
80℃
H
165℃
1) 芳C为sp2，对电子吸引能力强 2) P-π共轭
机理：
34
Hoesch反应的影响因素：要求电子云密度高，即苯环上一定要有2个供电子基（一元酚、胺一般不发生反应，会生成O-或N酰化产物）; 适用于间苯二酚、间苯三酚及其相应的醚，某些杂环如吡咯也能发生反应。

芳香族化合物的化学性质

芳香族化合物的化学性质芳香族化合物是一类具有芳香环结构的有机分子，它们的化学性质与其他有机化合物有明显的不同。

本文将探讨芳香族化合物的性质及其在化学领域中的应用。

一、芳香族化合物的结构特点芳香族化合物的结构特点是存在有芳香环。

芳香环由π电子构成，呈现出具有独特的稳定性和反应性。

典型的芳香环结构有苯环（C6H6）和噻吩环（C4H4S）。

芳香馏分是由芳香族化合物组成的石油部分馏分。

二、芳香族化合物的化学性质1.可发生取代反应由于芳香环具有较高的稳定性，芳香族化合物常常发生取代反应。

在取代反应中，一个或多个氢原子被其他原子或基团取代，形成新的化合物。

常见的取代反应有硝化、氯化、磺化等。

2.亲电取代反应芳香族化合物具有亲电性，容易发生亲电取代反应。

亲电取代剂攻击芳香环上的亲电子，如卤素、硝基、羰基等。

这种反应常由于亲电子云密度的变化而引起取代产物的性质差异。

3.自由基取代反应芳香族化合物也可以通过自由基取代反应发生化学反应。

自由基的攻击主要取决于芳香环上的取代基，这种反应对于合成天然物质和药物中的芳香族化合物具有重要意义。

4.烯丙基偶极电子位反应芳香族化合物还可以参与烯丙基偶极电子位反应。

这种反应通常发生在芳香环上带有亲电子云的取代基与芳香环上的负电子云相互作用形成的离子间。

烯丙基偶极电子位反应在生物体中的代谢过程中起到重要作用。

5.光化学反应由于芳香族化合物的结构特点，它们对光的吸收和发射具有独特性质。

在光照下，芳香族化合物可发生光化学反应，如光解、光合和光致变色等。

三、芳香族化合物的应用芳香族化合物在化学领域中有广泛的应用。

以下是其主要的应用方向：1.药物化学许多具有药理活性的化合物都是芳香族化合物。

例如，水杨酸是一种经典的疼痛缓解剂，其结构中含有苯环。

此外，许多抗生素、激素和抗癌药物都属于芳香族化合物。

2.化学工业芳香族化合物广泛应用于化学工业的合成反应中。

例如，苯和甲苯是原料的重要组成部分，用于制备塑料、纤维和染料等化学产品。

芳香族化合物的结构

芳香族化合物的结构
芳香族化合物是一类具有特定结构特征的有机化合物。

它们的
结构特点是含有芳香环，即由共轭的π电子构成的稳定的环状结构。

芳香环通常是由碳原子组成，但也可以含有其他元素，如氮、氧、
硫等。

芳香族化合物的典型结构特征是具有稳定的共轭π电子体系，
这使得它们具有特殊的化学性质。

芳香族化合物可以分为两大类，
单环芳香族化合物和多环芳香族化合物。

单环芳香族化合物包括苯、甲苯、苯酚等，它们的分子结构中
含有一个稳定的芳香环。

多环芳香族化合物则是由两个或多个芳香
环组成，如萘、菲、蒽等。

芳香族化合物的结构对其化学性质有重要影响。

由于芳香族化
合物具有稳定的共轭结构，因此它们通常具有较高的稳定性和惰性。

此外，芳香族化合物还表现出许多独特的化学反应，如亲电芳香取
代反应、求核芳香取代反应等，这些反应都与芳香环的共轭结构密
切相关。

总之，芳香族化合物的结构特点是具有稳定的芳香环，这赋予了它们独特的化学性质和重要的应用价值。

在有机化学和药物化学领域，芳香族化合物都具有重要的地位，并且在日常生活中也有广泛的应用。

芳香族化合物与染料颜料

芳香族化合物与染料颜料1. 引言芳香族化合物是一类具有苯环结构的有机化合物，广泛应用于染料、颜料、塑料、橡胶、医药、农药等领域。

本文将重点介绍芳香族化合物在染料和颜料领域的应用，探讨其结构与性能之间的关系，以及发展趋势和前景。

2. 芳香族化合物的结构与性质2.1 结构特点芳香族化合物具有一个或多个苯环结构，苯环上的碳原子与氢原子交替排列。

苯环的共轭体系使得芳香族化合物具有稳定的电子结构，从而表现出独特的物理和化学性质。

2.2 分类根据苯环上取代基的不同，芳香族化合物可分为以下几类：1.单取代芳香族化合物：苯环上只有一个取代基，如甲苯、乙苯等。

2.双取代芳香族化合物：苯环上有两个取代基，如邻二甲苯、间二甲苯等。

3.多取代芳香族化合物：苯环上有三个或三个以上的取代基，如三甲苯、四甲苯等。

2.3 物理性质芳香族化合物具有以下物理性质：1.颜色：由于苯环共轭体系的π-π*电子跃迁，芳香族化合物具有较强的吸收能力，表现出特定的颜色。

2.熔点：芳香族化合物的熔点较高，随着取代基的增多，熔点逐渐升高。

3.沸点：芳香族化合物的沸点也较高，且随着取代基的增多而升高。

4.溶解性：芳香族化合物难溶于水，易溶于有机溶剂。

2.4 化学性质芳香族化合物具有以下化学性质：1.亲电取代反应：芳香族化合物易发生亲电取代反应，如硝化、卤代等。

2.自由基取代反应：芳香族化合物在光照或加热条件下，可发生自由基取代反应。

3.加成反应：芳香族化合物具有较高的稳定性，但在特定条件下可发生加成反应，如与氢气、卤素等。

4.氧化反应：芳香族化合物易发生氧化反应，如苯的氧化制取苯酚等。

3. 染料颜料的应用3.1 染料染料是一类能将其他物质染成一定颜色的化学物质，广泛应用于纺织、皮革、纸张、塑料、涂料等领域。

芳香族化合物在染料领域的应用主要包括以下几类：1.偶氮染料：以芳香族化合物为原料，通过偶氮化反应制得。

具有良好的染色性能和色牢度。

2.硫化染料：以芳香族化合物为原料，通过硫化反应制得。

第十章芳香族化合物

芳香族化合物的性质与应用实验

芳香族化合物

第十章 芳香族化合物

有机化学基础知识点整理芳香性与芳香族化合物的特性

有机化学基础知识点芳香族化合物的性质与合成

芳香族化合物生物合成途径解析

5芳香族化合物

10第十章 芳香族化合物

芳香族化合物

有机化学基础知识点整理芳香性与芳香族化合物

芳香族化合物原来指的是由树脂或香精油中取得的一些

芳香烃

芳香族烃类化合物

芳香族化合物的性质与反应

芳香族化合物

芳香性和芳香族化合物的取代反应

芳香族化合物的化学性质

芳香族化合物的结构

芳香族化合物与染料颜料

第十章芳香族化合物

10第十章芳香族化合物