高中有机化学-烯烃
《有机化学之烯烃》课件
生物有机化学中的烯烃
如生物脂质中的不饱和脂肪酸和植物类胡萝 卜素等。
同分异构体和立体化学
烯烃存在同分异构体，其中不同的同分异构体具有相同的分子式但不同的结构式，具有不同的性质和用 途。烯烃分子中双键的立体构型也会影响其化学性质和应用领域。
π-电子的共振现象
烯烃分子中的π电子可以发生共振现象，形成多重键而强化分子的稳定性和化学性质。共振对烯烃的光 学、电学和磁学性质起着重要的作用，如合成染料、光伏材料等领域。
烃类脱氢
利用催化剂促进烃类脱去氢，形成双 键结构的烯烃。
烷基汞试剂法
烷基汞试剂能和烯烃反应形成稳定的 Hg化合物，再通过还原去除Hg，得 到烯烃。
烯烃的特性和性质
分子结构
烯烃分子中有一个含有双键的可以引起分子的极性，使烯烃 表现出亲水性。
碳水化合物
烯烃的应用领域和未来发展趋 势
烯烃广泛应用于工业、医药、化妆品和生物领域，如生产橡胶、塑料、医药 中间体、清洁工业等。未来研究将继续扩展其应用领域，提高生产技术，并 探索更加环保和可持续的烯烃生产方式。
烯烃的工业生产和环境影响
烯烃是许多工业化学制品的基础原料，如塑料和橡胶。然而，烯烃的生产和 使用也会带来环境问题，如大气污染、废水处理、垃圾处理等。工业和社会 需要更加环保和可持续的生产方法和使用方式。
有机化学之烯烃
烯烃是有机物质中一种重要的类别，其分子中有C=C双键。烯烃被广泛应用 于生物、工业和其他领域。本课件将介绍烯烃的定义、结构和性质，以及相 关的反应和应用。
烯烃的制备与分类
1
烃类卤代反应
2
通过卤素与烃类反应形成卤代烃，再 发生消除反应去掉卤素即可得到烯烃。
3
加成反应与大环反应
有机烯烃知识点总结
有机烯烃知识点总结一、烯烃的基本结构烯烃是一类含有碳碳双键结构的有机分子，通式为CnH2n。
根据碳碳双键的位置，烯烃可分为1-烯烃与2-烯烃两类。
1-烯烃是指含有一个碳碳双键的有机物，通式为CnH2n；2-烯烃是指含有两个相邻碳原子之间含有一个碳碳双键的有机物，通式为CnH2n-2。
在烯烃中，碳碳双键的存在赋予了分子特殊的物理和化学性质。
二、烯烃的性质1. 物理性质烯烃是无色气体或液体，密度小于水，易挥发。
烯烃在常温下具有较高的活性，极易发生化学反应。
2. 化学性质烯烃具有一系列特殊的化学性质，包括加成反应、环加成反应等。
烯烃中碳碳双键的存在使其在化学反应中显示出与饱和碳氢化合物明显不同的性质，如易发生加成反应，参与环加成反应等。
三、烯烃的合成方法1. 裂解法裂解法是指将高级碳氢化合物（如石油烃、天然气）在高温下通过催化剂的作用，裂解为低级碳氢化合物的方法。
采用裂解法可以制备大量的烯烃。
2. 烷基化法烷基化法是通过将醇、酚或卤代烷和金属钠在干燥无水溶剂或干燥乙醚中反应制得的一种合成烯烃的方法。
该方法适用于制备不对称烯烃。
3. 水合物脱水法水合物脱水法是指将醇或醚经过脱水作用生成烯烃的方法。
该方法通常需要通过酸催化剂或热脱水来实现。
四、烯烃的反应特点1. 加成反应烯烃具有较高的反应活性，易于发生加成反应。
加成反应是指在不饱和化合物中的碳碳双键上发生一种原子或原子团的加成反应，生成饱和化合物的过程。
2. 环加成反应环加成反应是指在不饱和化合物中的碳碳双键上发生一种特定的分子结构的加成反应，生成环状化合物的过程。
3. 氧化反应烯烃中的碳碳双键易于发生氧化反应，生成醇、醛、酮等化合物。
4. 卤代反应烯烃中的碳碳双键易于发生卤代反应，生成卤代烃的过程。
五、烯烃的应用领域1. 有机合成烯烃在有机合成中具有广泛的应用价值，如制备醇、醛、酮、醚等化合物。
2. 材料科学烯烃可以作为高分子材料的单体，用于制备聚烯烃类高分子材料，如聚乙烯、聚丙烯等。
有机化学第4章 烯烃
4.1.3 烯烃的异构和Z/E标记法
•构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。 构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。 构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象 例1:丁烯有三个同分异构体 丁烯有三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯 异丁烯 甲基丙烯(异丁烯 甲基丙烯 异丁烯) CH3
HX=HCl,HBr,HI 烯烃 卤烷
加成反应历程 + 第一步: -C=C- + H X → -C-C- + X第一步 •生成碳正离子 H 生成碳正离子 第二步:碳正离子迅速与 结合生成卤烷. 第二步 碳正离子迅速与 X- 结合生成卤烷 -C-C- + X- → -C-C+ H HX
σ+ → σ-
4.2 烯烃的物理性质
自
学！！
4.3 烯烃的化学性质 •碳碳双键 碳碳双键 •断裂乙烷 断裂乙烷C-C σ 单键需要 单键需要347kJ/mol 断裂乙烷 •断裂双键需要 断裂双键需要611kJ/mol; 断裂双键需要 •说明碳碳 π 键断裂需要 说明碳碳 键断裂需要264kJ/mol •双键使烯烃有较大的活性 双键使烯烃有较大的活性. 双键使烯烃有较大的活性 • 烯烃的加成反应 --- 烯烃在起化学反应时往往 随着π 键的断裂又生成两个新的 σ 键,即在双键 即在双键 碳上各加一个原子或基团. 碳上各加一个原子或基团 >C=C< + Y-Z → -C-C(σ sp2) σ
4.1.1 烯烃的命名 命名规则(系统命名 命名规则 系统命名): 系统命名 • • • • (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体 选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体 选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体); (2)碳链编号时 应从靠近双键的一端开始 碳链编号时,应从靠近双键的一端开始 碳链编号时 应从靠近双键的一端开始; (3)烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小 烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小 烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则 其它同烷烃的命名规则. 其它同烷烃的命名规则 CH2﹦ –CH2CH3 C ︱ CH2CH2CH3
有机化学-烯烃的反应
通式表示： (烯烃亲电加成反应有两种历程)
第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马氏规则
第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马氏规则
二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子稳定性： 1、诱导效应解释 例： 以丙烯为例: 甲基碳原子：SP³杂化，双键碳原子：SP²杂化； SP³电负性 < SP²杂化态，故甲基表现为向双键供电子。
通过实验发现是二步完成的。否则就不会发生上面反应；且溴是在第一步先加，氯后加。 如果溶液中还有其它阴离子，反应产物中也会出现。
第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马氏规则
烯烃与溴的亲电加成反应历程可能为：
烯烃与各种酸的加成反应历程：
第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马氏规则
关于这个历程要搞清楚下面几个问题：
当有过氧化物（H2O2,ROOR）存在时，不对称烯烃与氢溴酸加成的反应取向刚好是反马氏规则的。
此反应不是亲电加成反应而是自由基加成反应.
二、自由基加成反应
01
反应机理：
02
链引发：
二、自由基加成反应
二、自由基加成反应
链增长：
注意:不对称烯烃与氢溴酸加成的反应取向刚好是反马氏规则的。但对HCl,HI加成反应的取向没有影响。为什么?
例题:
1
原烯烃的结构为：
2
四、氧化反应
四、氧化反应
(1)常用还原剂:
2、臭氧化反应：
还原水解产物
应用 因为臭氧化还原水解是定量进行，且选择性强，故常用来推断烯烃的结构。
推断其构造式:
四、氧化反应
四、氧化反应
催化氧化
烯烃在一定的条件下л键断裂,分子间一个接一个地互相加合,成为相对分子质量巨大的高分子化合物.
有机化学中的烯烃类化合物
有机化学中的烯烃类化合物烯烃是有机化合物的一类，其分子中含有一个或多个碳碳双键。
烯烃分为单烯和多烯两种类型。
单烯指的是分子中只有一个碳碳双键，而多烯则指的是分子中存在两个或两个以上的碳碳双键。
烯烃类化合物在有机合成和工业生产中具有重要的应用。
为了更好地理解和利用烯烃类化合物，我们有必要了解其结构、性质和反应。
第一节：单烯烃的结构和性质单烯烃是由碳和氢组成的化合物，其基本结构为碳链上有一个碳碳双键。
根据双键的位置，单烯可以分为顺式和反式两种构型。
顺式烯烃指的是两个双键上的取代基位于同一侧，而反式烯烃则指的是取代基位于两侧。
这两种构型的烯烃在物理性质和化学性质上有所区别。
顺式烯烃通常比反式烯烃具有较低的熔点和沸点，这是因为两个双键上的取代基在空间构型上相互接近，使分子间的相互作用增强，从而增加了相对的稳定性。
而反式烯烃则相对较不稳定。
第二节：单烯烃的反应由于双键的存在，单烯烃可以进行多种不同的反应，其中一些是与饱和烃相似的，而另一些是由于双键的特殊化学性质而独有的。
1. 加成反应单烯烃可以与一些试剂发生加成反应，其中最常见的是氢气的加成反应。
在存在催化剂的条件下，双键上的碳原子可以与氢原子结合，生成饱和烃。
这种反应称为氢化反应。
例如，乙烯可以在催化剂存在下与氢气反应，生成乙烷，反应方程式为：C2H4 + H2 → C2H6。
2. 氧化反应单烯烃可以与氧气发生氧化反应，生成醇、酮等化合物。
最典型的是乙烯的燃烧反应，乙烯与氧气在高温条件下反应，生成二氧化碳和水。
例如，乙烯的燃烧反应方程式为：C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O。
3. 加聚反应单烯烃中的双键可以进行加聚反应，生成高聚物。
通过调节反应条件和催化剂的选择，可以合成不同类型的高聚物，例如乙烯可以通过合适的催化剂合成聚乙烯。
例如，乙烯的加聚反应方程式为：nC2H4 → -(-CH2-CH2-)n-。
第三节：多烯烃的结构和性质多烯烃是含有两个或两个以上碳碳双键的烯烃。
有机化学之烯烃详解
诱导效应对酸性的影响
Ka: 羧酸在水溶液中解离平衡常数，较大的Ka
值（或较少的pKa值）代表较强的酸
归纳酸性变化的规律
•酸中的氢被卤原子取代，酸性增强；被烷基取代，酸性变弱。 •在烃基的同一位置引入的卤原子数多，酸性增加的多；引入烷基 多，酸性变弱的多。 •引进的卤原子离羧基近，酸性大。 •引进卤原子形成的碳卤键极性大，酸性增加。
（3）诱导效应强弱变化规律：
A．同一族的元素随着原子层的增加而吸电子诱导效应降低。 如： —F > —Cl > —Br > —I —OR > —SR —NR2 > —PR2 B．同一周期的元素从左到右吸电子诱导效应增加。如： —F > —OR > —NR2 > —CR3
C．不同杂化状态的碳原子以s轨道成分多者吸电子 能力强。（sp>sp2>sp3）
H3C CH2 CH 2 C H C
Cl Br
H3C H
C
C
CH2 CH2 CH3 CH3
(E)-1-氯-1-溴-1-戊烯
(Z)-3-甲基-2-己烯
H3C
C C
CH2CH3 CH CH3 CH3
H3C
CH3CH2
C C
CH3 Cl
CH3CH2
（Z）-3-甲基-2-氯-2-戊烯 （Z）-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯
若双键两碳原子所连接 CH3 的四个原子不相同时，就 H 无法用顺反来命名
顺、反异构命名——Z、E命名法：
1．依次对双键碳原子上所连接基团排序。 2．序数大的基团在同侧为Z, 在不同侧为E 。
a C b C b (Z)-构型 c a d C b (E)-构型 C c
有机物烯烃知识点总结高中
有机物烯烃知识点总结高中一、烯烃的定义烯烃是一类含有碳-碳双键的有机物，其分子结构含有至少一个碳-碳双键的化合物。
烯烃是烃类化合物的一种，其主要特点是含有C=C的结构，通式为CnH2n。
二、烯烃的分类1.按碳-碳双键的数目分：单烯、二烯、三烯等2.按碳-碳双键位置分：顺式烯烃、反式烯烃3.按分子链结构分：直链烯烃、支链烯烃4.按环烷烃与烯烃的共轭结构分：环烯烃、线烯烃三、烯烃的性质1.化学性质（1）烯烃可以进行加成反应，如水、氢等的加成反应。
（2）烯烃的碳-碳双键中的碳原子上的键角较大，具有较大的活性。
（3）烯烃可以进行聚合反应，形成聚烯烃。
2.物理性质（1）烯烃的沸点通常较低，易挥发。
（2）烯烃的密度小，易溶于非极性溶剂。
四、烯烃的制备方法1.从原油中提取2.用催化剂、裂解剂等从石油和天然气中裂解制得。
五、烯烃的应用1.工业上用作燃料2.用作合成高分子材料的原料3.用于制备有机合成试剂六、常见烯烃1.乙烯（ethylene），是一种最简单的烯烃，通式为C2H4，是化工行业中重要的原料。
2.丙烯（propylene），通式为C3H6，是一种重要的烯烃，用途广泛，可用于合成丙烯酸、丙烯腈等有机物。
七、烯烃的环境影响和安全防护1.烯烃易燃、爆炸，应当远离火源存放。
2.在使用烯烃时要注意通风，避免吸入毒气。
八、烯烃在环保方面的意义1.烯烃作为供能的一种形式，对环境的影响相对较小。
2.烯烃是合成高分子材料的主要原料，制备塑料等产品。
九、烯烃的研究与发展趋势1.烯烃的合成技术不断改进，降低成本，提高产率。
2.烯烃在新型材料研究中的应用不断拓展，如制备新型聚合物材料等。
总的来说，烯烃是一类重要的有机物，具有丰富的化学性质和广泛的应用价值。
随着科学技术的不断发展，烯烃的研究和应用领域将不断扩展，为人类社会的发展进步做出更多的贡献。
有机化学之烯烃
2020/9/5
12
① 烯烃的顺反异构
相同基团处于双键的同侧叫顺式，反之为反式
*
*
CC
*
CC
*
(Z)
(E)
形成顺反异构的充分条件：每个双键碳原 子必须连接两个不同的原子或原子团。
例如CH，2=1C-丁HC烯H2C：H3
2020/9/5
1
（1）烯烃的命名
IUPAC命名法 1）选主链：选择含双键最长的碳链为主链，命”某烯”. 2）编号码：近双键端开始编号，将双键位号写在母体名称前. 3）名支链：支链基团作为取代基.
3-乙基-1-己烯
2020/9/5
2
例：命名下列化合物：
1）选主链：含双键最长的碳链
8
8 CH3C
✓.
3个SP2杂化轨道垂直）它们肩并肩形成π键．
➢最后形成的π键电子云为两块冬瓜形，分布在乙
烯分子平面的上、下两侧，与分子所在平面对称：
H C
H
H C
H
乙烯的结构
2020/9/5
10
π键小结
H C
H
H C
H
➢π键为轴平行的P轨道侧面交盖成键
➢π键不能单独存在,分散于SP2轨道所在平面的
上下两层,不能绕键轴自由旋转
6
（2）烯烃的结构
H
H
116.6
。
0.1330nm
C。
C
121.7
H
H
0.1076nm
实验测得乙烯中六个原子共平面
乙烯分子中C=C双键的键长 小于
乙烷分子中C-C单键的键长
高中化学竞赛有机化学-烯烃,亲电加成
高中化学奥林匹克竞赛辅导单烯烃一、烯烃的结构—碳原子sp2杂化从键能上看，C=C双键键能为610kJ/mol，不是C—C单键键能的(346kJ/mol)两倍，说明C=C 双键不是由两个碳碳单键构成的，其结构如图：乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化。
碳杂化后形成3个能量相等的新轨道称为sp2轨道，每一个sp2杂化轨道都含有0.33s轨道成分和0.67p轨道成分。
三个sp2轨道对称分布，对称轴之间的夹角为120º，示意图如下：乙烯分子形成时，碳原子的3个sp2轨道沿着对称轴方向分别与2个氢的1s轨道和另一个碳的sp2轨道相互重叠，形成σ键。
两个碳原子的2p轨道“肩并肩”形成π键。
可见，C=C双键是由一个σ键和一个π键组成的。
π键的引入使σ键不能再旋转。
碳碳双键中π键键能=碳碳双键键能—碳碳单键键能=615–348=267kJ/mol<348kJ/mol。
碳碳双键中π键的特点：①不如σ键牢固，π键键能(267kJ/mol)小于单键键能(348kJ/mol)。
②不能自由旋转（π键没有轨道轴的重叠）。
③电子云重叠少，不集中，易极化，发生反应。
二、烯烃的异构和命名1.烯烃的同分异构烯烃的同分异构包括碳链异构、C=C双键位置不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。
顺反异构：由于双键不能自由旋转，双键碳上所连接的四个原子或原子团是处在同一平面的，当双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原子团时，就能产生顺反异构体。
顺式烯烃是指两个双键碳原子的相同基团分布在C=C双键的同侧；反式烯烃是指两个双键碳原子的相同基团分布在C=C双键的异侧。
产生顺反异构体的必要条件：某个C=C双键碳原子上所连的两个基团要不同，两个C=C双键碳原子上所连的基团要有相同的。
顺反异构体的物理性质不同，因而分离它们并不很难。
2.烯烃的系统命名法（1）选主链：选择含C=C双键的最长碳链为主链，称为某烯。
（2）编号：从离C=C双键最近的主链碳原子一端开始依次编号。
有机化学基础知识点整理烯烃的结构与性质
有机化学基础知识点整理烯烃的结构与性质烯烃是有机化合物中一类重要的化合物，在有机化学中具有着重要的地位。
它们的分子结构中含有碳碳双键，因此在性质上与脂肪烃等饱和烃有着明显的区别。
本文将对烯烃的结构与性质进行整理，以帮助读者更好地理解有机化学中烯烃的基础知识。
一、结构特点烯烃的分子结构中含有碳碳双键，而双键的存在赋予了烯烃一系列的独特性质。
在烯烃中，碳原子通过双键连接，使得碳原子的杂化轨道从sp3杂化变为sp2杂化。
这种sp2杂化使得烯烃的结构变得扁平，具有较高的共轭能力。
另外，烯烃分子中的碳碳双键与单键之间存在π电子共轭，从而具有一系列重要的性质。
二、物理性质1. 烯烃的密度通常较小，且随着分子量的增大而增大；2. 烯烃的沸点较脂肪烃相对较低，且沸点随着碳链长度的增大而增大；3. 烯烃的溶解性较好，能够在非极性溶剂中溶解，但溶解度随着碳链长度的增大而减小。
三、化学性质1. 电子亲和性：由于双键的存在，烯烃具有较强的电子亲和性和容易发生加成反应的性质；2. 烯烃的加成反应：烯烃能够与许多物质发生加成反应，例如与卤素发生加成反应，生成二卤代烷烃；3. 烯烃的氧化反应：烯烃能够在氧气存在的条件下与氧气发生氧化反应，生成相应的醇或醛；4. 烯烃的聚合反应：烯烃具有聚合性，可以与自身发生聚合反应，形成高分子化合物。
四、常见的烯烃1. 乙烯：乙烯是最简单的烯烃，也是最重要的工业原料之一。
它是一种无色气体，在工业上广泛用于合成聚乙烯等高分子化合物；2. 丙烯：丙烯是一种常见的烯烃，具有重要的应用价值。
它可以用于制备丙烯酸、丙烯腈、丙烯酮等化学品，也可以用于合成高分子材料。
总结：烯烃作为有机化学中的重要研究对象，具有独特的结构与性质。
通过对烯烃结构特点、物理性质、化学性质以及常见种类的介绍，希望读者能够更好地掌握烯烃的基础知识，为进一步学习有机化学打下坚实的基础。
有关烯烃的更多应用以及不同衍生物的反应特性等内容，可以进一步探索和研究。
有机化学第三章烯烃
沸点： 3.7℃ 熔点： -138.9℃
0.88℃ -105.6℃
顺、反异构体之间差别最大的物理性质是偶极矩，反 式异构体的偶极矩较顺式小，或等于零，由于反式异 构体中两个基团和双键碳相结合的键，方向相反可以 抵消，而顺式中则不能。
在顺、反异构体中，顺式异构体因为极性较大，沸点通 常较反式高。它们的对称性较低，较难填入晶格，故熔 点较低。
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H
Cl C
H
CH3 C
Br
对于左式，因为Cl>H, Br>C, 两个“较优”基 团（Cl和Br）位于双键 的异侧，所以为E式。
次序规则
（2）如果与双键碳原子直接相连的原子的 原子序数相同，则用外推法看与该原子 相连的其它原子的原子序数，比较时， 按原子序数由大到小排列，先比较最大 的，如相同，再顺序比较居中的、最小 的。如仍相同，再依次外推，直至比较 出较优基团为止。
上简称烯烃，其为通式：CnH2n ，双键是烯烃的官能团。
CH2 CH2 乙烯
CH3 CH CH2 丙烯
CH3 CH2 CH CH2 CH3 C CH2 CH3 CH CH CH3
CH3
1-丁烯
异丁烯
2-丁烯
末端烯烃或α—烯烃
命名
烯基：从烯烃分子中去掉一个氢原子之后所剩下的基团。如：CH2 CH
丙烯：CH3 CH CH
第四节 烯烃的制法
烯烃中最重要的是乙烯，其次是丙烯，它们都是有机化学工业基础原料。
一、从裂解气、炼厂气中分离—工业上制备烯烃的方法
石油裂解气：乙烯、丙烯、丁烯、1,3-丁二烯等烯烃和二烯烃炼厂气：乙 烯、丙烯、丁烯 从裂解气、炼厂气中分离乙烯、丙烯等是工业上大规模生产乙烯、丙烯的 方法。
烯烃高中知识点总结
烯烃高中知识点总结一、基本概念1.1 烯烃的定义烯烃是一类含有碳碳双键的碳氢化合物，其通式为CnH2n。
烯烃是一类碳氢化合物中最简单的一类，一般来说，烯烃由一种碳碳双键构成，并且这种双键是由sp2杂化的碳原子形成的。
1.2 烯烃的命名烯烃的命名遵循着一定的规则，通常采用IUPAC命名法。
对于烯烃而言，其主链中双键所在的位置应该尽可能靠近最低的编号。
同时，在双键两侧的碳原子的序号应该尽可能小。
对于多个双键的烯烃而言，需要选择一个相对大编号和较少和定位双键的主链。
1.3 烯烃的分子结构烯烃分子结构中含有碳碳双键，这种双键是由两个sp2杂化的碳原子形成的。
由于碳碳双键中的π键的存在，烯烃的分子结构会影响其物理和化学性质。
二、结构特点2.1 碳碳双键的特点烯烃分子中的碳碳双键由两个sp2杂化的碳原子形成，因此，双键中存在着一个σ键和一个π键。
而π键是一种较弱的化学键，具有不饱和性，因此烯烃具有很高的活泼性和化学反应性。
2.2 碳碳双键的构型对于烯烃而言，碳碳双键的构型有两种可能性，即顺式构型和异式构型。
这两种构型主要是由于碳碳双键的空间构型不同造成的。
2.3 碳碳双键的立体化学由于碳碳双键具有不饱和性，因此烯烃在空间构型上有一定的限制。
一般来说，碳碳双键的平面结构是受到限制的，通常形成了平面三角形的结构。
三、性质3.1 化学性质烯烃是一类具有较高化学反应性的化合物，主要表现在其碳碳双键上。
烯烃的π键很容易发生加成反应、氧化反应等，因此烯烃具有较高的活泼性。
此外，烯烃还容易发生聚合反应，产生聚合物。
3.2 物理性质烯烃的物理性质与其分子构型和相互作用有关。
通常来说，烯烃具有较低的沸点、密度和相对较高的燃烧热。
而且烯烃在常温下通常是一种无色无味的气体或液体，但是由于其不饱和性，烯烃容易和空气中的氧气发生反应，因此需要储存和使用时需要特别小心。
3.3 活性烯烃由于其不饱和性，具有较高的活性。
烯烃通常很容易发生加成反应、氧化反应等。
有机化学—烯烃
2 1
（4）卤素与双键编号一样 时，保证双键较小编号。
CH2CH3
3
1-(1-甲基乙烯基)环戊烯
CH2=CHCH2Cl
4
2 1
Br
5
3-氯-1-丙烯
3-乙基-5-溴环己烯
——系统命名法——
（5）烯烃构型异构的标记法
（A）顺反标记法 两个相同基团在双键同侧标记为顺，在异侧标记为反。
氢原子：加到含氢较多的碳上。
CH3 C CH CH3 CH3 CH2 HBr
CH3 CH3 CH3 C CH CH2 Br H
（2）反应机理: Step 1.
R2C CR2 + H X
slow
Reactive intermediate
R2C CR2 + X H
反应中间体碳正离子 (carbocation) 的形成 Step 2.
CH3 CH2Cl
卤化氢的活性次序： HI > HBr > HCl
——亲电加成——
（1）加成反应的取向：马尔科夫尼克夫规则
CH3CH CH2 + HBr CH3 CH CH2 + CH3 CH CH2 H Br Br H (80%) (20%)
区域选择性反应：有二种以上产物可 能生成，而实际以一种产物为主。
——顺反标记法——
（B）Z , E － 标记法
①依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代 基优先次序。 ②当较优基团处于双键的同侧 时称 Z 式；处于异 侧 时，称 E 式。
优 优
H C C CH3
优
CH2CH3 CH2CH2CH3
优
CH3CH2 C C CH3
有机化学第三章烯烃
CC
+ A-B
CC
AB
象这样的反应叫加成反应。其它的还有聚合反 应、氧化反应等。这些反应都发生在双键上。
一、催化加氢
烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂存在下，可以与氢加成而生 成烷烃。
H2
CC
CC
Ni
?催化加氢时，H原子总是从双键的同一侧加成上去，称为 顺式加成。
?催化加氢反应是放热反应。每摩尔不饱和化合物氢化时放 出的热量称为氢化热。
官能团位置异构 (如:辛醇/仲
同分异构 isomerism
辛醇)
构型异构 configurational 立体异构
顺反 ,Z 、E 异构 对映,非对映异构
Stereo- 构象异构
conformational
(2)烯烃的顺反异构（立体异构）
CH3 C
H
CH3 C
H
CH3 C
H
H C
CH3
由于烯沸顺烃点2分－3子丁.7℃烯中的原子或基团在沸反空点2间－0的丁.9℃烯排布方式不 同而产生的同分异构现象，称为顺反异构，也称几何异 构。
I > Br > Cl > O > N > C > D > H
CH3
CH(CH3)2
CC
CH3CH2 3 4 CH2CH2CH3
12
5 67
(E)–3–甲基–4–异丙基–3–庚烯
BrCH 2 C CH 3
CH 3 C
CH 2CH 3
(E)- 2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯 反-2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯
（3）π 键不能自 由转动
π键电子云呈平面 对称，重叠小，键 能因此较σ 键小。
2.烯烃的异构
有机烯烃知识点总结归纳
有机烯烃知识点总结归纳一、烯烃的定义烯烃是一类含有碳碳双键的有机化合物。
其分子结构中含有一个或多个碳碳双键，而且分子中的C=C键为共轭双键。
由于共轭双键的存在，烯烃分子具有较高的反应活性，易发生加成反应、氧化反应等化学反应。
二、烯烃的结构与分类根据碳碳双键的位置和数量，烯烃可以分为链烯烃、环烯烃和共轭双烯烃三大类。
1. 链烯烃：分子中有一个碳碳双键，分子式为CnH2n。
2. 环烯烃：分子中含有一个碳碳双键，而且该双键与环状结构的其它碳原子相连。
3. 共轭双烯烃：分子中含有两个碳碳双键（通常是共轭排列），分子式为CnH2n-2。
三、烯烃的性质1. 物理性质：烯烃具有较低的沸点和熔点，大多数烯烃都是无色无味的液体，但也有部分是固体或气体。
2. 化学性质：烯烃具有较高的反应活性，易发生加成反应、氧化反应、裂解反应、聚合反应等化学反应。
由于C=C的存在，烯烃还可以发生环加成反应和立体选择性反应等特殊反应。
四、烯烃的合成烯烃的合成方法主要包括以下几种：1. 裂解：通过烃类、醇类、酮类等有机化合物的裂解反应制备烯烃。
2. 脱氢：通过脱氢反应制备烯烃，例如通过加热使醇类、烷烃等发生脱氢反应。
3. 氢化：通过氢化反应将炔烃转化为烯烃。
4. 烷基化：通过烷基化反应将烷基基团引入另一有机分子中，从而制备烯烃。
五、烯烃的应用1. 化工领域：烯烃广泛应用于柴油加氢裂化、烯烃烷基化、聚烯烃生产等化工生产工艺。
2. 医药领域：烯烃是一类重要的生物活性分子，许多药物的分子结构中含有烯烃基团，如β-胡萝卜素、维生素E等。
3. 农药领域：烯烃类农药具有广谱高效、毒性低、环境友好等特点，被广泛应用于农作物防治、病虫害防治等领域。
4. 香料领域：烯烃是许多香料的成分之一，具有独特的芳香味，被广泛应用于食品添加剂、香水等产品中。
5. 橡胶领域：烯烃是橡胶合成的主要原料之一，通过聚合反应可制备聚合物，并用于制备合成橡胶、塑料、纤维等产品。
有机化学：烯烃
乙烯的结构
bond 284 kJ/mol
bond 357kJ/mol
σ键与π键的比较
π键 存在形式 不可以 成键方式 肩并肩 分子平面的上 电子云分布 两个原子核之间 方和下方 极化度 小 大 对称性 轴对称 平面对称 旋转 可 否 稳定性 大 小 σ键 可单独存在 头碰头
二、同分异构现象
（一）构造异构 位置异构 碳链异构
CH2 CHCH2CH3
1-丁烯
CH3CH CHCH3
2-丁烯 （2-butene）
CH3C CH2 CH3
2-甲基丙烯
（1-butene）
(2-methylpropene)
提示：烯烃与同数碳的环烷烃互为同分 异构体，通式均为CnH2n+2
顺反异构
以双键相连的两个碳原子不能自由旋转 两个碳原子上各连有两个不同的基团
Cl Br
H Cl
(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 （Z)-1-bromo-1,2-dichloroethylene
H2 C
3
C CH3
2
1
CH2
2-甲基-3-环己基-1-丙烯
3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene 双键在环上，以环为母体， 双键在链上，链为母体，环为取代基。
Z-
C e
d
a C b C
e d
E-
Z，E-放在化合物系统名称的前面。
烯烃的命名
几个重要的烯基
CH2=CH－ 乙烯基 CH3CH=CH－ 丙烯基
vinyl（ethenyl） CH2=CHCH2－
烯丙基 allyl
propenyl
CH3
CH2=C－
高中烯烃知识点总结
高中烯烃知识点总结一、烯烃的结构特点烯烃分子中含有碳碳双键，这种双键结构赋予了烯烃独特的化学性质。
烯烃的双键结构使其具有较强的反应活性，易于发生加成反应和聚合反应。
由于烯烃分子中含有不饱和键，因此烯烃可以发生加成反应、氢化反应、卤代反应、酸碱反应等多种化学反应。
二、烯烃的制备方法1.裂解法：将高分子烃类化合物如石油、煤焦油等经加热裂解，在裂解产物中产生烯烃。
2.脱氢法：用氢化铝或氧化铬等催化剂将醇、醚等化合物进行脱氢反应，生成烯烃。
3.脱羧法：将羧酸类化合物在碱的作用下脱去羧基，生成烯烃。
4.添加剂法：将烷烃和醇类化合物在存在酸或碱催化剂的条件下进行脱氢反应，生成烯烃。
5.环化法：将环状化合物中的环裂开生成烯烃。
以上是常见的几种制备烯烃的方法，其中裂解法是目前工业上最常用的制备烯烃的方法。
三、烯烃的理化性质1. 烯烃的密度：烯烃的密度轻，比空气轻。
密度范围在0.65~0.75g/cm3。
2. 烯烃的沸点：烯烃的沸点通常较低，乙烯的沸点为-104℃，丙烯的沸点为-47℃。
3. 烯烃的燃烧性质：烯烃具有较高的燃烧热值，可以作为重要的燃料。
4. 烯烃的化学稳定性：烯烃具有良好的化学稳定性，但不饱和度较高，易于发生加成反应。
以上是烯烃的一些理化性质，这些性质对于烯烃的应用和研究具有重要意义。
四、烯烃的应用领域1. 燃料领域：烯烃是重要的燃料原料，可以用于制备乙烯、丙烯等烯烃类燃料。
目前，烯烃已经成为了工业生产中的重要燃料原料。
2. 化工领域：烯烃可以用于制备聚乙烯、聚丙烯等重要的聚合物，这些聚合物在塑料制品、合成纤维、涂料、胶粘剂等方面有着广泛的应用。
3. 医药领域：烯烃可以用于制备医药中的有机化合物，具有重要的生物活性，可用于制药工业。
4. 农药领域：烯烃可以用于制备各种农药原料，对农业生产有着重要的作用。
以上是烯烃在不同领域中的应用，可见烯烃在工业生产、生活和医药领域都有着广泛的应用前景。
五、烯烃的反应特点1. 加成反应：烯烃中的双键易于发生加成反应，如加氢、卤代反应等。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
（３）、 加聚反应
问：乙烯分子之间可否发生加成反应呢?
nCH2=CH催2化剂 ─[CH2 ─]CH2─n
聚乙烯
说明：1、聚乙烯是高分子有机物、混合物，无固定的分子式， 无固定熔沸点。
2、聚乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染 物。
由不饱和的相对分子质量小的化 合物分子结合成相对分子质量大的化 合物的分子，这样的反应是加成反应 同时又是聚合反应，简称加聚反应。
HH HC CH
Br Br
碳碳双健中两个化学键的强度不同
1，2-二溴乙烷 无色液体
反应实质：乙烯分子中的碳碳双键断开一个, 2个Br 分别直接与2个价键不饱和的C结合。
乙烯 溴分子
1，２－二溴乙烷
扩展：烯烃α-氢上的取代反应
扩展：烯烃α-氢上的取代反应
加热或光照 CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl 所以：烯烃与卤素反应应注意反应条件
2）油脂工业中，将含不饱和键的液态油脂部分氢 化，以改变油脂的性质(如人造黄油)。
（二）亲电加成
1、亲电加成反应和亲电试剂 2、 Markovnikov规律 3、常见的亲电加成反应
(1) 与HX加成（X=Cl、Br、I) (2) 与水加成 (3) 与H2SO4加成 (4) 与X2加成（X=Cl、Br) (5) 与HXO加成（X=Cl、Br) (6) 说明
hνor△ CH3CH2CH — CH2 95%
讨论：
H Br
有过氧化物存在或光照条件下，
HBr会发生反马氏加成 ，其他卤
化氢仍会发生马氏加成。
2、实验室制取氯乙烷, 是采取CH3-CH3与Cl2 取代反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反 应好？
3、CH4中混有C2H4杂质, 欲除去。 最好依次通过
(2) 与水加成
中强酸如HCl、H2SO4、HNO3、H3PO4等都可作为 催化剂,但前三者副反应多。通常用H3PO4/硅藻土做 催化剂。
H3PO4/硅藻土
CH2=CH2 + H2O 300℃, 7-8 MPa CH3CH2-OH
这是工业乙醇的制法。除乙烯水合生成伯醇以外，其 它烯烃都生成相应的仲醇、叔醇。
2) 第二步上去的负离子除了OH-以外，还有X-。
CH3 CH3C=CH2 + Br2 + H2O
CH3 Br
CH3C — CH2 +
OH
77%
CH3 Br CH3C — CH2
Br
少量
（三）反马氏加成
无ROOR
CH3CH2CH=CH2 HBr 有ROOR
CH3CH2CH — CH2 90% Br H
环丙烷 分子式 C3H6
思考：某烯烃与H2加成后的产物是：
则该烯烃的结构式可能有( ) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
三、烯烃的命名
①必须选含有双键或叁键的最长碳链为主链，并命名为 某烯； ②双键上的碳原子应获最小序号；即从最靠近双键的这 一端开始编号；支链的定位应服从所含双键的碳原子的 定位。 ③其它命名同烷烃。
下面我们以C5H10为例，练习烯烃的同分异构体的 写法和命名。
（1）CH3CH2CH2CH=CH2 （2）CH3CH2CH=CHCH3
1-戊烯 1. 2-戊烯
（3） CH3CH2C=CH2
CH3 （4）CH3CH=C-CH3
CH3
2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯
（5） CH2=CH-CH-CH3 CH3
与烷烃、炔烃一起出计算题
2)部分氧化反应——与KMnO4的作 用
①与KMnO4(碱性、冷、稀)的作用 +MnO2+KOH
紫色退去，生成棕褐色的二氧化锰沉淀。
②与KMnO4（酸性或热、浓）的作 用
现象： 紫色褪去
鉴别乙烯 和甲烷
注意反应产物!要做到烯烃结构与反应 产物互推
❶
❷
❸
从上述反应看出：α-烯烃与KMnO2（酸性）反应生成CO2， 能使澄清石灰水变浑浊，可以鉴别α-烯烃与其他烯烃。
问题一：实验中温度计的作用？温度计插入位置?
CCHH23=-CCHH22-↑O+浓1HH7H0220OSCO4
控制反应温度， 防止制取的乙烯不纯， 因为温度过高或过低都会产生气体杂质．因此 反应得迅速加热到170０左右;温度计插入液面 以下.
问题二：浓硫酸的作用？反应中体现了浓 硫酸的什么性质？
： ：
HH
H：C：：C：H
H
C=C
H
H
H
CH2 = CH2
空间构型:
6个原子共平面，键角120°，平面型分子。
二、烯烃同分异构现象
试写出C4H8的同分异构体 1、碳链异构：由碳原子排列方式不同而引起的异构 烷烃同分异构体书写的实质就是写碳链异构
烯烃同分异构体书写就是写烷烃异构体后 ，加上双键。
2、官能团异构：环烷烃。
(4)使用装置③的目的是_检_验__S_O_2_是__否_除__尽___。 (5)确认含有乙烯的现象是
_____装__置__③_不__褪__色__，_装__置__④__褪__色________。
问题七：撤除仪器步骤？ 先撤管，再灭灯。
实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓 H2SO4C反+应２生H成2S少04量(浓的△)二=２氧S化O硫2↑+。CO2↑+２H2O。
设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二 氧化硫。 (1)下图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是： ①__A____；②____B__；
烯烃同系物的物理性质
（1）常温下，C2—C4为气体，C5—C18为液 体，C18以上为固体；
（2）烯烃的熔沸点随碳原子数增多，分子量 增大，熔沸点逐渐升高；
（3）烯烃的密度随着碳原子数增多，逐渐增 大。
五、乙烯的化学性质
乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol） 小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明 其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。
乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的 化学性质比较活泼。
⑴氧化反应：
1)燃烧——火焰明亮并伴有黒烟
CH 2 CH 2 2O2 点燃 2CO2 2H 2O
思考：为何火焰颜色会明亮？并伴有黑烟？ 产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不
充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发 光。
完全氧化通式
1、亲电加成反应和亲电试剂
带有完全或部分正电荷的分子或基团，叫亲电试 剂， 如：
Aδ+— Bδ-
A+ + B-
（1）常见的亲电试剂
H-X
(X=Cl、Br、I)
H-OH H-OSO3H X-OH X-X
(X=Cl、Br) (X=Cl、Br)
2、 Markovnikov 规律
Markovnikov规则： 当发生亲电加成反应（如卤化氢和烯烃 的反应）时，亲电试剂中的正电基团（如氢）总是加在连氢 最多（取代最少）的碳原子上，而负电基团（如卤素）则会 加在连氢最少（取代最多）的碳原子上。
烯烃+溴水或溴的CCl4溶液——加成反应 含α-H的烯烃+溴在加热或催化剂的条件下——取 代反应 烷烃+溴水或溴的CCl4溶液不发生反应 溴水是否褪色鉴别烷烃与烯烃
2）与其他化合物发生加成反应
在一定条件下，写出下列反应：
CH2 = CH2 + H2 → CH2 = CH2 + HCl→ CH2 = CH2 + HClO→
(CH3)2C=CH2 + HBr CH3CO2H (CH3)2CCH3
90%
Br
(1) 与HX加成（X=Cl、Br、I)
CH3 CH3C=CH2 + HCl
AlCl3
讨论： 1) AlCl3是催化剂：
CH3 CH3C-CH3
Cl
AlCl3 + HCl
AlCl-4 + H+
2) 加HX的活性顺序是： HI > HBr > HCl
⑴ 碳链异构： 在分子中由于支键的位置不同而产生的异构。
⑵ 位置异构：在分子中由于不饱和键碳 碳双键位置不同而产生的异构。
如：CH2 = CH－CH2－CH3 1－丁烯
CH3－CH = CH－CH3 2－丁烯
分子式皆为C4H8
⑶官能团异构：分子式相同由于是不同类 有机化合物而产生的异构。 如：CH3－CH = CH2 丙烯 分子式C3H6
第三章 不饱和链烃 第一节烯烃
饱和链烃
烃分子中的碳原子之间只以
单结键合,剩余价键
均与
原子结氢合,使每个碳原子的化合价都已达到“
饱和”。这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。
烷烃通式： CnH2n+2 （n≥1整。数）
不饱和链烃
碳原子所结合的氢原子少于饱和烃里的氢 原子的碳氢化合物属于不饱和烃（含有C=C 或 C≡C）。
(3) 与H2SO4加成
CH2=CH2 + H2SO4(98%)
CH3CH2-OSO3H
CH3CH=CH2 + H2SO4(80%)
CH3CH-CH3
CH3 CH3C=CH2 + H2SO4(67%)
OSO3H
CH3
CH3
CH3C-CH3 H2O CH3C-CH3
OSO3H
OH
此反应主要用于吸收烷烃中的烯烃
哪一组试剂 ( )
A.澄清石灰水、浓硫酸
C
B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸 D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液
取代反应与加成反应的比较
意义 归属 断键规律
产物特点