氨基酸与水杨醛合成一种手性希夫碱
生物有机化学氨基酸的分析方法综述
生物有机化学氨基酸的分析方法综述A Review on Amino acid Analysis Methods摘要:氨基酸电分析研究是生命科学中令人关注的课题。
本文就各种氨基酸的分析化学研究的最新进展进行了综述。
关键词:氨基酸分析方法综述Abstract：The analysis methods of amino acids are very important in ream of industry, agriculture and life science. Inthis paper，the analysis methods of amino acid are reviewed，with focus on chemistry method, spectrophotometry method, chromatography method and electrochemistry method.Key words: amino acids;analysis;review1 前言氨基酸是生物体中重要的生命物质,是组成酶和蛋白质的基本单元。
作为小分子,氨基酸对生物大分子的活性及其生理功能起着极为重要的作用;作为配体,它可与多种金属离子配位,为研究抗肿瘤、抗癌药物提供信息。
各种氨基酸在生物体中具有不同的生物功能,如生物体中的色氨酸与脑的正常代谢有密切的关系,L 一半胱氨酸能增强生物体的抗病能力,因此,准确灵敏地测定食物、药品和生物样品中氨基酸的含量具有十分重要的意义。
目前,对氨基酸的分析测定多采用离了交换色谱( IEC) [1]、高效液相色谱(HPLC) [2] 或气相色谱(GC) [3]等仪器,这些仪器所用的检测器包括紫外可见光谱吸收、荧光、化学发光等。
然而,由于多数氨基酸的紫外可见光谱的吸收极弱, 自身又无荧光,因此不能直接检测。
通常需要衍生化处理来提高检测的灵敏度和选择性。
电化学方法以其简单、灵敏、无放射、无污染等特点越来越受到人们的关注。
新型氨基酸(醇)类手性离子液体的合成及其应用研究
新型氨基酸(醇)类手性离子液体的合成及其应用研究摘要：近年来，由于实际应用的需要，在离子液体的阳离子或者阴离子中引入目标官能团，使其具有特殊的性能，并称之为功能性离子液体。
而从很多研究中可以知道，离子液体的功能化极大的扩展了其在多个领域的应用范围，因此进一步加强对其的研究具有非常重要的意义。
基于此本文分析了新型氨基酸(醇)类手性离子液体的合成及其应用。
关键词：新型氨基酸(醇)类；手性离子液体；合成；应用1、手性离子液体的分类及合成方法1997年，Howarth等第一次制备出阳离子为手性中心的手性离子液体CChiralionicliquid)(化合物1)。
2005年，Ohno等以20种氨基酸为原料经两步反应合成出一类以氨基酸为阴离子的咪哩型手性离子液体，并推测其可能的应用前景。
此后，氨基酸型手性离子液体作为手性催化剂应用于不对称合成和手性选择剂应用于对映体拆分等领域。
自手性离子液体首次报道以来，经过近二十年的发展，研究人员已报道出数百种不同类型的手性离子液体。
其合成路径通常是选择具有天然源的手性化合物，如:氨基酸、氨基酸类衍生物和环糊精等为原料进行多步衍生。
总的来说，离子液体的合成方法简单，反应条件温和，产率高，易于规模化。
图1 具有不同手性中心的手性离子液体结构此外，离子液体又被称为“可设计的溶剂”。
因此，对于手性离子液体其阳离子和阴离子可以根据实际需求设计出含有不同的手性中心。
图1列举了典型的不同类型的手性离子液体:手性中心分别为阳离子、阴离子和阴阳离子。
氨基酸型手性离子液体是最为常见以及应用范围最广的一类化合物。
在已报道的文献中，主要有两种合成途径:(1)如图/2A所示，以常见商用可售的咪吐型或咄唆型离子液体进行阴离子交换得到氢氧根阴离子。
然后，氨基酸与氢氧根酸碱中和得到以氨基酸为阴离子的手性离子液体，(2)如图2B所示，以含有氨基的氨基酸衍生物经一步反应合成咪哩环类化合物。
然后，与卤代烷烃加热得到氨基酸为阳离子的手性离子液体。
L-氨基酸席夫碱的无溶剂法合成及其结构表征
２ Ｒ１＝ＨＯＣＨ２ Ｒ
ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１０ＨｌｏＫＮ０３：Ｃ ５１．９３，Ｈ ４．３６，Ｎ ６．０６；ｆｏｕｎｄ Ｃ ５２．０２，Ｈ ４．６７，Ｎ ６．０９．
Ⅳ－邻羟苯亚甲基．￡一丝氨酸钾（２）：收率９２％．［。ｃ］苫
＋１ ６．２ ｐ ０．３４，ＣＨｓＯＨ）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤｓＯＤ，３００ ＭＨｚ）６：
Ｊａｎｕａｒｙ
２４，２０１ １
国家自然科学基金０妯．２０２７２０１１）资助项目．
万方数据ＮＯ．６来自由君等：￡．氨基酸席夫碱的无溶剂法合成及其结构表征
８３３
收率降低），所以该反应同其他种类的席夫碱合成相比 需要使用超大量的溶剂，由此带来较大的能量消耗及环 境污染问题．另外，由于氨基酸席夫碱极易水解，溶剂 在使用前必须经过严格地精制．传统溶剂法的另一个缺 点是反应时间较长、一般需要３～６ ｈ，有时甚至需要２４ ｈ以上［１，１７，１８】．为克服这些缺点，人们对改变合成条件进 行了大量的研究工作。其中只有微波无溶剂法合成香草 醛氨基酸席夫碱是一个比较成功的例子【ｌ ９１． 本文报道了一种新的无溶剂法合成芳香醛氨基酸 席夫碱的方法，此方法完全不用溶剂，反应在室温下进 行，反应时间仅需１０ ｍｉｎ，反应副产物少，产品精制容 易，收率很高，是一种高效、绿色的合成方法．合成路线
万方数据
８３４
有机化学
Ｖ０１．３１，２０１１
Ⅳ．邻羟苯亚甲基也一异亮氨酸（５）：收率９３％．［ａ搭
＋１０．９ｌ（ｃ Ｏ．３０，ＣＨ３０Ｈ）；‘Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ，３００ ＭＨｚ）每：
Ａｔ－Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ，ＨＣ＝Ｎ）；”Ｃ ＮＭＲ
Ｊ：４０．９，６７．３，
１０５．４，１１７．６，１２２．０，１２５．４，１２５．６，１２６．５，１２７．２，１２８．３，
水杨醛氨基酸席夫碱类_氨基膦酸酯的合成及生物活性 (1)
水杨醛氨基酸席夫碱类A -氨基膦酸酯的合成及生物活性李建平a *刘锐杰a侯 瑛b刘 萍b(a 河南师范大学化学与环境科学学院,河南省环境污染监测重点实验室 新乡453007;b河南师范大学生命科学学院 新乡)摘 要 利用水杨醛氨基酸席夫碱钾盐与亚磷酸二烷基酯的加成反应,合成了9个新型水溶性A -氨基膦酸酯化合物。
其结构经I R 、1H NM R 、元素分析等测试技术进行了表征。
结果表明,化合物f 的初步生物活性测试显示,其具有良好的杀菌和促进植物生长活性。
关键词 A -氨基膦酸酯,合成,生物活性中图分类号:O 627.5 文献标识码:A 文章编号:1000-0518(2008)10-1243-032007-12-03收稿,2008-04-25修回河南省自然科学基金(0611021700)和河南省教育厅自然科学基金(2007150024)资助项目通讯联系人:李建平,女,教授;E-m ai:l j p li g @163.co m;研究方向:有机合成A -氨基膦酸及其酯作为天然氨基酸的类似物,自H ori g uc h i 从动物体内分离以来,其合成方法[1,2]和它们的抗肿瘤[3]、抗植物病毒[4]、促进植物生长[5]、杀菌[6]、抑制酶活性[7,8]和舒张血管[8]等生物活性,以及金属防腐蚀作用[10]已受到关注。
本文利用水杨醛氨基酸席夫碱钾盐与亚磷酸二烷基酯的加成反应,合成了9个新的水溶性A -氨基膦酸酯钾盐,通过I R 、1H NMR 及元素分析测试技术确证了其结构,对其中一个化合物初步测试了生物活性,结果表明,该化合物具有一定的杀菌和促进植物生长生物活性。
所用试剂均为分析纯,亚磷酸二烷基酯按文献[11]方法制备。
FTS-40型红外光谱仪(美国伯乐公司),KBr 压片;B r uker DPX -400M 型核磁共振仪(德国Bruker 公司),TM S 为内标,D 2O 为溶剂;PE-2400C HN 型元素分析仪(美国PE 公司)。
氨基酸水杨醛席夫碱铜配合物的合成及其表征
氨基酸水杨醛席夫碱铜配合物的合成及其表征周雨515020910133一、实验目的1、了解氨基酸类、席夫碱类化合物及其重要作用2、掌握制备氨基酸水杨醛席夫碱铜配合物的制备方法，熟悉基本实验操作3、掌握表征该铜配合物的各种现代仪器分析手段的基本原理以及操作流程二、实验原理氨基酸是羧酸链上碳原子的氢被氨基取代之后的化合物，含有氨基和羧基两种官能团，可以根据氨基在碳链上取代的位置分为α-，β-，γ-氨基酸。
其中组成蛋白质的大都是α-氨基酸，有20种，除甘氨酸外均是L-α-氨基酸（具有手性）。
常用的非手性氨基酸有甘氨酸、β-丙氨酸，这些氨基酸价格低廉因而广泛应用在生化、医药等领域。
水杨醛是邻羟基苯甲醛，广泛应用于有机合成中，是一种常见的工业原料。
席夫碱主要是指含有亚胺或者甲亚胺官能团的化合物，通常由胺和活性羰基化合物发生缩合反应来制备。
席夫碱中的氧原子和氮原子可以与过渡金属形成六元环稳定配合物，其中席夫碱的钴、镍配合物已经作为催化剂在工业上得到应用。
同时由于其良好的配位性质，席夫碱可以用于鉴定离子和定量分析离子的含量。
本实验通过使用水杨醛与甘氨酸、β-丙氨酸发生缩合反应生成席夫碱类化合物，席夫碱中含有的氮原子和氧原子和加入的金属铜盐形成稳定的六元环配合物。
合成的金属有机配合物可以通过多种手段进行表征，其中常用的包括通过红外光谱方法、紫外光谱方法鉴定该配合物中含有的官能团，通过XRD表征合成配合物形成的晶体结构，通过核磁分析确定化合物相关信息等。
三、实验仪器和试剂仪器：核磁共振仪，红外光谱仪，X射线衍射仪，250mL圆底烧瓶，搅拌子，搅拌器，干燥器，胶头滴管，量筒，锥形瓶，pH试纸等。
试剂：氢氧化钾，β-丙氨酸，醋酸铜，蒸馏水，无水乙醇，无水乙醚，溴化钾，氘代氯仿，水杨醛。
试剂均为化学纯级别。
四、实验流程1、制备流程配体制备流程：将3.4g(60mmol)氢氧化钾和5.35g(60mmol)β-氨基酸溶于10mL水，加入250mL烧瓶，将7.3g水杨醛溶于40mL无水乙醇，待两者固体完全溶解后，将水杨醛缓慢滴入体系，溶液变成黄色。
席夫碱的应用进展概述
小时之后检测溶液的荧光发射光谱变化，当Fe 3+或者Hg 2+加入其中之后后，荧光探针在451 nm 时都出现强的发射峰，其中前者更强一些。
3 席夫碱的应用进展席夫碱的应用非常广泛，在各个领域都可以发挥其作用。
下面针对席夫碱在药物领域、材料领域以及催化领域的应用情况。
具体如下。
3.1 药物领域应用随着科学技术发展速度的不断加快，席夫碱本身所具备的特殊医学性质受到了学术研究领域和应用领域的重视。
研究人员通过从药物领域角度进行研究发现，席夫碱类化合物具有非常强的配位能力，而且生物药理活性非常好，在应用的过程中，其他方面也具有优越的性能[2]。
通过这些研究可以验证，席夫碱是一种具有非常大的潜力的治疗药物，也可以作为功能材料使用。
安晓雯针对这方面的问题进行研究，经过化学试验，合成了3个水杨醛Schiff 氧钒配合物，通过对配合物进行研究，同时分析载药脂质体对肝肿瘤细胞的作用，发现其抑制效果良好。
胡国强对这方面的问题进行研究，采用了合成几种含碱性侧链的单席夫碱的方法，并对非对称双席夫碱进行合成研究，在实验中对癌细胞的体外活性进行研究，发现双席夫碱结构具有非常强的抗癌活性，特别是均三唑环，有双供电子取代基连接，此时潜在的活性就会充分体现出来，课件其具有药物研究价值。
石德清针对这方面的问题进行研究，将N 1-(2-四氢呋喃烷基)-5-氟尿嘧啶作为原料，与1，4-二澳丁烷进行化学反应，获得N 1-(2-四氢呋喃烷基)-N 3-(4-溴丁基)-5-氟尿嘧啶，经过与氨基酸席夫碱的钾盐缩合，就可以获得新的化合物，其具有非常好的抗肿瘤活性。
马永超针对这方面的内容进行研究，主要研究的内容是三氮唑席夫碱衍生物碱，其所发挥的作用是诱导分化人的肝癌细胞SMMC-7721，通过研究结果可以表明，三氮唑席夫碱衍生物对人肝癌SMMC-7721细胞具有非常好的抗增殖作用，可以促进癌细胞的分化[3]。
冯驸将芴经硝化、还原得到2-氨基芴充分利用起来，之后与各种芳香醛缩和，就可以蝴蝶相应的席夫碱类化合物，通过进行试验所获得的结果可以明确，多数的化合物都有非常好的抑菌效应，活性非常强。
氨基酸系列希夫碱的生成与分解研究_赵小菁
中溶液全部滴加完 , 开始计时 , 55 ℃水浴 , 搅
将一定量氨基酸水杨醛希夫碱铜配合物溶解
拌 0.5 h.待反应完成 , 将反应溶液 旋转蒸发至 于无水 乙醇中 , 滴加 5 %、 H2O2 5 mL , 50 ℃水
出现结晶产物 .产品抽滤 , 用乙醚洗涤 , 无水乙 浴 , 通过调节溶液 pH 值 , 分别进行酸 、 碱分解
合物 在酸 性 条 件 下 (pH =3.2), 紫 外 图 谱 在 220 、 250 、 340 处有吸 收 , 形成 3 个吸 收峰 ;在 碱性条件下 (pH =8.0), 其紫 外图谱吸 收峰基 本与苯丙氨酸水杨醛 希夫碱铜配合 物在同一位 置 .而丙氨酸在碱性条 件下 (pH =8.0) 时 , 在 220 、 240 、 330 、 380nm 处有吸收峰 .苯丙氨酸水 杨醛希夫碱铜配合物在酸性条件下已被破坏 , 在 pH =8.0 时 , 苯丙氨酸水杨醛希夫碱铜配合物未 分解 , 而丙氨酸水杨醛希夫碱铜配合物在该条件
· 26 ·
([ Ala] [ PLP] :1.0∶1 ;2.10∶1;3.30∶1;4.50∶1;5.70:1)
图 4 丙氨酸与 5' -磷酸吡哆醛络合的紫外图谱
5' -磷酸 吡哆 醛 (PLP)的 吸收 峰 为 240 nm , 而丙氨酸在此处并无吸收 , 当丙氨酸与 PLP 结合后 , 生成的产物吸收峰也在 240 nm 处 , 且 随着丙氨酸浓度的不断增加 , 峰值不断升高 , 并 且波长有 略微的红移 .由 此可见 , 在丙 氨酸和 PLP 的络合反应中 , PLP 和络合产物的吸收峰发
-Trp-Schiff base) 等 6 种氨基酸水 杨醛希 夫碱及 其金属 铜配合 物 , 研究了 其酸碱条件下对氨 基酸水杨醛铜配合物进行了分解实验 , 并选取 DL -丙氨酸代替人 工信号转
水杨醛缩胺类双席夫碱过渡金属配合物的合成与表征_李翠勤
化学与生物工程2011,Vol.28No.7Chemistry &Bioen gineering55基金项目:黑龙江省教育厅资助项目(1030129)收稿日期:2011-04-28作者简介:李翠勤(1978-),女,河南人,硕士,讲师,主要从事精细化学品合成及聚烯烃的化学改性。
E mail:licuiqin78@163.com 。
doi:10.3969/j.issn.1672-5425.2011.07.013水杨醛缩胺类双席夫碱过渡金属配合物的合成与表征李翠勤1,孟祥荣2,张 鹏1,景常荣2,刘长环1,朱秀雨1(1.东北石油大学化学化工学院,黑龙江大庆163318;2.大庆石化公司化工一厂,黑龙江大庆163714)摘 要:以水杨醛与乙二胺为原料,通过席夫碱反应合成一类水杨醛缩胺类双席夫碱,并进一步与铜、锌、镍3种金属离子络合得到3种过渡金属配合物;采用元素分析、红外光谱和紫外光谱对席夫碱及其金属配合物的结构进行表征。
结果表明,合成的水杨醛缩乙二胺配体分子结构与理论结构相符,且分别与铜、锌、镍离子络合形成了稳定的过渡金属配合物。
关键词:水杨醛;席夫碱反应;金属配合物中图分类号:O 625.62 文献标识码:A文章编号:1672-5425(2011)07-0055-03席夫碱是一类非常重要的配体,通过改变连接的取代基、变化电子给予体原子本性及其位置,便可开拓出许多从链状到环状、从单齿到多齿的性能迥异、结构多变的席夫碱配体,这些配体可以与周期表中大部分金属离子形成不同稳定性的配合物[1,2]。
目前,研究较多的是水杨醛及其衍生物的席夫碱,其中水杨醛缩胺类双席夫碱是一类有代表性的离域 共轭有机分子,在合成上具有极大的灵活性和强络合作用,因具有良好的电子转移性质而成为人们研究的热点[3,4]。
此类席夫碱具有一个N,N,O,O 构成的空腔,可以容纳金属离子,形成稳定的金属配合物[5]。
张英菊等[6]对水杨醛缩乙二胺配体结构研究表明,水杨醛缩乙二胺配体失去两个酚羟基上的氢,随后与Ni 、M n 等过渡金属离子形成稳定的四齿配合物,该配合物的稳定性随配位原子数的增加而增大。
4氨基安替比林双席夫碱的合成与表征
参考文献：
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［２］ＢＯＮＤＯＣＫ Ｓ，ｌＩＡＢｌＥ Ｒ，ＥＴＭＡＮ Ｈ Ａ．Ｓｙｎｔｈ磁共振仪（ＣＤＣＩ，为溶剂， ＴＭＳ为内标，瑞士Ｂｒｕｋｅｒ公司）；ＭＡＴ ４５１０型质谱 仪（美国Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｎｎｉｇａｎ公司）；１１０６型元素分析 仪（意大利Ｃａｒｌｏ Ｅｒｂａ公司）；１７３０型傅里叶变换
万方数据
红外光谱仪（ＫＢｒ压片，美国Ｐｅｒｋｉｎ．Ｅｌｍｅｒ公司）； ＸＴ４Ａ型显微熔点测定仪（温度计未经校正，北京 市科仪电光仪器厂）。
由于在医学、生物、材料、化工等方面的潜在
应用性，席夫碱及其金属配合物一直受到人们的
密切关注，对新型席夫碱的合成和生理活性的研
究一直是人们感兴趣的研究内容之一。４．氨基安
替比林衍生物在镇痛、抗菌和抗肿瘤活性及化学
分析等方面已得到应用［１。３｜，其中在４一氨基安替
比林席夫碱的研究中，发现这类化合物在生物、临
ｅｍｂｉａＩ
ｔｉＦ咖ｌｌｅ
ａｍｅｆｏｉｉ“ｅｔｔｙｙ［Ｊｏ】ｆ．∞Ｅｍｕｅｒ．ｎ＿『ｗ．ｈ肘ｅｔｅｅｄｒ．ｏｅ‰ｙｃ．ｌｅ，ｓ ２ｉ０眦１）ｏ８ｒ，阳４．ｔｉ３Ｉ（ｌ１ｇ０蛐）：·
２ １２２．２ １２９．
［３］赵剑英，张宇．荧光试剂７．（４一氨基安替比林偶氮）．８．羟
基喹啉．５．磺酸的合成及荧光光度法测定痕量铝的研
万方数据
，＿Ｈ
有单和双缩４．氨基安替比林席夫碱存在，即使４． 氨基安替比林过量３—４倍，延长反应时间，仍有 单缩产物生成。同时，产品中若含有双醛化合物 ３，在重结晶过程中是难以除去的。因此，我们采 用投料物质的量为ｎ（４．氨基安替比林）：ｎ（双 醛）＝２．４：１，在此比例下可保证双醛能顺利反应 完全，同时不致于引入过多的４．氨基安替比林，通 过混合溶剂重结晶可以较方便的纯化产品。 ２．２波谱性质
氨基酸Schiff碱配合物的合成及其催化PNPA水解的研究
四川理工学院毕业设计（论文）氨基酸Schiff碱配合物的合成及其催化PNPA水解的研究学生：蒋聪学号：06131010109专业：化学班级：2006.1指导教师：蒋维东四川理工学院化学与制药工程学院二O一O年六月四川理工学院毕业论文（设计）中文摘要氨基酸Schiff碱配合物的合成及其催化PNPA水解的研究摘要氨基酸Schiff碱及其金属配合物具有良好的抗炎、抗菌、抗癌等生物活性而有望成为高效、低毒、可供临床使用的新药物而引起人们的极大关注。
目前，这类配合物被作为模拟水解酶应用于催化酯水解领域还相当少见。
本文合成了一系列L-丝氨酸Schiff碱金属配合物并进行表征，考察了其中七种配合物对对硝基苯酚乙酸酯（PNPA）水解的催化性能。
研究结果表明，这些氨基酸Schiff碱金属配合物表现出较好的催化性能和酸碱稳定性。
关键词：L-丝氨酸；氨基酸Schiff碱；PNPA；水解；人工水解酶I四川理工学院毕业论文（设计） 英文摘要 IISynthesis of Amino acids Schiff Base Metal complex ed Compounds and Studies on p -nitrophenyl Acetate (PNPA) Cleavage by itsABSTRACTAmino acid Schiff base and corresponding metal complex have been attracted more and more attention because they possess some favorable anti-inflammation, antibacterial, and anticancer activities, furthermore, they have great potential application in the field of new drugs for clinical medicine due to their properties including efficient and low toxicity. However, there is less report that evaluates the catalytic activity of various transition metal complexes with amino acid Schiff base.In this thesis, a series of L-serine Schiff base metal complexes were synthesized and characterized. Moreover, seven synthetic Schiff base metal complexes were employed as mimic hydrolytic enzyme models catalyzing p -nitrophenyl acetate (PNPA) hydrolysis. The observations indicate that these complexes have higher activity and acid-base stability toward the hydrolysis of PNPA.Key words : L-serine, amino acid Schiff base, PNPA, hydrolysis, artificial hydrolases四川理工学院毕业论文（设计）目录目录中文摘要.. (Ⅰ)英文摘要.. (Ⅱ)1绪论 (1)前言 (1)1.1 Schiff碱的概述 (1)1.2氨基酸类Schiff碱金属配合物的作用 (2)1.3人工酶和天然酶 (4)1.4水解金属酶 (4)1.5 Schiff碱配合物模拟水解酶 (5)1.6研究构想 (6)2实验部分 (8)2.1 仪器与试剂 (8)2.1.1 实验仪器 (8)2.1.2实验试剂 (9)2.2原料的合成 (9)2.2.1 5-氯水杨醛的合成 (9)2.2.2 5-溴水杨醛的合成 (9)2.3四种氨基酸Schiff碱（L1～L4）的合成 (9)2.3.1 L-丝氨酸与水杨醛Schiff碱（L1）的合成 (9)2.3.2 L-丝氨酸与5-氯水杨醛Schiff碱（L2）的合成 (10)2.3.3 L-丝氨酸与5-溴水杨醛Schiff碱（L2）的合成 (10)2.3.4 L-丝氨酸与2-羟基萘甲醛Schiff碱（L4）的合成 (10)2.4氨基酸Schiff碱金属配合物的合成 (11)2.4.1 L-丝氨酸与水杨醛Schiff碱（L1）金属配合物的合成 (11)2.4.2 L-丝氨酸与5-氯水杨醛Schiff碱（L2）金属配合物的合成 (11)2.4.3 L-丝氨酸与5-溴水杨醛Schiff碱（L3）金属配合物的合成 (12)2.4.4 L-丝氨酸与2-羟基萘甲醛醛Schiff碱（L4）金属配合物的合成 (13)2.5 PNPA水解反应动力学测定 (13)2.5.1缓冲化的金属配合物溶液的配制 (13)2.5.2 PNPA水解反应动力学测定 (13)2.5.3 光谱扫描 (14)3结果与讨论 (15)3.1实验数据记录和光谱扫描 (15)III四川理工学院毕业论文（设计）目录3.1.1水解速率数据记录 (15)3.1.2 光谱扫描分析 (15)3.2 PNPA水解的机理及动力学 (16)3.3反应体系pH对金属配合物催化PNPA水解的影响 (17)3.4催化剂结构对金属配合物催化PNPA水解的影响 (18)3.5 底物浓度对金属配合物催化PNPA水解的影响 (18)4结论与展望 (19)4.1 主要结论 (19)4.3 后续研究工作的展望 (19)参考文献 (20)致谢 (22)IV四川理工学院毕业论文（设计）绪论1 绪论前言在我们的地球上，生活着形形色色、千姿百态的生物。
几种水杨醛氨基酸Schiff碱的合成及性质研究
熔点/ °C 165. 5 170. 4 185. 7
产率/ % 78. 5 82. 3 84. 7
2 结果与讨论
2. 1 席夫碱的元素分析 ( %)
席夫碱的 C、H 、N 元素分析 ,主要数据 (括号内
为理论值) 列于表 2 :
表 2 席夫碱的元素分析
/%
化合物 席夫碱 Ⅰ 席夫碱 Ⅱ 席夫碱 Ⅲ
1 实验部分 1. 1 试剂和仪器
水杨醛 (上海试剂一厂 ,CP) ,氨基乙酸 ,β2氨基 丙酸 , L2天 冬 氨 酸 ( 上 海 试 剂 三 厂 , A R ) , KO H 、 C H3 O H 、C H3 C H2 O H 均为分析纯 ;分析天平 ,磁力 搅拌器 ,北京泰克仪器有限公司制造的 X26 显微熔 点测定仪 ,美国珀金埃尔默公司 P E2400 Ⅱ元素分析 仪 ,美国珀金埃尔默公司 P E Spect rum One FI IR 型傅里叶红外光谱仪 ( KBr 压片) 。 1. 2 席夫碱的合成
参考文献 :
[ 1 ] 徐汉红 ,朱传方. 化学通报[J ] ,2000 ,63 (8) :15220. [ 2 ] 吴爱斌 ,朱传方. 华中师范大学学报 (自然科学版) [J ] ,
４-（二乙氨基）水杨醛缩４-氨基安替比林席夫碱的合成及荧光性质
第３４卷第６期化㊀学㊀研㊀究Ｖｏｌ．３４㊀Ｎｏ．６２０２３年１１月ＣＨＥＭＩＣＡＬ㊀ＲＥＳＥＡＲＣＨＮｏｖ．２０２３４⁃（二乙氨基）水杨醛缩４⁃氨基安替比林席夫碱的合成及荧光性质刘巧茹∗，刘淑琴，田正山，王亚波，曹可生（平顶山学院化学与环境工程学院，河南平顶山４６７０３６）收稿日期：２０２２⁃０８⁃０５基金项目：河南省教育厅高等学校重点科研项目（２４Ｂ１５００２４）作者简介：刘巧茹（１９７０–），女，教授，研究方向为有机合成及应用㊂∗通信作者，Ｅ⁃ｍａｉｌ：ｌｉｕｑｉａｏｒｕ７０＠１６３．ｃｏｍ摘㊀要：合成了４⁃（二乙氨基）水杨醛缩４⁃氨基安替比林席夫碱，通过红外光谱㊁核磁共振谱㊁元素分析等对其结构进行了表征㊂利用分子荧光仪对其与Ｚｎ２＋㊁Ｎｉ２＋㊁Ｃｏ２＋㊁Ｐｂ２＋㊁Ｃｄ２＋㊁Ｌａ３＋㊁Ｃｅ３＋㊁Ｓｒ２＋㊁Ａｇ＋㊁Ｒｕ３＋等金属离子作用前后的荧光性质进行了检测㊂检测结果表明，加入不同的金属离子后，该希夫碱的荧光发射波长略有变化，但荧光强度发生了不同程度的改变，其中Ｒｕ３＋与希夫碱作用后的荧光强度显著增强㊂关键词：希夫碱；４⁃（二乙氨基）水杨醛；４⁃氨基安替比林；合成；荧光性质中图分类号：Ｏ６２５．４３文献标志码：Ａ文章编号：１００８－１０１１（２０２３）０６－０５１６－０５Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆ４⁃ ｄｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓａｌｉｃｙｌａｌｄｅｈｙｅｄ４⁃ａｍｉｎｏ⁃ａｎｔｉｐｙｒｙｌｉｎＳｃｈｉｆｆｂａｓｅＬＩＵＱｉａｏｒｕ∗ ＬＩＵＳｈｕｑｉｎ ＴＩＡＮＺｈｅｎｇｓｈａｎ ＷＡＮＧＹａｂｏ ＣＡＯＫｅｓｈｅｎｇＳｃｈｏｏｌｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ＰｉｎｇｄｉｎｇｓｈａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｐｉｎｇｄｉｎｇｓｈａｎ４６７０３６ Ｈｅｎａｎ ＣｈｉｎａＡｂｓｔｒａｃｔ ＡｎｅｗＳｃｈｉｆｆｂａｓｅｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙ４⁃（ｄｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｓａｌｉｃｙｌａｌｄｅｈｙｅｄｒｅａｃｔｉｎｇｗｉｔｈ４⁃ａｍｉｎｏ⁃ａｎｔｉｐｙｒｙｌｉｎ．ＩｔｓｓｔｒｕｃｔｕｒｅｗａｓｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙＦｏｕｒｉｅｒｉｎｆｒａｒｅｄｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ，ｎｕｃｌｅａｒｍａｇｎｅｔｉｃｒｅｓｏｎａｎｃｅｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒａｎｄｅｌｅｍｅｎｔａｌａｎａｌｙｚｅｒ．ＴｈｅｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｓｔｕｄｉｅｄｂｙｍｏｌｅｃｕｌａｒｆｌｕｏｒｉｍｅｔｅｒｗｈｉｌｅｂｅｆｏｒｅａｎｄａｆｔｅｒｉｎｔｅｒａｃｔｉｎｇｗｉｔｈｍｅｔａｌｉｏｎｓｓｕｃｈａｓＺｎ２＋，Ｎｉ２＋，Ｃｏ２＋，Ｐｂ２＋，Ｃｄ２＋，Ｌａ３＋，Ｃｅ３＋，Ｓｒ２＋，Ａｇ＋，Ｒｕ３＋，ｅｔｃ．ＴｈｅｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｔｅｓｔｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｔｈａｔｔｈｅａｄｄｉｔｉｏｎｏｆｍｅｔａｌｉｏｎｓｈａｓｌｉｔｔｌｅｅｆｆｅｃｔｏｎｔｈｅｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｅｍｉｓｓｉｏｎｗａｖｅｌｅｎｇｔｈｏｆＳｃｈｉｆｆｂａｓｅ，ｂｕｔｔｈｅｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｉｎｔｅｎｓｉｔｙｃｈａｎｇｅｓｉｎｄｉｆｆｅｒｅｎｔｄｅｇｒｅｅ．ＴｈｅｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｉｎｔｅｎｓｉｔｙｏｆＳｃｈｉｆｆｂａｓｅｗｈｅｎｃｏｍｐｌｅｘｅｄｗｉｔｈＲｕｔｈｅｎｉｕｍｉｏｎｉｓｉｎｃｒｅａｓｅｄｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔｌｙ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｓｃｈｉｆｆｂａｓｅ；４⁃（ｄｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｓａｌｉｃｙｌａｌｄｅｈｙｅｄ；４⁃ａｍｉｎｏａｎｔｉｐｙｒｉｎｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｆｌｕｏｒｅｓ⁃ｃｅｎｃｅｐｒｏｐｅｒｔｙ㊀㊀１８８３年，德国化学家ＬｕｄｗｉｇＫｎｏｒｒ在研究抗疟的奎宁类似物的过程中，偶然发现并首次合成了具有一种非甾体类具有解热止痛作用的安替比林［１］㊂此后，安替比林除了在医药领域发挥重要作用如研制复方解热镇痛药剂之外，在化学研究领域也引起了广泛的关注［２］㊂安替比林经亚硝酸钠㊁亚硫酸氢铵与亚硫酸铵㊁硫酸㊁液氨处理之后生成４⁃氨基安替比林㊂４⁃氨基安替比林可用作药物安乃近的中间体［３］，因其分子结构中具有能够提供孤对电子的氨基，可以与羰基化合物发生加成⁃消除反应合成具有Ｃ＝Ｎ双键的希夫碱类化合物㊂荧光分子探针是利用待测物的物理性质或化学性质在一定的环境体系中发生改变时，其荧光光谱范围或颜色随之发生显著移动或变化的现象而对待测物进行识别［４］㊂研究发现，某些４⁃氨基⁃安替比林席夫碱具有光致变色㊁热致变色的特性［５－６］，可利用其荧光性质将其应用于环境监测㊁重金属离子分析㊁生物分子结构分析及药物检测等领域［７－８］㊂课题组在前期对４⁃氨基⁃安替比林席夫碱的研究［９－１０］基础上，合成了４⁃（二乙氨基）水杨醛缩４⁃氨基安替比林席夫碱，并对其荧光性质进行了研究，旨在为其荧光分子器件的开发和应用提供理论基础㊂第６期刘巧茹等：４⁃（二乙氨基）水杨醛缩４⁃氨基安替比林席夫碱的合成及荧光性质研究５１７㊀１㊀实验部分１．１㊀仪器与试剂㊀㊀仪器：ＵＶ⁃２５５０型紫外⁃可见分光光度计（日本Ｓｈｉｍａｄｚｕ公司）；ＴＥＮＳＯＲ３７型傅立叶变换红外光谱仪（德国Ｂｒｕｋｅｒ公司）；ＶａｒｉｏＭａｃｒｏＣｕｂｅ型元素分析仪（德国Ｅｌｅｍｅｍｔａｒ公司）；ＡＶＡＮＣＥⅢＨＤ型核磁共振波谱仪（４００ＭＨｚ，瑞士Ｂｒｕｋｅｒ公司）；Ｆ⁃７０００分子荧光光谱仪（日本Ｈｉｔａｃｈｉ公司）㊂试剂：４⁃氨基安替比林㊁４⁃（二乙氨基）水杨醛㊁Ｚｎ（ＮＯ３）２㊃６Ｈ２Ｏ㊁Ｃｕ（ＮＯ３）２㊃３Ｈ２Ｏ㊁ＣｏＣｌ２㊃６Ｈ２Ｏ㊁Ｎｉ（ＮＯ３）２㊃６Ｈ２Ｏ㊁Ｐｂ（ＮＯ３）２㊃６Ｈ２Ｏ㊁Ｃｅ（ＮＯ３）３㊃６Ｈ２Ｏ㊁Ｌａ（ＮＯ３）３㊃６Ｈ２Ｏ㊁ＳｒＣｌ２㊃６Ｈ２Ｏ㊁ＣｄＣｌ２㊃２．５Ｈ２Ｏ㊁ＡｇＮＯ３㊁ＲｕＣｌ３㊃３Ｈ２Ｏ㊁乙醇㊁乙腈㊁超纯水等，所用试剂均为分析纯，超纯水由学院制水机制得㊂１．２㊀标题希夫碱的合成１．２．１㊀实验原理㊀㊀利用醛类和氨基化合物在一定温度下发生缩合反应生成希夫碱，其化学反应方程式如下：１．２．２㊀实验步骤在１００ｍＬ圆底烧瓶中，分别加入４⁃（二乙氨基）水杨醛０．３９０６ｇ（２ｍｍｏｌ）和４⁃氨基安替比林０．４８１０ｇ（２ｍｍｏｌ），加入３０ｍＬ无水乙醇振荡使其溶解，在７８ħ下回流反应３ｈ，得红色溶液㊂待自然冷却至室温后，将反应混合物转移至小烧杯中，用滤纸封口，静置，三天后析出红色晶状沉淀，过滤㊁洗涤㊁干燥后，得红色晶状固体０．５４５５ｇ，产率６５．８％㊂熔点（ｍ．ｐ．）：１７５．８ １７６．５ħ㊂１．３㊀标题希夫碱的荧光性质测定１．３．１㊀溶液的配制㊀㊀精密称取１．２．２步骤所得标题化合物，采用逐级稀释法配制成浓度为１ˑ１０－５ｍｏｌ／Ｌ的乙腈溶液㊂并分别配制浓度为１ˑ１０－５ｍｏｌ／Ｌ含Ｚｎ２＋㊁Ｎｉ２＋㊁Ｃｏ２＋㊁Ｐｂ２＋㊁Ｃｄ２＋㊁Ｌａ３＋㊁Ｃｅ３＋㊁Ｓｒ２＋㊁Ａｇ＋㊁Ｒｕ３＋等金属盐的水溶液㊂１．３．２㊀激发波长的确定首先以乙腈做参比，通过紫外⁃可见分光光度计测得标题希夫碱的最大吸收波长为３９０ｎｍ；然后以此数据为激发波长，通过分子荧光光谱仪检测希夫碱的发射光谱；再根据荧光发射光谱中的最佳发射波长反测激发光谱的方法，寻找标题希夫碱的最佳激发波长为３７５ｎｍ㊂１．３．３㊀荧光性质检测选择３７５ｎｍ为激发波长，合适的狭缝宽度，检测按１．３．１步骤配制的希夫碱溶液及其与不同金属离子如Ｚｎ２＋㊁Ｎｉ２＋㊁Ｃｏ２＋㊁Ｐｂ２＋㊁Ｃｄ２＋㊁Ｌａ３＋㊁Ｃｅ３＋㊁Ｓｒ２＋㊁Ａｇ＋㊁Ｒｕ３＋等作用之后的荧光发射光谱㊂根据荧光发射光谱图，分析标题希夫碱及其与不同金属离子作用后的荧光性质的变化㊂２㊀结果与讨论２．１㊀红外光谱㊀㊀标题化合物的ＩＲ数据（ν，ｃｍ－１）：３４３０㊁３０２６㊁２９６０㊁２８５０㊁１６５６㊁１６２５㊁１５９５㊁１５７１㊁１５１４㊁１４７２㊁１４２１㊁１４０６㊁１３７４㊁１３５７㊁１１２７㊁１０７３㊁１０２０㊁９７９㊁８２２㊁７５１㊁６９６㊁５６９㊁５０４㊂数据分析：在３４３０ｃｍ－１处的吸收峰，对应标题化合物羟基Ｏ－Ｈ键的伸缩振动νＯ－Ｈ；在３０２６ｃｍ－１处的吸收峰，对应两个苯环上＝Ｃ－Ｈ的伸缩振动νＰｈ－Ｈ；在２９６０㊁２８５０ｃｍ－１处的吸收峰，对应分子中饱和碳如甲基㊁乙基所含－Ｃ－Ｈ键的伸缩振动峰νＣ－Ｈ；在１６５６ｃｍ－１处吸收峰，是亚氨基（－ＣＨ＝Ｎ－）的伸缩振动峰νＣ＝Ｎ；在１６２５ｃｍ－１处的吸收峰，是羰基（－Ｃ＝Ｏ）上的伸缩振动峰νＣ＝Ｏ；在１５９５ １４７２ｃｍ－１之间的多重峰是苯环上的－Ｃ＝Ｃ－的骨架振动νＣ＝Ｃ；在１４２１ １０７３ｃｍ－１之间的吸收峰估计是Ｃ－Ｏ㊁Ｃ－Ｎ㊁Ｎ－Ｎ㊁Ｃ－Ｃ键的伸缩振动㊂２．２㊀核磁共振谱１ＨＮＭＲ数据δ（溶剂为ＣＤＣｌ３）：１３．７４９（ｓ，１Ｈ），９．９６４（ｓ，１Ｈ），７．４９５ ７．１３７（ｍ，６Ｈ），６．２３５６．１７０（ｔ，２Ｈ），３．４０８ ３．３５５（ｍ，４Ｈ），２．９５０（ｓ，３Ｈ），２．３７２（ｓ，３Ｈ），１．１２１（ｔ，６Ｈ）㊂数据分析：δ＝１３．７４９为标题希夫碱分子中羟基中的氢；δ＝９．９６４为亚氨基（－ＣＨ＝Ｎ－）中的氢，δ＝７．４９５ ７．１３７㊁６．２３５ ６．１７０为两个芳环上的氢，δ＝３．４０８ ３．３５５是乙氨基中的亚甲基上的氢，δ＝２．９５０５１８㊀化㊀学㊀研㊀究２０２３年是五元杂环上与氮原子相连甲基中的氢，δ＝２．３７２是五元杂化上与碳碳双键相连甲基中的氢，δ＝１．１２１是乙氨基中甲基氢原子㊂２．３㊀元素分析元素分析Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ２：实验值（计算值）／％：Ｃ，７６．４９（７６．５６）；Ｈ，７．４８（７．５０）；Ｎ，７．４１（７．４４）；Ｏ，８．４９（８．５０）㊂２．４㊀标题化合物的紫外光谱和荧光光谱㊀㊀图１为标题化合物的紫外光谱图，图２为标题化合物的荧光激发光谱和发射光谱㊂图１㊀标题希夫碱的紫外光谱图Ｆｉｇ．１㊀ＵｌｔｒａｖｉｏｌｅｔｓｐｅｃｔｒｏｇｒａｍｏｆｔｈｅＳｃｈｉｆｆｂａｓｅ图２㊀标题希夫碱的荧光激发光谱和发射光谱Ｆｉｇ．２㊀ＦｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｅｘｃｉｔａｔｉｏｎａｎｄｅｍｉｓｓｉｏｎｓｐｅｃｔｒａｏｆＳｃｈｉｆｆｂａｓｅ由激发光谱曲线可见，在３７５ｎｍ附近存在一个较强的激发带，荧光激发峰与相应的紫外吸收峰相比蓝移了１５ｎｍ，这与紫外吸收光谱最大吸收波长相近，可归属于共轭体系中Ｃ＝Ｎ的π－π∗激发带㊂从发射光谱曲线可见，当以３７５ｎｍ作激发波长时，对荧光发射贡献最大，说明该波长具有良好的激发本领㊂故选择３７５ｎｍ作为最佳激发波长㊂２．５㊀金属离子对标题化合物荧光性质的影响㊀㊀选择波长３７５ｎｍ为希夫碱的激发波长，狭缝宽度为５ｎｍ，测得该希夫碱（Ｌ）与各种金属离子溶液作用的荧光发射光谱如图３所示㊂不同金属离子对标题希夫碱的荧光强度的影响数据如表１所示㊂图３㊀标题希夫碱在不同金属离子作用下的荧光发射光谱Ｆｉｇ．３㊀ＦｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｅｍｉｓｓｉｏｎｓｐｅｃｔｒａｏｆＳｃｈｉｆｆｂａｓｅｓｉｎｔｈｅｐｒｅｓｅｎｃｅｏｆｄｉｆｆｅｒｅｎｔｍｅｔａｌｉｏｎｓ表１㊀加入不同金属离子后希夫碱的最大发射波长和荧光强度数据Ｔａｂｌｅ１㊀ＭａｘｉｍｕｍｅｍｉｓｓｉｏｎｗａｖｅｌｅｎｇｔｈａｎｄｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｉｎｔｅｎｓｉｔｙｄａｔａｏｆＳｃｈｉｆｆｂａｓｅａｆｔｅｒａｄｄｉｎｇｄｉｆｆｅｒｅｎｔｍｅｔａｌｉｏｎｓ金属离子发射波长／ｎｍ荧光强度／ａ．ｕ．无４７８．６１６２．３Ａｇ＋４６１．４３３４．９Ｃｄ２＋４６５．４２７２．６Ｃｅ３＋４７８．６２７１．４Ｓｒ２＋４７３．２２１４．７Ｚｎ２＋４６１．６３７９．８Ｐｂ２＋４６４．８２７１．７Ｃｏ２＋４６４．８２７０．７Ｌａ３＋４６５．４２８７．１Ｎｉ２＋４６３．４２７０．０Ｒｕ３＋４５９．０４８９．３㊀㊀由图３和表１数据可知，上述１０种金属离子对标题希夫碱的荧光强度产生了不同程度的影响，最大荧光强度（即峰值）顺序为：Ｒｕ３＋＞Ｚｎ２＋＞Ａｇ＋＞Ｌａ３＋＞Ｃｄ２＋＞Ｐｂ２＋＞Ｃｅ２＋＞Ｃｏ２＋＞Ｎｉ２＋＞Ｓｒ２＋＞Ｌ㊂最大荧光强度处的发射波长变化不大，变化最大的Ｒｕ３＋荧光发射第６期刘巧茹等：４⁃（二乙氨基）水杨醛缩４⁃氨基安替比林席夫碱的合成及荧光性质研究５１９㊀波长蓝移了１９ｎｍ，最大荧光强度增强最为显著㊂２．６㊀Ｒｕ３＋含量对希夫碱荧光强度影响㊀㊀采用逐滴加入法对Ｒｕ３＋含量对荧光强度的影响进行了详细测定，用移液枪移取一定体积（６０Ｄ，Ｄ为所加滴数，下同）的标题希夫碱溶液于比色皿中，逐滴加入不同体积（０Ｄ㊁５Ｄ㊁１０Ｄ㊁１５Ｄ㊁２０Ｄ）的Ｒｕ３＋溶液，充分振荡之后，检测不同浓度的Ｒｕ３＋（Ｃ１㊁Ｃ２㊁Ｃ３㊁Ｃ４㊁Ｃ５分别对应０Ｄ㊁５Ｄ㊁１０Ｄ㊁１５Ｄ㊁２０Ｄ时的浓度）与希夫碱作用后的荧光发射光谱，结果如图４所示㊂图４㊀Ｒｕ３＋含量对希夫碱荧光强度影响Ｆｉｇ．４㊀ＥｆｆｅｃｔｏｆＲｕｔｈｅｎｉｕｍｉｏｎｃｏｎｔｅｎｔｏｎｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｉｎｔｅｎｓｉｔｙｏｆＳｃｈｉｆｆｂａｓｅ由图４可以看出，随着加入Ｒｕ３＋含量的增加，的荧光强度逐渐增强，当加入２０Ｄ时荧光强度最大，然后出现下降趋势㊂由此可以推测，当Ｒｕ３＋与希夫碱的物质的量之比为１ʒ３时，希夫碱和Ｒｕ３＋完全络合形成络合物㊂随着Ｒｕ３＋继续加入络合物的浓度逐渐减小，荧光强度呈下降趋势㊂Ｒｕ３＋与希夫碱络合后产物可能的结构如图５所示㊂图５㊀Ｒｕ３＋与标题希夫碱络合物的结构Ｆｉｇ．５㊀ＳｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆＲｕｔｈｅｎｉｕｍｉｏｎｃｏｍｐｌｅｘｗｉｔｈｔｈｅｔｉｔｌｅＳｃｈｉｆｆｂａｓｅ３㊀结论由４⁃（二乙氨基）水杨醛和４⁃氨基安替比林反应，合成了一种新的希夫碱化合物，通过ＩＲ㊁元素分析仪㊁１ＨＮＭＲ对其组成及结构进行了表征㊂荧光测试结果表明，不同金属离子对４⁃（二乙氨基）水杨醛缩４⁃氨基安替比林席夫碱的荧光发射波长影响不大，但能使其荧光强度发生不同程度的增强㊂其中Ｒｕ３＋与希夫碱作用形成配合物后的荧光强度增强尤为显著㊂可以预测，４⁃（二乙氨基）水杨醛缩４⁃氨基安替比林席夫碱合钌（ＩＩＩ）配合物可作为潜在的荧光材料，该希夫碱也有望作为荧光分子探针应用于Ｒｕ３＋的检测及定量分析㊂参考文献：［１］ＲＯＺＡＳＩ，ＡＬＫＯＲＴＡＩ，ＥＬＧＵＥＲＯＪ．ＢｅｈａｖｉｏｒｏｆｙｌｉｄｅｓｃｏｎｔａｉｎｉｎｇＮ，Ｏ，ａｎｄＣａｔｏｍｓａｓｈｙｄｒｏｇｅｎｂｏｎｄａｃｃｅｐｔｏｒｓ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ，２０００，１２２（４５）：１１１５４⁃１１１６１．［２］田玉平，彭鹏，谌平，等．加巴喷丁㊁安替比林与多巴胺盐酸盐的相互作用研究［Ｊ］．化学研究与应用，２０１９，３１（６）：１１０４⁃１１１３．ＴＩＡＮＹＰ，ＰＥＮＧＰ，ＳＨＥＮＰ，ｅｔａｌ．Ｓｔｕｄｙｏｎｔｈｅｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｏｆｇａｂａｐｅｎｔｉｎａｎｄａｎｔｉｐｙｒｉｎｅｗｉｔｈｄｏｐａｍｉｎｅｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ［Ｊ］．ＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｓｅａｒｃｈａｎｄＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ，２０１９，３１（６）：１１０４⁃１１１３．［３］聂峰，吴迎春，吕九如．流动注射化学发光法测定安痛定注射液中安替比林［Ｊ］．分析化学，２００３，３１（４）：５１２．ＮＩＥＦ，ＷＵＹＣ，ＬＹＵＪＲ．Ｆｌｏｗｉｎｊｅｃｔｉｏｎ⁃ｃｈｅｍｉｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅｍｅｔｈｏｄｆｏｒｔｈｅｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆａｎｔｉｐｙｒｉｎｅｉｎｔｈｅａｎｔｏｎｄｕｍ［Ｊ］．ＣｈｉｎｅｓｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｎａｌｙｔｉｃａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００３，３１（４）：５１２．［４］ＪＩＡＮＧＰＪ，ＧＵＯＺＪ．Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔｄｅｔｅｃｔｉｏｎｏｆｚｉｎｃｉｎｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓｙｓｔｅｍｓ：ｒｅｃｅｎｔｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｏｎｔｈｅｄｅｓｉｇｎｏｆｃｈｅｍｏｓｅｎｓｏｒｓａｎｄｂｉｏｓｅｎｓｏｒｓ［Ｊ］．ＣｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎＣｈｅｍｉｓｔｒｙＲｅｖｉｅｗｓ，２００４，２４８（１／２）：２０５⁃２２９．［５］康信煌，邓春梅．２，４⁃二羟基苯甲醛缩４⁃氨基安替比林的合成及与铝的荧光反应［Ｊ］．理化检验（化学分册），２００２，３８（６）：２７６⁃２７７，２８２．ＫＡＮＧＸＨ，ＤＥＮＧＣＭ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆ２，４⁃ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ⁃４⁃ａｍｉｎｏ⁃ａｎｔｉｐｙｒｉｎｅａｎｄｉｔｓｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｒｅａｃｔｉｏｎｗｉｔｈａｌｕｍｉｎｕｍ（Ⅲ）［Ｊ］．ＰｈｙｓｉｃａｌＴｅｓｔｉｎｇａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＡｎａｌｙｓｉｓ（ＰａｒｔＢ：ＣｈｅｍｉｃａｌＡｎａｌｙｓｉｓ），２００２，３８（６）：２７６⁃２７７，２８２．［６］陈胜天，张宇，赵剑英，等．高灵敏度和选择性的氨基安替比林基希夫碱对Ｆｅ２＋的识别［Ｊ］．无机化学学报，２０１９，３５（４）：７３７⁃７４４．５２０㊀化㊀学㊀研㊀究２０２３年ＣＨＥＮＳＴ，ＺＨＡＮＧＹ，ＺＨＡＯＪＹ，ｅｔａｌ．ＨｉｇｈｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙａｎｄｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙｏｆａｍｉｎｏａｎｔｉｐｙｒｉｎｅＳｃｈｉｆｆｂａｓｅｆｏｒｔｈｅｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎｏｆＦｅ２＋［Ｊ］．ＣｈｉｎｅｓｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＩｎｏｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１９，３５（４）：７３７⁃７４４．［７］ＭＡＲＴＩＮＥＺＲ，ＺＡＰＡＴＡＦ，ＣＡＢＡＬＬＥＲＯＡ，ｅｔａｌ．２⁃ａｚａ⁃１，３⁃ｂｕｔａｄｉｅｎｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｆｅａｔｕｒｉｎｇａｎａｎｔｈｒａｃｅｎｅｏｒｐｙｒｅｎｅｕｎｉｔ：ｈｉｇｈｌｙｓｅｌｅｃｔｉｖｅｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｉｃａｎｄｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔｓｉｇｎａｌｉｎｇｏｆＣｕ２＋ｃａｔｉｏｎ［Ｊ］．ＯｒｇａｎｉｃＬｅｔｔｅｒｓ，２００６，８（１５）：３２３５⁃３２３８．［８］黄强，朱维菊，杨莲莲，等．新型４⁃氨基安替比林席夫碱的合成及对Ｃｕ２＋的选择性识别［Ｊ］．发光学报，２０１３，３４（９）：１１４４⁃１１４８．ＨＵＡＮＧＱ，ＺＨＵＷＪ，ＹＡＮＧＬＬ，ｅｔａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆａｎｅｗ４⁃ａｍｉｎｏａｎｔｉｐｙｒｉｎｅＳｃｈｉｆｆ⁃ｂａｓｅｆｏｒｓｅｌｅｃｔｉｖｅｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎｏｆＣｕ２＋［Ｊ］．ＣｈｉｎｅｓｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ，２０１３，３４（９）：１１４４⁃１１４８．［９］刘巧茹，王岗辉，彭勤龙，等．香草醛缩４⁃氨基安替比林席夫碱的合成㊁晶体结构及其荧光性质［Ｊ］．平顶山学院学报，２０１７，３２（５）：３５⁃３９．ＬＩＵＱＲ，ＷＡＮＧＧＨ，ＰＥＮＧＱＬ，ｅｔａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｃｒｙｓｔａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅａｎｄｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆＳｃｈｉｆｆｂａｓｅｏｆｖａｎｉｌｌｉｎ⁃４⁃ａｍｉｎｏａｎｔｉｐｙｒｉｎｅ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＰｉｎｇｄｉｎｇｓｈａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１７，３２（５）：３５⁃３９．［１０］刘巧茹，刘华钰，秦德志，等．间苯二甲醛缩４⁃氨基安替比林席夫碱的合成及其荧光性质研究［Ｊ］．广东化工，２０２０，４７（２０）：１０⁃１１．ＬＩＵＱＲ，ＬＩＵＨＹ，ＱＩＮＤＺ，ｅｔａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅｐｒｏｐｅｒｔｙｏｆｍ⁃ｂｅｎｚｅｎｅｄｉａｌｄｅｈｙｄｅ４⁃ａｍｉｎｏａｎｔｉｐｙｒｉｎｅＳｃｈｉｆｆｂａｓｅ［Ｊ］．ＧｕａｎｇｄｏｎｇＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｙ，２０２０，４７（２０）：１０⁃１１．［责任编辑：任艳蓉］。
一种新型手性席夫碱和手性β-氨基醇配体的合成
无 水氯 化钙 干燥 管 和 碱 液 吸收 装 置 ） 滴 液漏 斗 、 、 温
度计 ． ２ 将 Ｏ ｍＬ无 水 甲醇加 入 烧 瓶 中 ， 冰 盐 浴 冷 用 却 至 一５℃ ， 搅拌 下 缓 慢滴 加 新 蒸 二 氯 亚砜 （ １ｍＬ，
１ ． ２ ５ｍｍｏ） 反 应 １ｈ后 ， 反应 液 转 移 至 盛 有 Ｌ １， 将 一
第 ５期
李 俊 奇 ， ： 种 新 型 手 性 席 夫 碱 和 手 性 氨基 醇 配 体 的 合 成 等 一
的配位 能力 ， 可与 多种 元 素 如 Ｂ， ｉＺ Ｌ ， ｎ等 形 成 配合 物， 参与不 对 称反应 引 另外 ，一 ． Ｇ氨基 醇 单 独也 可 以
催化 多种 不对 称反 应 ］ ．
李 俊奇 ， 乔治 国 。 付娜 ， 庆 宝 崔 宋
（ 江工 业 大 学 化 学 工 程 与 材 料 学 院 ， 江 杭 州 ３ ０ ３ ） 浙 浙 １０ ２
摘要： 手性 席 夫碱 和 手性 Ｂ氨基 醇是 近 年 来关 注较 多且 在 不 对称 催 化反 应 中具 有很 大发 展 潜 力 的 一
Ａ ｏ ｖ ｎ ｅ ｔｓ ｎ ｈ ｓｓｏ ｏ ｅ ｈ ｒ ｌＳ ｈ ｆ ａ ｅ ａ ｄ ｃ ｎ ｅ ｉｎ ｙ ｔ ｅ ｉ ｆｎ ｖ ｌｃ ｉａ ｃ ｉ ｂ ｓ ｎ
ＬＩ ｎ ｑ ，ＱＩ ｕ － ｉ Ｊ ＡＯ ｈ— ｕ Ｚ ｉ ｏ，ＣＵＩＦｕｎ ，Ｓ ｇ — ａ ＯＮＧ ｎ — ａ Ｑｉｇ ｂ ｏ
噻吗洛尔 （ ｉ ｌ１用作 肾上 腺素 阻断剂 ， ｓ 一 型 Ｔｍｏｏ） 而（ ）构
则没有 活性 ；Ｓ 一 （ ）天冬酰胺 （ ｐ ｒｇｎ ） Ａｓａａｉｅ 是苦 味 的 ， 而
剂 的 开发使 用 ． 手性 席 夫 碱 和 手 性 ８氨 基 醇 是类 很 一 重 要 的手性 配 体． 性席 夫碱 与 锰 、 、 、 、 、 手 钴 镍 铑 钼 钨 等 多 种过 渡金 属元 素配 合用 于烯 烃 的不对 称 环氧 化 已取得 非 常好 的效果 ［ ； 性 席夫 碱 与 ＶＯ（ ｃｃ ２ 手 ａａ ） 配合 用 于硫 醚 的不 对称 氧 化 ， 率 和 ｅ 产 ｅ值 都 很 高 ６ 手性 ｆ氨基 醇 中的氧 原子 及氮 原子 具有 良好 ＿． ］ ｌ Ｉ
水杨醛缩2-氨基-4-苯基噻唑席夫碱的合成及研究毕业论文
水杨醛缩2-氨基-4-苯基噻唑席夫碱的合成及研究毕业论文目录摘要 ........................................................................错误!未定义书签。
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第一章文献综述.. (3)1.1 引言 (3)1.2 噻唑类化合物的研究进展 (4)1.2.1 噻唑类化合物及其衍生物简介 (4)1.2.2 噻唑类化合物的应用 (4)1.2.3 噻唑类化合物的合成方法 (5)1.2.3.1 Hantzsch合成法 (5)1.2.3.2 负载催化剂合成法 (5)1.2.3.3 硫代酰胺分子内成环法 (6)1.2.3.4 噻唑啉合成法 (6)1.2.4 噻唑类化合物的研究前景 (7)1.3 席夫碱的研究进展 (7)1.3.1 席夫碱的概述 (7)1.3.2 席夫碱的反应机理 (7)1.3.3 席夫碱的应用 (7)1.3.4 席夫碱的制备 (8)1.3.5 席夫碱化合物在不同领域的应用研究 (9)1.3.5.1 在医药领域的应用研究 (9)1.3.5.2 在材料领域的应用研究 (10)1.3.5.3 在电化学领域的应用研究 (10)1.3.5.4 环境领域的应用研究 (10)1.3.5.5 在催化领域的应用研究 (11)1.4 噻唑类席夫碱的研究 (11)1.4.1 噻唑类席夫碱在医药方面的应用研究 (11)1.4.2 噻唑类席夫碱在显色方面的应用 (12)第二章实验部分 (13)2.1 实验合成路线设计 (13)2.2 实验仪器与试剂 (13)2.3 中间体2-氨基-4-苯基噻唑(II)的合成 (14)2.3.1 中间体(II)的合成路线 (14)2.3.2 中间体(II)的合成通法 (14)2.3.3 中间体(II)的合成条件研究 (14)2.4 目标产物水杨醛缩2-氨基-4-苯基噻唑席夫碱(III)的合成 (15)2.4.1 目标产物(III)的合成路线 (15)2.4.2 目标产物(III)的合成通法 (15)2.4.3 目标产物(III)的合成条件研究 (16)2.5 实验图谱分析 (17)2.5.1 中间体（II）的红外光谱图 (17)2.5.2 中间体（II）的1H NMR谱图 (17)2.5.3 目标产物（III）的红外光谱谱图 (18)2.5.4 目标产物（III）的1H NMR谱图 (19)2.6 结果与讨论 (19)结论与展望 (20)参考文献（References） (21)致谢 (24)第一章文献综述1.1 引言Schiff. H于1864年首次发现了含有亚胺基(R-C=N) 的化合物，并将这类化合物命名为席夫碱。
水杨醛及其衍生物席夫碱配合物制备_性能研究现状
第36卷第3期 人 工 晶 体 学 报 Vol .36 No .3 2007年6月 JOURNAL OF SY NTHETI C CRYST ALS June,2007 水杨醛及其衍生物席夫碱配合物制备、性能研究现状金黎霞1,刘 峥1,夏金虹2(1.桂林工学院材料与化学工程系,桂林541004;2.桂林电子工业学院电子工程系,桂林541004)摘要:本文综述了水杨醛及其衍生物席夫碱配合物的合成方法及影响因素,阐述了它的生物活性、现场配位标记、放射性金属核素的潜力、杀菌活性,对超氧离子的抑制作用,催化活性等各方面性能,及其在分析化学和应用化学中的应用。
关键词:水杨醛;席夫碱;配合物;性能中图分类号:O634 文献标识码:A 文章编号:10002985X (2007)0320705206Actua lity Research of Syn thesis and Capac ity of Sch i ff Ba seD er i ved fro m Sa li cyl a ldehyde and Its Ram i f i ca ti on sJ I N L i 2xia 1,L I U Zheng 1,X I A J in 2hong 2(1.Depart m ent of Materials and Chem istry Engineering,Guilin University of Technol ogy,Guilin 541004,China;2.Depart m ent of Electr onic Engineering,Guilin University of Electr onic Technol ogy,Guilin 541004,China )(R eceived 8N ove m ber 2006,accepted 6M arch 2007)Abstract:The synthesis and influence fact ors of Schiff base derived fr om salicylaldehyde were su mmarized in the article .Its ra m ificati ons,and its bi oactivity,indicates the potential of labeling radi onueli 2des,antibacterial,catalytic activity,the free radical inhibit i onrate t o O 22,app licati on in analytical che m istryand app liance che m istry als o p resented .Key words:salicylaldehyde;schiff base;comp lex;capability 收稿日期:2006211208;修订日期:2007203206 基金项目:广西教育厅学科软环境建设项目(D203252) 作者简介:金黎霞(19822),女,浙江省人,硕士研究生。
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手性希夫碱的实验合成及理论分析
【摘要】在乙醇溶液和常温条件下，直接缩合水杨醛和氨基乙酸合成了一种手性希夫碱对它进行了抽滤提纯并计算了及其产率，用了显微熔点测定仪测定熔点。
【关键词】氨基酸水杨醛手性希夫碱
1前言
希夫碱是指由含有醛基和氨基的两类物质通过缩水形成含亚胺基（-CH=N-）或甲亚胺基（-RC=N-）的一类有机化合物, 它的基本结构中含有（>C=N-）, 是H.Schiff在1864年首先发现的。
其杂化轨道上的氮原子上的孤对电子使得希夫碱配体具有极大的灵活性和良好的配位能力, 因而希夫碱金属配合物的研究一直受到广泛的重视。
由于氨基酸Schiff碱合成相对容易, 能够选择多种胺类及带有羰基的不同醛和酮进行反应, 其特点是能够灵活地选择反应物，改变取代基给予体原子本性及其位置，可合成许多链状、环合且性能、结构不同的配体。
自从六十年代末人们发现过渡金属希夫碱配合物具有生物活性以来，这个领域的研究逐渐活跃起来。
希夫碱不仅可以和过渡元素形成配合物，和镧系、锕系及部分主族金属元素也能形成稳定的配合物，此外还有如Zr、Mo、Ru、Ir等贵金属。
这些配合物在分析化学、立体化学、电化学、光谱学、分子自组装、超分子化学、生物化学模型系统、催化、材料、核化学化工等学科领域均具有重要意义。
近年来，对手性希夫碱配合物的研究日趋广泛，它的金属配位化合物在生物医药方面由于某些希夫碱具有特殊的生理活性，越来越引起医药界的重视。
据报道，氨基酸类、缩氨脲类、缩胺类、杂环类、腙类希夫碱及其应用的配合物具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒等独特药用效果;催化方面希夫碱及其配合物在催化领域的应用也很广泛，概括而言，希夫碱做催化剂主要是应用于聚合反应，不对称催化环丙烷化反应以及烯烃催化氧化方面和电催化领域。
分析化学方面许多希夫碱用来检测、鉴别金属离子，并可借助色谱分析、荧光分析、光度分析等手段达到对某些离子的定量分析；腐蚀方面长期以来，许多金属及其合金在工业、军事、民用等各个领域得到了广泛的应用，但是该金属及其合金在大气中、海水中很不稳定，因此研究寻找有效的缓蚀剂，引起了众多科学家的重视。
希夫碱（尤其是一些芳香族的希夫碱）由于含有C=N双键，再加上含有的-OH极易与铜形成稳定的络合物，从而阻止了金属的腐蚀；光致变色方面许多共轭聚合物主链可视为扩展到生色团，它们表现出似燃料的光物理性质，如光致变色、光电导。
N-亚水杨基氨基酸希夫(Schiff) 碱配合物可以作为研究维生素B6酶反应的模型化合物, 具有催化氨基转移和外消旋作用[ 1～3], 并具有良好的抗癌、抗菌活性[ 4, 5], 因此受到化学家注意并引起人们的极大兴趣。
通过对它们性质的认识有助于揭示维生素B6酶结构上的特点, 加深对其催化氨基转移机理的理解。
因此，本文重述设计了L-亮氨酸与水杨醛反应合成一种手性希夫碱，其反应式：
HO
甲醇
+
HOC
C C
O
OH
H
CH
N
HO +H
2
O
2实验
2.1仪器与试剂
仪器：；精密电子天平磁力搅拌器显微熔点测定仪（北京泰克仪器有限公司）电热套真空抽滤泵旋转蒸发器（上海亚荣生化仪器厂）蒸馏装置仪器等。
试剂: 水杨醛溶液（2.1ml）(L)－亮氨酸粉末1.9690g 蒸馏水其它无水乙醇溶液（1000ml）无水乙醚溶液均为分析纯。
2.2 Schiff 碱的合成
Schiff 碱的合成（水杨醛缩(S)－氨基乙酸Schiff碱)的合成：：将等摩尔的甘氨酸和氢氧化钠分别溶于甲醇中，混合后磁力搅拌至溶液变澄清，然后逐滴滴加到含等物质的量的水杨醛甲醇溶液中磁力常温搅拌反应约3 h，冷却静置，得大量黄色沉淀，抽滤，用无水乙醚洗涤2次，沉淀在甲醇溶剂中重结晶，真空条件下干燥，得黄色固体，产率大于85.5 %对该晶体用显微熔点测定仪测定熔点。
2 结果与讨论
2.1 Schiff 碱的元素分析(％)
Schiff碱的C、H、N元素分析用元素分析仪测定，主要数据(理论值)N：72.16%，H6.18%，C 61。
85% O24.74%
2.2 Schiff碱的红外光谱
Schiff碱的红外光谱用红外光谱分析仪测定，用KBr压片，摄谱范围4000～450 cm-
Schiff碱Ⅰ的IR分析：3220 cm-1处的强吸收峰可归属为Schiff碱中含有的水份的O-H伸缩
振动，1658 cm-1处的中强吸收为C=N伸缩振动峰，是Schiff碱的特征峰，1588，1409 cm-1
处的吸收峰分别为-COO-的不对称伸缩振动和对称伸缩振动峰，1389 cm-1为C-H键的弯曲振
动峰，1024～1312 cm-1的吸收峰分别是C-C，C-N，C-O的弯曲振动峰，896 cm-1和682 cm-1
处的吸收峰为芳烃，因为芳烃中C-H的面外弯曲振动在900～690 cm-1之间。
2.3 溶解性试验
把上面制得的Schiff碱约3 mmol分别溶于20 mL水、甲醇、乙醇、乙醚和氯仿中，不断搅拌
30 min后，发现Schiff碱易溶于水、甲醇等极性溶剂，而不溶或难溶于乙醚、氯仿等非
极性溶剂。
3 结论
通过对三种Schiff 碱化合物的元素分析、红外光谱、熔点、溶解性等性质研究，可以推断实验中合成的氨基酸Schiff碱化合物已得到初步确认。