手性与手性分子

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医药公司急切地寻找一种方法来解决这个问题,比如,他想要左 旋分子,那么他就得想办法把 另一半右旋分子转化成左旋分子。 现在,这个令人头痛的问题已经得到了解决。
科学家用一种叫做“不对称催化合成”的方法解决了这一问题。 这个方法可以广泛地 应用于制药、香精和甜味剂等化学行业,给 工业生产一下子带来了巨大的好处,这项研究也获得了2001年度 的诺贝尔化学奖。毫无疑问,这个成果具有重要意义。
手性:一个物体若与其镜像不能重合,称这个物体具有 手性;也叫手征性
不能与自身镜像重合的分子称为手性分子。
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Hale Waihona Puke Baidu
一个分子是否具有手性与其对称性有关:
凡是分子中具有对称面或对称中心的分子一般是非手性 分子;反之分子具有手性。
凡是手性分子必有互为镜像的两种构型,互为镜像的两 种构型的异构体叫做一对对映体(enantiomer)。这种立 体异构称为对映异构。
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药理活性差异示例
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生命与手性
作为生命的基本结构单元,氨基酸也有手性之分。也就是说,生 命最基本的东西也有左右之分。
惊人的发现---组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右 旋氨基酸。
我们已经发现的氨基酸有20多个种类,除了最简单的甘氨酸以外, 其它氨基酸都有另一种手性对映体! 那么,是不是所有的氨基酸 都是手性的呢?答案是肯定的。
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由于 “反应停”的教训,现在的药物在研制成功后,都要经过严格 的生物活性和毒性试 验,以避免其中所含的另一种手性分子对人体 的危害。
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生命与手性
在化学合成中,这两种分子出现的比例是相等的,所以对于医药 公司来说,他们每生产一公斤药物, 还要费尽周折,把另一半分 离出来。如果无法为它们找到使用价值的话,它们就只能是废物。 在环境保护法规日益严厉的时代,这些废品也不能被随意处置, 考虑到可能对公众健康产生的危害,这些工业垃圾的处理也是一 笔不小的开支。
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药用价值
手性是生命过程的基本特征,构成生命体的有机分子绝大多数都 是手性分子。
人们使用的药物绝大多数具有手性,被称为手性药物。
手性药物和它的“镜像”(即对映体),两者之间在药力、毒性 等方面往往存在差别,有的甚至作用相反。
20世纪60年代一种称为反映停的手性 药物(一种孕妇使用的镇定 剂,已被禁用)上市后导致1.2万名婴儿的生理缺陷,因为反映 停的对映体具有致畸性。因此,能够独立地获得手性分子的两种 不同镜 像形态极为重要。
检验手性的最好方法就是,让一束偏振光通过它,使偏振光发生 左旋的是左旋氨基酸,反之则是右旋氨基酸。
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生命与手性
通过这种方法的检验,人们发现了一个令人震惊的事实,那就是除 了少数动物或昆虫的特定器官内含有少量的右旋氨基酸之外,组成 地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右旋氨基酸。
因为人是由左旋氨基酸组成的生命体,它不能很好地代谢右旋分子, 所以食用含有右旋分子的药物就 会成为负担,甚至造成对生命体的 损害。
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