第二章饱和脂肪烃(烷烃PPT课件

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第二节 烷烃的命名法
1 普通命名法。 通常把烷烃称为"某烷","某"是指烷烃中碳原子的数目。 由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸表示。如:C11H24,叫十一烷。 凡直链烷烃叫正某烷。如:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为 "异某烷"。
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主链碳原子的位次编号。确定主链位次的原 则是要使取代基的位次最小。从距离支链最 近的一端开始编号。位次和取代基名称之间 要用"一"连起来,写出母体的名称。
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⑴、如果有几个不同的取代基时,把小的取代基名称写 在前面,大的写在后面;⑵、如果含有几个相同的取代 基时,把它们合并起来,取代基的数目用二、三、 四……等表示,写在取代基的前面,其位次必须逐个注 明,位次的数字之间要用","隔开。
由于C的四个sp3轨道的几何构型为正四面体,轨道对 称夹角为109028`,这就决定的烷烃分子中碳原子的排 列不是直线形的。 甲烷的正四面体构型可用契性透视式表示:
实线表示处在纸平面上的价键,虚契性线表示处在 纸面的价键,实契性线表示处在纸面前的价键。
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第四节 烷烃的构象
一、乙烷的构象
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支链烷烃的命名法的步骤: 选取主链(母体)。 选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。 (写出相当于这个主链的直链烷烃的名称)含多取代 基时,编号采用“最低次序”原则。 所谓"最低序列"指的是碳链以不同方向编号,得到两 种或两种以上的不同编号序列,则顺次比较各系列的 不同位次,最先遇到的位次最小者为"最低系列"。
构型是指只有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。 Van't Hoff和Le Bet同时提出碳正四面体的概念。认为 碳原子相连的四个原子或原子团,不是在一个平面上, 而是在空间分布成四面体。碳原子位于四面体的中心, 四个原子或原子团在四面体是的顶点上。甲烷分子的构 型是正四面体。
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常使用Kekiile模型(叫球棒模型)和Stuart (叫比例模型)。Kekiile分子模型,制作 容易,使用也方便,只是不能准确地表示 出原子的大小和键长。Stuart根据分子中 各原子的大小和键长按照一定的比例放大 (一般为2亿:1)制成分子模型。这种模 型是比较符合分子形状的
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在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原 子的可加上"新某烷"
衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外,因为它 的名称沿用日久,已成习惯了。
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烷基 烷烃分子从形式上消除,一个氢原子而剩下的原子 团称为烷基。
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1892年在日内瓦开了国际化学会议,制定了系统的 有机化合物的命名法,叫做日内瓦命名法。后由国 际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)作了几次修订, 简称为IUPAC命名法。 我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了 我国的系统命名法(1960)。1980年进行增补和修 订,公布了《有机化学命名原则》。 2、系统命名法 在系统命名法中,对于直链烷烃的命名和普通命名 法是基本相同的,仅不写上"正"字。
以己烷为例其基本步骤如下; 写出这个烷烃的最长直链式:
(省略了氢)
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写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当 作支链。依次当取代基连在各碳原子上,就能写出 可能的同分异构体的构造式。
写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原 子当作支链(2个甲基),接在各碳原子上,或把两 个碳原子当作(乙基),接在各碳上。
第二章 饱和脂 肪烃 (烷 烃)
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第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
1.烷烃的同系列(Homologous series) 凡具有同一个通式,结构相似,化学性质也相似,物理性 质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列, 称为同系列。同系列中的化合物互称为同系物。相邻的同 系物在组成上相差CH2,这个CH2称为系列差。
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二、碳原子的sp3杂化。
C 1s22s22p12py1,按照未成键电子的数目,碳原子应 当是二价。然而,Leabharlann Baidu际上甲烷等烷烃分子中碳原子一 般是四价,而不是二价。原子杂化理论设想,碳原子 形成烷烃时:
它们的空间取向是分指向四面体的顶点。Sp3轨道的对 称轴之间互成109028`。
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三.烷烃分子的形成
1.用括号表示:2-甲基-5,5一二(1、1-二甲基丙基)葵烷 2.用带撇的数字表示:2-甲基-5,5一,二-1'、1'-二甲基 丙烷葵烷。 说明:1969年IUPAC命名法放弃了按取代基大小的次序,而 按照取代基英文名称的第一个字母的次序来命名。
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第三节 烷烃的构型碳原子的四面体概念及分子模型 一、碳原子的四面体概念及分子模型。
2.烷烃的同分异构现象 烷烃同系列中,甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式,没 有异构现象,从丁烷起就有同分异构现象。
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分子式相同,而构造不同的异构体称为构造异构体。
(Skeletal isomer)在烷烃分子中随着碳原子数的 增加,异构体的数目增加得很快。对于低级烷烃的 同分异构体的数目和构造式,可利用碳干不同推导 出来。
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把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。
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书写构造式时,常用简化的式子为: CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)4CH3。 伯、仲、叔和季碳原子。 如戊烷的三个同分异构体为:
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直接与一个碳原子相连的称为"伯" (Primary)或一级碳原子,用1o表示; 直接与二个碳原子相连的称为"仲" (Secondary)或二级碳原子,用20表示; 直接与三个碳原子相连的称为"叔" (Tertary)或三级碳原子,用3o表示; 直接与四个碳原子相连的称为"季" (Quaternary)或四级碳原子,用4o表示;
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烷基大小的次序:甲基 < 乙基 < 丙基 < 丁基 < 戊基 < 己基.
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4.当具有相同长度的链可作为主链时,则应选择 具有支链数目最多的链作为主链。
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5.如果支链上还有取代基时,从与主链相连的碳原子开 始,把支链的碳原子依次编号,支链上取代基的位置就由 这个编号所得的号数来表示。这个取代了的支链的名称可 放在抬号中,或用带撇的数字来表明支链中的碳原子。
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