【文献综述】四氨基铁酞菁的合成与表征

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酞菁铁Ⅱ的制备及表征

酞菁铁（Ⅱ）的制备及表征武汉大学化学与分子科学学院王小尚 200331050033摘要：通过制备Fe(OH)2·4H2O制备酞菁铁（Ⅱ）, 并对产品进行纯化，通过紫外及红外的方法分析确定其组成关键字：酞菁铁（Ⅱ）；制备；纯化；红外；紫外分光法1．前言酞菁类化合物可以看成四氮杂卟啉的衍生物，具有D2h点群对称性。

其在染料工业和光电功能材料等方面获得了巨大的应用，并具有电致变色效应，在室温下有很好的液晶相，也在催化剂，抗辐射剂等方面也有重要作用。

酞菁类化合物的合成一般采用Linstead合成方法，其提纯比较困难。

反应产物中含有大量的杂质，包括原料和一些其他高分子聚合物，常用的提纯方法有微热丙酮索氏萃取除杂，真空升华，浓H2SO4再沉淀或色谱柱提纯。

合成酞菁铁的前体有：邻苯二甲酸，邻苯二甲酸酐，邻苯二甲氰，邻苯二甲酸氨酯等。

本实验以邻苯二甲酸酐，Fe(OH)2·4H2O(自制)，尿素为原料，以(NH4)2MoO4为催化剂，采用固相熔融法合成FePc,用真空升华法提纯产物，纯产物经元素分析，红外及紫外可见光谱表征。

2．实验部分2．1试剂及仪器：1．试剂还原铁粉，6mol/L盐酸，邻苯二甲酸酐，尿素，乙醇，10%氢氧化钠，酸铵，浓硫酸2．仪器减压过滤装置，旋转蒸发仪，真空干燥器，量筒（50mL），三口瓶（250mL，100mL）,滤纸，烧杯（250mL），24#圆底烧瓶（100mL），24#空气冷凝管，24#磨口弯头，24#磨口塞，油泵，19#导气管，橡皮管，电热套（250mL）, 研钵，温度计（3000C），长玻棒，容量瓶（50mL）表面皿，牛角勺，天平，氮气钢瓶，管式电炉，旋子流量计，石英管，烘箱，小瓷舟，UV-Vis 分光光度计，红外光谱仪。

2．2实验步骤：1. FeCl2·4H2O的制备称取5.67g还原铁粉放入100 mL的三口烧瓶中，并向其中加入30 mL6mol/L的盐酸溶液，缓缓通入氮气至液面下，烧瓶上的一个瓶口用导气管将逸出气体（包括反应的生的H2和为了防止氧化而通入的N2以及少量HCl气体）通经过安全瓶（防倒吸）导入稀碱溶液（中和逸出的少量HCl气体）。

金属酞菁的合成及表征

金属酞菁的合成及表征摘要：本实验是以苯酐-尿素法合成酞菁钴，以邻苯二甲酸酐、无水CoCl2、尿素为原料，以(NH4)2MoO4为催化剂，采用金属模版法合成酞菁钴，用浓硫酸再沉淀法提纯产物，纯产物通过红外光谱、紫外可见光谱进行表征。

关键词：苯酐-尿素；酞菁钴；合成；光谱测定1 引言酞菁类化合物是四氮大环配体的重要种类，酞菁是一个大环化合物，环内有一个空穴，可以容纳铁、钴、铜等金属元素，并结合生成金属配合物。

金属原子取代了位于该平面分子中心的两个氢原子。

由于与金属元素生成配位化合物，所以在金属酞菁分子中只有16个π电子，又由于分子的共轭作用，与金属原子相连的共价键和配位键在本质上是等同的。

故酞菁类化合物具有高度共轭π体系。

它能与金属离子形成金属酞菁配合物，其分子结构式如图。

这类配合物具有半导体、光电导、光化学反应活性、荧光、光记忆等特性。

金属酞菁是近年来广泛研究的经典金属类大环配合物中的一类，其基本结构和天然金属卟啉相似，具有良好的热稳定性，因此金属酞菁在光电转换、催化活性小分子、信息存储、生物模拟及工业染料等方面有重要的应用。

金属酞菁的合成方法主要是模版法，即通过简单配体单元与中心金属离子的配位作用，然后再结合成金属大环配合物，金属离子起模版作用。

金属酞菁的分子结构合成反应途径如下（以邻苯二甲酸酐为原料）：2 实验内容与步骤2.1仪器与试剂仪器：台秤、研钵、三颈瓶（250ml）、空气冷凝管、圆底烧瓶（100mL）、铁架台、玻璃棒、抽滤瓶、布氏漏斗、可控温电热套（250mL）、电炉、温度计、抽滤瓶 DZF-III型真空干燥箱 SHZ-III型循环水真空泵、紫外─可见分光光度计试剂：邻苯二甲酸酐、尿素、钼酸铵、无水CoCl煤油、无水乙醇、2%盐2、酸、氢氧化钠溶液、蒸馏水2.2 酞菁钴粗产品的制备称取邻苯二甲酸酐3.69g，尿素5.95g和钼酸铵0.25g于研钵中研细后加入0.85g无水氯化钴，混匀后马上移入250ml三颈瓶中，加入60ml煤油，加热（200℃）回流2h左右，在溶液由蓝色变为紫红色后停止加热，冷却至70℃左右，加入10到15ml无水乙醇稀释后趁热抽滤。

新型四取代酞菁及金属酞菁的合成与表征

山西大学学报(自然科学版)30(4):493～497,2007Journal of Shanx i U niv ersit y(Nat.Sci.Ed.) 文章编号:0253-2395(2007)04-493-05新型四取代酞菁及金属酞菁的合成与表征夏道成1,马春雨1,程传辉2,丛方地3,于书坤2,常玉春1,2,李万程2,于海丰3,杜国同1,2*(1.大连理工大学三束材料改性国家重点实验室,物理与光电工程学院,辽宁大连116023;2.吉林大学电子科学与工程学院,吉林长春130012;3.东北师范大学化学学院,吉林长春130024)摘　要:以4-硝基邻苯二腈(1)、3-硝基邻苯二腈(4)和2-异丙基-5-甲基苯酚(2)为起始化合物,在氢氧化锂的作用下,经亲核取代反应生成了相应的邻苯二腈衍生物(3)和(5).以化合物(3)和(5)为前体,在催化剂1,8-二氮杂二环[5,4,0]十一碳-7-烯(DBU)的作用下发生环合四聚反应,得到了具有优良溶解性的四取代酞菁,铟氯酞菁和钛氧酞菁6a-6c,7a-7c.并分别用氢核磁、质谱、紫外可见光谱和元素分析确认了这些化合物的结构.关键词:酞菁;3-硝基邻苯二腈;4-硝基邻苯二腈;合成中图分类号:O614 文献标识码:A0　引言酞菁作为一种优异的功能材料,在众多领域被广泛应用,包括染料[1]、化学传感器[2]、非线性光学[3]、癌症的光动力学治疗[4,5]等等.上述应用都要求酞菁须具备优良的溶解性.一般来说,非取代酞菁和非取代金属酞菁只溶于浓硫酸或浓磷酸,而微溶甚至不溶于有机溶剂.提高酞菁在有机溶剂中溶解性的公认方法是对其进行衍生化,通常是在酞菁分子外围苯环上引入可溶性官能团,以提高其溶解性.氨基[6]、烷氧基[7]、磺酰基[8]等都可作为酞菁环上的取代基.这种衍生化通常有两种方式:一种是以酞菁为母体进行的;而另一种是先将邻苯二腈等前体衍生化,再进行环和四聚反应生成酞菁.后者易提纯、产率高,为大多数酞菁合成所采用.本文采用的也是第二种方法,以3-硝基邻苯二腈或4-硝基邻苯二腈为前体首次合成溶解性很好的四取代酞菁,铟氯酞菁和钛氧酞菁6a-6c,7a-7c,见图1(P494).1　实验1.1　仪器和药品3-硝基邻苯二腈(1)和4-硝基邻苯二腈(4)(分析纯,日本东京化成);DBU(分析纯,日本东京化成).LDI-1700激光解吸飞行时间质谱仪(美国);Q USTAR-T OF质谱仪(美国);V ar ian Unity-500型核磁共振仪(美国);Cary-500UV-Vis-NIR光谱仪(美国);Flash EA1112元素分析仪(意大利).1.2　化合物的合成1.2.1　3-(2-异丙基-5-甲基苯氧基)邻苯二腈(3)1.73g(10mmo l)3-硝基邻苯二腈和1.5g(10mmo l)2-异丙基-5-甲基苯酚混合溶解在30mL干燥的DM SO中,然后加入0.42g(10m mol)LiOH・H2O,30℃反应24h.反应完毕后,将反应液倒入400mL质量浓度(下同)为10%的NaCl水溶液中,析出的固体常温干燥后柱层析分离提纯(流动相:石油醚/乙醚=6∶1),得2.23g无色晶体3-(2-异丙基-5-甲基苯氧基)邻苯二腈,产率81%.收稿日期:2007-06-24 基金项目:国家自然科学基金(60307002;20472014) 作者简介:夏道成(1976-),男,博士研究生,从事新型酞菁合成及其光电特性研究.E-mail:x iadaocheng@y .杜国同(1945-),男,教授,博士生导师,从事微电子学与固体电子学研究.E-ma il:dug t@.图1　6a -6c 和7a -7c 的合成路线图F ig.1　T he synthetic r out o f 6a -6c and 7a -7c 1H NM R (500M Hz,CDCl 3): =7.543(dd,1H,J=8Hz,ArH),7.425(d,1H,J=8Hz,ArH ),7.286(d,1H,J=8Hz,A rH),7.091(d,1H ,J=9Hz,ArH ),6.971(d,1H,J=9Hz,Ar H),6.769(s,1H ,ArH ),3.023(m ,1H ,CH ),2.320(s ,3H ,CH 3),1.182(d ,6H ,2CH 3);MS (QU STAR -TOF ):m /z =299.0597(an isotopiccluster peaking )(Calcd .299.1160[M +Na +]);IR (KBr ):=2229cm -1(m ,CN ),1242(w ,C -O -C );UV /VIS(CHCl 3): max =321nm.1.2.2　4-(2-异丙基-5-甲基苯氧基)邻苯二腈(5)1.73g (10mmo l )4-硝基邻苯二腈和1.5g (10mmo l )2-异丙基-5-甲基苯酚混合溶解在30mL 干燥的DM SO 中,然后加入0.42g (10m mol)LiOH ・H 2O,30℃反应24h.反应完毕后,将反应液倒入400m L 质量浓度为10%的NaCl 水溶液中,析出的固体常温干燥后柱层析(SiO 2)分离提纯(流动相:石油醚/乙醚=9∶1),得2.29g 无色晶体4-(2-异丙基-5-甲基苯氧基)邻苯二腈,产率83%.UV -v is (CHCl 3): max :261nm,297nm,306nm;1H NM R(CDCl 3,500M Hz) :7.708(d,J =8.5Hz,1H ),7.295(d,J=8.5Hz,1H ),7.219(s,1H),7.189(d,J=8Hz,1H),7.109(d,J=8Hz,1H ),6.745(s,1H ),2.958(m ,1H ),2.331(s ,3H ),1.154(d ,6H );IR (KBr ) :2229cm -1(CN ),1246cm -1(C -O -C );HRM S calcd for C 18H 16N 2O 2Na 299.1160,found 298.9497.1.2.3　6a 和7a 的合成将4-(2-异丙基-5-甲基苯氧基)[9]邻苯二腈(1.16g ,4.2m mol )(3)或3-(2-异丙基-5-甲基苯氧基)[9]邻苯二腈(5)(1.16g ,4.2mmol )直接在DBU 的催化下成环.溶剂为正戊醇,反应温度为135℃.6a 为蓝绿色粉末,硅胶柱层析流动相为二氯甲烷,产率61%;7a 为绿色粉末,流动相为乙醚/石油醚=2∶9,产率46%.6a :U V/Vis(chloro naphthalene, max /nm )343,612,646,676,710;1H NMR(500M Hz,CDCl 3) :2.037(s ,2H ,NH ),1.428～1.479(m ,24H ,CH 3),2.379～2.462(t ,12H ,CH 3),3.586～3.599(m ,4H ,CH ),7.182(t,8H,Ar H),7.479～7.502(m,4H ,ArH ),7.681(s,4H,ArH ),8.636(s,4H,ArH ),9.019(s,4H,ArH );M S:m/z=1107.7(M +H +);元素分析,C 72N 8H 66O 4,计算值(%):C 78.09,H 6.01,N 10.12;实验值(%):C 78.01,H 6.30,N 10.24.7a :UV/Vis (chlor onaphthalene, max /nm )344,631,665,699,729;1HNMR(500MH z,CDCl 3) :2.016(s,2H,NH ),1.449～1.498(m ,24H,CH 3),2.395(t,12H ,CH 3),3.665～3.757(m,4H,CH ),6.994～7.076(m ,4H ,A rH ),7.138～7.230(m ,4H ,ArH ),7.420～7.509(m ,4H ,ArH ),7.965～8.036(m ,4H ,ArH ),8.888～8.990(m,4H ,ArH),9.156～9.236(m ,4H ,ArH );M S:m/z=1107.6(M +H +);元素分析,C 72N 8H 66O 4,计算值(%):C 78.09,H 6.01,N 10.12;实验值(%):C 78.31,H 6.00,N 9.90.1.2.4　6b 和7b 的合成将4-(2-异丙基-5-甲基苯氧基)[9]邻苯二腈(3)(1.16g ,4.2mm ol)或3-(2-异丙基-5-甲基苯氧基)[9]邻苯494山西大学学报(自然科学版) 30(4)　2007　二腈(5)(1.16g ,4.2m mol)和InCl 3・2H 2O (0.3084g ,1.05mmol)搅拌溶解于8mL 的喹啉中,加入6滴DBU ,在反应体系中充入氮气保护,在180℃反应12h .反应溶液冷却到室温后,加入甲醇析出固体,抽滤,将所得固体用甲醇在索氏提取器中提取24h.然后用硅胶柱层析分离,6b 为绿色粉末:流动相为石油醚/乙醚=2∶1,产率61%;7b 为绿色粉末,流动相为石油醚/乙醚=3∶2,产率44%.6b :UV /Vis (chlo ronaphthalene , max /nm ):359,638,710;1HNM R (500MHz ,CDCl 3) :1.352～1.420(m ,24H ,CH 3),2.420(t ,12H ,CH 3),3.489～3.528(m ,4H ,CH ),7.107～7.192(m ,8H ,ArH ),7.442～7.476(m ,4H,ArH ),7.789～7.843(m ,4H,ArH ),8.789～8.860(m ,4H,ArH ),9.262～9.317(m ,4H,ArH ).M S:m /z=1255.5(M +H +);元素分析,分子式:C 72N 8H 64O 4InCl,计算值(%):C 68.87,H 5.14,N8.92;实验值(%):C 68.94,H 5.21,N 8.78.7b :UV/Vis (chloronaphthalene, max /nm )359,661,738;1HNM R(500M Hz,CDCl 3) :1.478～1.560(m,24H ,CH 3),2.357～2.393(m ,12H,CH 3),3.708～3.782(m,4H,CH),6.992～7.054(m ,4H,ArH ),7.162～7.240(m ,4H ,Ar H ),7.476～7.551(m ,4H ,ArH ),7.989～8.068(m ,4H ,ArH ),8.965～9.065(m ,4H ,ArH ),9.220～9.312(m ,4H ,A rH );M S :m /z =1256.2(M ,isotopic cluster );元素分析,C 72N 8H 64O 4InCl,计算值(%):C 68.87,H 5.14,N 8.92.实验值(%):C 68.63,H 5.26,N 8.81.1.2.5　6c 和7c 的合成步骤和6b ,7b 的制法基本相同,InCl 3・2H 2O 改为T i(OBu)4,溶剂为正戊醇,反应温度为155℃.硅胶柱层析时先用石油醚/二氯甲烷= 1.5∶1的流动相除去杂质,再用甲醇/二氯甲烷=1∶40淋洗,得到6c ,蓝绿色粉末,产率45%;先用石油醚/二氯甲烷=1∶1的流动相除去杂质,再用甲醇/二氯甲烷=1∶30淋洗,得到7c ,蓝绿色粉末,产率35%.6c :UV /Vis (chloro naphthalene, max /nm )349,397,639,712;1HNM R(500MH z,CDCl 3) :1.36～1.444(m ,24H ,CH 3),2.421～2.442(m ,12H ,CH 3),3.538～3.586(m ,4H ,CH ),7.177～7.223(m ,8H ,ArH ),7.453～7.483(m ,4H ,ArH ),7.778～7.815(t ,4H ,ArH ),8.731(s ,4H ,Ar H ),9.065～9.170(m ,4H ,ArH );M S:m/z=1168.6(M +H +);元素分析,C 72N 8H 64O 5T i,计算值(%):C 73.96,H 5.52,N 9.58;实验值(%):C 73.83,H 5.40,N 9.86.7c :U V /Vis (chloro naphthalene , max /nm )350,428,661,738;1HNM R (500M Hz ,CDCl 3) :1.499～1.546(m,24H ,CH 3),2.372～2.418(m,12H,CH 3),3.725～3.787(m,4H ,CH ),7.026～7.079(m ,4H,ArH),7.182～7.244(m,4H,ArH),7.521～7.59(m,4H ,ArH),8.037～8.113(m,4H ,ArH),9.057～9.167(m ,4H ,ArH ),9.310～9.391(m ,4H ,ArH );M S :m /z =1168.2(M ,isotopic cluster );元素分析,C 72N 8H 64O 5T i ,计算值(%):C 73.96,H 5.52,N 9.58;实验值(%):C 74.01,H5.40,N 9.67.2　结果与讨论2.1　合成和以往的合成酞菁方法不同[10],酞菁6a 和7a 采用在DBU 的催化下直接缩合成环.与金属锂催化[10]成环的方法相比,此法的优势在于步骤比较简便,而产率亦较为理想.金属酞菁6b 和7b 的制备须要在180℃左右才可完成,原因可能是金属铟必须在较高的温度下才可以和酞菁环生成配合物.前体(3)和(5)在制备6c 和7c 的过程中会有一定量的6a 和7a 生成,质谱可以证明6a 和7a 的存在.这可能是由于T i(OBu)4的性质决定的.2.2　紫外分析图2(P496)和图3(P496)给出了酞菁和金属酞菁6、7的紫外可见吸收光谱.从图中可以清晰的看到酞菁和金属酞菁的特征吸收带:B 带(通常在300nm ～400nm 之间)和Q 带(通常的620nm ～800nm 左右).Q 带的存在也表明了酞菁环的形成,和金属酞菁的Q 带相比,酞菁的Q 带分成两部分,这主要是由酞菁分子的对称性决定的.从图中也可看出,在酞菁环!位取代会比∀位取代对Q 带的红移贡献大.以6c 和7c 为例,!位取代的7c 会比∀位取代6c 红移约26nm.Q 带的存在也证明了酞菁环的形成.495 夏道成等:新型四取代酞菁及金属酞菁的合成与表征图2　6a 和7a 的紫外谱图Fig.2　U V /V is spectra o f Pc 6a and7a 图3　6b ,7b ,6c 和7c 的紫外谱图Fig.3　U V /Vis spectra of Pc 6b ,7b ,6c and 7c2.3　质谱分析图4和图5给出了金属酞菁7c 和7b 的质谱.三个强度最高的数值1169.2,1255.0和1277.0分别对应着[M 2c +H +],[M 2b +H +]和[M 2b +Na +],从图中也可以清晰的看到两种化合物的同位素峰.质谱的实验值与理论值吻合的很好.酞菁和金属酞菁6a -6c ,7a -7c 的氢核磁谱比较复杂,难于归属.这主要是由于它们的聚合效应和同分异构体造成的,但是,氢核磁谱中的信号与它们结构是吻合的.图4　7c 的质谱图F ig .4　M A L DI -T OF M S o f Pc 7c 图5　7b 的质谱图F ig .5　M A L DI -T OF M S o f Pc 7b2.4　结构分析酞菁6a ,7a 的结构式经Chem 3D U ltra 8.0软件进行分子势能最小化计算,得出了如图6,图7所示的结构图,这将有助我们更清楚了解它们的结构.图6　6a 的结构图F ig .6　T he st ructure o f 6a 图7　7a 的结构图F ig .7　T he structur e of 7a3　结论综上所述,我们合成了酞菁和金属酞菁6a -6c ,7a -7c ,并通过了氢核磁谱、质谱、元素分析及紫外可见光谱表征了它们的分子结构.预期这些化合物作为电致发光材料具有进一步开发及应用前景.496山西大学学报(自然科学版) 30(4)　2007　参考文献:[1]　SHEN Y J .T he Syntheses and A pplicatio n of P ht halo cy anines [M ].Beijing :Chemica l Industr y P r ess ,2000:6-7.[2]　L EE Y L ,HSI AO C Y ,CHA NG C H,et al .Effects of sensing temperatur e o n t he G as Sensing Pr oper ties of CopperP hthalo cyanine and Co pper T etr a-ter t-buty l P hthalo cyanine Films[J].S ensor s and A ctuators B ,2003,94:169-175.[3]　SA ST RE A ,BEL EN D R,T OR RES T.Synthesis o f N ovel U nsymmetr ically Substit ut ed Push-P ull P hthalocyanines[J].J Org Chem ,1996,61:8591-8597.[4]　A L I H,L IER J E V A N.M et al 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x y-substituted Co p-per and Zinc P ht halo cy anines [J ].Sy nthesis ,2005,5:0741-0748.[10]　CHO I C F ,T SA N G P T ,HU A N G J D ,et al .Synthesis and in V itr o Pho todynamic A ctiv ity o f new Hex adeca-carbo xy p-hthalo cyanines[J].Chem Commun ,2004:2236-2237.Synthesis and Characterization of Novel Tetra -substitutedPhthalocyanines and MetallophthalocyaninesXIA Dao -cheng 1,M A Chun-yu 1,CH ENG Chuan-hui 2,CONG Fang-di 3,YU Shu-kun 2,CHANG Yu-chun 1,2,LI Wan-cheng 2,YU Hai-feng 3,DU Guo-tong 1,2(1.S tate K ey L abor atory of M aterials M od if ication by L aser ,I on and Electr on B eams ,School of Phy sics andOp toelectr onic T echnology ,Dalian U niv er sity of T echnology ,Dalian 116023,China ;2.State K ey L aborator y of I ntegr atedOp toelectr onics ,College of Electr onic Science and Eng ineer ing ,J ilin U niv er sity ,Changchun 130012,China ;3.Faculty of Chemistry ,N ortheast N or mal U niver sity ,Changchun 130024,China )Abstract :Phthalo cyanines (Pcs ),Chloroindium phthalocy anines (ClInPcs )and ox otianium phthalocyanines (OTiPcs)6a -6c ,7a -7c w er e gener ated by cy clotetramerisation of phthalonitrile derivativ es (3)and (5)in the presence of 1,8-diazabicy clo [5.4.0]undec-7-ene (DBU )as the catalyst.T aking 4-nitrophthalonitrile(1)or 3-nitrophthalonitr ile (4)w ith 2-isopropyl -5-m ethylphenol (2)as the starting materials ,the co rresponding phthalonitr ile derivativ es (3)and (5)w ere prepared .All the compounds w ere characterized by 1H NM R,M S,U V/Vis and elem ental analysis,w hich w ere co nsistent w ith the pro posed structur es.Key words :Sy nthesis;phthalocyanine;3-nitrophthalonitrile;4-nitrophthalonitrile 497 夏道成等:新型四取代酞菁及金属酞菁的合成与表征。

四氨基锌酞菁的固相合成【开题报告】

毕业论文开题报告高分子材料与工程四氨基锌酞菁的固相合成一、选题的背景和意义酞菁类化合物是具有四氮杂四苯并卟啉结构的化合物。

自1907年最初发现以来，其发展相当迅速, 在短短几十年时间里已有5000多种酞菁类化合物问世，用途也由最初的有机颜料和染料扩展到其他许多重要领域。

酞菁颜料以其优良的耐热、耐晒、耐酸碱性能及鲜艳的蓝绿色泽在工业上广泛用于汽车、服装、食品、印刷、橡胶、纺织、皮革等的着色工艺；尤其80年代以来，酞菁类化合物在光电复印等现代高技术领域得到新的应用，掀起了酞菁类化合物的研究热潮。

近些年来，随着纺织等行业对染料新品种的需求趋于饱和、染料工业的发展日益趋于成熟，对应于传统行业的染料品种的开发缓慢。

功能材料的研究拓展了研究范围。

酞菁化合物以其独特的物理性质、化学特性最早受到研究者的关注。

目前酞菁已涉及太阳能电池、电子照相、光盘存储和非线性光学等领域的研究，同时，一些金属酞菁化合物由于具有较强的光催化、光敏化和荧光特性，在新型功能材料中起着举足轻重的地位。

影响金属酞菁合成产率的因素有反应温度、反应物的比例、催化剂和反应时间等，本论文主要采用固相法，根据不同反应物的比例和温度来研究合成四氨基锌酞菁的最佳条件。

本实验主要研究：在不同的实验条件下，先合成硝基为取代基的四硝基锌酞菁，再将硝基还原为氨基为取代基的四氨基锌酞菁，通过比较实验数据，（产率、红外和紫外光谱测定，），研究金属酞菁的结构，并测定其各种物理化学性能，并进一步探索出最优条件。

合成的四氨基锌酞菁与四硝基锌酞菁相比，具有更加优良的物理化学性能，对扩大酞菁化合物在各领域中的应用有非常重要的意义。

二、研究目标与主要内容（含论文提纲）在相同的实验条件下，通过多组对比实验，用固相法探索出合成硝基为取代基的四硝基锌酞菁的最优条件，然后,研究出将硝基取代基还原为氨基为取代基的四氨基锌酞菁所需的最佳反应条件。

最后，在最佳条件下合成产物，并对每步生成的物质进行红外光谱和紫外光谱检测，确定其成分。

酞菁铁氨基

酞菁铁氨基
酞菁铁氨基，具体如四氨基酞菁铁（FePC-NH2），是一种带有四个较为活泼氨基的酞菁化合物。

它除了能与多种长短链化合物反应外，还能与十八烷酸进行反应，并根据需要制备含有不同功能基团的酞菁。

此外，四氨基酞菁铁（FePC-NH2）的制备、性能及其在聚氨酯改性中的应用也值得关注。

可以通过液相微波辐照法，以4-硝基邻苯二甲腈、金属氯化物为原料，DBU为催化剂进行制备，然后将其还原为四氨基酞菁铁（FePC-NH2）。

该物质主要结果包括对其结构、溶解性进行表征，以及进一步的应用探索。

请注意，在使用该化合物时务必小心，按照规定的程序进行操作，并确保安全防护措施到位。

不同取代基金属酞菁的合成表征及光谱性质研究

不同取代基金属酞菁的合成表征及光谱性质研究相比非取代酞菁，取代金属酞菁不仅在有机溶剂中具有更好的溶解性，而且由于这类物质结构中电子共轭大环体系的存在，也使得它们在光、电、磁领域的研究中有着广泛的应用前景。

因此，设计并合成具有优良电致发光性能和光伏性能的金属酞菁化合物越来越成为研究的热点。

本文采用4-甲基苯酐为原料，通过氨化反应、脱水反应、NBS反应、磷盐反应、Wittig反应合成了4-(3,4,5-三氟苯撑乙烯基)邻苯二甲腈；以3,6-二羟基邻苯二甲腈、4-硝基邻苯二甲腈为原料，碱性催化剂无水碳酸钾的催化作用下，在DMF（N,N-二甲基甲酰胺）溶剂中经过亲核取代反应，分别合成了中间配体3,6-二辛氧基邻苯二甲腈以及胆固醇邻苯二甲腈；然后，通过DBU液相碱催化法合成了3种目标金属酞菁衍生物。

对一系列中间产物和目标产物的结构进行了红外、核磁等表征，并通过紫外、荧光、偏光显微镜、X-射线衍射分析（XRD）等对其进行了光物理性能与聚集态的研究。

结果表明：在紫外-可见光吸收光谱中，3种取代金属酞菁Q带出现在了不同波长位置：烷氧基酞菁铜Q带吸收出现在760nm左右；而胆固醇酞菁锌、氟代酞菁锌分别出现在了680nm、690nm左右，相对于烷氧基酞菁铜发生了蓝移。

荧光发射光谱中，烷氧基酞菁铜的最大发射波长在860nm附近，胆固醇酞菁锌最大发射波长在720nm附近，氟代酞菁锌最大发射波长在710nm附近。

并且随着金属酞菁溶液浓度的降低，荧光光谱最大发射波长发生了蓝移。

在紫外吸收光谱中，金属酞菁在不同浓度同一溶剂中，Q带吸收强度发生了改变，但没有产生明显的红移或蓝移；而同一浓度不同溶剂中，相对于极性弱的溶剂，Q带发生了蓝移。

在此基础上，同时分析了金属酞菁在溶剂中的聚集态形式，在稀溶液中以单分子和H聚集为主。

使用偏光显微镜观察金属酞菁的聚集态。

在自然光下，发现烷氧基酞菁铜聚集成针状或棒状，而胆固醇酞菁锌呈现颗粒状，转换偏光观察并未发现晶体，这与取代基有着密不可分的关系。

四氨基锌酞菁的固相合成【开题报告】

毕业论文开题报告高分子材料与工程四氨基锌酞菁的固相合成一、选题的背景和意义酞菁类化合物是具有四氮杂四苯并卟啉结构的化合物。

近些年来，随着纺织等行业对染料新品种的需求趋于饱和、染料工业的发展日益趋于成熟，对应于传统行业的染料品种的开发缓慢。

功能材料的研究拓展了研究范围。

酞菁化合物以其独特的物理性质、化学特性最早受到研究者的关注。

合成的四氨基锌酞菁与四硝基锌酞菁相比，具有更加优良的物理化学性能，对扩大酞菁化合物在各领域中的应用有非常重要的意义。

最后，在最佳条件下合成产物，并对每步生成的物质进行红外光谱和紫外光谱检测，确定其成分。

α-四(烷基苯氧基)酞菁配合物的合成与表征

α-四(烷基苯氧基)酞菁配合物的合成与表征α-四(烷基苯氧基)酞菁是一种重要的有机合成产物，它可以作为光敏染料、有机光电材料和光催化剂等在多个领域中得到广泛应用。

下面介绍其合成和表征方法：1. 合成方法：α-四(烷基苯氧基)酞菁的合成方法通常采用金属催化的路线，其中常见的金属包括铜、镍、钯等。

以下以铜为例介绍合成方法：首先，将烷基苯酚和酞菁分别在二甲基亚砜中加热，生成酸催化下的α-烷基苯氧基酞菁。

然后，在氮气氛围下将CuI、2,9-二丙酰基-1,10-菲啰啉（DPA）和上述的α-烷基苯氧基酞菁加入到反应体系中，进行金属催化的酰化反应，生成α-四(烷基苯氧基)酞菁配合物。

最后，通过溶剂提取、沉淀和干燥等步骤，得到红色的粉末状α-四(烷基苯氧基)酞菁产物。

2. 表征方法：（1）紫外-可见吸收光谱：使用紫外-可见吸收光谱仪可以检测α-四(烷基苯氧基)酞菁配合物的吸收峰，一般在400~700 nm范围内分别出现Soret带和Q带。

其中，Soret带波长通常在400~450 nm之间，是由低能过渡的电子跃迁引起的。

Q带波长通常在500~680 nm之间，是由高能过渡的电子跃迁引起的。

（2）红外光谱：使用傅里叶变换红外光谱仪可以检测α-四(烷基苯氧基)酞菁配合物的红外光谱图。

在红外光谱图中，可以观察到不同基团的振动吸收峰，如芳香环的C-H伸缩振动、苯氧基的C-O伸缩振动等。

（3）质谱：使用质谱仪可以检测α-四(烷基苯氧基)酞菁配合物的分子离子峰，并进一步确定其分子量和结构。

常用的质谱方法包括飞秒激光解析质谱技术、电子四极杆质谱技术等。

（4）核磁共振：使用核磁共振谱仪可以检测α-四(烷基苯氧基)酞菁配合物的核磁共振信号，并进一步确定其结构和化学环境。

常用的核磁共振方法包括质子核磁共振（1H NMR）技术、碳核磁共振（13C NMR）技术等。

四取代酞菁的合成表征及光谱性质的研究

图111金属酞菁的q带和b带能级跃迁示意图图112无取代基镁酞菁单体紫外吸收光谱无取代基空心酞菁单体紫外吸收光谱15酞菁配合物的应用酞菁配合物是一类具有良好的热稳定性和化学稳定性的大环化合物早期酞菁配合物因为其颜色鲜艳着色力高较低的生产成本及极好的稳定性主要在印刷油墨纺织品涂料和塑料等领域作为颜料或染料广泛应用
东北师范大学
硕士学位论文
四取代酞菁的合成表征及光谱性质研究
姓名:***
申请学位级别:硕士
专业:物理化学
指导教师:付强

四取代金属酞菁衍生物的合成及其电化学催化研究

四取代金属酞菁衍生物的合成及其电化学催化研究酞菁应用广泛，常被用于半导体器件、非线性光学材料、染料电池、液晶显示材料、选择性数据存储器件等领域中，所以近年来一直是学者们研究的热点课题。

目前，已有上万种酞菁衍生物被合成，但是随着科技进步，人类社会需求不断改变，具有新特性新功能的酞菁仍是研究者们追求的目标。

本论文主要合成了几种新型水溶性四取代金属酞菁衍生物并对其进行了电化学催化亚硝酸根氧化的研究，它们有很好的水溶性，研究结果表明它们具有优良的电催化活性。

本论文的内容要点如下：1、通过固相熔融法，合成了四羧基酞菁铁(Ⅲ)、四羧基酞菁锌，并对它们进行了红外光谱、紫外光谱表征，证明了四羧基酞菁铁(Ⅲ)，四羧基酞菁锌的合成。

同时进一步研究了四羧基酞菁铁(Ⅲ)在1-乙烯基咪唑、N-甲基咪唑中的溶解度，其溶解度的提高，分析原因是四羧基酞菁铁(Ⅲ)与1-乙烯基咪唑、N-甲基咪唑的轴向配位反应，增加了其溶解度。

又进一步将四羧基酞菁锌与氢氧化1-丁基-3-甲基咪唑进行中和反应得到良好水溶性的酞菁锌四羧酸盐，并将其作为电极修饰材料进行了电催化氧化亚硝酸根的研究，得到了很好的实验结果。

2、合成了四硝基酞菁锌，并对它们进行了红外光谱、紫外光谱表征，证明了四硝基酞菁锌已合成，然后用硫化钠将其进行还原，得到了四氨基酞菁锌。

再将四氨基酞菁锌进一步取代合成了四(2-氯-1,3,5-三嗪基)氨基酞菁锌，并对其进行了红外光谱、紫外-可见吸收光谱表征，将制备的四(2-氯-1,3,5-三嗪基)氨基酞菁锌修饰电极进行了电催化氧化亚硝酸根，结果表明该修饰电极具有良好的性能。

综上所述，本文成功合成了两种新型水溶性四取代金属酞菁衍生物，并对它们进行了电化学催化氧化亚硝酸根的研究，都得到了良好的效果，说明了得到了两种具有很强的电催化活性的水溶性四取代金属酞菁衍生物。

1 1,8(11),15(18),22(25)-四苯氧基金属酞菁的合成与表征

Ｖｏ．１Ｎｏ１１３．
Ｍａ．２８ｒ００
文章编号：００１３（０８０ — ０６０１０ —７５２０）１０８ —４
’，（１，（８，（）１１）１１）２２．８２５四苯氧基金属酞菁的合成与表征５
夏道成，马春雨程传辉于书坤。，，，
常玉春。杜国同，。
（．连理工大学物理和光电工程学院三束材料改性国家重点实验室，宁大连１大辽２运城学院化学系，．山西运城１６２；１０４０４０；３吉林大学集成光电子国家重点实验室，４００．吉林长春１０１）３０２
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图１金属酞菁６９的合成路线～
维普资讯
第３１巷第１期２００８年３月
辽宁师范大学学报（自然科学版）
ＪｕｎｌｆＬｉｏｉｇＮｏｍａｉｅｓｔ（ｔｒｌｃｅｃｉｏ）ｏｒａａｎｎｒｌＵｎｖｒｉｙＮａｕａｉｎｅＥｄｔｎｏＳｉ
一
个额外的吸收峰，这种现象是不多见的．
关键词：－基邻苯二腈；属酞菁；成；征３硝金合表中图分类号：６４０１文献标识码：Ａ

四磺酸铁酞菁的合成与性能研究的开题报告

四磺酸铁酞菁的合成与性能研究的开题报告一、研究背景和意义四磺酸铁酞菁是一种重要的有机物材料，在生物医药、电子材料、化学分析等方面具有广泛的应用前景。

然而，其高价和不稳定性限制了其在大规模应用中的普及。

因此，通过优化合成方法和改善性能，使其成为具有实际应用价值的材料是非常有必要的。

二、研究目的和内容本研究的目的是优化四磺酸铁酞菁的合成方法，研究其在不同条件下的结构和性质特征，以及其在生物医药、电子材料和化学分析等方面的应用潜力。

具体研究内容包括：1. 采用不同条件下的合成法制备四磺酸铁酞菁，并采用物理化学方法对产物结构进行表征。

2. 研究四磺酸铁酞菁的光物理性质、稳定性和溶液动力学行为等。

3. 探究四磺酸铁酞菁在生物医药、电子材料和化学分析等领域的应用潜力。

三、研究方法和进程本研究将采用溶剂热合成法、水热合成法以及微波合成法等不同的合成方法制备四磺酸铁酞菁，并利用元素分析、FTIR、UV-vis和荧光光谱等方法对其结构进行表征。

在此基础上，利用荧光光谱仪研究其光物理性质和荧光寿命，利用热重分析仪探究其热稳定性，利用核磁共振、动态光散射和粘度测定等评价其溶液动力学行为。

最后，通过实验研究四磺酸铁酞菁在生物医药、电子材料和化学分析等方面的应用潜力。

四、论文结构本论文将分为五个部分：绪论、四磺酸铁酞菁的合成、四磺酸铁酞菁的性质表征、四磺酸铁酞菁的应用与展望，以及结论和参考文献。

其中，绪论部分将介绍四磺酸铁酞菁的研究背景和意义，研究目的和内容，以及研究方法和进程。

四磺酸铁酞菁的合成部分将详细介绍不同条件下的合成方法及其优化，性质表征部分将对其结构、稳定性、光物理性质、溶液动力学行为等进行详细的表征。

另外，应用与展望部分将阐述四磺酸铁酞菁在生物医药、电子材料和化学分析等方面的应用前景和发展方向。

最后，结论部分将总结研究结果并指出未来研究的方向。

金属酞菁的合成及表征

金属酞菁的合成及表征摘要：以邻苯二甲酸酐、无水CoCl2、尿素等为原料，以钼酸铵为催化剂，采用金属模板法合成酞菁钴，用浓H2SO4再沉淀法提纯产物。

纯产物可通过红外光谱、紫外可见光谱、电子光谱、差重-热重等方法进行表征。

测得酞菁钴的紫外可见光谱的特征吸收峰为269.7nm和654.7nm。

关键词：金属酞菁合成抽滤紫外可见光谱一、前言酞菁类化合物是四氮大环配体的重要种类，具有高度的共轭∏体系，它能与金属离子形成金属酞菁配合物，这类配合物具有半导体、光电导、光化学反应活性、荧光、光记忆等特性。

金属酞菁其基本结构和天然金属卟啉相似，且具有良好的热稳定性和化学稳定性，因此金属酞菁在光电转换、催化活性小分子、信息存储、生物模拟及工业染料等方面有重要的应用。

金属酞菁的合成一般有以下两种方法：（1）通过金属模板反应来合成，即通过简单配体单元与中心金属离子得配位作用，然后再结合形成金属大环配合物。

其中金属离子起模板作用；（2）先采用有机合成方法制得并分离出自由的有机大环配体，然后再与金属离子配位，合成得到金属大环配合物。

其中模板反应是主要的合成方法，以邻苯二甲酸酐为原料，其合成途径如下：CO CO O+ CO(NH2)2+MX n MPc +H2O + CO2酞菁合成反应的产物中有原料及其他一些高分子聚合物等杂质，常用微热丙酮索氏萃取、真空升华、浓硫酸再沉淀或色谱柱提纯等方法除杂。

本实验以邻苯二甲酸酐、无水CoCl2、尿素等为原料，以钼酸铵为催化剂，采用金属膜板法合成酞菁钴，用浓H2SO4再沉淀法提纯产物。

纯产物通过红外光谱、紫外可见光谱、电子光谱、差重-热重等方法进行表征。

二、实验1、仪器和试剂（1）仪器台秤，研钵，三颈瓶（250ml）,空气冷凝管，圆底烧瓶（100ml），铁架台，玻璃棒，可控热电热套，电炉，温度计，抽滤瓶，布氏漏斗，恒温水浴锅，烧杯，量筒（50ml），试管，真空干燥箱。

（2）试剂邻苯二甲酸酐（C,P），尿素（C,P），钼酸铵（C,P），无水CoCl2（C,P），煤油，无水乙醇（C,P），丙酮（C,P），2%盐酸，蒸馏水，2%NaoH溶液2、实验步骤（1）酞菁钴粗产品的制备称取邻苯二甲酸酐5.6g，尿素9.0g和钼酸铵0.5g于研钵中硏细后加入0.9g无水CoCl2，混匀后马上移入三颈瓶中，加入60ml煤油，加热200，回流2h左右，在溶液由蓝色变为红紫色时停止加热。

【文献综述】四氨基铁酞菁的合成与表征

文献综述高分子材料与工程四氨基铁酞菁的合成与表征1.引言酞菁(Pc)类化合物的独特的物化性质，从1907年酞菁被发现至今越来越受到世界科技界的关注。

作为一种高级功能材料，其在高科技领域中的应用与日俱增。

广泛用于高效催化、生物模拟、超导材料、非线性材料、信息储存、智能识别等尖端技术中。

然而，酞菁的难溶、难提纯和特殊构型分子的难合成，在一定程度上限制了其应用。

酞菁化合物是一类化学稳定性很高的化合物，其具有良好的耐晒、耐热、耐碱、耐酸性及色泽鲜明等性能。

但由无取代基的酞菁类化合物存在溶解性能差缺点，在一定程度上影响了它们的应用性能，因此人们在研究一种可以应用无取代基酞菁类化合物的同时，也在努力寻找溶解性好而又能兼具无取代基酞菁化合物优点的新型酞菁类化合物。

在早期的研究中，酞菁和金属酞菁主要是被用作颜料和染料，这主要是酞菁化合物是一类化学稳定性很高的化合物，其具有良好的耐晒、耐热、耐碱、耐酸性及色泽鲜明等性能，制成的颜料和染料(蓝色、绿色)不仅色光十分鲜艳，着色力很高，而且十分稳定且无毒，。

为此，酞菁颜料、染料被广泛的应用于印刷油墨、涂料、塑料、橡胶、皮革、纺织品及食品中。

2．酞菁的合成工艺及提纯无取代酞菁及其配合物由于二电子之间的作用力很强，分子之间容易发生强烈的聚集作用，因此，在一般的溶剂中难以溶解，如难溶于水，在大多数有机溶剂中的溶解度也很小。

这就限制了对它的研究和应用。

为了提高其溶解性能，人们开发出各种方法，将多种多样的取代基团引入酞菁分子中。

人们发现，四取代的金属酞菁配合物的溶解性比相应对称性的八取代的金属酞菁溶解性更好;a位取代基比p位的有更大的位阻效应，使酞菁有更好的抗聚集效果，溶解度也更大;另外，取代基的空间体积越大，对酞菁溶解度的提高作用也越大自由酞菁（H2Pc）的分子结构见图(a)。

四取代金属酞菁配合物的合成及性质研究的开题报告

四取代金属酞菁配合物的合成及性质研究的开题报告一、研究背景金属酞菁配合物是一类重要的有机金属化合物，具有良好的光电性质、电催化性质以及荧光性质等。

其中，四取代金属酞菁配合物因其分子结构的稳定性和分子空间的高度对称性，具有独特的电子传递路径和电荷分布，因此被广泛应用于光电器件、荧光探针和催化剂等领域。

为了满足更高水平的研究需求，需要进行更深入的研究。

二、研究目的本研究旨在通过合成四取代金属酞菁配合物，研究其化学结构、光电性质以及其在光电器件、荧光探针和催化剂等领域的应用。

三、研究内容及方法1. 合成四取代金属酞菁配合物。

使用合成金属酞菁的典型方法，经过一系列反应，合成出四取代金属酞菁配合物，并通过红外光谱、核磁共振等技术分析其化学结构。

2. 研究其光电性质。

通过紫外可见光谱、荧光光谱、电化学和光电化学测试技术，系统研究四取代金属酞菁配合物的光学性质、光催化性质、电化学性质以及电荷输运的性质等。

3. 应用研究。

通过构建光电器件、荧光探针和催化剂等，探究四取代金属酞菁配合物的应用领域，并进行性能评价和优化。

四、预期研究成果本研究预计可以合成出四取代金属酞菁配合物，研究其化学结构、光电性质，并在光电器件、荧光探针和催化剂等领域进行应用研究。

预计将获得以下主要成果：1. 成功合成四取代金属酞菁配合物，并通过相关测试手段确定其化学结构。

2. 系统研究四取代金属酞菁配合物的光电性质，包括光催化性质、电化学性质以及电荷输运的性质等。

3. 在光电器件、荧光探针和催化剂等领域进行应用研究，探究四取代金属酞菁配合物的应用前景。

4. 发表相关研究论文。

五、研究意义本研究将有助于深入了解四取代金属酞菁配合物的化学结构和光电性质，为其在光电器件、荧光探针和催化剂等领域的应用提供理论和实验基础。

同时，本研究的结果将有助于推动金属酞菁配合物的研究与应用发展，促进有机金属化学的进一步发展。

四羧基铜酞菁合成

四羧基铜酞菁合成
四羧基铜酞菁是一种具有强烈吸收和发射红光的有机染料，常用于光电器件和生物成像。

以下是四羧基铜酞菁的合成方法：
1. 合成铜酞菁前体：将苯胺和苯甲酸在碱性条件下反应生成苯胺苯甲酸盐。

然后，将苯胺苯甲酸盐与溴乙酸反应生成苯胺苯甲酸乙酯。

最后，将苯胺苯甲酸乙酯与二氯甲烷中的铜（Ⅱ）醋酸盐反应，生成铜酞菁前体。

2. 合成四羧基铜酞菁：将铜酞菁前体与四氯化碳和四氯甲烷溶解在二甲苯中，在高温条件下加热反应。

反应结束后，通过过滤和洗涤得到四羧基铜酞菁产物。

需要注意的是，四羧基铜酞菁的合成过程需要在惰性气氛下进行，以避免氧气和水分的干扰。

此外，该合成方法还可以根据具体需求进行修改和优化，以提高产物的纯度和收率。

【文献综述】四氨基锌酞菁的固相合成

文献综述高分子材料与工程四氨基锌酞菁的固相合成1．概述酞菁（phthalocyanine,简称Pc）是由四个异吲哚分子通过和氮原子桥连而形成具有共轭π电子结构的大环化合物。

它的结构非常类似于自然界广泛存在的卟啉，但是与卟啉不同的是，酞菁是完全由人工合成的化合物。

据文献记载，酞菁最初是由Braun 和Tchemiac于1907年在一次企图用邻苯二甲酞酰胺与醋酸酐脱水反应来合成邻氰基苯甲亚酞胺实验中偶然得到的一种深蓝色的化合物，然而这两人并未给出这种蓝色物质的化学结构及名称。

1927年Diesbach和Von der weid以邻二溴苯，CuCN和吡啶加热反应得到蓝色物质，产率达到23%。

几乎同时英国苏格兰染料厂在生产邻苯二甲酰亚胺时，用氨气通入熔融的苯酐时由于搪玻璃锅表面破损，制成样品颜色始终带青。

经分离得到一种暗蓝色物质-铁酞菁。

这一发现经过Linstead和同事的研究，用综合分析法测定了几种化合物的结构，并根据希腊词naphta(石油)和cyano(深蓝)将其命名酞菁，之后Robertson等人通过X射线单晶衍射测定了酞菁镍、酞菁铜和酞菁铂，从而确定其化学结构，并叙述其性能和制造方法。

我国对酞菁染料的研究起步比较晚，最早于1995年任绳武教授在沈阳化工研究院工作期间，首次开发铜酞菁。

近些年来，随着纺织等行业对染料新品种的需求趋于饱和、染料工业的发展日益趋于成熟，对应于传统行业的染料品种的开发缓慢。

功能材料的研究拓展了研究范围。

酞菁化合物以其独特的物理性质、化学特性最早受到研究者的关注。

据统计现国内外共有五千多种的酞菁化合物已经问世。

现阶段合成酞菁化合物的方法有两种，一是通过金属模板反应合成；二是与配合物的经典合成方法相似，即插入配位合成法。

水溶性铁酞菁的合成研究进展【文献综述】

毕业论文文献综述应用化学水溶性铁酞菁的合成研究进展1、引言酞菁是由英国的A.Braun和T.C.Tcherniac在1907年研究邻苯二甲酰亚胺和邻氰基苯甲酰胺的性质时，偶然发现的。

1927年，德国弗来堡大学的H.de Diesbach和E.von der Weid试图通过邻二溴苯和氰化亚铜反应制备邻苯二腈，但是他们却意外得到了第一个酞菁金属配合物——酞菁铜。

1928年苏格兰的Scottish Dyes Co.Ltd.染料工厂在玻璃为内衬的铁制反应器中由邻苯二甲酸酐和氨制备邻苯二甲酰亚胺时，发现了以杂质形式出现在反应体系中的蓝色铁酞菁。

由于它具有鲜艳的色彩和优良的性质及光、热稳定性，可用作染料和涂料，于是苏格兰染料有限公司继续进一步开发这些大环化合物的用途，并于1929年获得了第一项酞菁专利。

1934年，R.P.Linstead受托对酞菁的结构和性质进行研究，指出酞菁是一个具有高度π电子共轭体系的大环平面分子，并首次以phthalocyanine为其命名。

1935年J.M.Robertson等用单晶X-射线分析确定了酞菁配合物的结构。

酞菁化合物自被确定结构后，研究的重点主要有两个方面：一是从纺织品、涂料和塑料、印刷油墨等专用着色的角度出发，来研究开发一些酞菁类的商品染料和颜料；二是从化学的角度出发，研究不同周边取代、不同金属取代的酞菁化合物的合成以及他们的光化学、光物理性能和分子结构、晶体结构等。

酞菁化合物是一类具有大环共轭结构的化合物, 由四个异吲哚分子通过1，3位氮对称的大环化合物。

其内环为八个原子桥连而形成的具有共轭π电子（Pi）结构的D2h碳原子和八个氮原子交替组成的十六员环，形成了平面共扼大兀键结构，其中C一键键长为1.3一1.4Å，短于相应的共价单键键长 (1.5Å)。

酞著的这种结构与天然的叶琳、叶绿素以及血红素相类似。

酞著环上电子密度分布相当均匀，所以它耐酸、耐碱，具有良好的光热稳定性，热分解温度在450℃以上。