第二章脂类化学
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第二章脂类化学
极性端
非极性端
脂类－－磷脂
脂类－－复脂
鞘脂类
由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1 分子极性头基团组成。 是构成双层脂膜的结构物质。
主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。
糖脂和硫酯
单半乳糖基二酰甘油
双半乳糖基二酰甘油
6-亚硫酸-6-脱氧--葡萄糖甘油二酯(硫酯)
胆碱、磷脂酰乙醇胺等）
按非脂成 分的不同
磷脂 糖脂
鞘氨醇磷脂（鞘磷脂） 鞘糖脂（如脑苷脂、神经节 苷脂等） 甘油糖脂（半乳糖基二酰基 甘油）
非脂成分是糖
醇成分 不同
鞘氨醇磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂类(sphingolipid)
③ 衍生脂类(derived lipid
由单纯脂类或复合脂类衍生而来或与 它们关系密切。
9
6,9 3,6,9 6,9,12 6,9,12,15 3,6,9,12,1 5 3,6,9,12,1 5 3,6,9,12,1 5,18
ω-9
ω-6 ω-3 ω-6 ω-6 ω-3
广泛
植物油 植物油 植物油 植物油 鱼油
clupanodonic
22：5
ω-3
鱼油，脑
cervonic
22：6
ω-3
鱼油
类脂 糖酯、胆 固醇及其 酯、磷脂 (组织脂）
5﹪ 动物所有细 1. 维持生物膜的结构和功能 （含量 胞的生物膜、2. 胆固醇可转变成类固醇激 素、 相当稳 神经、血浆 维生素、胆汁酸等 定） 3. 构成血浆脂蛋白
三 脂类的生物学功能
贮存脂类——脂肪 1g脂肪氧化— 38 kJ 1g糖或蛋白质—17 kJ
----乙酰化
脂类—三酰甘油
化学性质
由酯键产生的性质----水解和皂化(saponification)
生化第二章脂类
毒蛋白－Cobrotoxin作用于运动神经支配的横纹肌，
使其痉挛而麻痹，与箭毒素作用相同。同时具有心 脏毒素（Cardiotoxin）为细胞毒性，动物实验上可
以使平滑肌及心肌停止收缩，使血压下降，也会破
坏局部组织引起细胞坏死及局部红肿痛，另富含磷 酯酵素A可分解磷酯质，而引起间接溶血作用。
缩醛磷脂 血小板激活因子
2.3 三脂酰甘油的类型
简单三脂酰甘油:三脂酰甘油中的三个脂肪酸都相 同 混合三脂酰甘油:两个或三个都不相同
2.4 三脂酰甘油的理化性质
①溶解度 不溶于水，而溶 于非极性溶剂。甘油二酯和 甘油单酯由于含有羟基，可 形成高度分散态，分散后形 成的小微粒称为微团
②光学性质 甘油三酯的1， 3上的脂肪酸不同时，有光 学活性
胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富，在肝、 肾及表皮组织中的含量也较多，生物体自身也能合 成胆固醇
三、脂类的功能
（储存性脂质） 脂类中的脂肪是生物体内主要的能量贮存物质和重 要的代谢燃料 （结构性脂质） 机体表面的脂类物质可作为生物体对外界的屏障 脂类是构成细胞生物膜系统的主要组成物质 （活性脂质） 脂类物质有助于食物中脂溶性维生素（A、D、E、K） 的消化和吸收，为动物机体提供必需脂肪酸 胞内信号，载体等
Phosphatidylinositol (PI), 磷脂酰肌醇
（1）磷脂酰胆碱
O
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2O P O X
OH
X前体为胆碱：
HO-CH2CH2N+(CH3)3 即X= CH2CH2N+(CH3)3
（1）磷脂酰胆碱
（2）磷脂酰乙醇胺
O
O
CH2 O C R1
使其痉挛而麻痹，与箭毒素作用相同。同时具有心 脏毒素（Cardiotoxin）为细胞毒性，动物实验上可
以使平滑肌及心肌停止收缩，使血压下降，也会破
坏局部组织引起细胞坏死及局部红肿痛，另富含磷 酯酵素A可分解磷酯质，而引起间接溶血作用。
缩醛磷脂 血小板激活因子
2.3 三脂酰甘油的类型
简单三脂酰甘油:三脂酰甘油中的三个脂肪酸都相 同 混合三脂酰甘油:两个或三个都不相同
2.4 三脂酰甘油的理化性质
①溶解度 不溶于水，而溶 于非极性溶剂。甘油二酯和 甘油单酯由于含有羟基，可 形成高度分散态，分散后形 成的小微粒称为微团
②光学性质 甘油三酯的1， 3上的脂肪酸不同时，有光 学活性
胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富，在肝、 肾及表皮组织中的含量也较多，生物体自身也能合 成胆固醇
三、脂类的功能
（储存性脂质） 脂类中的脂肪是生物体内主要的能量贮存物质和重 要的代谢燃料 （结构性脂质） 机体表面的脂类物质可作为生物体对外界的屏障 脂类是构成细胞生物膜系统的主要组成物质 （活性脂质） 脂类物质有助于食物中脂溶性维生素（A、D、E、K） 的消化和吸收，为动物机体提供必需脂肪酸 胞内信号，载体等
Phosphatidylinositol (PI), 磷脂酰肌醇
（1）磷脂酰胆碱
O
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2O P O X
OH
X前体为胆碱：
HO-CH2CH2N+(CH3)3 即X= CH2CH2N+(CH3)3
（1）磷脂酰胆碱
（2）磷脂酰乙醇胺
O
O
CH2 O C R1
生物化学 第二章 脂类
（二）固醇衍生物 1、胆汁酸 2、 强心苷及蟾毒 3、 性激素 4、 维生素D2及D3
三、 前列腺素----脂肪 酸的衍生物 ① 结构： ② 分类：8大类 PGA PGB PGD PGE（PGE1 PGE2 PGE3） PGF PGG PGH PGI ③ 生理功能：平滑肌、 血液、神经、发炎
第四节 结合脂类
四、其他脂酰甘油类 1、 烷基醚脂酰甘油
2、 糖基脂酰甘油
第二节 磷脂类 甘油磷脂类（含甘油）鞘氨醇磷脂类（含鞘氨醇） 一、 甘油磷脂 ㈠组成 （天然存在的甘油磷脂都属于L—构型）
㈡甘油磷脂的命名
㈢几种甘油磷脂名称、分子组成 立体专一编号或sn—系统
（四）甘油磷脂的性质 物理性质 1．白色蜡状固体 2．用氯仿一甲醇提取 3．不溶于无水丙酮 4．在水中易形成微团 化学性质 电荷和极性 (pH=7 磷酸基团带负电荷) 水解作用 氧化作用
（１）萜类和类固醇及其衍生物：一般不含脂肪酸
（２）取代烃：上述脂类物质的水解产物。
脂肪酸及其碱性盐和高级醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烃。
(三)脂质的生物学作用 1.贮存能量； 2.构成体质，结构组分； ３.溶剂（脂溶性维生素）； ４.保温和保护； ５.生物活性物质，参与机体代谢。
第二节 脂酰甘油
脂肪酸与甘油所形成的酯（又称：脂酰甘油酯，俗 称：油脂）
９．脂肪酸的主要化学反应 A．硫酰化 B．氧化
三、甘油三酯
（1） 物理性质 1、一般无色、无嗅、无味，呈中性，比重小于1。 2、不溶于水而溶于溶剂中，在热乙醇内溶度甚大， 在冷乙醇中不易溶解。 3、一般测定脂类总量时,用无水乙醚作抽提溶剂。
4、脂肪能溶解脂溶性维生素和某些有机物质。
5、甘油三酯的熔点时由其脂肪酸组成决定的。 6、一般随饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高。
第二章脂类化学
4、双磷脂酰甘油（心磷脂）： （1）结构：
心磷脂是由 2 分子磷脂酸与一分子甘油结合 而成的磷脂。是脂质中唯一具有抗原性的。
磷脂酸分子
甘油骨架
磷脂酸分子
• 5、缩醛磷脂：长碳烯醇以醚键与甘 油羟基相连
• 存在于细胞膜，特别是肌肉和神经 细胞的膜中。
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
磷脂 磷脂酰胆碱 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
乙醚、氯份等。 • 甘油是许多化合物的良好溶剂，广泛地用
于化妆品和医药工业。 • 甘油能保持水分，可以作为润湿剂。
第三节
磷脂类
磷脂是分子中含磷的单脂衍生物。 甘油 甘油磷脂类 鞘氨醇 鞘氨醇磷脂类
一、甘油磷脂
（一）通式
组成?
1 2 3
（二）性质 1、两亲分子：亲油、亲水 2、氧化（双键过氧化） 3、水解
• 总结：磷脂类从结构上讲其共性是都含有 磷酸基团，都含有极性的基团。
• 其结构骨架是醇(甘油醇，鞘氨醇)，脂肪酸、 磷酸基团。
第四节 糖脂
• 是含有糖成分的结合脂，主要包括鞘糖脂和甘 油糖脂两类。
（一）鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂）
组成：鞘氨醇、脂酸、糖
根据糖基的不同，可分为两大类：
1、脑苷脂（脑糖脂）（cerebroside） ： 神经鞘中最为丰富，糖基为中性糖（多数为半 乳糖，少数为葡萄糖）
磷酸基团 -
X基团 + +
+，0
净电荷 0 0 -1 -1
二、鞘磷脂
1、鞘氨醇 有60多种，动物中常见 D—鞘氨醇，植物 中二氢鞘氨醇 和 4—羟二氢鞘氨醇常见。
2、神经酰胺
脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的-NH2相连， 形成神经酰胺。
生物化学 第二章 脂类
11
甘油三酯的理化特性
1.酸败与氧化
酸败原因： ①因空气中的氧使不饱和脂酸氧化， 产生的醛和酮，有臭味。②脂类因较长期经光和热或 微生物的作用而被水解，放出自由脂酸，低分子脂酸 即有臭味。 酸败程度的大小用酸价（值）来表示。
酸价（值）就是中和1g脂肪中的游离脂肪酸所需 的KOHmg数。
12
甘油三酯的理化特性
运输通道
非脂溶性的物质（营养物、废物、神经递质、激素） 必须在由槽蛋白形成的通道进入，或与穿膜蛋白结合 被有选择的载入入膜内；
40
41
思考题 (写在作业本上,下次课交)
1.脂类可以分成哪几类？每类各列举一个 代表性的脂类物质。
2.皂化价、酸价、碘价的概念? 意义? 3.磷脂的结构特点？
42
预习内容
21
工业提取方式—
①以大豆为原料，醇、乙醚等脂溶剂萃取
成本低，纯度低，保健作用 ②以蛋黄为原料，CO2超临界萃取 高成本，高纯度，医用
22
23
24
B 脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）
X基团前体为胆胺 HO-CH2CH2-NH3+ 与血液凝固有关
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H H 不含甘油，醇基部分为一种不饱和带氨基的多碳醇即 C C C OH H C C C C C C 3C H C C C C C C C （神经）鞘氨醇 CH NH2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 HO CH2 单糖及单糖聚合物 氨 R-COOH
7
三酯酰甘油
R2 C O C H
3
2
CH2 O C R3
浙江工业大学
脂肪（三酰甘油）
1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。
第二章 脂类
第二章 脂类 Lipids
重点：磷脂、糖脂
一、 脂类的概念
不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。
二、 分类
（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡
（2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。
（3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。
Gaucheris disease Mental retardations,Liver and spleen enlargementEresion of cong bones Glucocerebosile b-glucosidase
Niemann-Pick disease Montal retardution sphingomyelin sphingomylinase
脑苷脂是单糖与神经酰胺形成的糖脂，是非离子型的。半乳糖脑苷脂(galatocerebroside)几乎全部存在于脑的细胞膜中。
脑苷脂被硫酸化后称为硫脑苷脂，在生理pH下带负电荷。
寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂称为神经节苷脂，最初是从神经组织中分离到的，在其它组织中也有分布。
脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。
1、必需脂肪酸 essential fatty acids
植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。
哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。
凝血恶烷类也是花生四烯酸的衍生物。
与其他类二十烷酸不同的是凝血恶烷类有环醚的结构。
重点：磷脂、糖脂
一、 脂类的概念
不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。
二、 分类
（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡
（2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。
（3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。
Gaucheris disease Mental retardations,Liver and spleen enlargementEresion of cong bones Glucocerebosile b-glucosidase
Niemann-Pick disease Montal retardution sphingomyelin sphingomylinase
脑苷脂是单糖与神经酰胺形成的糖脂，是非离子型的。半乳糖脑苷脂(galatocerebroside)几乎全部存在于脑的细胞膜中。
脑苷脂被硫酸化后称为硫脑苷脂，在生理pH下带负电荷。
寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂称为神经节苷脂，最初是从神经组织中分离到的，在其它组织中也有分布。
脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。
1、必需脂肪酸 essential fatty acids
植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。
哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。
凝血恶烷类也是花生四烯酸的衍生物。
与其他类二十烷酸不同的是凝血恶烷类有环醚的结构。
第二章 脂类化学
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C CH3
甘油（丙三醇）
HO
C O
C H2
H2C OH HC OH C OH H2
H2O
脂肪酸1
H2 C C O C H2 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 Байду номын сангаас2 C CH3
非必需脂肪酸
三、脂肪（三酰甘油）
动植物油脂的化学本质是酰基甘油，其中以三
酰甘油或称甘油三酯为主。
三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油 脂称为油，为固态的称为脂或脂肪。植物 性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。
生物体内含量最为丰富的脂类物质
H2 C
H2 C C H2 C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
P
-
X
X= CH2 CH NH2 磷脂酰丝氨酸 COOH
X
极性，易溶于水 称极性头
非极性，不易溶于水 称非极性尾
磷脂酰甘油绝大多数存在于生物膜中
卵磷脂具有增强记忆、防止老年痴呆等健脑作用，原 因何在？
主要为卵磷脂可以增加神经传导物、促进脑细胞活化
卵磷脂可乳化胆固醇、油脂，为什么？
两性（亲油、亲水），乳化剂
第二章 脂类化学
脂类的分类
I
按化学组成分类 II 单纯脂类 • •
按能否被碱水解分类 可皂化脂类 不可皂化脂类
复合脂类 衍生脂
第一节 简单脂
一、脂质（脂类）的定义：脂类（lipid）是一 类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。 其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生 物。
第二章 脂类的化学
11 C
1
H 10
H
D 16
9 8 14 15
A
H
H
B 5
7
4
6
动物固醇 植物固醇
胆固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
胆汁酸是机体内胆固醇的主要代谢终产物。
复习题
1、概念：脂类、脂肪酸、必需脂肪酸 2、脂类的生理功能 3、甘油三酯的结构及组成 4、几种重要甘油磷脂组成
糖脂包括甘油酯糖脂和鞘糖脂。 鞘糖脂包括脑苷脂类和神经节苷脂类，共同特
点是含有鞘氨醇的脂，头部含糖。
（一）脑苷脂类
（二）神经节苷脂类
神经节苷脂（ganglioside）是一类酸性糖脂。
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
2
3
12 H 13 17
6、心磷脂(cardiolipin)
心磷脂是脂质中唯一有抗原性的
甘油磷脂的共性
都有高度极性的头部及疏水性较强的尾部； 甘油分子C1上连接的脂酰基多数是饱和的，而
C2上的多数是不饱和的； 在pH7时，其磷酸基团带的是负电荷。
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
族 ω-7（n-7） ω-9（n-9） ω-6（n-6） ω-3（n-3）
母体脂肪酸 软油酸（16：1，ω-7） 油酸（18：1，ω-9） 亚油酸（18：2，ω-6，9） α-亚麻酸（18：3，ω-3，6，9）
ω-6及ω-3族的多不饱和脂肪酸为必需脂肪酸
第三节 复合脂类的化学
1
H 10
H
D 16
9 8 14 15
A
H
H
B 5
7
4
6
动物固醇 植物固醇
胆固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
胆汁酸是机体内胆固醇的主要代谢终产物。
复习题
1、概念：脂类、脂肪酸、必需脂肪酸 2、脂类的生理功能 3、甘油三酯的结构及组成 4、几种重要甘油磷脂组成
糖脂包括甘油酯糖脂和鞘糖脂。 鞘糖脂包括脑苷脂类和神经节苷脂类，共同特
点是含有鞘氨醇的脂，头部含糖。
（一）脑苷脂类
（二）神经节苷脂类
神经节苷脂（ganglioside）是一类酸性糖脂。
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
2
3
12 H 13 17
6、心磷脂(cardiolipin)
心磷脂是脂质中唯一有抗原性的
甘油磷脂的共性
都有高度极性的头部及疏水性较强的尾部； 甘油分子C1上连接的脂酰基多数是饱和的，而
C2上的多数是不饱和的； 在pH7时，其磷酸基团带的是负电荷。
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
族 ω-7（n-7） ω-9（n-9） ω-6（n-6） ω-3（n-3）
母体脂肪酸 软油酸（16：1，ω-7） 油酸（18：1，ω-9） 亚油酸（18：2，ω-6，9） α-亚麻酸（18：3，ω-3，6，9）
ω-6及ω-3族的多不饱和脂肪酸为必需脂肪酸
第三节 复合脂类的化学
第二章 脂类化学
Ⅱ磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸（脑磷脂）
Ⅲ磷脂酰肌醇
Ⅳ心磷脂（双磷脂酰甘油）
• 二、鞘氨醇磷脂 组成：鞘氨醇、脂酸、磷酸与氮碱组成 的脂质。同甘油醇磷脂的组分差异主要是 醇，前者是甘油醇，后者是鞘氨醇且脂酸 与氨基相连。
• 磷脂的特性 1.溶解性：表面活性剂，双亲化合物（亲 油亲水）
氯仿+甲醇是提取磷脂的有效溶剂 2.解离：两性电解质，解离后磷酸基团带 负电，X基团带正电（见X的结构） 3.水解反应：碱解（皂化）、酶解
• 2.3.1、磷脂
复合脂中最重要的一族，磷脂为含磷的单脂衍 生物，分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类。前者 为甘油醇酯衍生物，后者为鞘氨醇酯的衍生物 组成基团：脂肪酸、醇（甘油、鞘氨醇等）、 磷酸、其他基团
一.甘油醇磷脂（磷脂 酰甘油）
1.结构通式
命名：磷脂酰X X为其他基团，通过 磷酸二酯键与甘油连 接。 天然磷脂均为L型构 型。
3.电与热的绝缘体 电绝缘：神经细胞的鞘细胞
热绝缘：冬天保暖，企鹅、北极熊
4.信号传递：类固醇类激素 5.酶的激活剂：卵磷脂激活β-羟丁酸脱氢酶 6.糖基载体：合成糖蛋白时，磷酸多萜醇作为羰甘油脂
定义：高级脂肪酸与甘油，其中甘油三脂就是油脂。 一.脂肪酸： 1.性质 偶数、双键的位置 顺式 • 熔点与结构的关系：链长（长-高），饱不饱和 （饱-高）
三、分类：
脂
糖脂
单脂 油 复脂
蜡
磷脂
单脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、高级一元醇）脱水缩 合所组成的酯类。
蜡：高级脂肪酸与高级一元醇，幼植物体表覆盖物，
叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。 甘油脂：高级脂肪酸与甘油，最多的脂类，分为油和脂。
复脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、鞘氨醇）所组成的酯 类及其衍生物的总称。即单纯脂加上磷酸等基团产生的 衍生物。
第二章 脂类
甘油糖脂 糖脂 鞘糖脂: 以脑苷脂和神经节苷脂为代表。
1.鞘糖脂
• 是以神经酰胺为母体的化合物。 • 是神经酰胺的1-位羟基被糖基化形 成的 • 组成：醇（鞘氨醇）、脂肪酸、糖
（1）脑苷脂
脑苷脂由一个单糖与神经酰胺构成。
（2）神经节苷脂 是含唾液酸的鞘糖脂。
• 鞘糖脂是细胞膜的组分，其糖结构突出于质 膜表面，与细胞识别和免疫有关。 • 位于神经细胞的还与神经传递有关。
按皂化性质
可皂化脂质：能被碱水解而产生皂 （脂肪酸盐） 不可皂化脂质： 固醇类、萜 极性脂质
按极性
非极性脂质
（三）生物学功能
• 贮存脂质：
三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、 骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。
可大量储存 功能效率高 占空间少
• 结构脂质：
磷脂、糖脂、胆固醇是构成生物膜的主要成分。 膜脂共同特点： 有极性头（亲水部分）和非极性尾（疏水部分）
• CAT（Catalase）
• GSHPX（Glutathione peroxidase）
• VE
四、衍生脂
固醇类、萜
一般不含脂肪酸 属于不可皂化脂
（一）萜类
•是异戊二烯的衍生物。
•根据含有异戊二烯的数目分为单萜，倍半萜，二萜， 三萜、多萜等。 •维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜,天然 橡胶也是多萜。
（二）类固醇
类固醇以环戊烷多氢菲为基本结构。
分为固醇类和固醇衍生物类
胆固醇
•胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富; •胆固醇是高等动物生物膜的重要成分; •类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固 醇的衍生物。
有关生物膜的两点说明：
• 生物膜中分子间作用力：主要有静电力、疏水作
1.鞘糖脂
• 是以神经酰胺为母体的化合物。 • 是神经酰胺的1-位羟基被糖基化形 成的 • 组成：醇（鞘氨醇）、脂肪酸、糖
（1）脑苷脂
脑苷脂由一个单糖与神经酰胺构成。
（2）神经节苷脂 是含唾液酸的鞘糖脂。
• 鞘糖脂是细胞膜的组分，其糖结构突出于质 膜表面，与细胞识别和免疫有关。 • 位于神经细胞的还与神经传递有关。
按皂化性质
可皂化脂质：能被碱水解而产生皂 （脂肪酸盐） 不可皂化脂质： 固醇类、萜 极性脂质
按极性
非极性脂质
（三）生物学功能
• 贮存脂质：
三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、 骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。
可大量储存 功能效率高 占空间少
• 结构脂质：
磷脂、糖脂、胆固醇是构成生物膜的主要成分。 膜脂共同特点： 有极性头（亲水部分）和非极性尾（疏水部分）
• CAT（Catalase）
• GSHPX（Glutathione peroxidase）
• VE
四、衍生脂
固醇类、萜
一般不含脂肪酸 属于不可皂化脂
（一）萜类
•是异戊二烯的衍生物。
•根据含有异戊二烯的数目分为单萜，倍半萜，二萜， 三萜、多萜等。 •维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜,天然 橡胶也是多萜。
（二）类固醇
类固醇以环戊烷多氢菲为基本结构。
分为固醇类和固醇衍生物类
胆固醇
•胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富; •胆固醇是高等动物生物膜的重要成分; •类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固 醇的衍生物。
有关生物膜的两点说明：
• 生物膜中分子间作用力：主要有静电力、疏水作
生物化学 第02章 脂类化学
n 皂化价：完全皂化1克脂肪（油或脂）所消耗的氢氧化钾的 毫克数。
n 皂化价可用于计算该油脂的平均相对分子量。
分子量=1/[(皂化价/1000)/56/3]
单位为克的皂化价
消耗的氢氧化钾的摩尔数 （脂肪酸的摩尔数） 甘油三酯的摩尔数
分子量 = 3 × 56× 1000 皂化值
n250毫克油脂完全皂化时需要47.5毫克KOH， 计算该油脂的平均相对分子量。
规定：
1,3的位置不能交换
n 磷脂酰胆碱（X基团为胆碱） ——卵磷脂
O
O CH2-O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2-O-P-O-CH 2-CH2-N+（CH ）3 3 OH
卵磷脂
如果磷酰胆碱基连接在甘油基的3位碳，则为-型，2位则为-型。
自然界：L--磷脂酰胆碱
n★基本介绍 n“卵磷脂”这个词本身由希腊文“Lekiths” 派生出来，意指“蛋黄”。卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"。
液酸
神经酰胺
中性糖 N-乙酰半乳糖胺
神经酰胺
半乳糖 唾液酸
葡萄糖
n 甘油醇糖脂（glycosyl glycerides）—植物糖脂
存在于绿色植物中，称植物糖脂。
n答案：884
2）不饱和双键产生的性质
①氢化（Hydrogenation）（反式脂肪酸） n 油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化作用。 n 氢化作用通常用于使液体油变成半固体或固体脂肪。
②卤化和碘值 n 卤化作用（Halogenation）：油脂中不饱和键可与卤素 发生加成作用，生成卤代脂。 n碘值（价）：100克油脂所能吸收的碘的克数。 n用碘值表示油脂的不饱和度。
生物化学第2章脂类
第2章脂质（Chapter 2. Lipid）一、引言(一)脂质的概念不(低)溶于水、溶于非极性溶剂的生物有机分子。
（二）脂质的分类1.按化学组成单纯脂质（simple lipid）主要有甘油三酯和蜡复合脂质（compound lipid）主要有磷脂和糖脂衍生脂质（derived lipid）主要有取代烃，固醇类，萜和其它脂质（脂肪族维生素等）可皂化脂和不可皂化脂2.按照极性非极性脂质(nonpolar)不具容积可溶性，不能形成单分子层。
如:胆甾烷、长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等。
极性脂质(polar)Ⅰ类极性脂质:不具容积可溶性，有界面可溶性，能参入膜，但自身不能形成膜,如:三酰甘油、胆固醇、长链质子化FA等Ⅱ类极性脂质:能形成膜，如:磷脂和鞘糖脂；Ⅲ类极性脂质:具可溶性。
ⅢA类:如长链脂肪酸的盐；阴离子、阳离子和非离子去污剂；溶血磷脂酸；脂酰CoA等。
ⅢB类:如胆汁盐、皂苷等。
3.按照生物学功能贮存脂(storage lipid） 结构脂(structural lipid) 活性脂(active lipid)二、脂肪酸脂肪酸(fatty acid,FA)通常是指烃链链长为4-36碳的羧酸，自然界中已经发现100余种。
绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(少数有分支的或含环的脂肪酸)。
根据双链的有无，脂肪酸可分为饱和(saturated FA)与不饱和脂肪酸(unsaturated FA)。
每一种脂肪酸都有通俗名、系统名和简写符号。
如：通俗名：亚油酸系统名：十八(碳)二烯酸，或顺,顺-9,12-十八烯酸简写符号：18:2△9c,12c18:2△9c, 12c 18:018:3△9c, 12c, 15c18:1△9cOver half of the fatty acid residues of plant and animal lipids are unsaturated；Bacterial fatty acids are rarely polyunsaturated but are commonly branched, hydroxylated, or contain cyclopropane rings.（一）脂肪酸的结构特点1. 碳原子数多为偶数2. 单不饱和脂肪酸的双键多在第9位,第2和第3个双键多在第12和第15位；双键多数属非共轭系统。
第2章脂类的化学
3.脂质在水中和水界面上的行为不同 3.脂质在水中和水界面上的行为不同
极性 非极性
三、脂质的功能
1.
贮藏物质/能量物质, 贮存脂质———贮藏物质/能量物质,脂肪是机体内能量的 贮存形式， 贮存形式，它在体内氧化可释放大量能量以供机体利用 38.9KJ/g)。 （38.9KJ/g)。
2.结构脂质 2.结构脂质
甘油磷脂和鞘磷脂的分子组成
相同组成成分 磷酸 甘油磷脂 1 1 脂肪酸 2 1
不同或不尽相同的组成 成分
醇类
其他成分
甘油 胆碱、乙醇胺、 胆碱、乙醇胺、丝 （酯键） 氨酸、肌醇 酯键） 氨酸、 鞘氨醇 酰胺键） （酰胺键）
鞘磷脂
胆碱
（三）磷脂在体内的重要生理功能
1.磷脂是构成生物膜的重要成分。 1.磷脂是构成生物膜的重要成分。 磷脂是构成生物膜的重要成分
二、脂类的分类
1.按化学组成分类
• 单纯脂类 • 复合脂类 • 衍生脂类
①单纯脂质
由脂肪酸和醇类所形成的酯
脂酰甘油酯 最丰富的为甘油三酯<三酰甘油>) （最丰富的为甘油三酯<三酰甘油>) 蜡 14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪 （含14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪 酸与含16 30C个碳原子的一元醇所形成的 16酸与含16-30C个碳原子的一元醇所形成的 酯）
ω
9 9 ∆
CH3（ CH2）7 CH
常 见 的 不 饱 和 脂 酸
习惯名 软油酸 油酸 亚油酸 α-亚麻酸 γ-亚麻酸 花生四烯酸 timnodonic clupanodonic cervonic 系统名 十六碳一烯酸 十八碳一烯酸 十八碳二烯酸 十八碳三烯酸 十八碳三烯酸 廿碳四烯酸 廿碳五烯酸 EPA） （EPA） 廿二碳五烯酸 DPA） （DPA） 廿二碳六烯酸 DHA） （DHA） 碳原子 及双键 数 16： 16：1 18： 18：1 18： 18：2 18：3 18： 18：3 18： 20： 20：4 20：5 20： 22： 22：5 22： 22：6 双键位置 △系 9 9 9,12 9,12,15 6,9,12 5,8,11,14 5,8,11,14 ,17 7,10,13,1 6,19 4,7,10,13 ,16,19 n系 7 9 6,9 3,6,9 6,9,12 6,9,12,1 5 3,6,9,12 ,15 3,6,9,12 ,15 3,6,9,12 ,15,18 ω-7 ω-9 广泛 广泛 族 分布
第二章 脂类化学
1、按脂肪酸链的长短，可分为长链脂肪酸含12～24 个碳；中链脂肪酸含6～12个碳；短链脂肪酸含6个碳以 下。人体内主要以C16和C18为最多。
2、脂肪酸种类：
饱和脂酸 硬脂酸﹑软脂酸等
不饱和脂酸 如油酸﹑亚油酸﹑亚麻酸
亚油酸 18:2 ∆9,12
亚麻酸 18:3 ∆9,12,15
花生四烯酸 20:4 ∆5,8,11,14
饱和脂肪酸（saturated FA）:烃链不含双键（和三 键）。
饱和脂酸以乙酸(CH3-COOH)为基本结构，不同的
饱和脂酸的差别在于这两基团间亚甲基(-CH2-)的数
目不同 。CH3(CH2)nCOOH
不饱和脂肪酸（unsaturated FA）:含一个或多个双
键。
重要的饱和脂肪酸
硬脂酸
（3）乳化食物脂类（胆汁酸）
（4）调节代谢，活性脂质，可作为药物。
（类固醇激素、维生素、电子载体泛醌、PIP2、
IP3）
第一节 脂肪酸 P18
一、结构特点
脂肪酸（fatty acid, FA）:是脂类的基本组成 成分，其元素组成特点是富含碳和氢，该特点赋 予其弱极性和疏水性。 1、脂肪酸的烃链以直链为主，大多数是直链一元 羧酸。
18:0
棕榈酸（软脂酸）16:0
不饱和脂肪酸 （了解）
顺式脂肪酸(cis-fatty acid)--天然大多数
反式脂肪酸(trans-fatty acid)--人工有害
反式不饱和脂肪酸的危害（了解）
不具备必需脂肪酸的生物活性
增加心血管疾病的发病风险，增加机体自由 基的水平 可能诱发肿瘤、2型糖尿病等
2.
生物化学第二章 脂类化学(共77张PPT)
在临床上使用SOD外用脂质体霜 剂治疗色斑，取得很大的成功。采 用卵磷脂、胆固醇制备脂质作为 SOD的载体，研究表明SOD活性在 霜剂中可保存6个月以上
2.3 脂肪酸的结构和性质
c,t表构型顺反
e.g. 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
e.g. 亚油酸（ω-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18： 2△9c，12c
动物中的酶只能向羧基端继续去饱和， 所以能合成24烯酸，而不能合成亚油酸 和亚麻酸，植物则向脂肪酸的甲基端继 续去饱和
脂肪酰CoA去饱和酶
电子分别来源于NADPH 和饱和脂肪酸
动物油、椰子油和棕榈油的主要成分是饱和脂肪酸（提供热量），而 多元不饱和脂肪酸的含量很低。心脏病人舍弃动物性饱和油后，可从 植物油中摄取植物性饱和油。（猪油蒙心？）
油：室温下液态 ；脂：室温下固态
甘油三酯的命名
如果所有的 双键都被氢化、饱和了，顺式脂肪酸就变成了饱和脂肪酸。
其中的过氧化物, 继续分解产生低级醛、酮，羧酸和醛或酮的衍生物，这些物质使油脂产生臭味。
3 脂肪酸的结构和性质
皂化值 =
油：室温下液态 ；
十八酸*（硬脂酸） sicaric acid C17H35COOH 70
但是通常只有部分双键被饱和，由于工艺的原因，在氢化 的过程中剩下的双键两头的碳原子的结构发生了 变化，它 们的氢原子由顺式变成了反式。这样，氢化油就含有大量 的反式脂肪酸。
禁用反式脂肪 麦当劳被迫使用健康油
从上个世纪80年代末开始，人们逐渐 认识到氢化植物油对健康的危害实际 上比动物脂肪还要大。这主要是由于 其中的反式脂肪酸引起的，它增加的 心血管疾病的风险。
第二章 脂类的化学
➢脂的分类及生物学功能
2.3 脂肪酸的结构和性质
c,t表构型顺反
e.g. 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
e.g. 亚油酸（ω-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18： 2△9c，12c
动物中的酶只能向羧基端继续去饱和， 所以能合成24烯酸，而不能合成亚油酸 和亚麻酸，植物则向脂肪酸的甲基端继 续去饱和
脂肪酰CoA去饱和酶
电子分别来源于NADPH 和饱和脂肪酸
动物油、椰子油和棕榈油的主要成分是饱和脂肪酸（提供热量），而 多元不饱和脂肪酸的含量很低。心脏病人舍弃动物性饱和油后，可从 植物油中摄取植物性饱和油。（猪油蒙心？）
油：室温下液态 ；脂：室温下固态
甘油三酯的命名
如果所有的 双键都被氢化、饱和了，顺式脂肪酸就变成了饱和脂肪酸。
其中的过氧化物, 继续分解产生低级醛、酮，羧酸和醛或酮的衍生物，这些物质使油脂产生臭味。
3 脂肪酸的结构和性质
皂化值 =
油：室温下液态 ；
十八酸*（硬脂酸） sicaric acid C17H35COOH 70
但是通常只有部分双键被饱和，由于工艺的原因，在氢化 的过程中剩下的双键两头的碳原子的结构发生了 变化，它 们的氢原子由顺式变成了反式。这样，氢化油就含有大量 的反式脂肪酸。
禁用反式脂肪 麦当劳被迫使用健康油
从上个世纪80年代末开始，人们逐渐 认识到氢化植物油对健康的危害实际 上比动物脂肪还要大。这主要是由于 其中的反式脂肪酸引起的，它增加的 心血管疾病的风险。
第二章 脂类的化学
➢脂的分类及生物学功能
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亚油酸和α-亚麻酸，称为必需脂肪酸。
B、皂化值（评估油的质量）
完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数。
C、酸值（酸败程度）
中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。
D、碘值（不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。
(二) 蜡
➢组成：高级脂酸＋高级一元醇 ➢物理性质：一般为固体，不溶于水，溶于脂溶剂 ➢化学性质：不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化 ➢主要的蜡
B 卤化
碘价：100克脂肪所能吸收的碘的克数
推测不饱和程度
C 氧化
温和氧化
剧烈氧化
D 酸败
水解性
酸
氧化性
醛酮酸
酸价：中和1克脂类的游离脂酸所需KOH的毫克 数
③ 由羟基脂酸产生的性质
羟基脂酸
乙酸酐
乙酰化脂肪
乙酰价：中和1克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的 KOH的毫克数
A、必需脂肪酸 essential fatty acids
(二) 脂类的分类
1 单脂 脂肪酸＋醇
➢
多
脂(Fபைடு நூலகம்t) 固态甘油三酯
饱和、高级脂酸
➢ 油(Oil) 液态
酸多
不饱和、低级脂
➢ 蜡(Wax) 高级脂酸＋高级一元醇
2 复脂
还含有其它非脂性物质 糖、磷酸、氮碱
➢ 磷脂 含磷酸、氮碱
▪
甘油醇磷脂
▪
鞘氨醇磷脂
➢ 糖脂 含糖
➢ 脂蛋白
3 衍生脂
脂肪酸及其衍生物
可能有保护血管的作用
乙醇胺基
（5）心磷脂（双磷脂酰甘油）
脂中唯一具有抗原性 有助于线粒体膜上结构蛋白与细胞色素C连接
3 鞘氨醇磷脂
鞘氨醇/神经醇
神经酰胺
鞘磷脂
溶于热乙醇，不溶于乙醚、丙酮 对神经的激动性和传导性有重要性
（二）糖脂
1 甘油醇糖脂 二酰基甘油＋己糖 己糖：半乳糖、脱氧葡萄糖、甘露糖
▪ 蜂蜡 ▪ 虫蜡 ▪ 羊毛蜡 ▪ 鲸蜡 ▪ 巴西棕榈蜡
三 复脂
(一) 磷脂
甘油醇磷脂
1 甘油醇磷脂的组成和命名
磷脂酸
甘油醇磷脂
命名
3-磷酸-L-甘油/1-磷酸-D-甘油 1967年，国际生化名词委员会
立体专一编号系统(Stereospecific Number， sn) 规定2位碳上的-OH在左边，即L-型 sn-甘油-3-磷酸
(3) 脂酸常用的简写法
碳原子数：双键数（双键位置） 油酸 18：1(9) 或 18：1Δ9 反油酸 18 ：1(9) trans
顺式 Cis 反式 Trans
(4) 脂酸的空间构象
饱和 完全伸展
不饱TC和risan弯s 曲近似饱和
硬脂酸
油酸
3 脂肪的性质
(1) 物理性质
➢ 无色、无嗅、无味，呈中性
➢ 甘油 鞘氨醇 高级醇等 ➢ 固醇类 ➢ 萜类 ➢ 脂溶性维生素
(三) 分布和重要性
一切动植物都含有脂类
重要性
1 提供能量 2 保护作用 3 为脂溶性物质提供溶剂 4 提供必需脂肪酸
亚油酸，亚麻酸
5 构建生物膜脂双层结构 6 细胞识别 7 转变为维生素，激素
生物膜的结构组分：
磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链
2 神经酰胺糖脂
（1）脑苷脂（脑糖脂） 鞘氨醇，脂酸，Gal 1分子糖，最简单 4种，仅脂酸不同
与脂代谢有关
（2） 神经节苷脂（神经节糖脂）
有受体功能，与神经传导有关
霍乱毒素、促甲状腺素、人绒毛膜促性腺激 素
促性腺激素受体均含有神经节苷脂
神经酰胺 胆碱鞘磷脂
葡萄糖苷神经酰胺 乳糖苷神经酰胺 神经节苷脂
（2）脑磷脂
磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸
不溶于丙酮、乙醇，溶于乙醚 与血液凝固有关（凝血酶原的活化）
（3）磷脂酰肌醇
与信号传导有关
信号传导的磷酸肌醇途径
磷脂酰肌 醇
4,5二磷酸
PIP2
磷酸肌醇酶
二酰基甘油 + 肌醇1,4,5-三磷酸
DAG
IP3
活化
打开
蛋白激酶C PKC
Ca2+通道
（4）缩醛磷脂 脂性醛基
第二章脂类化学
2020年4月23日星期四
一 脂类的概念和类别
(一) 脂类的化学概念
由脂肪酸和醇组成的酯类及其衍生物
(不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合 物,一般由醇和脂肪酸组成)
➢ 脂肪酸：C4-C34一元羧酸 ➢ 醇：甘油醇、鞘氨醇(神经醇)、固醇、高级一元 醇
特征
➢ 不溶于水而溶于脂溶剂 ➢ 脂肪酸＋醇 ➢ 能被生物体利用
2 甘油醇磷脂的结构与性质
（1）卵磷脂（磷脂酰胆碱） 结构 X：胆碱 (CH3)3NOHCH2CH2OH
1位C上通常为饱和脂酸 2位C上通常为不饱和脂酸
性质
➢白色蜡状，易吸水 ➢不溶于丙酮，溶于乙醇及乙醚 ➢两性离子 ➢两亲化合物，极性与非极性部分
➢水解 酸、碱、酶
➢卵磷脂、胆碱能促进脂肪在肝中代谢，防止脂肪肝 乙酰胆碱是一种神经递质
花生四稀酸（ω-6） ：全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸， 20：4 △5c，8c，11c，14c
二十二碳六稀酸 （DHA） （ω-3） ： 全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸 ，22：6 △4c，7c，10c， 13c，
16c，19c
多不饱和脂肪酸（PUFA）的研究价值
➢生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸 ➢增加膜流动性 ➢降低膜相变温度，抗寒冷 ➢PUFA能降低血脂
二 单脂
(一) 脂肪(真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂)
1 脂肪的组成和结构
酯键
R相同的称简单三酰甘油（甘油三单酯） R不同称混合三酰甘油（甘油三杂酯）
三杂酯中，脂酰基在右边为D-型
2 脂酸
(1) 特点
➢ C4-C34 ➢ 大多数直链，偶数碳 ➢ 有饱和与不饱和，不饱和双键多为顺式
(2) 常见的脂酸
脂肪酸的结构特点：线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），十六酸，16:0
硬脂酸，
十八酸，18:0
花生酸，
二十酸，20:0
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
亚油酸（ω-6）： 顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c
α-亚麻酸（ ω-3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c
➢ 不溶于水，溶于脂溶剂
有乳化剂可与水成乳状液
➢ 折光性
▪
不饱和>饱和
▪
分子量高>分子量低
(2) 化学性质
① 由酯键产生的性质：水解和皂化
酸 碱 蒸汽
3H2O+脂肪 脂酶
甘油＋3脂酸
若水解剂为碱，则称皂化
皂化价：皂化1克脂肪所需要的KOH的毫克数
脂肪的平均相对分子量=
② 由不饱和脂酸产生的性质
A 氢化
B、皂化值（评估油的质量）
完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数。
C、酸值（酸败程度）
中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。
D、碘值（不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。
(二) 蜡
➢组成：高级脂酸＋高级一元醇 ➢物理性质：一般为固体，不溶于水，溶于脂溶剂 ➢化学性质：不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化 ➢主要的蜡
B 卤化
碘价：100克脂肪所能吸收的碘的克数
推测不饱和程度
C 氧化
温和氧化
剧烈氧化
D 酸败
水解性
酸
氧化性
醛酮酸
酸价：中和1克脂类的游离脂酸所需KOH的毫克 数
③ 由羟基脂酸产生的性质
羟基脂酸
乙酸酐
乙酰化脂肪
乙酰价：中和1克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的 KOH的毫克数
A、必需脂肪酸 essential fatty acids
(二) 脂类的分类
1 单脂 脂肪酸＋醇
➢
多
脂(Fபைடு நூலகம்t) 固态甘油三酯
饱和、高级脂酸
➢ 油(Oil) 液态
酸多
不饱和、低级脂
➢ 蜡(Wax) 高级脂酸＋高级一元醇
2 复脂
还含有其它非脂性物质 糖、磷酸、氮碱
➢ 磷脂 含磷酸、氮碱
▪
甘油醇磷脂
▪
鞘氨醇磷脂
➢ 糖脂 含糖
➢ 脂蛋白
3 衍生脂
脂肪酸及其衍生物
可能有保护血管的作用
乙醇胺基
（5）心磷脂（双磷脂酰甘油）
脂中唯一具有抗原性 有助于线粒体膜上结构蛋白与细胞色素C连接
3 鞘氨醇磷脂
鞘氨醇/神经醇
神经酰胺
鞘磷脂
溶于热乙醇，不溶于乙醚、丙酮 对神经的激动性和传导性有重要性
（二）糖脂
1 甘油醇糖脂 二酰基甘油＋己糖 己糖：半乳糖、脱氧葡萄糖、甘露糖
▪ 蜂蜡 ▪ 虫蜡 ▪ 羊毛蜡 ▪ 鲸蜡 ▪ 巴西棕榈蜡
三 复脂
(一) 磷脂
甘油醇磷脂
1 甘油醇磷脂的组成和命名
磷脂酸
甘油醇磷脂
命名
3-磷酸-L-甘油/1-磷酸-D-甘油 1967年，国际生化名词委员会
立体专一编号系统(Stereospecific Number， sn) 规定2位碳上的-OH在左边，即L-型 sn-甘油-3-磷酸
(3) 脂酸常用的简写法
碳原子数：双键数（双键位置） 油酸 18：1(9) 或 18：1Δ9 反油酸 18 ：1(9) trans
顺式 Cis 反式 Trans
(4) 脂酸的空间构象
饱和 完全伸展
不饱TC和risan弯s 曲近似饱和
硬脂酸
油酸
3 脂肪的性质
(1) 物理性质
➢ 无色、无嗅、无味，呈中性
➢ 甘油 鞘氨醇 高级醇等 ➢ 固醇类 ➢ 萜类 ➢ 脂溶性维生素
(三) 分布和重要性
一切动植物都含有脂类
重要性
1 提供能量 2 保护作用 3 为脂溶性物质提供溶剂 4 提供必需脂肪酸
亚油酸，亚麻酸
5 构建生物膜脂双层结构 6 细胞识别 7 转变为维生素，激素
生物膜的结构组分：
磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链
2 神经酰胺糖脂
（1）脑苷脂（脑糖脂） 鞘氨醇，脂酸，Gal 1分子糖，最简单 4种，仅脂酸不同
与脂代谢有关
（2） 神经节苷脂（神经节糖脂）
有受体功能，与神经传导有关
霍乱毒素、促甲状腺素、人绒毛膜促性腺激 素
促性腺激素受体均含有神经节苷脂
神经酰胺 胆碱鞘磷脂
葡萄糖苷神经酰胺 乳糖苷神经酰胺 神经节苷脂
（2）脑磷脂
磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸
不溶于丙酮、乙醇，溶于乙醚 与血液凝固有关（凝血酶原的活化）
（3）磷脂酰肌醇
与信号传导有关
信号传导的磷酸肌醇途径
磷脂酰肌 醇
4,5二磷酸
PIP2
磷酸肌醇酶
二酰基甘油 + 肌醇1,4,5-三磷酸
DAG
IP3
活化
打开
蛋白激酶C PKC
Ca2+通道
（4）缩醛磷脂 脂性醛基
第二章脂类化学
2020年4月23日星期四
一 脂类的概念和类别
(一) 脂类的化学概念
由脂肪酸和醇组成的酯类及其衍生物
(不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合 物,一般由醇和脂肪酸组成)
➢ 脂肪酸：C4-C34一元羧酸 ➢ 醇：甘油醇、鞘氨醇(神经醇)、固醇、高级一元 醇
特征
➢ 不溶于水而溶于脂溶剂 ➢ 脂肪酸＋醇 ➢ 能被生物体利用
2 甘油醇磷脂的结构与性质
（1）卵磷脂（磷脂酰胆碱） 结构 X：胆碱 (CH3)3NOHCH2CH2OH
1位C上通常为饱和脂酸 2位C上通常为不饱和脂酸
性质
➢白色蜡状，易吸水 ➢不溶于丙酮，溶于乙醇及乙醚 ➢两性离子 ➢两亲化合物，极性与非极性部分
➢水解 酸、碱、酶
➢卵磷脂、胆碱能促进脂肪在肝中代谢，防止脂肪肝 乙酰胆碱是一种神经递质
花生四稀酸（ω-6） ：全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸， 20：4 △5c，8c，11c，14c
二十二碳六稀酸 （DHA） （ω-3） ： 全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸 ，22：6 △4c，7c，10c， 13c，
16c，19c
多不饱和脂肪酸（PUFA）的研究价值
➢生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸 ➢增加膜流动性 ➢降低膜相变温度，抗寒冷 ➢PUFA能降低血脂
二 单脂
(一) 脂肪(真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂)
1 脂肪的组成和结构
酯键
R相同的称简单三酰甘油（甘油三单酯） R不同称混合三酰甘油（甘油三杂酯）
三杂酯中，脂酰基在右边为D-型
2 脂酸
(1) 特点
➢ C4-C34 ➢ 大多数直链，偶数碳 ➢ 有饱和与不饱和，不饱和双键多为顺式
(2) 常见的脂酸
脂肪酸的结构特点：线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），十六酸，16:0
硬脂酸，
十八酸，18:0
花生酸，
二十酸，20:0
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
亚油酸（ω-6）： 顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c
α-亚麻酸（ ω-3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c
➢ 不溶于水，溶于脂溶剂
有乳化剂可与水成乳状液
➢ 折光性
▪
不饱和>饱和
▪
分子量高>分子量低
(2) 化学性质
① 由酯键产生的性质：水解和皂化
酸 碱 蒸汽
3H2O+脂肪 脂酶
甘油＋3脂酸
若水解剂为碱，则称皂化
皂化价：皂化1克脂肪所需要的KOH的毫克数
脂肪的平均相对分子量=
② 由不饱和脂酸产生的性质
A 氢化