第二章脂类化学
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生物化学3-脂类化学
习惯名
软油酸 油酸 亚油酸 α-亚麻酸 γ-亚麻酸 花生四烯酸
timnodonic
clupanodonic
cervonic
2020/2/12
常见的不饱和脂酸
系统名
十六碳一烯酸 十八碳一烯酸 十八碳二烯酸 十八碳三烯酸 十八碳三烯酸
廿碳四烯酸
廿碳五烯酸（ EPA）
廿二碳五烯酸（ DPA）
廿二碳六烯酸（ DHA）
脂肪的结构： 1分子甘油+3分子脂肪酸
2020/2/12
脂肪的化学结构
甘油
甘油三脂
O
H 2C
OH
O H2C O C (CH2)mCH3
HO CH
H3C (CH2)n C O CH O
H 2C O H
H2C O C (CH2)k CH3
2020/2/12
二、脂肪酸
• 生物体内的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原 子的直链一元酸。
2020/2/12
三、脂类的生理功能
脂肪具有保温、保护、储 能和供能作用。
脂类是代谢水的重要来源、 是构成生物膜的重要物质、也 可作为药物。
2020/2/12
第二节 单脂的化学
2020/2/12
一、脂肪的化学结构
• 脂肪 (fat)： 三脂酰甘油 (triacylglycerols,TAG) 也称为甘油三酯 (triglyceride, TG)
第二章脂类化学
WHO,FAO,中国营养协会推荐 中国营养协会推荐
脂肪酸摄入的健康比例
1 ： 1 ： 1
饱 和 脂 肪 酸
单 不 饱 和 脂 肪 酸
多 不 饱 和 脂 肪 酸
二、脂肪的理化性质
1.溶解度: 1.溶解度: 溶解度 不溶于水，也没有高度分散的倾向， 不溶于水，也没有高度分散的倾向，但溶于乙 丙酮等非极性溶剂， 醚、丙酮等非极性溶剂，二酰甘油和单酰甘油有高 度分散的倾向（有游离的羟基） 度分散的倾向（有游离的羟基） 熔点: 2. 熔点: 天然油脂无明确熔点， 天然油脂无明确熔点，因为它们多是几种三酰甘油 的混合物. 的混合物. 与脂肪酸所含双键和碳原子数有关（碳原子数↑ 与脂肪酸所含双键和碳原子数有关（碳原子数↑ 熔点↑；双键数↑ 熔点↓） 熔点↑ 双键数↑ 熔点↓
为非皂化性物质
4.衍生脂类— 4.衍生脂类—上述物质的水解产物 衍生脂类 5.结合脂类 脂类与糖、 结合脂类— 5.结合脂类—脂类与糖、蛋白等结合而成
按能否被碱水解分类 可皂化脂类：一类能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐） 可皂化脂类：一类能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐） 的脂类。 的脂类。 不可皂化脂类：不能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐） 不可皂化脂类：不能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐） 的脂类。 的脂类。 主要有不含脂肪酸的萜类和 固醇类。 萜类和类 主要有不含脂肪酸的萜类和类固醇类。
6. 加成作用
第二章脂类化学
研究各项指数的意义： 研究各项指数的意义： 通过测定天然油脂的皂化值、碘值和酸值， 通过测定天然油脂的皂化值、碘值和酸值， 可以确定某种油脂的特性。 可以确定某种油脂的特性。
6. 氧化作用
酸败的概念： 酸败的概念： 油脂在空气中暴露过久即产生难闻的臭味， 油脂在空气中暴露过久即产生难闻的臭味， 这种现象称为酸败 酸败。 这种现象称为酸败。
b c d e f
第三节
磷脂
磷脂是含磷酸的复合脂， 甘油醇磷脂及 磷脂是含磷酸的复合脂，分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷 两类。 脂两类。 1. 甘油磷脂 结构
卵磷酯 脑磷酯
锚定膜蛋白 内嵌蛋白
糖脂
胆固醇
卵磷脂
卵磷脂:生物体分布最广的一类磷脂,卵黄、 卵磷脂:生物体分布最广的一类磷脂,卵黄、脑、肾上腺含 量最高。它有控制动物代谢、防止脂肪肝的形成的作用。 量最高。它有控制动物代谢、防止脂肪肝的形成的作用。 脑磷脂:主要存在于脑组织、神经组织，心脏、肝脏。 脑磷脂:主要存在于脑组织、神经组织，心脏、肝脏。脑 磷脂与凝血有关, 磷脂与凝血有关,血小板中的凝血酶致活素即由脑磷脂和 蛋白质组成。 蛋白质组成。
第二章 脂类化学
重点 脂肪的结构、 脂肪的结构、性质
第一节 概述
一、脂质的概念
1.脂质（脂类）定义： 1.脂质（脂类）定义：脂肪酸与醇生成的酯及其衍生 脂质 范围很广，化学结构上有很大的差别， 物。范围很广，化学结构上有很大的差别，但都 有脂质特有的性质。 有脂质特有的性质。
第二章脂类化学
ω-3（n-3）
α-亚麻酸（18：3，ω-3，6，9）
CH3-(CH2)5-CH2 = CH2-(CH2)6-CH2-COOH
常 见 的 不 饱 和 脂 酸
习惯名
软油酸
系统名
十六碳一烯酸
碳原子及双 键数 16：1
双键位置 △系 9 n系 7
族
ω-7
分布
广泛
油酸
亚油酸 α-亚麻酸 γ-亚麻酸 花生四烯酸 timnodonic
3）脂的分类
①单脂(simple lipid)：由脂肪酸（饱和、不饱和）和醇（甘 油醇或高级一元醇）形成的酯 脂 三脂酸（C4以上）的甘油酯，统称脂肪，
油
不同之处？
蜡
②复脂(compound lipid)：除含脂肪酸和醇外，尚有其它非脂 分子的成分 甘油醇磷脂（如磷脂酸、磷脂酰
非脂成分是磷 酸和含氮碱 醇成分 不同
十八碳一烯酸
十八碳二烯酸 十八碳三烯酸 十八碳三烯酸 廿碳四烯酸 廿碳五烯酸（EPA） 廿二碳五烯酸 （DPA） 廿二碳六烯酸 （DHA）
18：1
18：2 18：3 18：3 20：4 20：5
9
9,12 9,12,15 6,9,12 5,8,11,14 5,8,11,14,1 7 7,10,13,16, 19 4,7,10,13,1 6,19
第02章脂类的化学 ppt课件
磷脂包括甘油磷脂和鞘磷脂两大类。
分类： 甘油磷脂 ——由甘油构成的磷酯 （体内含量最多的磷脂） 鞘磷脂 ——由鞘氨醇构成的磷脂
甘 FA 油 FA
Pi X
鞘 氨 FA 醇 Pi X
X = 胆碱、水、乙 醇胺、 丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂酰 甘油等
17
（一）甘油磷脂
甘油磷脂又称为磷酸甘油酯(phosphoglycerides)， 其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化，3位羟基被 磷酸酯化成为磷脂酸(phosphatidic acid; PA)。
35
(二)胆酸与胆汁酸
胆酸由动物胆囊合成分泌的物质。 根据含有的羟基的数目、位置与构型不同分：
36
37
38
胆汁酸（bile acid)
12
常见的不饱和脂酸
13
14
必需脂肪酸（essential fatty acid）
亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱 和脂酸是人体不可缺乏的营养素，不能自身 合成，需从食物摄取，故称必需脂肪酸 （essential fatty acid） 。
15
第三节 复合脂类的化学
16
一、磷 脂(phospholipids)
按化学组成：
1.单纯脂类(simple lipid)
---甘油三酯（三脂酰甘油） 由脂肪酸（3）: 甘油（1）构成 ---蜡 长链脂肪酸和长链醇或固醇组成
分类： 甘油磷脂 ——由甘油构成的磷酯 （体内含量最多的磷脂） 鞘磷脂 ——由鞘氨醇构成的磷脂
甘 FA 油 FA
Pi X
鞘 氨 FA 醇 Pi X
X = 胆碱、水、乙 醇胺、 丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂酰 甘油等
17
（一）甘油磷脂
甘油磷脂又称为磷酸甘油酯(phosphoglycerides)， 其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化，3位羟基被 磷酸酯化成为磷脂酸(phosphatidic acid; PA)。
35
(二)胆酸与胆汁酸
胆酸由动物胆囊合成分泌的物质。 根据含有的羟基的数目、位置与构型不同分：
36
37
38
胆汁酸（bile acid)
12
常见的不饱和脂酸
13
14
必需脂肪酸（essential fatty acid）
亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱 和脂酸是人体不可缺乏的营养素，不能自身 合成，需从食物摄取，故称必需脂肪酸 （essential fatty acid） 。
15
第三节 复合脂类的化学
16
一、磷 脂(phospholipids)
按化学组成：
1.单纯脂类(simple lipid)
---甘油三酯（三脂酰甘油） 由脂肪酸（3）: 甘油（1）构成 ---蜡 长链脂肪酸和长链醇或固醇组成
第二章脂类化学
警示！！
• “你一定也吃过地沟油。”武汉工业学院食 品科学与工程学院教授何东平面对中国青 年报记者这样说。他的另一个身份是全国 粮油标准化委员会油料和油脂工作组组长。 据他估计,目前我国每年返回餐桌的地沟油 有200万~300万吨。而中国人一年的动、 植物油消费总量大约是2250万吨——也就 是说,按照比例,你吃10顿饭,可能有1顿碰上 的就是地沟油。
皂化值的计算：
2、由不饱和脂肪酸产生的性质
• 氧化反应：酸败
（1）酸败和酸值： • 油脂是在空气中暴露过久即产生难闻的
气味这种现象称为酸败。 • 酸败的原因主要是：
1 油脂的不饱和成分发生自动氧化 2 微生物的作用，
• 酸败程度一般用酸值表示
• 酸值：中和一克油脂中的游离脂肪酸所 需 KOH 的毫克数
• 加成反应
• (1)氢化，油脂中的不饱和键可以在金属 镍催化下发生氢化反应
(2)、卤化和碘值： 油脂可以与囱素发生加成作用。生成卤代
脂肪酸，称为卤化作用。
碘值：指一百克油脂能吸收的碘的克数。 反映油脂的不饱和程度。
碘值的计算：
• 测定原理：
3、由羟基产生的性质
羟基脂肪酸乙酰化：油脂中含羟基的脂肪酸 可以与乙酰酐或其它酰化试剂作用形成相 应的酯
猪肉 13.6 0.2
• 花生油 37.6 ——
猪肝 15.0
第二章 脂类化学
脂类的生物学功能
贮存脂类——重要的贮能供能物质，每克脂肪（高度还原
的物质）氧化时可释放出38.9 kJ 的能量，每克糖和蛋白质氧化 时释放的能量仅分别为17.2 kJ和23.4 kJ。浮游生物中蜡是代谢 燃料的储存形式，蜡还有保护功能。
结构脂类——磷脂、糖脂、硫脂、固醇类等有机物是生 物体的重要成分（如生物膜系统） 活性脂类——固醇类、萜类是一些激素和维生素等生理 活性物质的前体 脂类（糖脂）与信息识别、种特异性、组织免疫有密切 的关系；与细胞信号转导有关（PIP2）。 人类的某些疾病如动脉粥样硬化、脂肪肝和酮尿症等都 与脂类代谢紊乱有关。
第二章 脂类化学
脂类的分类
I
按化学组成分类 II 单纯脂类 • •
按能否被碱水解分类 可皂化脂类 不可皂化脂类
复合脂类 衍生脂
第一节 简单脂
一、脂质（脂类）的定义：脂类（lipid）是一 类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。 其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生 物。
脂肪酸多为4碳以上的长链一元羧酸 醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。 脂类的元素组成主要是C H O,有些尚含N S P。
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C CH3
第二章脂类的化学PPT课件
O
CH2 O C (CH2)7-C=C-(CH2)7CH3
O
CH
O
C O
(CH2)7-C=C-(CH2)7CH3
3 H2 Ni
CH2 O C (CH2)7-C=C-(CH2)7CH3
O
CH2 O C (CH2)16CH3 O
CH O C (CH2)16CH3 O
CH2 O C (CH2)16CH3
皂化反应 酸败和酸值（酸价） 卤化和碘价（碘化值） 氢化作用 甘油三酯的物理性质
15
(1)皂化和皂化值
脂酰甘油的碱水解作用称为皂化作用。 皂化值：完全皂化1g油或脂所消耗的KOH毫
克数。
16
从皂化值的数量可略知混合脂肪酸或混合脂 肪的平均相对分子量，平均相对分子量 =3561000/皂化值。
17
易氧化分解 2.生理功能 （1）贮存和供给能量 （2）提供必需脂肪酸 （3）为机体重要结构成分 （4）可作为药物
5
第二节 单脂的化学
一、脂肪(fat) 三酯酰甘油（triacyglycerol） 甘油三酯（triglyceride,TG）
6
二、脂肪酸(fatty acid，FA) 是由一条长的烃链(“尾”)和一个末端羧基
（3）熔点：由脂肪酸组成决定，随饱和脂肪 酸数目及碳链长度的增加而增加。
25
第三节 复合脂的化学
第2章 脂类化学
参与脂质组成 的脂肪酸多是4 碳以上的长链 一元羧酸。
醇成分包括甘 油(丙三醇)、鞘 氨醇、高级一 元醇和固醇。
O O CH2 O C R1 R2 C O CH O
CH2 O C R3
• 脂类化学结构各不相同，但均有以下共性：
1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙 酮等有机溶剂中。
2) 为脂肪酸和醇所组成的酯类；
(fatty acid，FA)
一、脂肪酸的种类
• 脂肪酸是由一条长的烃链 (“尾”)和一个末端羧基(“头”) 组成的羧酸。如右图：软脂酸
一、脂肪酸的种类
脂肪酸
饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C） 。
含1个双键（油酸）
不饱和脂肪酸
含2个双键（亚油酸） 含3个双键（亚麻酸）
含4个双键（花生四烯酸）
单纯脂质是由脂肪酸和甘油形成的酯。可分为：
脂：一般在室温时为固态，由3分子脂肪酸和1 分子甘油组成,称脂肪或真脂，也称中性脂；
油：在室温时为液态的脂肪； 蜡：主要由长链脂肪酸和长链醇组成，如虫蜡
、蜂蜡等。
2.复合脂质(compound lipid)
复合脂质按非脂成分的不同可分为： (1)磷脂(phospholipid)是含有磷酸基的类脂。
• 3. 天然脂肪酸中的双键多为顺式构型，少 数是反式构型
4.饱和与不饱和脂肪酸有着十分不同的构象
第二章脂质化学共88张课件
硫脂是分中含有硫酸的脂类。有两类， 一类是含有糖残基的硫脂，主要存在于 植物膜中，例如叶绿体片层膜中的6-磺基 -6-脱氧-葡萄糖甘油二脂（下式）。另一 类是存在于一些藻类膜中的烷基硫酸和 氯化烷基硫酸。
血浆脂蛋白：血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘 油、磷脂、胆固醇)从一个器官运输到另一个 器官。
（1）乳糜微粒，运输甘油三酯和胆固醇脂，从小 肠到组织肌肉和adipose组织。
甘油三酯的物理性质
溶解度：水不溶性，也无形成高度分散的倾向， 甘油二酯和甘油单酯含-OH，可形成高度分散态 。 熔点：由脂肪酸组成决定，随饱和脂肪酸数目及 碳链长度的增加而增加。
光学性质：甘油本身无光学活性，C1及C3的脂 肪酸不同时，C2为不对称碳有光学活性。
第一节 概述 第二节 脂肪 第三节 类脂 第四节 生物膜
包括：固醇、固醇衍生 物。
胆固醇及其衍生物
胆固醇的分布及功能：脑及神经组织中，肝、肾、 肾上腺、卵巢等都有合成固醇激素的腺体。 胆固醇是生物膜的重要成分； 胆固醇是合成胆汁酸 、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体。
睾酮和雌甾醇分别是天然的雄性和雌性激素，有促进动物 的发育、生长及维持性特征的作用。
糖鞘氨脂也是神经鞘氨醇的衍生物，结构与鞘磷脂很 相似，只是糖基代替了磷脂酰胆碱而与鞘氨醇的羟基 结合。糖鞘氨脂分布很广，几乎所有的动物细胞都有 ，特别是神经细胞含量丰富。糖甘油脂是以甘油代替 了鞘氨醇，在植物和细菌中含量较多。
生物化学 第02章 脂类化学
甘油
磷脂酸
OH
磷脂酸
O
CH2
C
CH2
O
CH2-O-C-R1 O
O
H
O
CH2-O-C-R1` O
R2-C-O-CH
O=P-O-
O=P-O- R2`-C-O-CH
Leabharlann BaiduCH2
O
O
CH2
n 两个磷脂酸分子的磷酸基团分别与一个甘油分子的1、3碳原子上的羟 基以酯键相连。 n大量存在于心肌，是线粒体膜和细菌膜的主要成分，是唯一具有抗原 性的磷脂分子。
n 从乙酰化值可推知样品中所含羟基的多少。
（二）蜡（wax）
n 蜡是高级脂肪酸和高级一元醇生成的酯。 如蜂蜡，是高级一元醇酯的混合物，主要成分是软脂 酸和30元醇形成的酯。
n 作用
2.3 复脂
n 复脂：除脂肪酸和醇以外，还含磷或糖的脂质。 n 磷脂：脂肪酸 + 醇类 + 磷酸+X(其它)
（胆碱、乙醇胺、丝氨酸、脂性醛基、脂酰基、肌醇）
n 酸败的程度一般用酸值表示：中和1克油脂中的游离脂肪酸所消耗 的氢氧化钾毫克数。
n 酸值可用来表示油脂品质的优劣。 酯值是指皂化1g酯所需的氢氧化钾的毫克数 皂化值=酯值+酸值
3）羟酸（含羟基的脂肪酸）产生的性质
乙酰化 n 含羟酸的甘油酯可与乙酸酐作用形成相应的乙酰化 甘油酯。
第二章--脂类化学
脂类是脂肪酸（C4以上）和醇（包括甘油醇、鞘 氨醇、高级一元醇和固醇）等所组成的酯类及其衍 生物的总称。
脂类是生物膜的主要成分；脂肪氧化时产生的能
量大约是糖氧化时的二倍。
生物表面的保护层/保持体温/生物活性物质
2021/4/9
3
• 二、存在
所谓脂类就是动、植物的油脂。人们 吃的动物油脂、植物油和工业、医药上 用的蓖麻油和麻仁油等都属于脂类物质。 一切动植物都含有脂质，它是构成原生 质的重要成分，也是动植物的储能物质。 动物（包括人类）腹腔的脂肪组织、肝 组织、神经组织和植物中油料作物的种 子等的脂质含量特别高。
2021/4/9
39
• 二、脂质的色谱分离
被提取的脂质混合物可采用色谱（层析）方法进行分
级分离。例如硅胶柱吸附层析可把脂质分成分成非极性、 极性和荷电的多个组分。硅胶是硅酸的一种形式，一种极 性的不溶物。当脂质混合物（氯仿提取液）通过硅胶柱时， 由于极性和荷电的脂质与硅胶结合紧密被留在柱上，非极 性脂质则直接通过柱子，出现在最先的氯仿流出液中，不 带荷电的极性脂质（例如脑苷脂）可用丙酮洗脱，极性大 的或带荷电的脂质（例如磷脂）可用甲醇洗脱。分别收集 各个组分，再在不同系统中层析，以分离单个脂质组分。 例如磷脂可分离成磷脂酰胆碱、鞘磷脂、磷脂酰乙醇胺等。
此外可采用更快速，分辨率更高的高效液相色谱
（HPLC）和薄层层析（TLC）进行脂质分离。 TLC中层
脂类是生物膜的主要成分；脂肪氧化时产生的能
量大约是糖氧化时的二倍。
生物表面的保护层/保持体温/生物活性物质
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3
• 二、存在
所谓脂类就是动、植物的油脂。人们 吃的动物油脂、植物油和工业、医药上 用的蓖麻油和麻仁油等都属于脂类物质。 一切动植物都含有脂质，它是构成原生 质的重要成分，也是动植物的储能物质。 动物（包括人类）腹腔的脂肪组织、肝 组织、神经组织和植物中油料作物的种 子等的脂质含量特别高。
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• 二、脂质的色谱分离
被提取的脂质混合物可采用色谱（层析）方法进行分
级分离。例如硅胶柱吸附层析可把脂质分成分成非极性、 极性和荷电的多个组分。硅胶是硅酸的一种形式，一种极 性的不溶物。当脂质混合物（氯仿提取液）通过硅胶柱时， 由于极性和荷电的脂质与硅胶结合紧密被留在柱上，非极 性脂质则直接通过柱子，出现在最先的氯仿流出液中，不 带荷电的极性脂质（例如脑苷脂）可用丙酮洗脱，极性大 的或带荷电的脂质（例如磷脂）可用甲醇洗脱。分别收集 各个组分，再在不同系统中层析，以分离单个脂质组分。 例如磷脂可分离成磷脂酰胆碱、鞘磷脂、磷脂酰乙醇胺等。
此外可采用更快速，分辨率更高的高效液相色谱
（HPLC）和薄层层析（TLC）进行脂质分离。 TLC中层
第2章脂类的化学
3.脂质在水中和水界面上的行为不同 3.脂质在水中和水界面上的行为不同
极性 非极性
三、脂质的功能
1.
贮藏物质/能量物质, 贮存脂质———贮藏物质/能量物质,脂肪是机体内能量的 贮存形式， 贮存形式，它在体内氧化可释放大量能量以供机体利用 38.9KJ/g)。 （38.9KJ/g)。
2.结构脂质 2.结构脂质
H2C O R1 R2 O CH C O R3 H2
acid） 二、脂肪酸（fatty acid） 脂肪酸（
（一）脂肪酸的分类、结构 脂肪酸的分类、
饱和∽ 16C软脂酸 18C硬脂酸 软脂酸、 饱和∽ ： 16C软脂酸、 18C硬脂酸 脂肪酸 不饱和∽ 不饱和∽
含1个双键（油酸） 个双键（油酸） 含2个双键（亚油酸） 个双键（亚油酸） 含3个双键（亚麻酸） 个双键（亚麻酸） 含4个双键（花生四烯酸） 个双键（花生四烯酸）
甘油磷脂和鞘磷脂的分子组成
相同组成成分 磷酸 甘油磷脂 1 1 脂肪酸 2 1
不同或不尽相同的组成 成分
醇类
其他成分
甘油 胆碱、乙醇胺、 胆碱、乙醇胺、丝 （酯键） 氨酸、肌醇 酯键） 氨酸、 鞘氨醇 酰胺键） （酰胺键）
鞘磷脂
胆碱
（三）磷脂在体内的重要生理功能
1.磷脂是构成生物膜的重要成分。 1.磷脂是构成生物膜的重要成分。 磷脂是构成生物膜的重要成分
第2章脂类化学
第四章脂类和生物膜第一节脂类的概念、分类和生物学功能第二节三酰甘油和蜡
第三节甘油磷脂
第四节鞘脂
第五节简单脂类
第六节脂蛋白
第七节脂质的提取、分离与分析
第八节生物膜
第一节脂类的概念、分类和生物学功能一、脂类的概念
●脂类是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。对大多数脂质而言，其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。
●其脂肪酸多是4碳以上的长链一元酸，醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。
●生物体含有的脂类主要有脂肪、磷脂、糖脂、固醇等。
●脂类的元素组成主要是碳、氢、氧，有些尚有氮、磷及硫。
二、脂类的分类
按化学组成可分为三大类：
1.单纯脂类(simple lipid)
是由脂肪酸和甘油形成的酯。又分为：
（1）三酰甘油由3分子脂肪酸和1分子甘油组成。
（2）蜡主要由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成。
2.复合脂类(compound lipid)
除含脂肪酸和醇外,尚有非脂成分,按非脂成分可分为: (1)磷脂非脂成分是磷酸和含氮碱(胆碱,乙醇胺)。根据醇
成分的不同,又分为甘油磷脂和鞘磷脂。
(2)糖脂非脂成分是糖(单己糖、二己糖等),并因醇成分不
同,又分为甘油糖脂和鞘糖脂。
鞘磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂类（sphingolipid）。（3）衍生脂类（derived lipid）
是由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切，但也具有脂质一般性质的物质。如：
（1）取代烃主要是脂肪酸及其碱性盐和高级醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烃。
（2）固醇类包括固醇、胆酸、性激素等。
（3）萜包括许多天然色素、香精、橡胶等。（4）其他脂质如维生素A、D、E,类十二碳烷等。
第二章脂类化学
3、磷脂酰肌醇(PI)
肌醇 + 磷脂酸 → 磷脂酰肌醇（肌醇磷脂）
o
（二）鞘磷脂（了解）
phosph o-
不含甘油，由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和胆碱构成。 在脑和神经组织中含量很高，是包围某些神经细胞 髓鞘的主要成分。
二、糖脂（了解） P26
糖脂(glycolipid)是糖通过其半缩醛羟基以糖苷键 与脂质连接的化合物。
皮下、腹腔、乳 腺等处储存最多，
二、脂类的分布 P165 称为脂库
脂类 lipids
脂肪 类脂
分布：脂库 储存脂（可变脂）
分布：各种生物膜 基本脂（固定脂）
（磷脂、糖脂、类固醇等）
三、脂类的分类
（一）单纯脂类（simple lipid）
➢ 脂肪酸与醇组成，包括脂肪、油、蜡
（二）复合脂类（compound lipid）
D16 15
1
9
2 A 10 B 8
3
5
4
67
HO
Cholesterol
（一）胆固醇及其酯（不能发生皂化）
极性
HO
胆固醇
非极性
环戊烷多氢菲
HOOC-CH2-CH=CH-CH2-CH3
R-C-O O
胆固醇酯
胆固醇是脊椎动物细胞的重要成分，在神 经组织和肾上腺中含量特别丰富，它约占脑的 固体物质的17％。胆结石症的胆石成分几乎都 是胆固醇构成的。肝、肾和表皮组织含量也相 当多。
02 脂类化学
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第三节
一
FA FA Pi X
复合脂质
鞘 氨 醇
FA Pi 不同的组成成份 醇类 甘油 鞘氨醇 其他成分 胆碱、乙醇胺、丝氨酸、 胆碱、乙醇胺、丝氨酸、 肌醇等 胆碱
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磷脂:甘油磷脂、 磷脂:甘油磷脂、鞘磷脂
X
相同的组成成份 分子数) (分子数) 磷酸 甘油磷脂 鞘磷脂 1 1 脂酸 2 1
由脂质与蛋白质以非共价键结合而成 蛋白质密度1.3～1.4;脂质0.8～ 蛋白质密度1.3～1.4;脂质0.8～0.9 1.3 脂质0.8 脂蛋白密度： 脂蛋白密度：
பைடு நூலகம்
乳糜微粒 ( CM)
chylomicron
极低密度脂蛋白 (VLDL) very low density lipoprotein 低密度脂蛋白 (LDL) low density lipoprotein 高密度脂蛋白 (HDL) high density lipoprotein
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血浆脂蛋白的组成
CM 密度 脂类 组 成 蛋白质 ＜0.95 VLDL 0.950.95-1.006 LDL 1.0061.006-1.063 含胆固醇及其酯 最多，40-50% 最多，40-50% 20－25% 20－25% HDL 1.0631.063-1.210 脂类50% 含脂类50%
第三节
一
FA FA Pi X
复合脂质
鞘 氨 醇
FA Pi 不同的组成成份 醇类 甘油 鞘氨醇 其他成分 胆碱、乙醇胺、丝氨酸、 胆碱、乙醇胺、丝氨酸、 肌醇等 胆碱
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磷脂:甘油磷脂、 磷脂:甘油磷脂、鞘磷脂
X
相同的组成成份 分子数) (分子数) 磷酸 甘油磷脂 鞘磷脂 1 1 脂酸 2 1
由脂质与蛋白质以非共价键结合而成 蛋白质密度1.3～1.4;脂质0.8～ 蛋白质密度1.3～1.4;脂质0.8～0.9 1.3 脂质0.8 脂蛋白密度： 脂蛋白密度：
பைடு நூலகம்
乳糜微粒 ( CM)
chylomicron
极低密度脂蛋白 (VLDL) very low density lipoprotein 低密度脂蛋白 (LDL) low density lipoprotein 高密度脂蛋白 (HDL) high density lipoprotein
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血浆脂蛋白的组成
CM 密度 脂类 组 成 蛋白质 ＜0.95 VLDL 0.950.95-1.006 LDL 1.0061.006-1.063 含胆固醇及其酯 最多，40-50% 最多，40-50% 20－25% 20－25% HDL 1.0631.063-1.210 脂类50% 含脂类50%
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B 卤化
碘价：100克脂肪所能吸收的碘的克数
推测不饱和程度
C 氧化
温和氧化
剧烈氧化
D 酸败
水解性
酸
氧化性
醛酮酸
酸价：中和1克脂类的游离脂酸所需KOH的毫克 数
③ 由羟基脂酸产生的性质
羟基脂酸
乙酸酐
乙酰化脂肪
乙酰价：中和1克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的 KOH的毫克数
A、必需脂肪酸 essential fatty acids
➢ 不溶于水，溶于脂溶剂
有乳化剂可与水成乳状液
➢ 折光性
▪
不饱和>饱和
▪
分子量高>分子量低
(2) 化学性质
① 由酯键产生的性质：水解和皂化
酸 碱 蒸汽
3H2O+脂肪 脂酶
甘油＋3脂酸
若水解剂为碱，则称皂化
皂化价：皂化1克脂肪所需要的KOH的毫克数
脂肪的平均相对分子量=
② 由不饱和脂酸产生的性质
A 氢化
(3) 脂酸常用的简写法
碳原子数：双键数（双键位置） 油酸 18：1(9) 或 18：1Δ9 反油酸 18 ：1(9) trans
顺式 Cis 反式 Trans
(4) 脂酸的空间构象
饱和 完全伸展
不饱TC和risan弯s 曲近似饱和
硬脂酸
油酸
3 脂肪的性质
(1) 物理性质
➢ 无色、无嗅、无味，呈中性
➢ 甘油 鞘氨醇 高级醇等 ➢ 固醇类 ➢ 萜类 ➢ 脂溶性维生素
(三) 分布和重要性
一切动植物都含有脂类
重要性
1 提供能量 2 保护作用 3 为脂溶性物质提供溶剂 4 提供必需脂肪酸
亚油酸，亚麻酸
5 构建生物膜脂双层结构 6 细胞识别 7 转变为维生素，激素
生物膜的结构组分：
磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链
可能有保护血管的作用
乙醇胺基
（5）心磷脂（双磷脂酰甘油）
脂中唯一具有抗原性 有助于线粒体膜上结构蛋白与细胞色素C连接
3 鞘氨醇磷脂
鞘氨醇/神经醇
神经酰胺
鞘磷脂
溶于热乙醇，不溶于乙醚、丙酮 对神经的激动性和传导性有重要性
（二）糖脂
1 甘油醇糖脂 二酰基甘油＋己糖 己糖：半乳糖、脱氧葡萄糖、甘露糖
(二) 脂类的分类
1 单脂 脂肪酸＋醇
➢
多
脂(Fat) 固态甘油三酯
饱和、高级脂酸
➢ 油(Oil) 液态
酸多
不饱和、低级脂
➢ 蜡(Wax) 高级脂酸＋高级一元醇
2 复脂
还含有其它非脂性物质 糖、磷酸、氮碱
➢ 磷脂 含磷酸、氮碱
▪
甘油醇磷脂
▪
鞘氨醇磷脂
➢ 糖脂 含糖
➢ 脂蛋白
3 衍生脂
脂肪酸及其衍生物
脂肪酸的结构特点：线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），十六酸，16:0
硬脂酸，
十八酸，18:0
花生酸，
二十酸，20:0
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
亚油酸（ω-6）： 顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c
α-亚麻酸（ ω-3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c
二 单脂
(一) 脂肪(真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂)
1 脂肪的组成和结构
酯键
R相同的称简单三酰甘油（甘油三单酯） R不同称混合三酰甘油（甘油三杂酯）
三杂酯中，脂酰基在右边为D-型
2 脂酸
(1) 特点
➢ C4-C34 ➢ 大多数直链，偶数碳 ➢ 有饱和与不饱和，不饱和双键多为顺式
(2) 常见的脂酸
▪ 蜂蜡 ▪ 虫蜡 ▪ 羊毛蜡 ▪ 鲸蜡 ▪ 巴西棕榈蜡
三 复脂
(一) 磷脂
甘油醇磷脂
1 甘油醇磷脂的组成和命名
磷脂酸
甘油醇磷脂
命名
3-磷酸-L-甘油/1-磷酸-D-甘油 1967年，国际生化名词委员会
立体专一编号系统(Stereospecific Number， sn) 规定2位碳上的-OH在左边，即L-型 sn-甘油-3-磷酸
第二章脂类化学
2020年4月23日星期四
一 脂类的概念和类别
(一) 脂类的化学概念
由脂肪酸和醇组成的酯类及其衍生物
(不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合 物,一般由醇和脂肪酸组成)
➢ 脂肪酸：C4-C34一元羧酸 ➢ 醇：甘油醇、鞘氨醇(神经醇)、固醇、高级一元 醇
特征
➢ 不溶于水而溶于脂溶剂 ➢ 脂肪酸＋醇 ➢ 能被生物体利用
2 神经酰胺糖脂
（1）脑苷脂（脑糖脂） 鞘氨醇，脂酸，Gal 1分子糖，最简单 4种，仅脂酸不同
与脂代谢有关
（2） 神经节苷脂（神经节糖脂）
有受体功能，与神经传导有关
霍乱毒素、促甲状腺素、人绒毛膜促性腺激 素
促性腺激素受体均含有神经节苷脂
神经酰胺 胆碱鞘磷脂
葡萄糖苷神经酰胺 乳糖苷神经酰胺 神经节苷脂
花生四稀酸（ω-6） ：全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸， 20：4 △5c，8c，11c，14c
二十二碳六稀酸 （DHA） （ω-3） ： 全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸 ，22：6 △4c，7c，10c， 13c，
16c，19c
多不饱和脂肪酸（PUFA）的研究价值
➢生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸 ➢增加膜流动性 ➢降低膜相变温度，抗寒冷 ➢PUFA能降低血脂
亚油酸和α-亚麻酸，称为必需脂肪酸。
B、皂化值（评估油的质量）
完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数。
C、酸值（酸败程度）
中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。
D、碘值（不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。
(二) 蜡
➢组成：高级脂酸＋高级一元醇 ➢来自百度文库理性质：一般为固体，不溶于水，溶于脂溶剂 ➢化学性质：不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化 ➢主要的蜡
（2）脑磷脂
磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸
不溶于丙酮、乙醇，溶于乙醚 与血液凝固有关（凝血酶原的活化）
（3）磷脂酰肌醇
与信号传导有关
信号传导的磷酸肌醇途径
磷脂酰肌 醇
4,5二磷酸
PIP2
磷酸肌醇酶
二酰基甘油 + 肌醇1,4,5-三磷酸
DAG
IP3
活化
打开
蛋白激酶C PKC
Ca2+通道
（4）缩醛磷脂 脂性醛基
2 甘油醇磷脂的结构与性质
（1）卵磷脂（磷脂酰胆碱） 结构 X：胆碱 (CH3)3NOHCH2CH2OH
1位C上通常为饱和脂酸 2位C上通常为不饱和脂酸
性质
➢白色蜡状，易吸水 ➢不溶于丙酮，溶于乙醇及乙醚 ➢两性离子 ➢两亲化合物，极性与非极性部分
➢水解 酸、碱、酶
➢卵磷脂、胆碱能促进脂肪在肝中代谢，防止脂肪肝 乙酰胆碱是一种神经递质
碘价：100克脂肪所能吸收的碘的克数
推测不饱和程度
C 氧化
温和氧化
剧烈氧化
D 酸败
水解性
酸
氧化性
醛酮酸
酸价：中和1克脂类的游离脂酸所需KOH的毫克 数
③ 由羟基脂酸产生的性质
羟基脂酸
乙酸酐
乙酰化脂肪
乙酰价：中和1克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的 KOH的毫克数
A、必需脂肪酸 essential fatty acids
➢ 不溶于水，溶于脂溶剂
有乳化剂可与水成乳状液
➢ 折光性
▪
不饱和>饱和
▪
分子量高>分子量低
(2) 化学性质
① 由酯键产生的性质：水解和皂化
酸 碱 蒸汽
3H2O+脂肪 脂酶
甘油＋3脂酸
若水解剂为碱，则称皂化
皂化价：皂化1克脂肪所需要的KOH的毫克数
脂肪的平均相对分子量=
② 由不饱和脂酸产生的性质
A 氢化
(3) 脂酸常用的简写法
碳原子数：双键数（双键位置） 油酸 18：1(9) 或 18：1Δ9 反油酸 18 ：1(9) trans
顺式 Cis 反式 Trans
(4) 脂酸的空间构象
饱和 完全伸展
不饱TC和risan弯s 曲近似饱和
硬脂酸
油酸
3 脂肪的性质
(1) 物理性质
➢ 无色、无嗅、无味，呈中性
➢ 甘油 鞘氨醇 高级醇等 ➢ 固醇类 ➢ 萜类 ➢ 脂溶性维生素
(三) 分布和重要性
一切动植物都含有脂类
重要性
1 提供能量 2 保护作用 3 为脂溶性物质提供溶剂 4 提供必需脂肪酸
亚油酸，亚麻酸
5 构建生物膜脂双层结构 6 细胞识别 7 转变为维生素，激素
生物膜的结构组分：
磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链
可能有保护血管的作用
乙醇胺基
（5）心磷脂（双磷脂酰甘油）
脂中唯一具有抗原性 有助于线粒体膜上结构蛋白与细胞色素C连接
3 鞘氨醇磷脂
鞘氨醇/神经醇
神经酰胺
鞘磷脂
溶于热乙醇，不溶于乙醚、丙酮 对神经的激动性和传导性有重要性
（二）糖脂
1 甘油醇糖脂 二酰基甘油＋己糖 己糖：半乳糖、脱氧葡萄糖、甘露糖
(二) 脂类的分类
1 单脂 脂肪酸＋醇
➢
多
脂(Fat) 固态甘油三酯
饱和、高级脂酸
➢ 油(Oil) 液态
酸多
不饱和、低级脂
➢ 蜡(Wax) 高级脂酸＋高级一元醇
2 复脂
还含有其它非脂性物质 糖、磷酸、氮碱
➢ 磷脂 含磷酸、氮碱
▪
甘油醇磷脂
▪
鞘氨醇磷脂
➢ 糖脂 含糖
➢ 脂蛋白
3 衍生脂
脂肪酸及其衍生物
脂肪酸的结构特点：线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），十六酸，16:0
硬脂酸，
十八酸，18:0
花生酸，
二十酸，20:0
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
亚油酸（ω-6）： 顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c
α-亚麻酸（ ω-3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c
二 单脂
(一) 脂肪(真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂)
1 脂肪的组成和结构
酯键
R相同的称简单三酰甘油（甘油三单酯） R不同称混合三酰甘油（甘油三杂酯）
三杂酯中，脂酰基在右边为D-型
2 脂酸
(1) 特点
➢ C4-C34 ➢ 大多数直链，偶数碳 ➢ 有饱和与不饱和，不饱和双键多为顺式
(2) 常见的脂酸
▪ 蜂蜡 ▪ 虫蜡 ▪ 羊毛蜡 ▪ 鲸蜡 ▪ 巴西棕榈蜡
三 复脂
(一) 磷脂
甘油醇磷脂
1 甘油醇磷脂的组成和命名
磷脂酸
甘油醇磷脂
命名
3-磷酸-L-甘油/1-磷酸-D-甘油 1967年，国际生化名词委员会
立体专一编号系统(Stereospecific Number， sn) 规定2位碳上的-OH在左边，即L-型 sn-甘油-3-磷酸
第二章脂类化学
2020年4月23日星期四
一 脂类的概念和类别
(一) 脂类的化学概念
由脂肪酸和醇组成的酯类及其衍生物
(不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合 物,一般由醇和脂肪酸组成)
➢ 脂肪酸：C4-C34一元羧酸 ➢ 醇：甘油醇、鞘氨醇(神经醇)、固醇、高级一元 醇
特征
➢ 不溶于水而溶于脂溶剂 ➢ 脂肪酸＋醇 ➢ 能被生物体利用
2 神经酰胺糖脂
（1）脑苷脂（脑糖脂） 鞘氨醇，脂酸，Gal 1分子糖，最简单 4种，仅脂酸不同
与脂代谢有关
（2） 神经节苷脂（神经节糖脂）
有受体功能，与神经传导有关
霍乱毒素、促甲状腺素、人绒毛膜促性腺激 素
促性腺激素受体均含有神经节苷脂
神经酰胺 胆碱鞘磷脂
葡萄糖苷神经酰胺 乳糖苷神经酰胺 神经节苷脂
花生四稀酸（ω-6） ：全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸， 20：4 △5c，8c，11c，14c
二十二碳六稀酸 （DHA） （ω-3） ： 全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸 ，22：6 △4c，7c，10c， 13c，
16c，19c
多不饱和脂肪酸（PUFA）的研究价值
➢生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸 ➢增加膜流动性 ➢降低膜相变温度，抗寒冷 ➢PUFA能降低血脂
亚油酸和α-亚麻酸，称为必需脂肪酸。
B、皂化值（评估油的质量）
完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数。
C、酸值（酸败程度）
中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。
D、碘值（不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。
(二) 蜡
➢组成：高级脂酸＋高级一元醇 ➢来自百度文库理性质：一般为固体，不溶于水，溶于脂溶剂 ➢化学性质：不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化 ➢主要的蜡
（2）脑磷脂
磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸
不溶于丙酮、乙醇，溶于乙醚 与血液凝固有关（凝血酶原的活化）
（3）磷脂酰肌醇
与信号传导有关
信号传导的磷酸肌醇途径
磷脂酰肌 醇
4,5二磷酸
PIP2
磷酸肌醇酶
二酰基甘油 + 肌醇1,4,5-三磷酸
DAG
IP3
活化
打开
蛋白激酶C PKC
Ca2+通道
（4）缩醛磷脂 脂性醛基
2 甘油醇磷脂的结构与性质
（1）卵磷脂（磷脂酰胆碱） 结构 X：胆碱 (CH3)3NOHCH2CH2OH
1位C上通常为饱和脂酸 2位C上通常为不饱和脂酸
性质
➢白色蜡状，易吸水 ➢不溶于丙酮，溶于乙醇及乙醚 ➢两性离子 ➢两亲化合物，极性与非极性部分
➢水解 酸、碱、酶
➢卵磷脂、胆碱能促进脂肪在肝中代谢，防止脂肪肝 乙酰胆碱是一种神经递质