含氮化合物
含氮化合物汇总范文
含氮化合物汇总范文化学中的含氮化合物主要包括以下几类：氨基化合物、亚胺类化合物、腈类化合物、土马散类、阿托品类、α-氨基酸等。
这些化合物在医药、农药、染料、合成材料等领域具有广泛的应用。
以下是一些常见的含氮化合物的汇总：1.氨基化合物：-氨气：化学式为NH3，是最简单的氨基化合物，广泛应用于农业和化工领域。
-氨水：化学式为NH4OH，是氨和水混合后形成的溶液，常用于家庭清洁和实验室等领域。
-氨基酸：由氨基和羧基组成，是生命体内重要的组成部分，包括天冬酰胺、赖氨酸、精氨酸等。
2.亚胺类化合物：-丁二胺：化学式为C4H10N2，是一种无色液体，广泛用作溶剂、合成原料等。
-乙二胺：化学式为C2H8N2，也是一种无色液体，用途类似于丁二胺。
-咪唑：化学式为C3H4N2，是一种含有芳香环的亚胺类化合物，广泛应用于药物合成和电解质材料等。
3.腈类化合物：-丙腈：化学式为C3H3N，是一种无色液体，常用于有机合成反应中。
-苯腈：化学式为C6H5CN，是一种终端腈类化合物，广泛用于有机合成、染料和农药等。
-丁腈：化学式为C4H5N，也是一种常用的腈类化合物，可用于溶剂和聚合物合成等。
4.土马散类：-土马散：化学式为C14H10N4S，是一种含氮的芳香化合物，广泛用于染料和荧光增白剂等。
-三氯土马散：化学式为C15H9Cl3N2S，是一种含氮的有机合成中间体，常用于染料合成和电子材料等。
5.阿托品类：-阿托品：化学式为C17H23NO3，是一种含氮的生物碱，具有广泛的药理作用，常用于心脑血管疾病的治疗。
-托吡酯：化学式为C21H24N2O4，也是一种阿托品类似物，常用于治疗消化系统疾病。
6.α-氨基酸：-赖氨酸：化学式为C6H14N4O2，是一种含氮的α-氨基酸，是构成蛋白质的基本组成单元之一-苯丙氨酸：化学式为C9H11NO2，也是一种重要的α-氨基酸，广泛存在于蛋白质中。
以上只是一些常见的含氮化合物的汇总，实际上含氮化合物还包括许多其他类别，如吡啶、嗪类、胺碱类等。
含氮化合物有机化学
其结构简式为：
+
CH 3
CH2 N C12H25 Br -
CH 3
在人体中存在着一种季铵碱，因最初是在胆汁中发
现的，而且有碱性，故称胆碱。
其结构简式为；
CH 3
+
_
HO CH2 CH2 N CH3 OH
CH 3
胆碱广泛分布于生物体内，脑组织和蛋黄内含量
较高。胆碱是卵磷脂的组成部分。在人体内与脂肪代
H3C N CH 3
+ HONO
N,N-二甲基苯胺
H3C N
NO
CH 3
对-亚硝基-N，N-二甲基苯胺
综上所述，根据脂肪族和芳香族伯、仲、 叔胺与亚硝酸反应的不同， 可以鉴别三种胺。
6、氧化反应
胺有还原性，易被氧化。芳香族胺更易被氧化， 空气中氧即可将苯胺氧化。如苯胺可被氧化生成对苯 醌，因此在有机合成中，如果要氧化芳胺环上其它基 团，必须首先要保护氨基。
SO2Cl
NHCOCH3
NH2
H2O(H+或 OH- )
水解
SO2NH2
SO2NH2
四、 季铵盐和季铵碱
氮原子上连有4个烃基的化合物称为季铵化合物。 季铵化合物中的四个烃基可以是相同的，也可是不同 的，分为季铵盐(quaternary ammonium salts)和季铵碱 (quaternary ammonium base)。
与羰基化合物类似，含有α-氢的硝基化合物， 在强碱的作用下，可与醛酮发生缩合反应。
11 含氮有机化合物
11.2
一、分类
胺（amine）
氨、NH3 铵NH4Cl
烃基的数目 伯胺 RNH2 仲胺 R2NH
叔胺 R3N
《含氮化合物》课件
硝基化合物具有特征的紫外-可见光谱 和红外光谱，可用于鉴别和检测。
硝基化合物的溶解性
硝基化合物一般难溶于水，但可溶于 有机溶剂。溶解度受温度、压力、溶 剂类型等因素影响。
硝酸盐的物理和化学性质
01
02
03
硝酸盐的稳定性
硝酸盐在常温下稳定，但 在高温或酸性条件下可能 发生分解。
硝酸盐的溶解性
硝酸盐易溶于水，也是植 物生长所需的氮肥来源之 一。
硝基有机化合物
定义
结构特点
分类
性质
硝基有机化合物是一类含硝基 官能团的有机化合物，通常以 C-NO2形式存在。
硝基有机化合物的结构特点是 含有硝基官能团，硝基中的氮 原子与两个氧原子相连，形成 一个稳定的电子结构。
硝基有机化合物可以分为脂肪 族硝基化合物和芳香族硝基化 合物两类，根据硝基连接的碳 原子数，又可以分为一元硝基 化合物、二元硝基化合物和多 元硝基化合物。
氮气的物理和化学性质
物理性质
无色、无味、无毒的气体，标准 状况下密度为1.25g/L，沸点为195.8°C，熔点为-209.8°C。
化学性质
氮气是一种惰性气体，不易与其 他物质发生反应，但在高温、放 电等条件下可以与氧气、氢气等 发生反应。
氮气的制备和用途
制备方法
工业上主要采用分离液态空气法来制备氮气，实验室中可以用金属镁和氮化物 反应制备氮气。
用途
氮气是合成氨、尿素等含氮化合物的重要原料，也是工业上常用的保护气体， 可用于填充灯泡、食品保鲜、医疗麻醉等领域。此外，氮气也是一种无色无味 的惰性气体，可用于制作氮肥、硝酸、炸药等。
02 氨和铵盐
氨的物理和化学性质
物理性质
氨是一种无色、易挥发、有刺激性气 味的气体，沸点为-33.5℃，极易溶 于水，形成氨水。
有机化学 含氮有机化合物
第十三章含氮有机化合物名称结构式名称结构式氨NH3胺RNH2，ArNH2R2NH (Ar)2NHR3N (Ar)3N氢氧化铵NH4OH季铵碱R4N+OH-铵盐NH4Cl季铵盐R4N+Cl-硝酸HO-NO2硝基化合物R-NO2 Ar-NO2亚硝酸HO-NO亚硝基化合物R-NO Ar-NO13.1硝基化合物由硝酸和亚硝酸可以导出四类含氮的有机物，即硝酸酯、亚硝酸酯、硝基化合物和亚硝基化合物H O NO2 R O NO2R NO2硝酸硝酸酯（补充）硝基化合物H O N O R O N O R N O亚硝酸亚硝酸酯亚硝基化合物一、 硝基化合物的命名和结构硝酸酯和亚硝酸酯的命名与有机酸酯的命名相同，如CH 3ONO 2CH 2CH 2ONO硝酸甲酯 亚硝酸乙酯（补充）2 硝基和亚硝基化合物中将硝基和亚硝基看作为取代基CH 3NO 2NO 2CH 3NO硝基甲烷 邻硝基甲苯 对亚硝基甲苯CH 3硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性，常被用做炸药，如CH2ONO2CHONO2CH2ONO2O2NCH3NO2NO2三硝基甘油酯2，4，6-三硝基甲苯（TNT）硝基化合物的结构，可表示为由一个N=O和一个N→O配位键组成。
OR NO电子衍射法证明，硝基中两个氮氧键长是完全相同的，CH3NO2 分子中的两个N—O键的键长均为0.122nm。
原因：硝基中氮原子以sp2杂化，三个原子形成共平面的σ键。
二、硝基化合物的性质1、物理性质颜色多为淡黄色沸点比相应的卤代烃高, 常温下为高沸点的液体或结晶固体溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂,液体的硝基化合物是有机化合物的良好的溶剂但是因为硝基化合物有毒性,可透过皮肤被机体吸收,生产上很少采用它，例如硝基苯有剧毒；多硝基化合物有爆炸性, 如2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为烈性炸药2、脂肪族硝基化合物的化学性质（1）脂肪族硝基化合物的酸性硝基为吸电子基团，脂肪族硝基化合物中的-氢原子很活泼，显弱酸性，可与碱作用生成盐从而溶于碱中O R CH2NOOH R CH NORCH NO NaOH [ RCHNO ] - +H O2 2 + 2 Na + 2（2）与羰基化合物的缩合反应：有α-氢的硝基化合物，在碱性条件下可与醛或酮发生缩合反应，类似于羟醛缩合。
有机化学 含氮有机化合物
第十三章含氮有机化合物
⑵芳环上的亲核取代反应
(i)芳环的特征反应是亲电取代反应
邻位或对位被硝基取代的芳香卤代物，由于强吸电子基硝基的影响，使苯环上的电子云密度降低，不利于亲电试剂的进攻，容易发生亲核取代反应。
Cl
NO 2
O 2N
NO 2
2NH 3
NH 2
O 2N
NO 2
NO 2
NH 4Cl
氮原子与脂肪烃基相连的是脂肪胺(R-NH 2)，与芳香环直接相连的为芳香胺(Ar-NH 2)
按照分子中所含氨基的数目，有一元、二元或多元胺
注意“氨”、“胺”、“铵”字的用法，在表示基时，如氨基、亚氨基，用“氨”；表示NH 3的烃基衍生物时，用“胺”；而季铵类化合物则用“铵”。
-NH 2（氨基）、-NH-（亚氨基）
(CH3CH2)2NH CH3CH2NH CH3
N CH3N
CH3
CH3
①气相：(CH 3)3N
(CH 3)2NH CH 3NH 2NH 3
＞＞＞(CH 3)3N (CH 3)2NH CH 3NH 2NH 3
＞＞＞②水溶液相：
3°2°
1°3°
2°1°原因：CH 3的+I 效应使N 上电子云密度增加，与H +
的结合力增加，碱性增强。
K b ×10
5
59.542.5 6.73 1.8
（教材错误）。
第十四章 有机含氮化合物
NH2
-
-CHO O NHC-CH3
-
H2 / Ni
NO2 NO2 -NO2 或(NH4)2S
NH4SH
NH2 NH2 -NO2
-
-
四、胺的物理性质和光谱性质
1. 物理性质
① 状态 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺常温下为气态。 丙胺以上为液态。 ② 气味 低级胺有氨味或鱼腥味 如： 甲胺、二甲胺—— 氨味 三甲胺、乙胺—— 鱼腥味
NH 2
按氨基数目不同分
RNH2
一元胺
H2NRNH2
二元胺
2. 命名 NH3 -NH2 —— 氨 —— 氨基
R-NH2 、R2CHNH2 、 R3CNH2 ——胺 R-NH- 、R2N- ——胺基 含有四个R 或H 的胺正离子为铵
R4N Cl
+
-
简单胺 由简单烃基组成的胺，按其所有含烃基的名称命名为某胺
三、胺的制法
1. 氨或胺的烃基化
① 脂肪胺 NH3 + R-X R-NH3 + X OH R-NH2 + H2O + R-NH2-R + X OH R2-NH +H2O
+
-
R-NH2 + R-X 醇也可用作烷基化剂：
CH3 OH + H NH2
Al2O3
CH3NH2 + H2O
CH3OH Al2O3,
生理或药理作用。例如：
N CHOHCHCH3 NHCH3 H OOCCH CH2OH CH3
阿托品
麻黄碱
一、胺的分类与命名
1. 分类
按氨所连烃基数目分
R-NH2 R-N-H R
含氮与化合物
含氮与化合物含氮化合物是指分子中包含氮原子的化合物。
氮（N）是地壳中第七大元素，占地壳质量的四分之三。
氮在生物体中起着重要的作用，是构成氨基酸、DNA、RNA和许多其他生物分子的必需元素。
含氮化合物在生物学、化学、医学等领域具有广泛的应用。
含氮化合物可以分为无机和有机两类。
无机含氮化合物包括氨气（NH3）、硝酸（HNO3）、一氧化氮（NO）、氮氧化物（N2O）等。
这些化合物在农业、化肥生产、工业生产等方面具有重要的用途。
例如，氨气广泛用于农业中作为植物的氮源，硝酸被用作肥料和爆炸物的制造原料，一氧化氮在医学上被用作一种重要的信号分子。
而氮氧化物则是大气中的主要污染物之一，对环境和人类健康产生不良影响。
有机含氮化合物则是指分子中含有碳氮键的化合物。
有机含氮化合物包括氨基酸、胺类化合物、腺嘌呤和嘧啶等。
这些化合物在生物体内起着重要的生物活性和功能。
氨基酸是构成蛋白质的基本单元，可以通过碳氮键连接起来形成多肽链或蛋白质。
胺类化合物包括一度胺、二度胺和三度胺等，它们在生物体内担任着重要的信号传递和代谢调节的功能。
腺嘌呤和嘧啶是DNA和RNA的组成部分，它们在遗传信息的传递和蛋白质合成中起着重要的作用。
含氮化合物在医学上也具有重要的应用。
许多药物和药物候选化合物中含有氮原子。
例如，含氮杂环化合物如吡啶、咪唑、吡嗪和吡咯等具有广泛的生物活性，它们在抗菌、抗病毒和抗肿瘤等方面发挥着重要的作用。
含氮杂环化合物还可以用作荧光探针，用于细胞成像和疾病诊断。
此外，含氮化合物还具有广泛的应用于化学合成、材料科学和环境科学等领域。
例如，含氮杂环化合物可以用于有机合成中的催化反应和键形成反应。
含氮杂环高分子化合物具有诸如导电性、光学性能等特殊性质，被广泛应用于电子器件和光电器件的制备。
含氮杂环化合物还可以用于催化剂的设计和制备，改善化学工业的效率和减少环境污染。
综上所述，含氮化合物在生物学、化学、医学和工业领域具有重要的应用。
有机化学 第12章 含氮化合物
NH2 对氨基苯磺酸
4.命名芳胺时，当氮上同时连有芳基和脂肪烃基时， 应在芳胺名称前冠以N– ，明确取代基位置。
NHCH3 N(CH3)2 CH3 NCH2CH3
N-甲基苯胺
N,N-二甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
5.氨基连在侧链上的芳胺，一般以脂肪胺为母体来 命名
CH2CH2NH2 2-苯乙胺
（二）氨与醇或酚反应
Al2O3 350~400℃,0.5MPa
CH3OH + NH3
CH3NH2 + (CH3)2NH + (CH3)3N + H2O
OH
+ NH3
(NH4)2SO3 150℃,0.6MPa
NH2
+ H2O
二、由还原反应制胺
（一）硝基化合物的还原 这是制备芳胺常用的方法。 （二）醛和酮的还原氨化 醛和酮与氨或胺反应后，再进行催化氢化，称为醛 和酮的还原氨化。
NH2 MnO2,H2SO4 ~10℃ O O
§12—4 季铵盐和季铵碱
一、季铵盐 叔胺与卤代烷反应，生成季铵盐。 季铵盐是无色晶体，溶于水，不溶于非极性
有机溶剂。 季铵盐的最重要用途是用作阳离子表面活性 剂和相转移催化剂
二、相转移催化剂
（一）含义ຫໍສະໝຸດ 当两种反应物互不相溶时，就 构成了两相。由于反应物之间不容易接触， 反应较难进行，甚至不发生反应。若加入一 种催化剂使反应物之一由原来所在的一相， 穿过两相之间的界面，转移到另一相中，使 两种反应物在均相中反应，则反应较易进行。 这种催化剂叫做相转移催化剂。
（三）与叔胺反应 脂肪族叔胺在强酸性条件下，与亚硝酸形成盐。芳 香族叔胺与亚硝酸反应，生成氨基对位取代的亚硝 基化合物（芳环上的亲电取代反应）。
有机化学~10.含氮化合物
NaNO2, HCl
NaNO2, HCl
成盐(无现象)
ON
N(CH3)2
绿色固体
小结: 小结
①脂肪胺 RNH2 R2NH R3N
HNO2
RN2+ClR2N-N=O
R+ + N2 + Cl-
N-亚硝基化合物（黄色油状或固体） 亚硝基化合物（黄色油状或固体） 亚硝基化合物
R3N 不反应 用于鉴别三种不同结构的脂肪胺
氯化苯铵 氯化苯铵
2-
(C2H5NH3)2SO4
硫酸二乙铵 硫酸二乙铵 氢氧化三甲乙铵 氢氧化三甲乙铵
(CH3)3NCH2CH3OH
10.1.2 胺的结构
N原子: 1s22s22px12py12pz1 原子: 原子 氨或脂肪胺分子： 氨或脂肪胺分子： • 氮原子 sp3 杂化 • N－H 或 N－C σ–键的形成 － － 键的形成 • 孤对电子占有 一个 3 轨道 一个sp • 氨或胺分子的几何构型为 三角棱锥形，键角约为109.5° 三角棱锥形，键角约为 °
伯胺和仲胺结合一个质子后可分别形成3根 伯胺和仲胺结合一个质子后可分别形成 根和2根氢键 根氢键
•溶剂化程度与 溶剂化程度与 稳定性： 稳定性： R2NH + H2O R2N+H2 + OH•从电子效应考虑：烷基越多碱性越强； 从电子效应考虑：烷基越多碱性越强； 从电子效应考虑 •从溶剂化效应考虑：烷基越多碱性越弱。 从溶剂化效应考虑： 从溶剂化效应考虑 烷基越多碱性越弱。
N CH3
CHOHCHCH3 NHCH3
H OOCCH
l-麻黄碱 麻黄碱(1R,2S) 麻黄碱
阿托品
CH2OH
10.1.1 胺的分类和命名
三氮
含氮化合物包括有机氮、蛋白氮、氨氮、亚硝酸盐氮和硝酸盐氮。
有机氮是有机含氮化合物的总称。
蛋白氮是指已经分解成较简单的有机氮。
有机氮、蛋白氮主要来源于动植物，如动物粪便、植物腐败、藻类和原生动物等。
当水中有机氮和蛋白氮显著增高时，说明水体新近受到明显的有机性污染。
目前，氨氮污染是我国饮用地表水中普遍存在的。
人畜粪便等含氮有机物污染天然水后，在有氧条件下经微生物分解形成氨氮，水中氨氮增高时，表示新近可能有人畜粪便污染。
流经沼泽地带的地面水，氨氮含量也较多；地下水中的硝酸盐在厌氧微生物的作用下，还原成亚硝酸盐和氨，也可使氨氮浓度增加。
氨氮通过氨的硝化过程可形成亚硝酸盐，并最终形成硝酸盐。
一般可根据水体中氨氮、亚硝酸盐氮、硝酸盐氮含量变化判断水质污染状况。
以下我们将氨氮、亚硝酸盐氮和硝酸盐氮简称为“三氮”。
1 饮用水水源水中氨氮污染现状由于城市人口集中和城市污水处理相对不力，工业生产事故以及农业生产大量使用化学肥料，使地表水体中的氨氮达到了较高的浓度。
根据20世纪90年代环境状况公报［1］的统计，我国地表水环境污染状况堪忧，七大水系中仅长江、珠江情况较好，且水质有逐年下降的趋势，氨氮在地表水体超标污染物中出现频率非常高，见表1。
内江市某水厂从沱江取水，2004年其原水氨氮变化如图1所示。
从图1中可以看出，该厂原水氨氮污染较严重，很多时间在4mg/L以上，最高达50.4mg/L，远远超过《生活饮用水标准》（GB5749-2006）中的氨氮限值（0.5mg/L），用如此污染状况的原水生产自来水，需重视氨氮对饮用水水质的影响［2］。
注：Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ分别表示按照我国地面水环境质量标准划分的Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ类水体2 氨氮、硝酸盐氮、亚硝酸盐氮三者关系及其卫生学意义2.1 “三氮”循环氮在自然环境中存在一个循环过程，称氨的硝化过程。
氨的硝化过程指含氮有机物在有氧条件下经微生物作用分解成氨，再经亚硝酸菌作用生成亚硝酸盐，后者再经硝酸菌作用生成硝酸盐。
第十章_有机含氮化合物
第十章 有机含氮化合物
代表性含氮化合物
对羟基乙酰苯胺 扑热息痛
阿托品
吗啡
L–麻黄碱(1R,2S)
糖精钠
甲基橙
第十章 有机含氮化合物
内容
10.1 胺的分类、命名 10.2 胺的结构和物理性质 10.3 胺的制法 10.4 胺的化学性质* 10.5 季铵盐和季铵碱 10.6 偶氮和重氮化合物* 10.7 含氮杂环化合物 10.8 氨基酸
非芳香性杂环:
四氢吡咯
六氢吡啶 哌啶
奎宁环
芳香性杂环：
吡咯
吡啶
嘧啶
嘌呤
杂环化合物的命名
多采用英文译音, 在同音汉字前加“口”旁； 含一个氮原子的杂环编号一般从氮原子开始，用1, 2, 3标记；也可把
靠近杂原子的位置叫做α位，其次为β和γ位。 含多个氮的杂环，环中各原子编号应从其中一个氮原子编起,并使其他
芳香族伯胺在低温(0~5℃)和强酸溶液中与NaNO2作用，生成重氮盐的反 应称重氮化反应。
π,π–共轭
10.6.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用
重氮盐很活泼,能发生许多反应,一般可分为两大类：
(1) 失去氮的反应 (a) 重氮基被 H原子取代――芳胺的去氨基反应 常用试剂：H3PO2或C2H5OH
10.4.6 胺的氧化
无论脂肪族还是芳香族的胺均容易被氧化。
某些长碳链的氧化胺是较好的表面活性剂。
10.4.7 芳环上的亲电取代反应
(1) 卤化
反应定量完成，可用作 定性、定量分析。
酰化可降低氨基对芳环的致活作用
(2) 硝化
硝酸是强的氧化剂，而胺又易被氧化，为避免副反应，可 先将芳胺溶于浓硫酸生成硫酸氢盐或用乙酰化法保护氨基。
含氮有机化合物
（一）酰胺的结构和命名
其结构通式如下：
酰胺的命名是根据酰基和氨（或胺）基的名称而称为“某酰 某胺”，并在酸胺名称前指明氮上所连的烃基。例如：
酰胺的性质： （二）酰胺的性质： 1、酸碱性： 酰胺的碱性很弱，接近于中性。（因氮原子 上的未共用电子对与碳氧双键形成P-π共轭）。
酰亚胺(酰胺氮上的另一个氢原子也被酰基取 代)显弱酸性（例如，邻苯二甲酰亚胺，能与强碱 的水溶液生成盐）。
2-甲基-4-氨基己烷
CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-N-CH2-CH3 CH2-CH3
2-甲基-4-(二乙氨基)戊烷
二、 胺的性质
（一）胺的物理性质 低级胺有氨味或鱼腥味，高级胺无味。 芳胺有毒！ 溶解度：低级胺可溶于水，高级胺不溶于水。 溶解度 （氢键、R在分子中所占比重） 沸点：伯、仲胺沸点较高(氢键)，叔胺沸点 沸点 较低。
+ H2O
N-甲基-N-亚硝基苯胺
。 3 胺 (CH3)2N
+ HNO2
(CH3)2N
N=O
对亚硝基-N,N-二甲苯胺
脂肪族胺与HNO2的反应可用来区别伯、仲、叔胺。
酰胺
酰胺可看作羧酸分子中羧基上的羟基被 氨基取代后所生成的化合物，其官能团为酰 胺基（ ），是羧酸的重要衍生物，也
是氨或胺的酰基衍生物。
尿素在农业上又是一种很好的肥料。
尿素晶体缓慢加热，则两分子尿素脱去一分子氨 而缩合成二缩脲。
二缩脲反应：二缩脲在碱性溶液中与稀硫酸铜溶 液反应，能产生紫色或紫红色的配合物。
季铵盐和季铵碱
季铵盐：是氨彻底烃基化的产物。具有无机盐的性 质，在水中完全电离，不溶于有机溶剂。
R3N + RX R4N X季铵盐
含氮化合物ppt课件
NHCH3 CH3 CH CH3 CH CH2 CH CH3
2-甲基-4-氨基戊烷
18
也可将胺作为母体，用阿拉伯数标明氨基的位次。
CH3 CH CH CH2CH3 CH3 NH2
2-甲基-3-戊胺
CH3 CH CH2CH2CH3 NHCH3
N-甲基-2-戊胺
CH3(CH2)3OH CH3(CH2)3NH2 CH3(CH2)3CH3
分子量
74
73
72
沸点(oC)
117.7
77.8
36.1
25
1o 、2o、 3o 胺，由于H的数目不同，分子间形成氢 键能力不同，b.p.随之改变。叔胺中N原子上无活泼氢， 不能形成分子间氢键，所以其沸点最低。
CH3CH2CH2NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N
2. 据取代的烃基类型的不同，可分为：
脂肪胺
芳香胺
RCH2NH2 ArNH2
3. 根据氨基的数目还可分为：一元胺、二元胺、多元胺
14
注意：伯、仲、叔胺是按NH3中H被取代的数目来分类。而 伯、仲、叔醇以及不同级数的卤代烷是按与-OH或X
相连的碳的级数来分类的。
CH3 H3C C NH2
CH3
叔丁基胺：1o 胺
(CH3)3N+Cl- + NaOH
(CH3)3N + NaOH + NaCl
NH3+HSO4- + 2NaOH
NH2 + Na2SO4 + 2H2O
利用此性质，可从混合物中分离出并提纯胺。 也可用于胺的定性鉴别。
29
CH2NH2
OH
HCl
CH3 CH2OH
有机化学 第十二章 含氮化合物
胺的化学性质(P374)
结 构 分 析
2014-12-28
18
1、 胺的碱性和成盐反应
1） 胺的碱性
胺的水溶液和氨一样发生解离反应而呈碱性：
Kb值愈大或pKb值愈小则碱性愈强；反之愈弱。
2014-12-28 19
一些胺的pKb值
2014-12-28
20
①
脂肪胺的碱性大于芳香胺
脂肪胺 氨
芳香胺
2014-12-28
6
12. 2. 1 胺的分类、命名和结构(P370)
1 、 胺的分类：
① RNH2:伯胺; R2NH:仲胺; R3N:叔胺 ② RNH2--脂肪胺; ArNH2 --芳香胺 ③ RNH2:一元胺; H2NRNH2:二元胺;多元胺
*注意: 伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的不同涵义 叔碳
Hofmann 消除的取向
2014-12-28
33
比较：卤代烷的消除取向—Saytzeff 取向 （决定于产物的稳定性）
H H3C CH2 CH ' CH X
H CH2 NaOC2H5 H3C CH2 CH CH
H CH2
主要
主要产物为双键上取代基最多的烯烃。
2014-12-28 34
Hofmann消除取向的解释 （决定于反应物的结构） 从β-氢的位阻和酸性的差别分析
1 含氮化合物的还原 2 酰胺的降解制备 3 氨或胺的烃基化
2014-12-28
50
1、 含氮化合物的还原
（1）硝基化合物的还原
还原剂：H2－Ni(orPt)、Fe(orSn)+HCl、(NH4)2S……
NO2 + 3H 2 NO2
Fe+HCl Ni 常温常压
14含N化合物
硝基化合物
二、性质
（三）芳香族硝基化合物的化学性质
2.硝基对苯环上其它基团的影响
(2) 对酚酸性的影响
OH － OH － －NO2 OH － － NO2 7.15 OH － －NO2 － NO2 4.0 OH － O2N－ －NO2
－ NO2
0.38
PKa
9.89
8.40
胺
一、胺的分类和命名
分类：胺可以被看作为是NH3的烃基衍生物。 氨中的H被一个、二个或三个烃基取代则分别生成伯、仲、 叔胺（或称第一、二、三胺）。 NH3 RNH2 R2NH R3 氨 伯胺 仲胺 叔胺 一级胺 二级胺 三级胺
[RN+H3] [OH-] [RNH2]
Kb =
pKb = - LgKb
NH3 pKb 4.75 所以有：
烷基胺 芳胺 3~5 9~10 烷基胺 > 氨 > 芳胺
胺
1.碱性
四、胺的化学性质
由于烷基是+I的基团，理论上烷基胺的碱性次序应为：
(CH3)3N
(CH3)2NH
>>
(CH3)2NH
>
CH3NH2
二、性质
（二）脂肪族硝基化合物的化学性质
R CH NO2 NO 硝肟酸蓝色结晶
溶于NaOH 呈红色溶液
R2 CH NO2 + HONO
R2 C NO2 NO 假硝醇蓝色结晶
不溶于 NaOH 蓝色不变
第三硝基烷与亚硝酸不起反应。 此性质可用于区别三类硝基化合物。
硝基化合物
1.还原
二、性质
（三）芳香族硝基化合物的化学性质
和
NHOH －
所以它们不能分离出来
硝基化合物
含氮有机物
第十四章含氮有机化合物一基本内容1．定义和分类分子中含有氮元素的有机化合物统称为含氮化合物，可看作烃类分子中的一或几个氢原子被各种含氮原子的官能团取代的生成物。
含氮化合物的类型很多，主要有如下类型的化合物：（1）硝基化合物：烃分子中的氢原子被-NO2取代而成的化合物，其通式为R-NO2或Ar-NO2，如硝基甲烷、硝基苯等，其中芳香族硝基化合物较为重要。
（2）胺：氨分子中的部分或全部氢原子被烃基取代而成的化合物称为胺，根据分子中氮原子上所连烃基的数目，可分为伯、仲和叔胺；根据分子中氨基的数目，可分为一元胺、二元胺和多元胺。
根据烃基的种类，可分为脂肪胺和芳香胺等。
伯、仲和叔胺的通式可表示如下：RNH2R1R2NH R1R2R3N伯胺仲胺叔胺（3）烯胺：氨基直接与双键碳原子相连（也称α,β-不饱和胺）。
烯胺分子中氮原子上有氢分子时，容易转变为亚胺；若烯胺分子中氮原子上的两个氢都被烃基取代，则是稳定的化合物，在合成上很有用途。
（4）重氮化合物和重氮盐：重氮化合物是分子中含有重氮基（=N≡N）的化合物。
脂肪族重氮化合物的通式为R2C=N2，如重氮甲烷CH2=N≡N；芳香族重氮化合物符合Ar-N=N-X，如苯基重氮酸C6H5-N=N-OH。
重氮盐是重氮化合物的一类，以芳香族重氮盐较为重要，可用通式Ar-N+≡NX-表示，如氯化重氮苯C6H5-N2+Cl-等。
（5）偶氮化合物：分子中含有偶氮基-N=N-，并与两个烃基相连的化合物，通式为R-N=N-R1，如偶氮苯C6H5-N=N-C6H5。
（6）叠氮化合物：叠氮化合物的通式为RN3，纯粹的叠氮化合物，特别是烷基叠氮化合物容易爆炸，但却是有用的合成中间体。
（7）肟、腙、缩氨脲和脎：醛或酮与羟胺作用生成的具有>C=N-OH结构的化合物称为肟，如乙醛肟CH3CH=N-OH；醛或酮与肼（或取代肼）作用生成的具有>C=N-NH2结构的化合物称为腙,如丙酮苯腙(CH3)2C=N-NHC6H5；缩氨脲为醛或酮与氨基脲作用生成的具有>C=N-NHCONH2结构的化合物，如甲醛缩氨脲HCH=N-NHCONH2等。
有机化学第十四章 有机含氮化合物
季铵盐的用途：
1. 作表面活性剂
2. 作相转移催化剂
上页
下页
亲油基(烃基)和亲水基(正离子部分)。
返回
37
3. 某些低碳链的季铵盐具有生理活性。 • 季铵碱制备及Hofmann消除
季铵碱受热分解，无－H的季铵碱加热时发生SN2反应，有－H的季 铵碱发生 Hofmann消除反应（E2）。
Hofmann规则：在碱作用下，较少烷基取代的碳原子上的 氢优先被消除，生成双键碳上烷基取代较少的烯烃。
胺钠盐。b 、c的产物经过水解得到原来的胺。
上页
下页
返回
27
4. 与亚硝酸反应
注意：该反应用于氨基的定量测定。
重氮化反应：芳香伯胺与亚硝酸在低温下反应，生成重氮盐，称为重 氮化反应。
注意：干燥的重氮盐稳定性很差，只有在低温（0-5℃）较稳定。
上页
下页
返回
28
注意：N-亚硝基仲胺为中性黄色液体或固体，可用以鉴别仲胺。
35
6. 酰亚胺的烷基化（Gabriel 盖布瑞尔合成法 ）
7. 曼尼希(mannich)反应 曼尼希(mannich)反应：含活泼氢的化合物与甲醛（或其它
醛）及胺类化合物的缩合反应。
上页
下页
返回
36
（五）季铵盐与季铵碱
三级胺与卤代烷加热形成四级铵盐即季铵盐。
季铵盐与氢氧化钠(钾)作用形成平衡体系：
注意：芳香叔胺与亚硝酸钠的作用为芳环上的亲电取代反应生成对位
产物，如对位被占据，则反应在邻位发生。
上页
下页
返回
29
5. 烯胺的烷基化和酰基化反应 伯胺的性质：
30
仲胺的性质：与羰基化合物发生亲核加成－消去反应．
含氮化合物
1°使卤苯易水解、氨解、烷基化 卤素直接连接在苯环上很难被氨基、烷氧基取代，当苯环上有 硝基存在时，则卤代苯的氨化、烷基化在没有催化剂条件下即可 发生。 2°使酚的酸性增强
OH OH OH NO 2 NO 2 pKa 9.89 7.15 NO 2 4.09 O2N NO 2 0.38 OH NO 2
R NH3Cl + NaOH
RNH2 + Cl + H2O
胺的碱性强弱，可用Kb或pKb表示：
R NH 2 + H2O Kb = R NH 3 RNH2 Kb OH R NH 3 + OH pKb = logKb
碱性： 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺 pKb < 4.70 4.75 >8.40
脂肪胺 在气态时碱性为： (CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 在水溶液中碱性为： (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 原因：气态时，仅有烷基的供电子效应，烷基越多，供电子效应 越大，故碱性次序如上。
第十章
含氮有机化合物 (Nitrogen)
第一节 硝基化合物
一、分类、命名、结构
1. 硝基（NO2-）取代烃分子中的氢原子所成的化合物称为硝基 化合物。硝基是它的官能团。 按烃基的不同，硝基化合物可分为：脂肪族硝基化合物 （RNO2），例如：CH3NO2 硝基甲烷、CH3CH2NO2 硝基乙烷。芳香族 硝基化合物（Ar-NO2）. 例如:
1、物理性质 脂肪族硝基化合物多数是油状液体，芳香族硝基化合物除了硝基苯 是高沸点液体外，其余多是淡黄色固体，有苦仁气味，味苦。不溶 于水，溶于有机溶剂和浓硫酸（形成 盐）。 2．脂肪族硝基化合物的化学性质 （1）还原 硝基化合物可在酸性还原系统中（Fe、Zn、Sn和盐酸） 或催化氢化为胺。
有机化学-含氮化合物
（十一）胺的鉴定
1. 碱性：不溶于水，溶于HCl
2. 欣斯堡反应：
1°
2°
OH-
3°
SO2Cl
透明 H+ 沉淀 H+ 不溶物 H+
沉淀 沉淀 溶解
3. 亚硝酸法：
1° 2° HNO2 3°
N2 黄色油状物 溶解
4.芳香胺：
1° HNO2
ArN2Cl
ArN NCl +
OH
橙红色
N N Ar
OH
OH
H (H3C)2N
H NN
SO3
红色，pH<3.5 甲基橙，醌型结构
(b) 与氮偶联 1º, 2º胺
N NCl + H2N
弱酸
N N NH
偶氮氨基苯
（N-偶联产物）
C6H5NH3Cl 30~45 oC 重排
N(CH3)2
NN
NH2
氨基偶氮苯 （C-偶联产物）
CH2 NNN
CH3
不稳定，所以：C-偶联产物
R-O-NO2
α-氨基酸 R-CH(NH2)-COOH 亚硝酸酯 R-O-NO
硝基化合物的分类与命名
O HO N
O
烷基取代 醇解
R NO2 硝基化合物 R O NO2 硝酸酯
HO N O
烷基取代 醇解
R NO 亚硝基化合物 R O NO 亚硝酸酯
硝基化合物的制备方法 1、脂肪族硝基化合物
2、芳香族硝基化合物
NaNO2 + HCl
NaCl + HNO2 不稳定
RCH2
NH2
HNNaNOO2 2 HCl
RCH2
+
N
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第十二章含氮有机物（Nitrogenous Organic Compounds）一、教学目的和要求1、掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）的结构特点，以及主要化学性质，以及如何运用这些性质上的异同点进行鉴别、分离提纯。
2、掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）分子结构与物理性能、碱酸性的相关性。
3、掌握胺类伯、仲、叔胺结构与伯、仲、叔醇在定义方面的区别。
以及季胺类化合物结构与性能。
4、熟练掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基化合物）的性同命名法。
5、熟练掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基化合物）的理化性质及用途。
6、掌握胺类、硝基化合物取代酸结构特征和主要理化性质。
7、掌握重氮化反应、偶联反应特征与应用。
8、了解典型含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基化合物）性能、用途。
二、教学重点与难点重点是含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）分子结构与物理性能、碱酸性的相关性，重氮化反应、欣斯堡反应特征与应用。
难点是含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）分子结构与物理性能、碱酸性的相关性。
三、教学方法和教学学时（1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。
教学手段以板书和多媒体相结合，配合适量的课外作业。
（2）教学学时：4学时四、教学内容1、胺（1）胺的概述（2）胺的物理性质（3）胺的化学性质（4）个别化合物2、酰胺（1）酰胺的物理性质（2）酰胺化学性质（3）碳酸的酰胺3、其它含氮有机化合物（1）硝基化合物（2）腈和异腈（3）氰氮和胍（4）重氮和偶氮化合物4、有机化合物的颜色（1）颜色和光的关系（2）物质的颜色和其分子结构的关系（3）吸收光谱五、总结、布置作业含氮有机物与生命体的关系极为密切，本章仅讨论胺类及硝基化合物。
许多含氮有机物可看成是无机氮化物的衍生物： NH 3 R-NH 2 Ar-NH 2 NH 4OH R 4NOH NH 4Cl R 4NClHO-NO 2 R-NO 2 Ar-NO 212.1 硝基化合物(Nitro Compounds)★ 化学性质 还原反应R-NO 2NO 2NH 2+3H 2NiRNH 2 + 2H 2OFe,HCl heat脂肪属硝基化合物的酸性R-CH 2-NO 2 + NaOH[R-CH-NO 2]Na +-硝基对芳环 O-，P-位卤原子的影响ClNO 2NO 2Na 2CO3OHNO 2NO 2OH 212.2 胺(Amine)一、胺的分类及命名❖伯胺CH 3CH 3CH 3NH 2NH 2NH 2NH 2叔丁 胺乙二 胺苯胺❖ 仲胺NH NH 甲丙 胺2-(N-甲基氨基)己烷叔胺及季铵盐NNC H 3N CH3CH3C 2H 5二甲基乙胺 N ，N －甲基异丙基苯胺 碘化三甲基乙铵二、胺的结构及物理性质N 原子呈 SP3杂化HHHH 33CH 3N H H但比（ 比相应的醇或羧酸的沸点低。
叔胺的N 原子上没有氢，分子间不能形成氢键，因此叔胺的沸点比相应的伯胺或仲胺低。
R NH HHRN H R NR HHRN R伯、仲、叔胺与水皆形成氢键，因此较低级的脂肪胺易溶于水，溶解度的分界线在六个碳原子左右。
芳胺则微溶于水。
各类胺大多能溶于有机溶剂。
RN R HHOHRN R RHOH三、胺的化学性质1、碱性HHR-NH2 + H 2OR-N +H 3 + HO-NH 3CH 3-NH 2CH 3-NHCH 3CH 3-N CH 3CH 3C 6H 5-NH 2C 6H 5-NH C 6H 5C 6H 5-N-C 6H 5C 6H 59.2613.2近中性碱性的胺类物质可溶于稀酸而形成盐：NH 2NH 2+HClHCl.苯胺盐酸盐或盐酸苯胺可利用此性质分离提纯胺类化合物。
2、氧化R-CH 2NH 2R-CH=N-OHH 2O 2R 2NHH 2O 2R 2N-OH(CH 3)3NH 2O 2C H 3N +CH 3CH 3O芳胺易被氧化成深色物质，芳胺的盐较难氧化 3、烷基化反应C 2H 5-Br C 2H 5NH 3+Br-C 2H 5-NH 2C 2H 5-NH 2C 2H 5BrNH 3NH 3+NH 4Br (C 2H 5)2NH 2BrNH 3+NH 4Br(C 2H 5)2NH(C 2H 5)2NHC 2H 5BrNH 3+NH 4Br(C 2H 5)3N (C 2H 5)3N + C 2H 5Br(C 2H 5)4N +Br-过量的氨可减少多烷基化反应， 如：CH 3CHCOOH Br NH 3CH 3CHCOO -NH 4+NH 2+1 mole70 mole~70%4、酰基化反应C 2H 5-NH-CH 3C 2H 5-N-CO-CH 3CH 3(CH 3CO)2O可用以保护氨基，例：NH 2NH-CO-CH 3HNO 3NH-CO-CH 3NO 2NH 2O 2N CH 3COClH 2SO 4H 3O +5、 与亚硝酸的反应 ❖ 伯胺：CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2NaNO 2 + HClCH 3CH 2CH 2CH 2-N +NN 2CH 3CH 2CH 2CH 2++放氮CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 2=CHCH 2CH 3 + CH 3CHCH 2CH 3OH+26%13%25%❖ 仲胺：(CH 3)2NH + H ON O(CH 3)2-N -N=O黄色油状液体叔胺：R 3N + HNO 2R 3NHNO2.溶于水芳胺与亚硝酸的反应重氮盐的形成与偶合反应NH 2N +N Cl-NaNO 2,HCl 0~50C重氮盐的偶合反应N +N Cl-N CH 3CH 3N=NN CH 3CH 3+00COH -N +N Cl-OHCH 3N=NOHCH 3+OH -00C重氮盐的取代反应 （放氮）N +N Cl-OHN 2X N 2IN 2CNN 2N 2HOH +CuX+KI+CuCN +H 3PO 2+or EtOH6、芳胺的取代NH 2NH 2BrBrBr+3Br 2H 2O如欲得一元取代物，可将氨基乙酰化使苯环活性降低，然后再进行取代。
问：如何完成以下转变？BrBr BrH 2SO 4NO 2Fe ClH NH 2Br 2NH 2Br BrBrHNO 3 1, HNO 22. H 3PO 2, H 2O四、个别化合物：❖盐酸克伦特罗Clenbuterol （瘦肉精）[1~3]NH CCH 3CH 3CH 3NH 2ClClCH CH 2OH·HCl1-(4-Amino-3,5-dichloro-phenyl)- 2-tert-butylamino-ethanol❖盐酸克伦特罗是一种ß－肾上腺素兴奋剂，主要用于防治人、畜支气管哮喘、痉挛，治疗剂量较底。
❖ 在饲料中添加盐酸克伦特罗具有营养再分配作用，可提高饲料报酬，增加瘦肉率。
❖ 盐酸克伦特罗在肌肉特别在内脏中有高浓度的残留，对人和动物的肝、肾及神经系统产生危害。
❖ 欧盟最早颁布法规禁止其作为饲料添加剂使用，我国农业部亦有相同规定。
12.3 参考文献[1] 张清安，范学辉. 动物性食品中盐酸克伦特罗(瘦肉精)残留危害及其检测方法研究进展[J].食品与发酵工业，2004，30（9）：108-111[2] 许河峰. 漫谈“瘦肉精”[J].化学世界，2003，（9）：503-504 [3] 李杰. 瘦肉精残留危害与动物性食品安全[J].中国饲料，2003，（4）：31-32。