苝类化合物研究与应用_王辉1PonmaniJeyakk_省略_garajan1孟
苝醌类化合物状态
苝醌类化合物状态
苝醌类化合物是一类具有重要生物活性和药理活性的化合物,广泛应用于医药、农业、食品等领域。
这些化合物的状态主要包括晶体状态、溶液状态和固体状态。
其中,晶体状态对于化合物的结构、性质和活性研究具有重要意义,可以通过X射线衍射、NMR等技术进行分析。
溶液状态则涉及到化合物的溶解度、稳定性和药效等方面,可通过光谱技术、色谱技术等进行研究。
固体状态则涉及到化合物的晶体形态、药效和稳定性等方面,可以通过热分析、差示扫描量热法等技术进行研究。
综上所述,深入研究苝醌类化合物的状态对于探究其生物活性和药理活性具有重要意义。
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苝类化合物研究与应用_王辉
王
辉等: 苝类化合物研究与应用
综述与评论
in recent years. Combining w ith our researches and referring other w orks from literatures in five years,this paper for the first time systematically review ed the recent advance in the current research and development of perylene compounds in the fields of material,biological and medical sciences including organic optoelectronic materials, nanomaterials,biomedicinal photosensitizers,fluorescent labeling and imaging agents,drug carriers,artificial diagnostic agents,artificial ion receptors and molecular probes. This review mainly focused on strengthening the effects of structures on properties and applications. At last the perspectives of the foreseeable future are also presented. Key words perylene; material science; supramolecular recognition 度赋予苝类化合物具有高荧光量子产率 ( > 99% ) 、 [2 , 3 ] 、 宽吸收光谱 富电子、 热及光化学稳定性 ( 可达 [4 ] 几百摄氏度 ) 。 此外, 苝类化合物的结构易于修 饰, 一是利用苝环的海湾位置的化学活性部位 , 二是 利用苝的酸酐及酰胺衍生物, 可方便引入各种功能 , 使得具有新奇结构功能的苝类化合物 得以大量设计与开发, 在材料科学、 超分子化学、 生 性基团 物、 医药等领域得到广泛的研究, 显示出巨大的应用 [8 , 9 ] , 。 潜力 发展十分迅速 苝类化合物大的共轭体系使其 作为光电材料, 吸收光谱几乎覆盖整个可见光区, 甚至可延伸到近 Contents 1 2 2. 1 2. 2 3 4 5 6 7 8 8. 1 8. 2 9 10 Introduction Perylene compounds as organic optoelectronic materials Perylene compounds as organic solar cells materials Perylene compounds as optoelectronic information materials Perylene compounds as organic nanomaterials Perylene comounds as biomedicine photosensitizers Perylene comounds as fluorescent labling and imaging agents Perylene comounds as drug carriers Perylene comounds as artificial diagnostic agents Perylene comounds as artificial ion receptors Perylene comounds as artificial cationic receptors Perylene comounds as artificial anion receptors Perylene comounds as molecular probes Conclusion and outlook
《2024年新型不对称苝酰亚胺衍生物设计合成及其性能研究》范文
《新型不对称苝酰亚胺衍生物设计合成及其性能研究》篇一一、引言近年来,随着材料科学的快速发展,有机光电材料在光电器件、能源转换和存储等领域的应用日益受到重视。
苝酰亚胺(Perylene imide)作为一类具有高度共轭和优良光物理性能的有机化合物,已广泛应用于光电材料、生物成像、生物传感和光电子器件等。
特别是新型不对称苝酰亚胺衍生物的设计合成及其性能研究已成为研究热点。
本文致力于合成一系列新型不对称苝酰亚胺衍生物,并对其性能进行系统研究。
二、实验部分1. 材料设计本文设计合成一系列具有不同取代基和不同取代位置的新型不对称苝酰亚胺衍生物。
我们以共轭骨架为出发点,选取合适的位置进行不对称的官能团化修饰,设计出一系列新颖的结构。
这些取代基可能为不同电子特性的原子或分子片段,以期对分子内的电荷传输及能量分布进行优化调控。
2. 合成方法在严格的无水无氧操作环境下,通过傅-克酰化反应或硝化-氧化等有机反应制备得到一系列新型不对称苝酰亚胺衍生物。
该系列化合物的纯度和收率都得到了很好的控制。
我们利用各种分析手段对合成产物进行了表征,包括核磁共振谱(NMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)等。
三、性能研究1. 光物理性能通过紫外-可见吸收光谱和荧光光谱,我们系统地研究了该系列新型不对称苝酰亚胺衍生物的光物理性能。
研究发现,这些化合物均具有良好的光学性能,且由于不同取代基的引入,它们的吸收光谱和发射光谱呈现出显著差异。
这种差异为我们提供了进一步调节分子光物理性质的可能。
2. 电化学性能通过循环伏安法(CV)等电化学手段,我们研究了该系列化合物的电化学性能。
结果表明,这些化合物具有较高的电子亲和力和良好的电子传输能力,这为它们在光电器件中的应用提供了可能。
四、结论本文成功设计合成了一系列新型不对称苝酰亚胺衍生物,并对其光物理和电化学性能进行了系统研究。
研究结果表明,这些化合物具有良好的光学性能和电化学性能,且由于不同取代基的引入,它们的性能呈现出显著差异。
微波辐射合成N,N-二苯基-3,4,9,10-苝二酰亚胺
微波辐射合成N,N-二苯基-3,4,9,10-苝二酰亚胺王辉【摘要】以3,4,9,10-苝四酸酐为原料,无水醋酸锌为催化剂,与苯胺利用微波辐射,合成N,N-二苯基-3,4,9,10-苝二酰亚胺.研究结果表明,在微波辐射下,无水醋酸锌对该反应有较好的催化活性,N,N-二苯基-3,4,9,10-苝二酰亚胺的产率可达60.02%.实验确定了该反应的最终优化条件为:无水醋酸锌的用量为0.5 g,微波辐射功率为900 W,辐射时间为50 min,反应温度为150℃.【期刊名称】《化学研究》【年(卷),期】2016(027)005【总页数】3页(P557-559)【关键词】N,N-二苯基-3,4,9,10-苝二酰亚胺;微波辐射;苝酐;苯胺;无水醋酸锌【作者】王辉【作者单位】宝鸡文理学院化学化工学院,陕西宝鸡721013;陕西省植物化学重点实验室,陕西宝鸡721013【正文语种】中文【中图分类】TQ24苝酰亚胺类化合物是一类具有特殊结构的化合物,具有优异的热稳定性、光稳定性、化学稳定性和优良的染色性能,对从可见区到红外区的光有很强的吸收[1-2]. 自从1913年由FRIEDLANDER合成以来,一直广泛用于染料工业和涂料工业. 由于具有大的∏电子共轭体系,近年来研究发现,这类化合物表现出优异的光电性能,在有机光导材料、电致发光材料、液晶显示材料、激光染料、电子照相、太阳能电池、生物荧光探针和分子开关等领域有着很广泛的应用[3-8].苝酰亚胺的溶解性较差,在许多领域的应用都受到限制,因此,需要对苝酰亚胺进行结构修饰以改善其溶解性. 目前,针对苝酰亚胺的修饰主要在两个位点,一是在苝酰亚胺的氮原子上引入取代基[9];二是在苝酰亚胺海湾区引入取代基[10]. 而在苝酰亚胺N位引入取代基的合成报道虽较多,但很少有用微波辐射的方法合成. 本文作者以3,4,9,10-苝四酸酐为原料,无水醋酸锌为催化剂,喹啉为溶剂,与苯胺利用微波辐射,合成N,N-二苯基-3,4,9,10-苝二酰亚胺,产物经1H NMR和元素分析进行表征.1.1 实验仪器瑞士Bruker公司 Avance-400MHz核磁共振仪(内标TMS);德国 Elementar Vavio-III 元素分析仪;XH-300A型电脑微波超声波组合合成仪(北京翔鹄科技发展有限公司).1.2 实验试剂苝酐[PTDA](鞍山市惠丰化工有限公司);苯胺(湖北巨胜科技有限公司);无水醋酸锌(上海紫一试剂厂);喹啉(太原西科纳米技术有限公司);二氯甲烷(天津市天力化学试剂有限公司).1.3 N,N-二苯基-3,4,9,10-苝二酰亚胺的合成路线N,N-二苯基-3,4,9,10-苝二酰亚胺的合成路线如图1所示.1.4 N,N-二苯基-3,4,9,10-苝二酰亚胺的合成步骤取0.98 g苝四酸酐,1 mL苯胺,0.5 g无水醋酸锌和20 mL的喹啉,将其加入到100 mL的三颈瓶中,在氮气保护下搅拌均匀放入微波仪中,在功率900 W,温度150 ℃条件下辐射50 min,过滤,收集固体,得到的固体用热的质量分数为2%的Na2CO3水溶液洗至溶液无色,再分别用去离子水和丙酮洗涤2次,于100 ℃真空烘箱中干燥,得红色粉末.元素分析实测值(%,计算值):C 78.88(79.70); H 3.35(3.34); N 5.13(5.16).1H NMR: δ8.58(d, J=7.99 Hz, 4H, perylene-H); δ7.99(m, 4H, perylene-H); δ7.64(d, J=7.89 Hz, 4H, phenyl-H); δ7.24(m,4H,phenyl-H);δ7.00(m,2H,phenyl-H).2.1 反应温度对反应产率的影响微波功率为900 W,反应时间为40 min,苝酐与苯胺的物质的量比是1:3.5,无水醋酸锌为催化剂,喹啉为溶剂,改变反应温度,考察温度对苝酰亚胺的合成反应的影响. 实验结果见表1.由表1数据可知,合成反应的产率随反应温度的升高而提高,在150 ℃时,产率最高. 当反应温度再升高时,产率变化不大,因此,选择反应温度为150 ℃.2.2 反应时间对反应产率的影响微波功率是900 W,反应温度为150 ℃,苝酐与苯胺的物质的量比是1:3.5,无水醋酸锌为催化剂,喹啉为溶剂,改变反应时间,考察反应时间对苝酰亚胺的合成反应的影响. 实验结果见表2.由表2数据可知,合成反应的产率随反应时间的增加而提高,在反应时间为50 min时,产率最高. 但当时间延长至55 min时,产率变化不大,因此,选择反应时间为50 min.2.3 微波功率对反应产率的影响反应温度为150 ℃,反应时间为50 min,苝酐与苯胺的物质的量比是1:3.5,无水醋酸锌为催化剂,喹啉为溶剂,改变微波功率,考察微波辐射的功率对苝酰亚胺的合成反应的影响. 实验结果见表3.由表3数据可知,合成反应的产率随微波辐射功率的加大而提高,在900 W时,产率最高. 当微波辐射功率大于900 W时,产率变化不大,略有减小,但我们发现,这时产品的颜色加深,说明微波功率增大,有可能导致副反应增多,故微波功率选900 W为宜.2.4 催化剂用量对反应产率的影响微波功率为900 W,反应温度为150 ℃,反应时间为50 min,苝酐与苯胺的物质的量比是1:3.5,喹啉为溶剂,改变催化剂的用量,考察催化剂的用量对苝酰亚胺合成的影响. 实验结果见表4.由表4数据可知,其他条件不变的情况下,反应产率随催化剂的用量的增加而提高,当无水硫酸锌的量为0.5 g时,产率达到60.02%,当无水硫酸锌的量为0.6g时,产率略有增加,变化不大. 因此,考虑到经济效益,选择催化剂的用量为0.5 g.2.5 最优实验条件重复根据本实验所选出的最优化条件为:反应温度为150 ℃,辐射功率为900 W,反应时间为50 min,无水醋酸锌的用量为0.5 g,喹啉为溶剂. 以此为条件进行3次实验,结果见表5. 从表5数据可见,产率都基本稳定在60%.通过微波辐射的方法合成了N,N-二苯基-3,4,9,10-苝二酰亚胺,与传统反应相比,微波反应不但能更有效地节省时间,反应产率也有所提高. 我们通过单因素优选法确定了苝酰亚胺合成的最佳条件为:苝酐与苯胺的物质的量比是1:3.5,无水醋酸锌为催化剂,无水硫酸锌的用量为0.5 g,喹啉为溶剂,反应温度为150 ℃,微波辐射功率为900 W,反应时间为50 min. 在该条件下,N,N-二苯基-3,4,9,10-苝二酰亚胺的产率可达60.02%.【相关文献】[1] LAW K Y. Organic photoconductive materials: recent trends and development [J]. Chem Rev, 1993, 93: 449-486.[2] SADRAI M, HADEL L, SAUERS R R, et al. Cheminform abstract: lasing action in a family of perylene derivatives: singlet absorption and emission spectra, triplet absorption and oxygen quenching constants, and molecular mechanics and semiempirical molecular orbital calculations [J]. Phy Chem J, 1993, 96: 7988-7996.[3] 徐业伟, 朱芳华, 张海连, 等. 苝四羧酸二酰亚胺衍生物的合成及其性能研究[J]. 合成化学, 2009, 17(4): 456-458.[4] LI Y J, ZHENG H Y, LI Y L, et al. Photonic logic gates based on control of FRET by a solvatochromic perylene bisimide [J]. J Org Chem, 2007, 72: 2878-2885.[5] 姚海青, 张衡益, 韩民, 等. 二萘嵌苯桥连双二苯并24冠8的合成及其与富勒烯二级胺盐的组装行为[J]. 中国科学, 2010, 40(11): 1613-1618.[6] WICKLEIN A, LANG A, MATHIS M, et al. Swallow-tail substituted liquid crystalline perylene bisimides: synthesis and thermotropic properties [J]. J Am Chem Soc, 2009, 2(1): 4442-14453.[7] LI J F, CHANG W L, OU G P, et al. Air-stable ambipolar organic field effect transistors with heterojunction of pentacene and N,N-bis(4-trifluoromethylbenzyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide [J]. Chin Phy B, 2009, 18(7): 3002-3007.[8] HUANG C, BARLOW S, MARDER S R. Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide: Synthesis, physical properties, and use in organic electronics [J]. J Org Chem, 2011, 76(5): 2386-2407.[9] LANG H. Cyclic carboxylic imide structures as structure element of high stability-Novel development in perylene dye chemistry [J]. Heterocycle, 1995, 40(2): 477-499.[10] WURTHNER F, STEPANENKO V, CHEN Z, et al. Preparation and characterization of regioisomerically pure 1,7-disubstitued perylene [J]. J Org Chem, 2004, 69(7): 7933-7939.。
苝的荧光性质研究新进展
创新实践论文苝的荧光性质研究进展Progresses in fluorescence properties of perylene学院:化学化工学院专业:应用化学班级:2011级3班学号:********姓名:***指导教师:***2014 年 6 月18 日创新实践课程评分表一、综述类二、研究类苝的荧光性质研究进展摘要苝及苝系衍生物具有优异的光、热和化学稳定性,对从可见区到红外区的光有很强的吸收,是一类性能特异的分子电子学材料,在激光材料、荧光探针分子、液晶显示材料、电致发光器件、场效应晶体管及太阳能电池等方面有着广泛的应用,对它们的发光性质及其他光物理性质的研究一直以来都是异常活跃的课题。
关键词;苝;荧光;荧光量子产率;晶核;Progresses in fluorescence properties of peryleneABSTRACTAs an important class of functional materials, perylene bisimide derivative possess many advantages of stable structure, oustanding photoelectron properties, high thermal stability and exhibit wide absorption and emission bands in the visible, which can be widely used in laser material, fluorescence probe, liquid crystal material, organic solid state photovoltaic device, organic thin-film field-effect transistor, organic solar cell and so on.Key words;Perylene;Fluorescence;Quantum yield; Crystal nuclei;第一部分有关苝的简介1.1苝的介绍苝是一种由五个苯环组成的芳香分子(其结构如图 1-1 所示),具有大的π-π共轭结构,是使用最早的芳香类荧光染料之一。
苝酰亚胺类材料的的结晶性能与表征【文献综述】
毕业论文文献综述高分子材料与工程苝酰亚胺类材料的的结晶性能与表征随着科学技术的不断进步和发展,以光子为信息和能量载体的光电器件如发光器件,光信息存储与显示器件、太阳能电池等己走进人类的生活中,并发挥着越来越重要的作用,成为我们生活中不可或缺的组成部分,因而,有机半导体材料的研究也成为了科学家们关注的领域之一。
美国BM公司曾推出了采用新的电荷转移复合物(PVK-TNF)有机光导(OPC)材料的静电复印技术。
这种有机光导材料在静电照相技术中可多次重复使用,表现出具有高电位承受能力和低暗衰速率的特性,它在自光区具有全色感光性能,可与无定形Si相媲美,从而开创了有机光导材料广泛应用和发展的新局面。
有机光电导材料酞菁-金属配合物具有成膜性好,成型加工容易等优点,广泛应用于激光打印中,作为制备感光鼓的材料。
周金渭、王艳乔曾对激光打印光电导鼓的有机光电材料酞菁-金属配合物进行了研究,并取得了重要成果。
近几年来,高迁移率有机半导体材料的研究与应用取得了巨大进步,但仍有很多问题有待解决,主要表现在:目前研究和应用的大部分是p型材料,而p型材料的电子亲和势较低,使得传输空穴的能力往往强于传输电子的能力,这在光电器件中的应用是不利的,要想提高发光效率需加入n型电子传输层(ETL)。
然而,对于n型材料的研究目前还处于比较初步的阶段,相关的研究报道不多,在制备上存在一定的困难,空气中稳定的高性能n型材料仍然缺乏。
因而,在分子器件的研究和应用上,设计合成具有高迁移率、高有序性、高稳定性和优异的加工性的n型有机半导体材料具有重要意义和实用价值。
目前,在n型有机半导体材料的制备上,合成具有连续π共轭体系和强吸电子基团的有机大分子是其主要的设计研究原则。
苝酰亚胺是一类典型的有机n型材料,具有耐光、耐热、廉价易得的优点,是一类性能特异的分子电子学材料,具有广泛的应用潜力,成为人们研究的热点。
但是,苝酰亚胺是难熔难溶的,只能通过真空蒸镀才能得到有序薄膜。
1,7-氮杂环取代苝酰亚胺的合成及光学性质
1,7-氮杂环取代苝酰亚胺的合成及光学性质杨王凯;李娴;刘捷;钟楠;张宇帆;马佳俊;叶旭【摘要】以3,4,9,10-苝四甲酸二酐(PTCDA)为原料,制备了1,7-二溴-N,N'-二丁基-3,4,9,10-苝酰亚胺(PDI Br2),通过C N偶联在1,7-位分别引入四氢吡咯(THP)、六氢吡啶(HHP)和环己亚胺(HMI)氮杂环取代基,合成了1,7-二(四氢吡咯)-N,N'-二丁基-3,4,9,10-苝酰亚胺(PDI(THP)2)、1,7-二(六氢吡啶)-N,N'-二丁基-3,4,9,10-苝酰亚胺(PDI(HHP)2)和1,7-二(环己亚胺)-N,N'-二丁基-3,4,9,10-苝酰亚胺(PDI(HMI)2).利用1 H NMR,13 C NMR和MS进行了结构表征,通过紫外-可见光谱(UV-Vis)和荧光光谱(FL)进行了光学性质研究,采用参比法计算了荧光量子产率.结果表明,在二氯甲烷溶液中,PDI(THP)2,PDI(HHP)2和PDI(HMI)2的最大吸收波长(λmax)分别为699,683,708 nm,在λex=430 nm激发,最大发射波长(λem)分别为735,753,752 nm,较PDI Br2的λmax(523 nm)和λem(549 nm)均出现了明显红移.PDI(THP)2,PDI(HHP)2和PDI(HMI)2的λmax,λem和Stokes位移(Δλ)受溶剂分子偶极矩的影响较为明显,其荧光量子产率均明显低于PDI Br2.【期刊名称】《西南科技大学学报》【年(卷),期】2018(033)004【总页数】8页(P12-19)【关键词】苝酰亚胺;氮杂环;湾位;光学性质;溶剂效应【作者】杨王凯;李娴;刘捷;钟楠;张宇帆;马佳俊;叶旭【作者单位】西南科技大学材料科学与工程学院四川绵阳 621010;西南科技大学材料科学与工程学院四川绵阳 621010;环境友好能源材料国家重点实验室四川绵阳 621010;西南科技大学材料科学与工程学院四川绵阳 621010;西南科技大学材料科学与工程学院四川绵阳 621010;西南科技大学材料科学与工程学院四川绵阳621010;环境友好能源材料国家重点实验室四川绵阳 621010;西南科技大学材料科学与工程学院四川绵阳 621010;环境友好能源材料国家重点实验室四川绵阳621010【正文语种】中文【中图分类】O625.6;TQ613.1苝四羧酸二酰亚胺(Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimides,PTCDIs或PDIs)简称苝酰亚胺,具有优异的光热稳定性、良好的平面性和电子离域能力[1-3]。
苝酰亚胺小分子在有机太阳能电池中的应用
苝酰亚胺小分子在有机太阳能电池中的应用薛灵伟;杨运旭【摘要】苝酰亚胺类材料是研究最早并且最常见的非富勒烯电子受体材料,具有良好的光、热、化学稳定性、较高的摩尔吸光系数、较宽的太阳光谱响应范围、良好的电子传输能力、较高的电子亲和势和较强的接受电子能力等优点,是目前最好的n-型有机半导体材料之一.本文以茈酰亚胺和并噻吩为原料,合成一种大平面的苝酰亚胺小分子(PDI-TT-PDI),并以PCE10为给体,以PDI-TT-PDI为受体,考查了不同给受体比例、添加剂含量、不同退火温度对于器件效率的影响.%Perylene bisimide derivatives (PBIs) were some of the earliest and most common nonfullerene acceptors studied in BHJ organic solar cells because of their high electron mobility,strong absorption ability,and high environmental/thermal stability,Perylene bisimide derivatives (PBIs) is one of the best n-type organic semiconductor materials.One small molecule acceptor based on the Perylene bisimide derivatives and Thieno [3,2-b]thiophene was synthesized.The BHJ-PSCs was fabricated with PDI-TT-PDI as acceptor and PCE10 as donor for investigating the photovoltaic performance,and the photovoltaic performance of the B HJ-PSCs was optimized by changing the weight ratios of PCE10:PDI-TT-PDI,the amount of DIO additive and the temperature of the thermal annealing.【期刊名称】《化学工程师》【年(卷),期】2017(031)003【总页数】6页(P69-74)【关键词】苝酰亚胺;受体;有机太阳能电池【作者】薛灵伟;杨运旭【作者单位】北京科技大学化学与生物工程学院,北京100083;北京科技大学化学与生物工程学院,北京100083【正文语种】中文【中图分类】O649.5正随着全球经济的发展,人类对能源需求量在逐年增加,寻求可持续发展的新型能源势在必行,太阳能作为取之无尽,用之无竭的清洁能源得到越来越多的重视。
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中图分类号: O62; TBຫໍສະໝຸດ 22; O626.2 文献标识码: A
Current Researches and Applications of Perylene Compounds*
Wang Hui1 Cheng-He
1**
Ponmani Jeyakkumar1†
Sangaraiah Nagarajan1‡
定性(可达几百摄氏度)[4]。此外,苝类化合物的 结构易于修饰,一是利用苝环的海湾位置的化学 活性部位,二是利用苝的酸酐及酰胺衍生物,可 使得具有新奇结构 方便引入各种功能性基团 [5 7], 功能的苝类化合物得以大量设计与开发,在材料 科学、超分子化学、生物、医药等领域得到广泛 的研究,显示出巨大的应用潜力,发展十分迅速 [8,
Key words perylene; material science; supramolecular recognition
Reviews
化学进展
99%)、宽吸收光谱 [2, 3]、富电子、热及光化学稳
Contents
1 Introduction 2 Perylene compounds as organic optoelectronic materials 2.1 Perylene compounds as organic solar cells materials 2.2 Perylene compounds as optoelectronic
收稿:2015 年 1 月,收修改稿:2015 年 XX 月,网络出版:2015 年 XX 月 XX 日 * 国 家 自 然 科 学 基 金 ( No. 21172181, 21372186 ) , 国 际 合 作 项 目 ( No. 81450110094 ) , 重 庆 市 自 然 科 学 基 金 ( No. CSTC2012jjB10026, CSTC2012jjA10153)和高等学校博士学科点专项科研基金(博导类)(SRFDP 20110182110007)资助. The work was supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21172181, 21372186, 81450110094) (International (Regional) Cooperation and Exchange Program)], Natural Science Foundation of Chongqing (No. CSTC2012jjB10026, CSTC2012jjA10153) and the Specialized Research Fund for the Doctoral Program of Higher Education of China (SRFDP 20110182110007). †Ph.D candidate from India ‡Indian postdoctoral fellow **Corresponding author e-mail: mengjp2006@; zhouch@
,可用作典型的 n-型半导体材料
,在有机太阳能电池方面显示出优越的应用潜
力 [13],而且富含 π 电子的苝类化合物是良好的 n型电子传输体,易与 p-型空穴传输材料形成光电 特性易控的 p-n 异质结 [14,
15]
。此外,苝类化合物
具有电荷迁移率高、成膜性好、器件制备工艺简 单、成本低等优点,在信息存储和显示、有机薄 膜晶体管等方面显示出广阔的应用前景 [16] ;在有 机纳米材料领域,苝类化合物可作为超分子建筑 块通过分子之间较强的 π-π 堆积作用自组装形成 高度有序的各类形状纳米结构,如球状、管状、 螺旋状、层状、盘状、微孔等 [17 19],具有独特光 电性能的纳米材料又进一步推动了苝类化合物在 有机太阳能电池、光电信息材料等领域的研究与 应用;在生物医药光敏剂领域,苝类化合物作为
王 辉 Ponmani Jeyakkumar † 1 周成合 **
1 1
Sangaraiah Nagarajan ‡
1
孟江平 **
2
(1. 西南大学化学化工学院 生物有机与药物化学研究所 重庆市高校应用化学重点实验室 重 庆 400715; 2. 重庆文理学院材料与化工学院 环境材料与修复技术重庆市重点实验室 重庆 402160) 摘 要 苝类化合物具有大的共轭体系,易于进行结构修饰,可引入各种功能性基团,这种奇特结
9]
information materials 3 Perylene compounds as organic nanomaterials 4 Perylene comounds as biomedicine
。 作为光电材料,苝类化合物大的共轭体系使
其吸收光谱几乎覆盖整个可见光区,甚至可延伸 到近红外区 [10,
various functional groups. These unique structural characteristics endow with favourable physical and chemical properties as well as special functions, and enable perylene compounds to have a wide range of potential applications in the fields of material science, supramolecular chemistry, biology, pharmacy, medicine and so on. In particular, perylene-based organic photoelectric materials have been widely investigated and many important achievements have been made. More recently, more and more effort has been dedicated to other possible applications of perylene compounds, and the relative research has been expanded to many fields, especially the biomedical research has become an increasingly active emerging field, and attracted wide attention in recent years. Combining with our researches and referring other works from literatures in five years, this paper for the first time systematically reviewed the recent advance in the current research and development of perylene compounds in the fields of material, biological and medical sciences including organic optoelectronic materials, nanomaterials, biomedicinal photosensitizers, fluorescent labeling and imaging agents, drug carriers, artificial diagnostic agents, artificial ion receptors and molecular probes. This review mainly focused on strengthening the effects of structures on properties and applications . At last the perspectives of the foreseeable future are also presented.
构赋予了苝类化合物优良的理化性质和特殊功能,在材料科学、超分子化学、生物、药学、医学等 领域具有宽广的应用潜力,尤其在苝类有机光电材料已得到广泛的研究,取得了许多重要成就。尤 其是近来越来越多的研究致力于开发苝类化合物其它可能的应用,已延伸到诸多领域,特别是相关 生物医药的应用研究已成为近几年来异常活跃的新兴研究领域,引起广泛关注,进展迅速。本文结 合课题组的研究工作,参考国内外近五年文献,首次系统地综述了苝类化合物在有机光电材料、纳 米材料、生物医药光敏剂、生物荧光标记和成像、药物载体、人工诊断剂、人工离子受体和荧光分 子探针等材料、生物、医药领域应用研究新进展。文中注重强化了化合物结构对苝类化合物性质和 应用的影响。对未来苝类化合物研究与应用的发展趋势作了展望。 关键词 苝; 材料科学; 超分子识别 文章编号: 1005-281X (201x) -0000-00
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photosensitizers 5 Perylene comounds as fluorescent labling and imaging agents 6 Perylene comounds as drug carriers 7 Perylene comounds as artificial diagnostic agents 8 Perylene comounds as artificial ion receptors 8.1 Perylene comounds as artificial cationic receptors 8.2 Perylene comounds as artificial anion receptors 9 Perylene comounds as molecular probes 10 Conclusion and outlook