有机合成上课用
《有机合成讲义》课件
欢迎来到《有机合成讲义》的PPT课件。在这里,我将向您介绍有机合成的定 义与意义,有机反应的机理与举例,以及有机合成的基本步骤。
有机合成策略与设计思路
1 多步合成
通过一系列连续反应,将简单的起始物转化 为目标化合物。
2 选择适当的反应条件
温度、溶剂、反应时间等参数的选择对合成 结果至关重要。
绿色合成
使用环境友好的条件和反应体系进行有机合成,减 少对环境的影响。
天然产物全合成
通过有机合成的方法合成天然产物,探索其生物活 性和结构活性关系。
有机反应机理及举例
加成反应
例如:醇的取代反应、醛酮的 酸催化加成等。
消除反应
例如:酯的水解、卤代烷的脱 卤反应等。
亲电取代反应
例如:醇的烷基化、醚的酸催 化亲电取代等。
有机合成中的实验技巧与注意事项
1
选用合适的溶剂
溶剂的选择对反应的效果和结果具有重
控制反应温度
2
要影响。
控制反应温度可以调节反应速率和产品
产率。
3
使用干燥试剂
确保试剂的干燥程度可以避免不必要的 副反应和产物污染。
Байду номын сангаас
有机合成的定义与意义
定义 意义
有机合成是通过化学反应,将较简单的有机化合 物转化为目标有机分子的方法和过程。
有机合成在药物、化妆品、材料科学等领域有着 重要应用,是现代化学中的关键技术。
有机合成中常见反应类型
取代反应
通过将某些原子或官能团替换为其他原子或官 能团来合成目标化合物。
还原反应
通过添加还原剂或使用适当的反应条件,将化 合物中的官能团还原为其他官能团。
缩合反应
初中化学有机合成教案
初中化学有机合成教案
教学内容:有机合成
教学目标:
1.了解有机合成的基本概念和原理
2.掌握有机合成中常用的反应类型和反应条件
3.了解有机合成在生产和科研中的应用
教学重点:
1.有机合成的基本概念和原理
2.有机合成中常用的反应类型和反应条件
教学难点:
1.了解有机合成中的重要概念和方法
2.掌握有机合成中常见的反应类型和反应条件
教学准备:
1.教材:有机化学教材
2.教具:投影仪、幻灯片
3.实验器材:反应瓶、溶剂、试剂等
教学过程:
一、导入(5分钟)
老师利用幻灯片简要介绍有机化学的基本概念和原理,引导学生对有机合成产生初步的理解和兴趣。
二、讲解有机合成的基本概念和原理(15分钟)
1.有机合成的定义和概念
2.有机合成的基本原理
3.有机合成的分类
三、介绍有机合成的反应类型和反应条件(20分钟)
1.取代反应
2.加成反应
3.消除反应
4.氧化还原反应
四、讲解有机合成的应用(10分钟)
1.有机合成在制药工业中的应用
2.有机合成在科研中的应用
五、小结与作业布置(5分钟)
1.总结本节课的重点知识
2.布置练习题,巩固学生的学习成果
教学反馈:
1.听取学生对本节课的反馈意见
2.根据学生反馈调整教学方法和内容
以上为初中化学有机合成教案内容,希朅对您有所帮助。
有机合成第一课时课件高二下学期化学人教版选择性必修3
COOH +
COOH
3、碳链成环
多元醇、羟基 酸、氨基酸脱
水成环
碳 链 成 环
COOH + HOCH2
COOH HOCH2
浓硫酸
O=C O=C
O CH2 CH2
O
+2H2O
浓硫酸
HOCH2CH2OH
O +H2O
第尔斯-阿尔德反应
任务三:引入官能团
问题1:结合如下有机物之间的转化,根据你已经学 过的有机化学反应,思考常见引入官能团的方法? (碳碳双键、碳卤键、羟基、醛基、羧基、酯基)
HCN 催化剂
CH2=CHCN H2O,H+
加成反应
水解反应
CH2=CHCOOH
R
HCN
C=O (R1)H
催化剂
加成反应
R OH C
(R1)H CN
R OH
H2
C
催化剂 (R1)H CH2NH2
还原反应
1、碳链增长
②羟醛缩合反应
Oα
催化剂
CH3-C-H+CH3CHO
OH
βα
催化剂
CH3-C-CH2CHO
目标产物 COOC2H5
OH
CH3
CH3
COOH
Cl
OH
OH
合成路线:
CH3 Cl2
FeCl3
CH3
一定条件
Cl
CH3
酸性KMnO4
OH
COOH
C2H5OH
浓硫酸
OH
问题2:上述合成路线是否存在缺陷?应该如何改进?
COOC2H5 OH
任务四:官能团的保护
合成路线:
有机合成课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3
有机合成的绿色合成方向
绿色合成路线
开发更环保、更节能的合成路线 ,如使用水、光、二氧化碳等作
为原料,减少对环境的污染。
生物催化
利用生物酶作为催化剂进行有机 合成,具有高选择性、高效率和 环保性,是未来绿色合成的重要
方向之一。
循环化学
循环化学是一种将化学反应循环 使用的合成方法,可以减少废弃
物的产生和对环境的污染。
有机合成在工业领域的应用
塑料生产
有机合成在塑料生产过程中扮 演着重要角色,通过合成聚合
物,生产出各种塑料制品。
涂料与粘合剂制备
有机合成可用于制备高性能的涂料 和粘合剂,以满足工业生产的需求 。
特种化学品生产
有机合成还可用于生产特种化学品 ,如表面活性剂、润滑剂等。
04
有机合成的实验案例
实验案例一:苯乙酮的合成
实验案例二:醇的氧化反应制备醛
总结词
醇的氧化反应是一种制备醛的重要方法 ,通过使用不同的氧化剂可以实现醇到 醛的转化。
VS
详细描述
醇是一种常见的有机化合物,具有多种生 理和药理作用。本实验采用不同种类的氧 化剂如KMnO4、K2Cr2O7等对醇进行氧 化反应,制备相应的醛类化合物。实验过 程中需要注意控制氧化剂的用量、反应温 度等条件,避免过度氧化或副反应的发生 。
实验案例三:酯的合成
总结词
酯是一种常见的有机化合物,具有芳香性气 味和多种生理活性。其合成实验通过羧酸与 醇在酸性催化剂作用下发生酯化反应制备。
详细描述
酯是一种重要的有机化合物,具有芳香性气 味和多种生理活性。本实验采用羧酸与醇在 酸性催化剂作用下发生酯化反应制备酯类化 合物,常见的酸性催化剂包括硫酸、盐酸
药物生产
人教版高中化学《有机合成》上课课件1
❖
5.了解“三角贸易”的背景,知道“三角 贸易”路 线和内 容,能 概括出 殖民扩 张的大 致手段 。
6.说出玻利瓦尔在拉美独立运动中的主 要事迹 ,简要 了解拉 美其他 国家和 地区的 独立运 动。
7通过了解日本大化改新是学习和模仿 中国文 明的史 实,懂 得善于 学习和 模仿他 人是提 高自身 素质的 一种重 要途径 。
OH
HO
HO
COOH
2020/11/6
CH3
COOCH2CH3
CH3CH2OH
小资料:
1、—COOH为间位定位基 2、酚羟基易被氧化,通常采 用如下措施进行保护
CH3I
HI
OH
OCH3
OH
合成路线
CH3
CH3
CH3
Cl2 FeCl3
NaOH的水溶液
高温高压
Cl
OH
CH3I
CH3COOH源自COOCH2CH3❖
2.本文是一篇充满激情、现场发挥的 讲演词 ,口语 色彩极 浓,从 而更好 地表达 了自己 的感情 。
❖
3.通过对经济危机爆发原因的分析, 使学生 认识到 历次危 机爆发 的形式 虽有所 不同, 但就其 根源来 讲,都 是源于 资本主 义社会 的基本 矛盾。
❖
4.通过对罗斯福新政的内容和影响的 讲述, 使学生 认识到 罗斯福 新政在 维护资 本主义 制度的 前提下 进行调 整改革 ,克服 了危机 ,但不 能根本 消除危 机。引 导学生 辩证地 看待资 本主义 国家的 改革和 内部调 整。
❖
8通过了解穆罕默德的主要活动,学习 他不畏 困难的 坚强意 志和为 阿拉伯 民族统 一与幸 福而奋 斗的远 大抱负 。
❖
9.掌握隋唐科举制度的主要内容,联 系当今 考试的 实际培 养分析 问题的 能力; 学生对 唐朝人 衣食住 行的时 尚和博 大宏放 的精神 面貌的 了解, 感知科 举制度 的创新 对社会 进步的 促进作 用;想 象唐朝 人的生 活,培 养学生 丰富的 想象力 。
高中化学3.4有机合成课件新人教选修51.ppt
()
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还
原
A.①②⑥
B.①②⑤⑥
C.①④⑤⑥
D.①②③⑥
解析:卤代烃发生取代反应可引入羟基,烯烃发生加成 反应能引入羟基,醛基氧化为羧基引入羟基,醛基与氢 气加成(还原反应)引入了羟基. 答案:B
要点二 有机物的合成—————————————————
1.有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染. (2)应尽量选择步骤最少的合成路线.步骤越少,产率越高. (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求. (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现. (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在
A.①⑤②③④
B.①②③④⑤
C.②③⑤①④
D.②③⑤①⑥
解析:逆向分析法:
再从乙醇开始正向分析反应过程,反应类型依次为: 消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反 应. 答案:C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时,要从以 下几个方面进行比较和判断: (1)原料廉价、易得. (2)路线简捷,便于操作. (3)反应条件适宜,产品易于分离. (4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用. 5+H2O CH3COOH+C2H5OH
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
醇发生消去反应:
CH3CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑+H2O
卤代烃消去反应:
引入双
醇
键 CH3CH2Br+NaOH―△―→CH2===CH2↑+NaBr+H2O
炔烃加成反应:
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1.官能团的引入
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
《有机合成》课件 (共48张PPT)
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热 消去
催化剂
加聚
? 分 析 合成2
?
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水 加热
水解
加成
水解
氧化
氧化
酯化
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水
加热
水解
酯化
有机合成遵循的原则
• 1、原料: • 要廉价、易得、低毒、低污染。 • 2、步骤: • 最少,产率最高 • 3、路线: • 要符合“环保、绿色”—提高原子利用
2
CH2Br
1
CH2==CH2
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇?
目标化 合物
中间体
中间体
基础 原料
原料
顺
顺
中间产物
逆
逆
产品
设计合成路线的关键:
• 1、目标化合物分子的碳骨架的构 建
• 2、官能团的引入和转化
例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物 自选), 合成下列有机物
?
分 析
合成1
CH≡CH+2Br2 3.醇与HX的取代、
CHBr2CHBr2
△
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1)某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
2)卤代烃的消去引入NCa=OCH醇△
CH3CH2Br
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
高中化学选择性必修三教案讲义:有机合成(教师版)
有机合成1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,掌握官能团的引入和转化的一些技巧,结合已学的有机反应类型来总结归纳,认识有机合成中改变碳骨架的常用方法。
2.能建立有机物合成推断的思维模型,明确有机物的结构推测有机物的转化路径,从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断,能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。
一、有机合成的主要任务1.有机合成的概念及意义(1)概念:有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
(2)意义:①制备天然有机物,弥补自然资源的不足;②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美;③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。
2.有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3.有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线,使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求,操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少,尽量实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。
在引入官能团的过程中,要注意先后顺序,以及对先引入的官能团的保护。
4.认识有机合成的一种装置(1)仪器a的名称是三颈烧瓶或三口烧瓶,作反应容器;(2)仪器b的名称是恒压滴液漏斗,平衡气压,利于漏斗中的液体顺利流下;(3)仪器c的名称是球形冷凝管,作用是冷凝回流,利于提高原料的利用率。
5.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应;缩聚反应;酯化反应;利用题目所给信息反应,如卤代烃的取代反应,醛、酮的加成反应……①炔烃、烯烃、醛、酮与HCN 加成:②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种含有αH):③卤代烃与NaCN 、CH 3CH 2ONa 、CH 3CCNa 等的取代反应:RCl +NaCN RCN +NaCl 。
有机合成公开课第一课时ppt课件
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的,应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失,增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
由
合成
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的,应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失,增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
如何引入或转化官能团?
1)引入C=C的方法有哪些? 2)引入卤原子的方法有哪些? 3)引入-OH的方法有哪些? 4)引入-CHO的方法有哪些? 5)引入-COOH的方法有哪些?
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的,应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失,增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
CH3CH=CHCH3+HCl
2)2,3-丁二醇
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3+2NaOH 水 Cl Cl
CH3CHCH2CH3 Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH
<2>官能团的转化: 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的,应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失,增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用
1)分子骨架的构建:
碳链增长的反应有: 烯烃、炔烃的加成聚合反应;酯 化反应;醇分子间脱水成醚的反应等; 碳链缩短的反应有: 烷烃的裂化、裂解反应;
烯、炔、苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化等
有机物成环的方法有: 酯化法
有机合成教案两课时
有机合成教案两课时课时安排:两课时(90分钟)第一章:有机合成概述一、教学目标1. 了解有机合成的概念和意义。
2. 掌握有机合成的基本原理和方法。
3. 能够分析有机合成的应用领域。
二、教学内容1. 有机合成的概念:通过化学反应将两种或多种有机物转化为新的有机物的过程。
2. 有机合成的意义:有机合成在药物、材料、香料、农药等领域具有重要意义,可以满足人类对新材料和新药物的需求。
3. 有机合成的基本原理:通过化学反应,改变有机物的结构,实现原子间的重新组合,形成新的有机物。
4. 有机合成的方法:包括催化合成、光化学合成、电化学合成等,其中催化合成是最常用的方法。
5. 有机合成的应用领域:药物合成、材料制备、香料生产、农药制造等。
三、教学活动1. 引入讨论:邀请学生分享他们对有机合成的了解和看法。
2. 教师讲解:介绍有机合成的概念、意义、基本原理和方法。
3. 案例分析:分析一些常见的有机合成应用案例,如药物、材料等。
4. 小组讨论:让学生分组讨论有机合成在实际应用中的优势和挑战。
5. 总结讲解:对有机合成的重要性和未来发展进行总结。
四、作业与评估1. 作业:要求学生写一篇关于有机合成的短文,介绍其概念、原理、方法和应用领域。
2. 评估:通过学生的作业和课堂参与度来评估他们对有机合成的理解和掌握程度。
第二章:有机合成基本原理一、教学目标1. 了解有机合成基本原理的概念和内容。
2. 掌握有机合成基本原理的方法和技巧。
3. 能够分析有机合成基本原理在实际应用中的重要性。
二、教学内容1. 有机合成基本原理的概念:有机合成基本原理是指在有机合成过程中,通过控制化学反应的条件和方法,实现有机物结构的改变和原子间的重新组合。
2. 有机合成基本原理的方法:包括选择合适的催化剂、控制反应温度、压力等条件,以及使用适当的溶剂和反应介质。
3. 有机合成基本原理的技巧:包括立体选择性反应、区域选择性反应等,以及如何优化反应条件和方法。
人教版教材《有机合成》PPT优质版1
④消去、水解 消除 卤原子
⑤水解 消除 酯基
有机物官能团的转化:
利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化。例如: 醇
[O]
醛
H2
[O]
羧酸
通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加或减少。如:
消去
加成
CH3CH2OH -H2O CH2=CH2 +Cl2
Cl Cl
水解
构成的分子,即只有该物质为单质,C正确;反应的反应物中两种物质的分子是由不同种原子构成的分子,两种反应物都是化合物;生成的两种物质的分子中,一种是由同种原子构
成的分子,物质为单质,一种是由不同种原子构成的分子,物质为化合物,因此反应中有单质也有化合物,D不正确。
③炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成碳链缩短的羧酸或酮 B.每生成1molAlN需转移1mol×(3﹣0)=3mol电子,故B正确;
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第一课时
一、有机合成的主要任务
有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应构 建骨架和引入官能团,由此合成出具有特定结构和性质的目标 分子。
常见官能团的转化关系
1.构建碳骨架
碳骨架是有机化合物分子的结构基础,进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成,包 括碳链的增长和缩短、成环等过程。
CH3CH2OH
CH2 CH2
HO—CH2—CH2—OH
(5)官能团位置变化。 通过不同的反应,改变官能团的位置,如
CH3CH2CH2OH CH3CH CH2
【思考与讨论】
举例说明在合成有机化合物时,如何保护碳碳双键? 提示如需氧化含碳碳双键的分子中的羟基时,先让碳碳双键与HX 发生加成反应,氧化后再发生消去反应生成碳碳双键,如:
《有机合成》课件
O
CH3—C—CH3 + H2
催化剂 Δ
OH
CH3—CH—CH3
水
(3)卤代烃的水解 C2H5—Br + NaOH △ C2H5—OH + NaBr
(4)酯的水解
CH3COOC2H5
+
H2O
稀H2SO4 △
CH3COOH
+
C2H5OH
官能团种类、数目、位置变化
官能团种类变化:
水解
氧化
氧化
CH3CH2—Br
△
(4)
B NaOH乙醇 △
制
备
OOCCH3
Br2(5)
(8)浓硫酸△ (7)NaOH水
D
C
(6)H2
Br
Br
CH3COOH
△
催化剂
OOCCH3
HO
OH Br
Br
E
试判断A-D各物质的结构简式及(4)、(5)两步的反应条件:
有机合成应遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)步骤最少的合成路线,步骤少,则产率高。 (3)合成路线要符合满足“绿色、环保”的要求。 (4)操作简单、条件温和、能耗低、容易实现。 (5)尊重客观事实,按照一定顺序和规律引入官能团。
如:以乙烯为原料合成草酸二乙酯
草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按照酯化反应的规律,我 们将酯基断开,可以得到草酸和两分子的乙醇。说明目标化 合物可由两分子的乙醇和一分子草酸通过酯化反应得到。
O
C——OC2H5 C——OC2H5
O
2 C2H5OH +
O C—— OH C—— OH
O
根据我们学过的知识,羧酸可以由醇氧化得到, 草酸的前一步的中间体应该是乙二醇。
《有机合成(第一课时)》的教学设计
《有机合成(第一课时)》的教学设计一、教材分析1.教材的知识结构:本节是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第三章第四节《有机合成》,从知识结构上看,包含了两部分内容即有机合成的过程和逆合成分析法,第一课时主要讲有机合成的过程。
还包括引入碳碳双键的方法,引入卤原子的方法及引入羟基的方法。
2.教材的地位和作用:本节课是教材的新增内容,它是在学习了烃及烃的衍生物的基础上,探究合成有机化合物的方法。
学生已经系统的学习了烃及烃的衍生物,对于这两类物质的结构及化学性质都有一定的了解,这些都可为学习有机合成奠定了基础。
但是学生对这两类物质之间的相互转化还是欠缺融汇贯通的能力,而有机合成这节课正是为解决这一矛盾而设置的,因而有很大的必要性。
有机化学学习的目的也是为了合成一些新的物质,所以本节课对培养学生的逻辑思维能力有很大的好处,同时,有机合成的掌握与否更是衡量一个学生有机化学是否学好的重要标志。
3.教学重点:根据教学大纲和以上的教材分析,确立本节课的教学重点为官能团的引入和转化4.教材的处理:为了使教学具有更强的逻辑性,突出教学重点内容,设计如下的教学顺序,首先介绍一下有机合成的概念和有机合成的重要作用,接下来为了突出官能团的引入和转化,把已经学过的烃及烃的衍生物之间的相互转化以箭头的形式展现给学生,然后让学生完成这些物质之间的相互转变,复习旧知识,为官能团的引入和转化奠定基础,同时为下节课有机合成起到了很好的铺垫作用。
5.教学目标:(1)知识与技能——了解有机合成的概念,知道官能团的引入和转化(2)过程与方法——通过框图复习烃及烃的衍生物的相互转化,进而为官能团的引入和转化做铺垫。
(3)情感态度与价值观——通过复习旧知,让学生体验旧知对新知的学习的重要作用,培养学生综合运用知识的能力。
二、教学方法——复习探索式在课堂教学过程中,教学方法是灵活多变的,但是万变不离其宗,主要的目的是让学生掌握新的知识,而本节课的特点不同于以前的有机课,它是一节综合的课程,需要学生在掌握已有知识的基础上,有一定的融会贯通的能力,对学生的综合能力的考查,所以有一定的难度,但是对锻炼学生的思维有很好的促进作用,因此本节课有很重要的作用,同时为将来大学学习有机化学奠定一定的基础。
3.5有机合成(教学课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修3
20世纪以来在有机合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件
1902 年,费歇尔(E.Fischer,德国)因糖类和嘌呤类化合物的合成而获奖。 1912 年,格林尼亚(V.Grignard,法国)因发明了格林尼亚试剂,通过生成有机金属中间体,实现从有机小分子合成大分子的重要方法而 获奖。 1937 年,哈沃斯(S.Haworth,英国)因发现了糖类环状结构和合成维生素 C 而获奖。 1950 年,狄尔斯(O.Diels,德国)和阿尔德(K.Alder,德国)因发现了双烯合成反应而获奖。 1963 年,齐格勒(K.Ziegler,德国)和纳塔(G.Natta,意大利)因发现了有机金属催化烯烃定向聚合,实现了乙烯的常压聚合和丙烯的 定向有规聚合而获奖。 1965 年,有机合成大师伍德沃德(R.Woodward,美国)因先后合成了奎宁、胆固醇、可的松、叶绿素和利血平等一系列复杂有机分子和 有机配体配合物而获奖。之后,他又合成出结构复杂的维生素 B12。 1984 年,梅里菲尔德(R.Merrifield,美国)因发明了多肽固相合成法而获奖。 1987 年,彼德森(C.Pedersen,美国)、克拉姆(D.Cram,美国)和莱恩(J.-M.Lehn,法国)三人先后发现了一类具有特殊结构和性质的 环状化合物 , 并创建了“超分子的”化学,为实现人们长期寻求合成与天然蛋白质功能一样的有机化合物这一目标取得了开拓性的成就而 获奖。 1990 年,科里(E.Corey,美国)因在长叶松烯、前列腺素等近 100 个天然产物的全合成工作中总结和提出了“逆合成分析法”而获奖, 直接影响到合成路线的策略。科里的贡献促进了有机合成化学的快速发展。 2000 年,黑格(A.Heeger, 美国)、马克迪尔米德(A.MacDiarmid, 美国)和白川英树(H.Shirakawa, 日本)因对导电塑料的发现作出的杰 出贡献而获奖。 2001年,诺尔斯(W.Knowles,美国)、野依良治(R.Noyori,日本)和夏普雷斯(K.Sharpless,美国)因在不对称合成方面取得的成果 而获奖,为合成具有新特性的分子和物质开创了一个全新的研究领域。现在,许多抗生素、消炎药和心脏病药物都是根据他们的研究成果 制造出来的。 2005 年,肖万(Y.Chauvin,法国)、格拉布(R.Grubbs,美国)和施罗克(R.Schrock,美国)因在有机化学的烯烃复分解反应研究方面 作出的贡献而获奖。烯烃复分解反应广泛应用于生产药品和先进塑料等材料,使生产效率更高、产品更稳定,而且产生的有害废物较少。 2010 年,赫克(R.Heck,美国)、根岸英一(E.Negishi,日本)和铃木章(A.Suzuki,日本)因其创造的“钯催化的交叉偶联方法”能够 使稳定的碳原子更容易联结在一起形成复杂的碳基分子,同时有效避免了过多不必要的副产品的产生而获奖。 2016 年,索维奇(J.-P.Sauvage,法国)、斯托达特(J.Stoddart,英国)、费林加(B.Feringa,荷兰)因在“设计和合成了行动可控、在 给予能源后可执行任务的分子机器”方面作出的贡献而获奖。
3-5-1有机合成 (教学课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修3
H2O , H+ CH3CH2COOH
卤代烃与炔钠的反应
CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl 2CH3C≡CH+Na 液氨 2CH3C≡CNa+H2↑
③由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链:
RCl + Mg
无水乙醚 RMgCl
d.酚与Br2的取代反应:
CH3 —OH 与过量溴水
③引入羟基:
a.烯烃与水的加成反应:
CH2=CH2 + H2O
CH2=CH2CH3+ H2O
b.卤代烃的水解反应:
BrCH2CH2CH3 CH3CHBrCH3
c.醛、酮与H2的加成反应:
O=
CH3CH2CHO + H2
CH3CCH3 + H2
d.酯的水解:
⑵缩短碳链 ①通过氧化反应等使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被
高锰酸钾溶液氧化。
CH≡C—R
CO2+RCOOH
⑵缩短碳链: ②脱羧反应 羧酸钠与碱石灰共热,可发生脱羧反应生成烃。
R-COONa + NaOH
CaO △
R-H + Na2CO3
思考:对甲基苯甲酸钠的脱羧反应?
③烷烃的分解反应 C4H10 △ CH4+C3H6
④形成环醚:
HO
浓硫酸
OH △
(4)碳链开环 ①环酯水解开环 ②环烯烃氧化开环
KMnO4 HOOC
H+
HOOC
2. 引入官能团 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,
可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。 ①引入碳碳双键: 卤代烃的消去反应 (NaOH醇溶液,加热) 醇的消去反应 (浓硫酸,加热) 炔烃的不完全加成反应 (催化剂,加热)
人教版高中化学选修五有机合成课件
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
三、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应,其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2)不饱和烃与HX或X2加成(包括烯烃和炔烃)
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3)醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
CH3
Cl
COOC2H5
H3CO
CH3
CH3
OCH3
A
Cl2
催化剂 ①
一定条件下
CH3I
C2H5OH
B
HO
COOC2H5(产品)
HI
②
③
④
⑤
⑥
官能团的保护
OCH3
COOH
CH3
OH
CH3
OCH3
课后作业:
P67 1、2
C2H5OH + NaBr
水
△
4)酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
④引入-CHO或羰基的方法有:
1.醇的催化氧化; 22OH+O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
△
1.醇的催化氧化; 2.偕二卤代烃的水解(L
化学:3.4《有机合成》课件(新人教版选修5)上课用
(3) 反应类型:A→D
,A→E
。
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27
问题三 分析:
题中说“A的钙盐”,可知A含—COOH; 结合A的分子式,由A→C知,A还含有—OH, 由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银 镜反应可知:A的—OH不在碳链的末端;3个 碳的碳链只有一种:C—C—C,—OH只能在中 间碳上。综上:A的结构简式C为H3:—CH—COOH
引入的C=C三法: 卤原子消去、-OH消去、
CC部分加氢
烷
H2加成
取 代
卤代烃
水解 取代
H2不完全加成
烯
炔
醇 氧化 醛 氧化 羧酸
还原
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<1>官能团的引入
引入卤原子三法: 烷基卤代、C=C 或CC加卤、
-OH卤代
烷
H2加成
取 代
卤代烃
水解 取代
H2不完全加成
烯
炔
氧化
醇
醛
氧化 羧酸
还原
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第四节 有机合成
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一、有机合成的过程
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料,通过有机反应, 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
碳链增长和缩短 、成环和开环等 高考资源网
【复习】有机物的相互转化关系:
CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2
2)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产 率。
3)满足“绿色化学”的要求。 4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5)尊重客观事实,按一定顺序反应。
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2、正向合成分析法
【高中化学】高中化学(人教版)选修5同步教师用书:第3章 第4节 有机合成
第四节有机合成1.掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。
(重难点)2.掌握有机合成的途径和条件的合理选择,以及逆合成分析法。
(重难点) 3.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
有机合成的过程[基础·初探]1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程4.官能团的引入(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去反应,②醇的消去反应,③炔烃的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的方法①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。
[探究·升华][思考探究] 1.由怎样转变为?【提示】 由转化成的流程为――→NaOH――→通入CO 2。
2.如何由乙烯合成乙酸乙酯?【提示】 由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为 CH 2===CH 2――→HCl 加成CH 3CH 2Cl ――→NaOH/H 2O水解。
[认知升华]1.常见的取代反应中,官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代,如CH 4+Cl 2――→光照CH 3Cl +HCl 。
(2)芳香烃的取代,如+Br 2――→FeBr 3+HBr 。
(3)卤代烃的水解,如CH 3CH 2X +NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH +NaX 。
(4)酯的水解,如CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH +C 2H 5OH 。
2.常见的加成反应中,官能团的引入或转化(1)烯烃的加成反应,如CH 2===CH 2+HX ―→CH 3CH 2X 。
其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。
(2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成 如HC ≡CH +HCl ――→催化剂△H 2C===CHCl 。
有机合成(公开课)课件
有机合成设计的基本原则
选择性
在合成过程中,应尽可能 选择具有高选择性的反应 条件和试剂,以获得单一 的产物。
高效性
合成路线应尽可能短、步 骤少,以提高效率和减少 副产物的产生。
实用性
合成方法应具有实际应用 价值,能够在实验室或工 业生产中实现。
03
有机合成的基本单元操作
氧化反应
总结词
通过氧化反应可以将有机物中的氢原子替换为氧原子,或使碳碳双键转化为碳 碳三键。
组合合成
通过使用微反应器、固相载体或液相微流控技术 ,实现高通量、高效率的有机合成。
有机合成在药物研发中的应用
1 2
新药发现
有机合成在药物发现过程中发挥关键作用,通过 合成具有生物活性的小分子化合物,筛选出具有 潜在治疗作用的候选药物。
药物优化
在药物研发后期,有机合成可用于对先导化合物 进行结构优化,以提高药效和降低副作用。
化合物。
04
有机合成的策略与技巧
逆合成分析法
逆合成分析法是一种通过将目标 分子进行逆向拆分,寻找可利用
的原料和合成步骤的方法。
在逆合成分析过程中,需要选择 合适的切断点,以得到尽可能简 单、易得的原料,同时要考虑合
成步骤的经济性和可行性。
逆合成分析法需要熟练掌握各种 官能团的转化和反应机理,以及 各种试剂和催化剂的性质和应用
取代反应
总结词
取代反应是有机化合物中的某一基团被另一基团取代的反应 。
详细描述
取代反应通常是在有机化合物中某一基团(如氯、溴、硝基 等)被另一基团(如羟基、氨基、烷基等)所取代。这些反 应在有机合成中非常常见,可以用于制备各种类型的有机化 合物。
加成反应
总结词
有机合成 课件
① 醇 (酚)的取代,② 烯烃 (炔烃)的加成, ③ 烷烃 (苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法 ① 烯烃与水的加成 ,②卤代烃的水解,③ 酯的水解 , ④ 醛的还原 。 [特别提醒] (1)有机合成要按一定的反应顺序和规律引入官能团, 不能臆造不存在的反应。 (2)有机合成过程中要注意官能团的保护。
[特别提醒] (1)有机合成应尽量选择步骤最少的合成路线,步骤越 少,最后产率越高。 (2)绿色合成的主要出发点:有机合成中的原子经济性、 原料的绿色化、试剂与催化剂的无公害性等。
1.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进 行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察 目标分子的结构。其中正确的顺序是什么?
有机合成
1.有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料,通过 有机反应 , 生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2.有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物的 分子骨架 ,并引入或转 化所需的官能团。
3.有机合成的过程
4.官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法
① 卤代烃的消去 ,② 醇的消去,③ 炔烃的不完全加成 。
催化剂 如 HCCH+HCl ―△―→ H2C===CHCl。 (3)醛、酮的加成,如 CH3CHO+H2―△― Ni→CH3CH2OH。
3.常见的氧化反应中,官能团的引入或转化 (1)烯烃的氧化,如
一定条件 2CH2===CH2+O2――――――→2CH3CHO。
(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化,如
提示:逆合成分析法可表示为:目标化合物⇒中间体⇒基 础原料。故正确的顺序为③②①。
2.如何确定最佳合成路线? 提示:当有几条不同的合成路线时,就需要通过优选的 方法来确定最佳合成路线:(1)必须考虑合成路线是否符合化 学原理,产率是否高,副反应是否少,成本是否低,原料是 否易得;(2)合成操作是否安全可靠等;(3)是否符合绿色合成 的思想。
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我们世界上每年合成的近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。
思考: 1. 什么是有机合成?
有机合成是利用简单、易得的原料,通过 有机反应,生成具有特定结构和功能的有机 化合物。
2. 有机合成的任务有哪些?
(1)目标化合物分子碳链骨架的构建 (2)官能团的转化。
怎样用乙烯制备乙酸乙酯?
3. 有机合成的方法
C 炔烃一比一加成
思考
3. 怎样在有机化合物中引入卤素原 子?
①甲烷和氯气 ②苯和溴 ③酚和溴水
(1)烃或烃的衍生物与X2取代反应:
(2)醇与HX取代 (3)加成反应:烯烃、炔烃和苯等 (与卤素单质或卤化氢加成)
思考
4. 怎样在有机化合物中引入醛基 ?
A 某些醇氧化 B 糖类水解 C 烯氧化 D 炔水化
第三章
烃的含氧衍生物
第四节
有机合成
神州七号--飞天航天服
宇航员的服装能使太空的人处于加压状 态,供给宇航员生命所需的氧气,控制温 度和湿度,防止辐射,还要经得起微流星 的冲击。
宇航服中已经应用了一百三十多种新型 材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成,密闭服 由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材 料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金 刚石膜。
又称逆推法,其特点是从产物出发, 由后向前推,先找出产物的前一步原料 (中间体),并同样找出它的前一步原料, 如此继续直至到达简单的初始原料为止。
实现途径有两条:①是涉及到碳骨 架的变化②是碳骨架不变,只是官能团 的改变。
探讨: 碳链骨架的构建 (1)碳链增长的反应有哪些?
A 烯烃、炔烃的加成聚合反应
(1)正合成分析法 副产物 副产物 中间体
基础 原料
辅助原料 1
中间体
目标化 合物
辅助原料 2
辅助原料 3
此法是一种正向思维方法,又称顺推法, 其特点是从已知原料入手,先找出合成最 终产物所需的下一步产物(中间产物), 并同样找出它的下一步产物,如此继续, 直至到达最终产品为止。
2、逆合成分析法(科里)
B 与HCN加成
(2)碳链缩短的反应有哪些?
A 烷烃的热裂化 B 烯、炔被酸性KMnO4 氧化等:
探讨:官能团的引入
(1)卤代烃水解
1. 怎样在有机化合物中引入一个羟 基?
(2)烯烃与水加成
(3)醛/酮加氢 (4)酯的水解
思考
2. 怎样在有机化合物中引入碳碳双 键?
A 卤代烃的消去 B 醇的消去
2. 以电石为原料合成乙酸乙酯
产率计算——多步反应一次计算 CH3
H2C= C—COOH
CH3 HSCH2CHCO—N
93.0%
A
81.7%
B
90.0%
85.6% COOH
C
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%
有机合成遵循的原则
1)起始原料要廉价、易得、低毒、低 污染——通常采用4个C以下的单 官能团化合物和单取代苯。 2)尽量选择步骤最少的合成路线—— 以保证较高的产率。 3)满足“绿色化学”的要求。 4)操作简单、条件温和、能耗低、易 实现 顺 产品 5)尊重客观事实,按一定顺序反应。
逆合成分析法(科里)
目标化 合物
中间 体 O
中间 体
基础 原料
C— OH O C— OH H2C— OH C— OC2H5 O +CH3CH2OH +H2O C— OC2H5 +H2O NaOH O CH2 +Cl2 H2C— Cl 石油裂解气 2
3 1
[O] H2C— OH 4
练习:
1. 用逆合成法分析如何合成环 乙二酸乙二酯
思考
5. 怎样在有机化合物中引入羧基 ?
A 醛氧化
B 苯的同系物被强氧化剂氧化
C 羧酸盐酸化
D 酯的酸性水解
(II)官能团的转化:包括官能团种类变化、数目变化、位置变
化等。
(1).官能团种类变化: CH3CH2-Br
水解 氧化
CH3CH2-OH
酯化
CH3-CHO
氧化
CH3-COOCH3 (2).官能团数目变化:
消去 加Br2
CH3-COOH
CH3CH2-Br CH2=CH2 (3).官能团位置变化:
消去
CH2Br-CH2Br
加HBr
CH3CH2CH2-Br
CH3CH=CH2
CH3CH-CH3 Br
思考:
如何合成乙二酸二乙酯? CH3CH2OOCCOOCH2CH3
逆合成分析法
目标化 合物
中间体
中间体
基础 原料
有机合成路线选择的基本要求
1
2 3 4
条件合适、操作方便
原理正确、步骤简单(产率高) 原料丰富、价格低廉 产物纯净、污染物少(易分离)