《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物
羧酸的衍生物习题答案
羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，水解产物有两种(正确答案)C．1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应答案解析：该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32－反应生成HCO3－)，故能与纯碱溶液反应，A项正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B 项错误；该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C项正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D项正确。
2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有() [单选题] *A．8种(正确答案)B．12种C．16种D．18种答案解析：由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。
丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。
3.经过下列操作，能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A．①②B．②③C．③④D．①④(正确答案)答案解析：4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。
有机化学羧酸衍生物习题
[第9章 羧酸衍生物]一、单项选择题1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是（ ）A 、酰卤＞酸酐＞酰胺＞酯B 、酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺C 、酸酐＞酰卤＞酰胺＞酯D 、酯＞酰胺＞酸酐＞酰卤2、下列化合物中，常用的酰化剂（ ）A 、乙酸B 、乙酰胺C 、乙酰氯D 、乙酸乙酯3、下列化合物中不含酰基的是（ ）A 、B 、C 、D 、 4、水解的产物是（ ） A ．乙酸和乙醇 B ．丙酸和乙醇 C ．乙酸和丙醇 D ．乙酸和甲醇5、油脂在碱性条件下的水解称为（ ）A ．皂化B ．乳化C ．酯化D ．氢化6．关于尿素性质的叙述不正确的是（ ）A ．有弱碱性B ．易溶于水C ．能发生缩二脲反应D ．在一定条件下能水解7．下列化合物中属于酯的是（ ）A ．B ．C ．D ．8．既能发生皂化反应，又能与氢气发生加成反应的物质是（ ）A 、软脂酸甘油脂B 、油酸甘油酯C 、硬脂酸甘油酯D 、乙酸乙酯9．脑磷脂的水解产物是（ ）A 、甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱B 、甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺C 、甘油和脂肪酸D 、甘油、脂肪酸和磷酸10．下列化合物中属于酰胺的是（ ）A 、B 、C 、D 、 11、1mol 油脂完全水解后能生成（ ）A 、1mol 甘油和1mol 水B 、1mol 甘油和1mol 脂肪酸C 、3mol 甘油和3mol 脂肪酸D 、1mol 甘油和3mol 脂肪酸二、填空题12、酰基是羧酸分子去掉________后余下的基团。
羟基13~15（3）、羧酸衍生物一般是指羧酸分子中的________基被其他原子或原子团取代后的产物。
如被卤素取代形成________ ，如被氨基取代形成________ 。
羟基 卤代烃 酰胺16～19(4)、油脂是 和 的总称。
一般把室温下呈______ 态的称为H C OH CH 3H O H C CH 3O C CH 3Cl O C OH CH 3C OOCH 2CH 3CH 3CH 2R C O X R C O C O O R R C O NH 2R C O OR R C O OR R C O C O O R R C O NH 2R C O X油，室温下呈______ 态的称为脂肪。
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(羧酸及其衍生物)【圣才出品】
第13章羧酸及其衍生物一、选择题1．下面物质中，酸性最强的是（），最弱的是（）。
[云南大学2004研]A．丙炔酸B．丙烯酸C．丙酸D．丙氨酸【答案】A；D【解析】叁键碳为sp杂化，双键碳为sp2，而饱和碳为sp3杂化，s成分越多，吸电子能力越强，故丙炔酸酸性最强，丙氨酸属两性物质，其酸性最弱。
2．下列化合物发生水解反应，（）活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。
-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。
3．植物油中含有的脂肪酸为（）。
[大连理工大学2002研]A．较多的饱和直链B．较多不饱和直链C．较多不饱和偶数碳直链D．较多不饱和奇数碳直链【答案】C【解析】植物油中含有较多的不饱和碳，且碳原子数一般都是偶数。
4．下列化合物酸性最强的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】（B）电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定，故（B）的酸性最强。
5．加热时可以生成内酯的羟基酸是（）。
[华中科技大学2002研]A．α-羟基酸B．β-羟基酸C．γ-羟基酸D．δ-羟基酸【答案】C，D【解析】加热时，γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。
二、填空题1．下列化合物用氢氧化钠水溶液水解，请按反应速度由快到慢的顺序排列：。
[厦门大学2002研]【答案】（A）＞（D）＞（C）＞（B）【解析】羰基附近的碳上有吸电子基，空间位阻越小，越有利于酯的水解；酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多，空间位阻越大，水解反应速度越慢。
2．将下列负离子按稳定性大小排列成序：。
[华中科技大学2003研]【答案】（C）＞（A）＞（B）【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散，稳定性增大，相反，给电子基使其稳定性减小。
3．下列化合物与乙醇钠／乙醇溶液发生醇解反应，请按反应活性由高到低的顺序排列：。
大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案
第十章羧酸和取代羧酸习题1．用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。
(1){EMBED ChemDraw.Document.6.0 \* MERGEFORMAT |COOHCOOHClHHCl(2)(3)(4) (5) (6)(7) (8) (9)2.写出下列化合物的结构式。
(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象）(2)（2S，3R）-2-羟基-3-苯基丁酸(3)7，9，11-十四碳三烯酸(4)（R）-2-苯氧基丁酸(5)丙二酸二甲酯(6)（E）-4-氯-2-戊烯酸(7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3．用化学方法分离下列各组混合物。
(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷(2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。
(1)（A）丁酸（B）顺丁烯二酸（C）丁二酸（D）丁炔二酸（E）反丁烯二酸(2)（A）（B）（C）（D）(3)（A）α-氯代苯乙酸（B）对氯苯甲酸（C）苯乙酸（D）β-苯丙酸5．回答下列问题。
(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。
6．写出下列反应的主要产物。
(1) (2)(3)(4)(5) (6)(7) (8)(9) (10)7.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。
(1)3-苯基-2-羟基丙酸(2)邻羟基苯乙酸(3)2-环戊酮羧酸(4)顺-β（邻羟基苯）丙烯酸(5)丁二酸(6)庚二酸8．用化学方法区别下列各组化合物。
(1)乙醇，乙醛，乙酸(2)水杨酸，2-羟基环己烷羧酸，乙酰水杨酸(3)甲酸，草酸，丙二酸(4)对甲基苯甲酸，对甲氧基苯乙酮，2-乙烯基-1，4-苯二酚9．指出下列反应式中存在的问题。
(1)(2)(3)(4)10.按由快到慢的次序排列下列醇或酸在酸催化下酯化时的速度。
羧酸及其衍生物习题解答
4、比较下列各组化合物的酸性强弱
酸性由强到弱：草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 醋酸 > 苯酚
酸性强到弱：三氟乙酸 > 氯乙酸 > 乙酸 > 苯酚 > 乙醇
酸性由强到弱：对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲 酸 > 苯酚 > 环己醇
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5、用化学方法区别下列化合物
A:能分解碳酸钠放出气体的为乙酸；B:发生银镜反 应的是乙醛。（具体叙述：略）
解答： 乙醇制备BrCH2CO2C2H5试剂的反应式:
CH3CH2OH
KMnO4, H+ CH3COOH
P/Br2
C2H5OH
Br-CH2-COOC2H5
Br-CH2COOH
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解答：
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（2）甲酸、乙酸、丙二酸 A:能与Ag(NH3)2+溶液产生银镜反应的为甲酸,不反 应的为乙酸和丙二酸. B:余下2种化合物经加热后能 产生气体(CO2)的为丙二酸,无此现象的为乙酸.
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(3) 草酸、马来酸、丁二酸 A:能使Br2水褪色的为马来酸，不褪色的为草酸和丁 二酸；B:余下的2种化合物能使KMnO4水溶液褪色 的为草酸，不褪色的为丁二酸。
9、完成下列反应式（写出主要产物或主要试剂）
（1）
解答：
A：H3O+，； B：PCl3（注意不能用SOCl2，P:334） C：NH3； D：P2O5， （P:384）； E： NH3， ； F：NaOCl+NaOH （P:339霍夫曼酰胺降解反应）； G：Pd/BaSO4+H2 （P:334罗森门德还原法）
有机化学B教材第二版课后习题解析第九章 羧酸和羧酸衍生物课后习题参考答案
羧酸和羧酸衍生物客户剖析提参考答案习题1，各物质名称分别如下：4-氧代-3-戊烯酸；对羟基苯甲酸；苯甲酸环己酯；甲酸环己基甲酯；乙酸丙烯酸酐；Z-3-氯—3-戊烯酰氯；丁交酯；4-甲基-δ-庚内酯；习题2，各物质结构式如下：COOHNO2O2NCOOHCOOH OBrOO习题3，O2O2NOCH2OH P2O5CH2CH2OO CH3OHP/Cl2CH3ClCOOHCOOHOOO LiAlH4CH2OHCH2OHOOOOCOOHOOCH3CH3 CH3OHOOOOCCH3OO习题4，酸性：二氯乙酸〉氯乙酸〉乙酸水解活性：乙酰氯〉乙酸酐〉乙酸乙酯〉乙酰胺脱羧容易度：乙二酸〉苯甲酸〉乙酸醇解活性： 乙酰氯 〉丙烯酰氯 〉苯甲酰氯 与苯酚反应：乙酰氯 〉乙酸酐 〉乙酸习题5，H 2/Ni 用于碳碳双键，羰基的还原，没有选择性。
氢化铝锂用于羰基、羧基、硝基、卤代烃还原，对这些基团没选择性，但不还原C=C 。
遇水、活泼氢物质剧烈反应，遇空气自燃。
硼氢化钠只还原羰基，还可以在水溶液中进行。
习题6，COOH OO OH HOOCOOHOH C H 3OOH COOHOHOOCOOHOH CH 3KM nO 4褪色不褪色OH C H 3HOOCO OH2，4-二硝基苯肼COOHOO OH 丙酮酸苯甲酸水杨酸丙酮酸苯甲酸水杨酸显色不显色FeCl 3水杨酸苯甲酸（丙酮酸是少见的有银镜反应的羧酸）乙酰氯乙酸乙酯氯乙酸乙酰氯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸甲酯甲酸甲酯（水解产生乙醇的会有碘仿反应，水解产生甲酸的会有银镜反应）丙酮酸苯甲酸肉桂酸丙酮酸苯甲酸肉桂酸褪色不褪色苯甲酸Br Br肉桂酸草酸丙二酸丁二酸草酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色丙二酸丁二酸强热pH 试纸检验气体丙二酸丁二酸苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色pH 试纸OH 2苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸苯甲酰氯苄氯另取样O H 2（苯甲酰氯水解产生氯化氢，可使高锰酸钾褪色） 习题7， 1）CH 3+4CH 3O O H -C3OAg+3C3O2）NH 3CH 3OH 24C H 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OH KM nO C H 3CH 3OCN-CH 33OHOH 3+C H 3CH 3OHH 2SO 4CH 2CH 33）CH 3OHOCl /PCH 3OHOCH 2OHOSOCl CH 2ClO4）BrMgE t 2O MgBrOH 3553OHO5）CH 3OHOLiAlH CH 3OH CH 2CH 3CH 3CH 3O H 3+CH 3CH 3O KM nO 46）I KOHCH 3COOHLiAlH CH 3OH SOCl 2CH 3ClCH 3CH 3O MgE t 2OC H 3MgClCH CH 3O CH CH 3OHCH 37）CH 2CH 23+C H 3OHC H 3-CH 3OCrO /C H N +3CH 3C3OH H 2SO 4CH 3O CH 3O8）CH 3OH KM nO 4CH 3C OOHC l /POHOOH ON9）H 2Br NCCNBrBrOH 3+HOOCCOOH H 2/NiCOOH习题8，1）2个不饱和度，2个氧，无酸性，有C=C ，可水解（可能为酯），银镜反应为醛（烯醇酯异构成）碘仿反应为乙醛，综合为乙酸乙烯醇酯。
羧酸及其衍生物(习题答案)
第十二、三章 羧酸及其衍生物（习题答案）12.1 (1) 甲酸，(2) α-甲基丙二酸， (3) α-氨基己酰胺， (4) N-甲基乙酰胺， (5) 对 苯氧基苯甲酸甲酯，(6) 乙丙酸酐， (7) 己二腈，(8) 苯甲酰氯，(9) N-甲基邻氨基苯甲酸，(10) 邻氨基苯甲酸价值。
12.2 (1) b < a < c, (2) a > c > d > b, (3) b > d > c >a, (4) ① b > a >d > c, ② a > b, ③d > b >a > c, ④ a > b.12.3O 2NPhCONHNHNO 2Ph COOHPh CO OH+ HCl 和1818+ HCl(1)O 2NCH 3CONHNHNO 2H 3C COOHH 3C COOH(2)+ CH 3COOH 和1818+ CH3COOHO 2NCH 3(CH 2)3CONHNHNO 2CH 3(CH 2)2COOHCH 3(CH 2)2COOH(3)+ CH 3OH 和1818+ CH 3OHO 2NPhCH=NNHNO 2Ph COHPh CO H+ H 2O 和(4)18+ H 2O12.4O 对 (1) (2) (3) (4) 均无反应:OO 的反应: HO(CH 2)3COO (1),(2) HO(CH 2)4OH ,OH(3) HO(CH 2)3C(CH 3)2, (4) HO(CH 2)3CO 2CH 3; O O O 的反应: (1) O 2C(CH 2)2CO 2 ,(2) HO(CH 2)4OH, OH(3) (CH 3)2C(CH 2)2CO 2H , (4) CH 3OCO(CH 2)2CO 2H 12.5COCl CO 2C 2H 5(1)+ SO 2 + HCl,(2) CH 3CH=C=O + (CH 3)3NHCl,CH 2(3)+ CO 2,OO(4)(5) PhCOOH + N 2,COC 2H 5(6),N NO Ph(7) CH 3(CH 2)3Br(8)H 3CCH 3CH 2CH 3BrCOBrBCH 2OH(9)+(10) A,(11) C 2H 5COCH 3NH NHOOON NHOHOD C 2H 5O(12)(13)OSO 2C 6H 5DHCH 3(14) ABH D(EtOCO)2CHCH 3CH CH 3HO 2CCH 2D (R)12.6B 2H 6OHH 2O 2,CrO 3, H丁酸(1) abO 2H 2O 2HBr, 过氧化物cKCNOCO 2H 3O(2)Br 2, FeMg, 醚CO 2(3)Mg, 醚O2CNOH 3O(4)CH 3OH, HNa, 二甲苯12.7 OC 2H 5(1) 2 C 2H 5CO 2C 2H 5OCO 2EtCO 2Et (2)+OC 2H 5(3) PhCO 2C 2H 5 + CH 3NO 212.8HOH 3COH+O CH 3OH (1)- HOCO 2CH 3CO 2CH 3MeOOCO 2CH CO 2CH 3H 2OHOCO 2CH 3CO 3CH 3(2)OO OCH 2OCH 3O 2C OCH 3O 2C CH 3OO OCO 2CH 3O (3) (MeO 2C)2CH +H 3C OCH 3CO 2CH 3H 2OCO 2CH 3CO 2CH 3CH 3MeO(4)CO 2CH 3CH 3O OCH 3OCH 3O 2C CH 3H 3OH 3CO 2CCH 3O12.9 (1) 用NaHCO 3水溶液 (2) 酰氯能与AgNO 3 溶液反应 (3) 用NaHCO 3水溶液，加热，乙酸泔水解后与NaHCO 3反应产生CO 2 (4) 酸能与NaHCO 3反应产生CO 212.10 (1) 脱羧是经过烯醇重排，OH 在几何构型上不允许 (2) 酰胺水解是水对羰基加成而后断裂C —N 键，共轭效应使单环内酰胺比二环内酰胺稳定，C —N 键断裂更慢 (3) 苯环上甲氧基与羧基直接共轭，使其酸性比苯甲酸更弱，甲氧基乙酸中，甲氧基是以-I 效应使酸性增强 (4) 丙二酸脱羧时，可以通过一个环状的6点子的芳香过渡态，丁二酸不能 (5) 酰化是经过正离子ClCH 2C O (I)，烷化则经过正离子CH 2COCl (II)，其稳定性 I > II ，所以酰化为主。
有机化学B第三单元练习
第三单元练习羧酸及其衍生物一、选择1、HOOCCOOCH3的名称是（）。
A、乙二酸二甲酯B、乙二酸氢甲酯C、乙二酸甲酯D、草酸甲酯2、的同分异构体中属于酯类且结构中含苯环的是（）A、3种B、4种C、5种D、6种3、鉴别蚁酸和草酸可选用的试剂是（）A、NaOHB、Tollens试剂C、Na2CO3D、NaHCO34、下列羧酸属于多元羧酸的是（）。
A、苯甲酸B、草酸C、乳酸D、安息香酸5、下列各组物质中具有相同最简式的是（）。
A、甲醛和甲酸B、甲酸和乙酸C、甲醛和乙酸D、乙醛和乙醇6、4种相同浓度的溶液：①蚁酸；②碳酸；③醋酸；④石炭酸。
酸性由强到弱的顺序是（）A、①③④②B、④③②①C、①③②④D、③①④②7、关于乙酸的下列说法中不正确的是（）。
A、乙酸易溶于水和乙醇B、无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C、乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D、乙酸分子里有4个氢原子，所以不是一元酸8、甲酸和乙醇发生酯化反应生成的酯的结构简式为（）。
A、CH3COOCH3B、HCOOCH3C、HCOOCH2CH3D、HCOOCH2CH2CH3二、鉴别1.甲酸、乙酸、丙醛、丙酮2. 苯甲酸、苄醇、苯酚3. 乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸、乙酸乙酯4. 乙酰乙酸乙酯、水杨酸、乳酸三、推测结构1.化合物A，B，C和D的分子式均为C4H8O2，Α和B可使NaHCO3放出CO2，C和D不能，但在NaOH水溶液中加热水解后，C的水解液蒸馏出的低沸点物能发生碘仿反应，D的水解液经酸中和至中性，能与Tollens试剂反应（加热）产生银镜。
试推测A、B、C和D的结构式。
四、完成反应式1 23 45 67 8 910111213五、命名或写结构式1 2 3 4 3-苯基丙烯酸5（R）-α-甲基戊酸。
6（s）-α-羟基丙酸7 8 9 β-萘乙酸10 11 121314 15 16 没食子酸。
六、简答 1 指出下列反应有无错误，如有，请指出并说明理由。
《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物
第十四章 羧酸及其衍生物一选择题1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: (A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II2. 下列反应应用何种试剂完成 (A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 23. 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是: (A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III4.戊二酸受热(300 C)后发生什么变化(A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味(A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺 (D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质:(A) 酸 (B) 碱 (C) 脂 (D) 酯 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的:(A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯 8.下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)9. 下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出-C 11. 可以进行分子内酯缩合的二酯是:(A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种13. 制备-羟基酸最好的办法是:(A) -卤代酸与NaOH 水溶液反应 (B) ,-不饱和酸加水2CO 2+NH 2CONH 2EtOOCCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2Et O CO 2EtNaOEtEtOHCH 3O O O O COOH COOH CH 2C C O A . COOHCOOHB .C .D .CH 3CH 3C O CH(C) -卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反应制取(D) -卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反应 14. 与 是什么异构体(A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 15.下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强16． 以下反应的主要产物是:17． 化合物 在NaH 作用下进行Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个二、填空题 1.2. 写出DMF 的构造式：3. CH 3CH 2COCl + CH 3CH 2NH 24.CH 3CCH 2COC 2H 5O O CH 3C CHCOC 2H 5OOH(D )(C )(B )(A )C H 3C C H 2C C H 3O O C H 3C C H 2C O C 2H 5O O C H 3C OH 5C 2O C C H 2C O C 2H 5O O C H 2N O 2?CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5CH 3C 2H 5ONa?(2) H +/ H 2O /OH - / H 2O (1)CO 2Et(2)(1) NaOEtCH 2(COOEt)2?Cl CH 2Cl CH 2CO 2C 2H 5CN +?C 2H 5ONaC 2H 5OH CH CO 2C 2H 5CH 2Cl Cl CH 2CHCO 2C 2H 5CO 2C 2H 5CN CH CO 2C 2H 5CN CNCH 2CHCO 2C 2H 5CN CN(A)(B)(C)(D)2Et CO 2Et EtO 2C (D)(C)(B)(A)HCO 2Et 2EtCH 3O E tO 2CC CO 2E t CH 3OOCO 2EtE tO 2CCO 2Et CO 2Et O5.?N H 2C H 2C O 2H 6.7.8. 9. 10.11.12.13.14.?H+CH 3CH CH 2COOHCH 3CH CH 2COOHBrOH15．16． 17.18． 19．CH 34?(CH 3)2C(COOH)2??) H 3O+) CO 221Mg/Et 2OHCl((PhCOClCH 3CH 2CH 2CH 2MgCl+23?CH 3NH 2+O O C 6H 5COCH 3 C 6H 5CO 2C 2H 51252523++??+CO 2EtEtO 2C CH 2(CO 2Et)2 EtONaCNCH 2(COOEt)2+N H ???H+K Cr O BrCH 2CO 2C 2H 5+(CH 3)3CCHO?(3) H 3+O,CO 2_(2) BrCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2B r(1) 2 NaOC 2H 5,C 2H 5OHCH 2(COOC 2H 5)2,CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(1) NaOC 2H 5 , C 2H 5OH() ClCH2CO 2C 2H 5??2-3222H 2(1) NaOCH 3,CH 3OH,OH -(2) H 3O20．21．22. 23．24.25 16． 17．三、合成题1. 环戊酮2. 甲苯,丙二酸酯,乙醇 PhCH 2CH(C 2H 5)COOC 2H 53. 甲苯 间硝基苯甲酸4. 对氨基苯甲酸5. CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH6. CH 3COCH 3 (CH 3)3CCO 2H7. 以丙二酸酯及C 4有机原料合成化合物 COOH8. 从丙二酸酯合成HO 2CCH 2CH 2CH 2CO 2H 9. 完成下列转变: OOOOPhCH 3PhCH 2CO 2HCOOH CH 2OH H +,?COOEt O ?OH-H 2O/21( ) H 3O326H 10O 2)CH 32CH 22CH O O+E tO Na?CH 2COOEtCN CHO CH CH 2CH 2O CH 2(CO 2Et)2?KH CO 3EtOH,Na2+Et 3N , (CH 3)3COH?+OO CN?COOEtO(2)HClBr _+CH 3CCH 2COOEtO(1)(2)(3)EtONaKOH H 2OH 3O +,D ?O10. 由环己酮与C 3或C 3以下的有机原料合成化合物 11.12．异丁醛 (CH 3)2CHCOC(CH 3)2COOH 13．丙酮 (CH 3)2C =CHCOOH 14．环己酮 HO(CH2)5COOH15．用含4个C 或4个C 以下的原料合成 C 2H 5CH(CH 2CH 2COOEt)CHO 。
有机化学羧酸衍生物习题及答案
有机化学《羧酸衍生物》习题及答案13.2乙酰氯与下列化合物作用将得到什么主要产物？(1)H2O (2)CH3NH2 (3)CH3COONa (4)CH3(CH2)3OH【解答】H2O----------- --------- WCOOHCH5bTH28------------------ ► CH3C- MHCH3CH3C-C1tH3COONa f ，「：CH3C-O-CCH3CH 式CH 6 OH |'|------------ a CRC—.。
（口氏）3cH313.3丙酸乙酯与下列化合物作用将得到什么主要产物？(1)H2O, H+ (2)H2O, OH- (3)NH3(4)1-辛醇，H+【解答】H2O, H+-------------- A CH3cH2coQH + C2H5OHH2O , OH----------------- CH3CH2COONa + C2H5OH--------- CH3CH2C-NI-12 + C2H5OH----- F ----- C H3C-a（CH2）7CH3 + C2H5OHOII _13.4分别写出CH3c— 180c2H5(1)酸水解和(2)碱水解的反应产物。
【解答】-o 0CH3C-1S OC2H5H®，H+二CI L3^_OH+ C2H51S OHCH3C-1S OC3H5即'0二 CH3C—0-十C2H51S OH13.8(1)写出从(CH3)3CCOOH 转变为(CH3)3CCN 的步骤。
(2)如果想从(CH3)3CBr与NaCN作用得到(CHJCCN,实际得到的是什么产物? 【解答】(1)(CH3)3CCOOH + NH3 -y* (CH3)3CCONH2 > (CT^CCNT⑵(CH3)£CBt + NaCN ------------------------- (CH.C=CH? + HCN + NaBs13.9写出Br2与NaOH同H2NCOCH2CH2CH2CONH2反应的主要产物。
有机化学-8-1-羧酸及其衍生物
乙酸 4.74
二元羧酸中，乙二酸的酸性最强。
（2）共轭效应的影响
不饱和脂肪羧酸和芳香羧酸的酸性，除受到基团的诱导效应影响外，
往往还受到共轭效应的影响。
不饱和脂肪羧酸的酸性略强于相应的饱和脂肪羧酸。
取代基为供电子基时使酸性减弱； 取代基为吸电子基时使酸性增强。
COOH
COOH
COOH
COOH
NO2
Cl
i、诱导效应的影响
O
O
= =
X——C——O——H
Y——C——O——H
14
a、给电子基使酸性减弱
HCOOH CH3 COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH
pka 3.75
4.76
4.86
5.05
b、吸电子基使酸性增强
CH3COOH CH3OCH2COOH NCCH2COOH
pka 4.76
9 羧酸及其衍生物
分子中含有羧基(—COOH) 的有机化合物称为羧酸 。 羧：羊+酸 (含氧酸) suo：suan(酸) + uo
羧酸（除甲酸外）都可看做是烃分子中 的氢原子被羧基取代的产物，通式为RCOOH( 脂肪羧酸) 或ArCOOH(芳香羧酸)。
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或基团
取代的产物称为羧酸衍生物。
林地蚂蚁从腹部喷射蚁酸
蚁酸是当被蚂蚁蛰咬时，引起刺痛的原因。
蚁酸的发现：最早是在1670年，甲
酸由蚂蚁蒸馏而得，故名蚁酸。
乙酸存在于食醋中，其俗名为醋酸；
苯甲酸存在于安息香胶及其他一 些树脂中，俗称安息香酸。
(2) 系统命名法
羧酸的系统命名原则与醛相似。 一元脂肪酸命名时，选择含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的 碳原子数命名为“某酸”。 主链碳原子的编号从羧基碳原子开始，用阿拉伯数字表示， 或从羧基的邻位碳原子开始，用希腊字母α、β、γ、δ……表示，
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1(总3页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--羧酸衍生物练习题1、下列属于酯水解产物的是（ ）A 、羧酸和醇B 、羧酸和醛C 、醛和酮D 、羧酸和酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 （ ）① 乙酰氯； ②乙酸乙酯； ③乙酸酐； ④ 乙酰胺A. ①＞②＞③＞④B.③＞①＞④＞②C. ②＞④＞①＞③；D. ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的是（ ）A 、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺B 、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺C 、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯D 、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯和丙酮的试剂是（ ）A 、羰基试剂B 、三氯化铁溶液C 、斐林试剂D 、土伦试剂5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的是( )A 、乙酸B 、丙酸C 、2-甲基丙酸D 、2,2-二甲基丙酸6、羧酸衍生物水解的共同产物是（ ）A ．羧酸B ．醇C ．氨气D ．水7、下列化合物中，不属于羧酸衍生物的是：（ ）CH 3COCH 3OCOClOCH 3CH 3CONH 2A BCD8、水杨酸和乙酸酐反应的主要产物是（ ）9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物是（ ）10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一：“取本品适量加水煮沸，放冷后加入FeCl 3试液1滴，即显紫色”。
解释该法的原因是（ ）A．阿司匹林水解生成的乙酸与Fe3+生成紫色配合物B. 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe3+生成紫色配合物 C.阿司匹林羧基与Fe3+生成紫色配合物 D.以上都不是11、药物分子中引入乙酰基，常用的乙酰化剂是（）A、乙酰氯B、乙醛C、乙醇D、乙酸12、下列说法错误的是（）A、由酰卤可以制备酸酐B、由酰胺可以制备酸酐C、由酸酐可以制备酯D、由一种酯可以制备另一种酯13、下列化合物中属于酸酐类化合物的是（）14、CH3CH2CH2OCOCH3的名称是（）A．丙酸乙酯 B．乙酸正丙酯 C．正丁酸甲酯 D．甲酸正丁酯15）A．乙酸酐 B．丁酸酐 C．丁二酸酐 D．二乙酸酐16、丙酰卤的水解反应主要产物是（）A．丙酸 B．丙醇 C．丙酰胺D．丙酸酐17（）A．丙酸乙酯 B．乙丙酸酐 C．乙酰丙酸酯 D．乙酸丙酯18、具有手性分子的是：（）A、丙酮酸B、乳酸C、丙酮D、丙烷19、下列化合物与氨反应速率最快的是（）A、(CH3)2CHClB、CH3COClC、(CH3CO)2O D20、下列酯中最易碱性水解的是（）填空题1、羧酸的衍生物主要有，，，。
羧酸及其衍生物--习题
0264比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: C(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III(C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II0228下列反应应用何种试剂完成? ACOOH CH2OH(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Na + EtOH (D) Pt/H20229下列反应应用何种试剂完成? BO3(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Fe + CH3COOH (D) Pt + H20230下列反应应用何种试剂完成? BO COOCH3HO CH2OH(A) NaBH4(B) Na +C2H5OH(C) Fe + CH3COOH (D) Zn(Hg) + HCl0261比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH2COOH(III),ICH2COOH(IV)的酸性大小是: A(A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I(C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III0262比较羧酸HCOOH(I),CH3COOH(II),(CH3)2CHCOOH(III),(CH3)3CCOOH(IV)的酸性大小: B(A) IV>III>II>I (B) I>II>III>IV(C) II>III>IV>I (D) I>IV>III>II0263m-甲氧基苯甲酸(I), p-甲氧基苯甲酸(II) 与苯甲酸(III) 的酸性大小是: C(A) I>II>III (B) III>I>II(C) I>III>II (D) III>II>I0265如何鉴别邻苯二甲酸与水杨酸? B(A) 加Na放出H2气(B) 用FeCl3颜色反应(C) 加热放出CO2 (D) 用LiAlH4还原0266羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高。
第九章 羧酸及其衍生物和取代物单元练习题
第九章羧酸及其衍生物和取代物单元练习题一、用系统命名法命名或写出下列化合物1.4 . 5.对苯二甲酰氯 6.苯甲酸苄酯二、选择题1、下列化合物进行脱羧反应活性最大的是（）A.丁酸B.β-丁酮酸C.乙酸D.丁二酸2、羧酸的衍生物中，酰氯反应活性最大，在有机合成中常用的酯化试剂。
羧酸和下列哪种试剂反应不能制得酰氯（）A.PCl3B.PCl5C.SOCl2D.P2O53、下列化合物发生水解反应活性最大的是（）A. C.A.1>2>3>4>5B.3>2>5>4>1C.2>1>3>5>4D.4>3>2>1>56、下列化合物中pK a1最小的是（）A．乙二酸 B.丙二酸 C.丁二酸 D.戊二酸三、完成下列反应12、四、判断题1.二元酸的酸性比一元酸的酸性强，且二元酸的两个羧基距离越短，酸性越强。
（）2.一般羧酸很容易发生氧化还原反应。
（）3.一元羧酸的碱金属盐与碱石灰共熔脱羧生成烃的反应可用于制备系列的脂肪烃。
（）4.乙酸乙酯、乙酸甲酯、或甲酸甲酯在强碱作用下均可以发生克莱森酯缩合反应。
（）5.酯的碱性水解反应是可逆反应。
（）6.酸催化酰氧键断裂酯化反应本质上经历加成—消去历程。
（）7.甲酸可以被高锰酸钾氧化为二氧化碳和水。
（）8.丙烯酸经氢化铝锂还原、水解可生成丙醇。
（）9.丙二酸加热后很容易脱去二氧化碳生成乙酸。
（）10.羧酸衍生物的反应活性顺序是酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。
（）五、鉴别题1.甲酸、乙酸、丙二酸2.乙醇、乙醚、乙酸六、合成题用乙烯合成丁二酸酐。
9章 羧酸及其衍生物习题解答
第9章 羧酸及其衍生物习题解答一、习题1、用系统命名法命名下列化合物答案：（1）5-甲基-3-己稀酸 （2）（S ）-2-甲基丁酸 （3）环戊基甲酰氯 （4）3-硝基环己基甲酸苯酯 （5）（S ）-4-氯己酸 （6）苯甲酰胺 2、写出下列化合物的结构式（1）丙酸异丙酯 （2）（E ）-2-甲基-2-戊烯酸 （3）N ，N -二甲基乙酰胺（4）邻苯二甲酰亚胺 （5）乙酸乙烯酯 （6）α-萘乙酸（7）（R ）-2-氯丁酸 （8）安息香酸 （9）二缩脲3、用化学方法鉴别下列各组化合物（1）苯酚、苯甲酸、苯甲醇和苯甲醛(1)CH 3CHCHCHCH 2COOH3(2)2H 5COCl(3)O 2N(4)COOC 6H 5(5)CONH 2(6)CH 3CH 2COOCH(CH 3)2C CH C 2H 5COOH CH 3CH 3C N(CH 3)2OC NH CO CH 3OCH O CH2CH 2COOH23COOH H 2NNHO NH 2O苯酚苯甲酸苯甲醛苯甲酸苯甲醇苯甲醛（2）乙酸、草酸和丙二酸（3）甲酸乙酯、乙酸乙酯和乙酰胺4、写出下列反应的主要产物5、试用化学方法将苯甲酸、苯甲醇和对甲基苯酚的混和物进行分离。
(5)CH 3CH 2COOC 2H NaOC 2H 5CH 3CH 2CCHCOOC 2H 5OCH 3(7)COOH OH NaHCO COONaO H 乙酸二酸草酸草酸乙酸丙丙二酸乙酰胺乙酰胺乙酸乙酯CH 3CH 2CH 2COOH SOCl2(1)CH 3CH 2CH 2COCl(2)CH 2COOHCH 2COOHOH 2O CO(3)LiAlH42OH(4)CC OOOCH 3OHCOOCH 3COOCH 3COCl(6)CH 3NH2ONHCH3CNH O(8)NH 2(9)CH 3CH 2CONH 2H 3OCH 3CH 2CNCH 3CH 2COOH(10)CH 3CH 2MgBrCO 2H 3OCH 3CH 2CO MgBr3CH 2COOH6、由给定原料合成下列化合物（1）由乙烯合成丁酸乙酯（2）由1-丁烯合成2-甲基丁酸（3）由1-丙醇合成丁酰胺（4）由苯合成邻苯二甲酸酐（5）由乙醛合成3-氯丁酸CH 2CH 2H 2SO CH 3CH 2OSO 3H C 2H 5OHCH 2CH 2HBrCH 3CH 2Br无水乙醚MgCH 3CH 2MgBrOCH 3CH 2CH 2CH 2OMgBr H 2O/HCH 3CH 2CH 2CH 2OH KMnO 4/HCH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CHCH 2CHHBrCH 3CHCH 2CH 无水乙醚MgCH 3CH 2CHMgBr3HCHOCH 3CH 2CHCH 2OMgBr3H 2O/HCH 3CH 2CHCH 2OH3KMnO 4/HCH 3CH 2CHCOOH3CH 3CH 2CH 2OHHBrCH 3CH 2CH 2Br NaCN乙醇3CH 2CH 2CNH 2O/HCH 3CH 2CH 2COOH NH 3CH 3CH 2CH 2COONH 4CH 3CH 2CH 2CONH2CH 3Br AlCl3CH 3(浓)H 2SO 4H 3CSO 3CH 3Br AlCl 3H3C SO 3HCH 333COOHCOOHKMnO 4/HOOOCH 3CHO2(稀)NaOHCH 3CHCH 2CHOCH 3CHCHCHO32CH 3CHCHCOOHHClCH 3CHCH 2COOH苯甲酸苯甲醇钠酸化酸化苯甲酸（6）由甲苯合成苯胺7、化合物A 的分子式为C 5H 8O 4，它有旋光活性，可与碳酸氢钠作用放出CO 2，A 与NaOH 的水溶液共热后发生反应，生成无旋光活性的化合物B 和C ，试推导A 、B 和C 的结构式，并写出各步反应方程式。
有机化学羧酸及其衍生物
O
CH2C
CH3CH2CH
O
CH2C
O
Ⅱ 羧酸的衍生物
★ 酰氯、酸酐、酯和酰胺都是羧酸中的羟基被不同 基团取代的产物，统称为羧酸衍生物。
10.6 命名：
① 酰氯和酰胺以其所含的酰基来命名； ② 酸酐根据其来源的酸命名； ③ 酯按其来源的酸和醇，叫某酸某酯。
O
酰氯
H3CC Cl
O
OH
R COH LiAlH4 RCH2
4）烃基上的反应： ① α—卤代作用：脂肪羧酸中的α—H比其它C原子
上的H活泼，可被卤素取代：
C3 C HOO 2o H 日 红 r 光 磷 + C 一 l2 C C C 氯 O H l 日 乙 C O 2 l光 C H 酸 二 2 C l H 氯 C 日 C 乙 2O l光 C 三 酸 O 3 C l H 氯 CO 乙
O CH 3COC2H5
NaO2HC 5
O
-CH 2CO OC2H5CH 3 COC2H5
（Ⅰ）
OO CH 3CCH 2COC2H5+-OC2H5
乙 乙酰酸 乙酸乙乙酰 酯 乙酯
O- O
[CH 3CCH 2 COC2H5] OC2H5 (Ⅱ）
5）酰胺的酸碱性：氨是碱性的，但酰胺是中性 物质。这是由于氮上未共用电子对与碳—氧 双键共轭而氮原子上电子密度降低所致。O ．． R C NH 2
O
RC O
HCOOH
CH3CO2H
CH3CH2CH2CO2H
CH3CH2CHCO2H Cl
CH3CHCH2CO2H Cl
ClCH2CH2CH2CO2H
pKa 3.75
4.75
羧酸及其衍生物书后作业有机化学课后习题答案
A为羧酸
不饱和度为1
B、C为酯
水解产物为乙醇
A: CH3CH2COOH
B:
H3C OCH3
H . W . X
9、某化合物的分子式为C4H6O2，它不溶于碳酸钠及氢氧化钠 水溶液；可使溴水褪色，有类似于乙酸乙酯的香味。和氢氧化 钠水溶液共热后则发生反应，生成乙酸和乙醛，试推测该化合 物的结构式。
第十章
1. 命名下列化合物：
(1) (1) (CH3)2CHCOOH
3
2 1
羧酸及其衍生物
(2) (2) (CH3CH2CH2CO)2O
5
6
2-甲基丙酸（异丁酸）
(3)
(3)
丁酸酐
(4)
CH3 H
4
C
3
C
2
COOH CH3
1
O CH3 C NH2
(4)
（反）2-甲基-2-丁烯酸
O
对甲基苯甲酰胺
(6) (6)
HC CH HC CH
CH3CHO CH3CHO
KMnO4 H
Hg 2 H
NaBH 4
CH3COOH CH3COOH CH3CH2OH CH3CH2OH
浓H2SO4
CH3COOC2H5
H . W . X
(3)
CH3CH2OH
CH2
COOC2H5 COOC2H5
CH3CH2OH
KMnO4 H
CH3COOH CH3CH2OH
Cl2 P
Cl NaCN EtOH CH2COOH
CN CH2COOH
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第十四章 羧酸及其衍生物一选择题1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是:(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 2. 下列反应应用何种试剂完成 (A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 3. 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是:(A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III4.戊二酸受热(300 C)后发生什么变化(A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味(A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺 (D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质:(A) 酸 (B) 碱 (C) 脂 (D) 酯 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的:(A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯8.下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片)(C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)9. 下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出-C 11. 可以进行分子内酯缩合的二酯是: (A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种2CO 2+NH 2CONH 2EtOOCCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2Et O CO 2EtNaOEtEtOHCH 3O O O O COOHCOOH CH 2C C O A . COOHB .C .D .CH 3CH 3C O CH13. 制备-羟基酸最好的办法是:(A) -卤代酸与NaOH 水溶液反应 (B) ,-不饱和酸加水 (C) -卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反应制取(D) -卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反应 14. 与 是什么异构体 (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 15.下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强16． 以下反应的主要产物是:17． 化合物 在NaH 作用下进行Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个二、填空题 1.2. 写出DMF 的构造式：CH 3CCH 2COC 2H 5O O CH 3C CHCOC 2H 5O OH(D )(C )(B )(A )C H 3C C H 2C C H 3O O C H 3C C H 2C O C 2H 5O O C H 3C OH 5C 2O C C H 2C O C 2H 5O O C H 2N O 2?CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5CH 3C 2H 5ONaCl CH 2Cl CH 2CO 2C 2H 5+?C 2H 5ONaC 2H 5OH CH CO 2C 2H 5CH 2Cl Cl CH 2CHCO 2C 2H 5CO 2C 2H 5CN CH CO 2C 2H 5CNCH 2CHCO 2C 2H 5CN CN(A)(B)(C)(D)2EtCO 2Et EtO 2C(D)(C)(B)(A)HCO 2EtCHCO 2EtCH 3O E tO 2CC CO 2E tCH 3OOCO 2EtE tO 2CCO 2Et CO 2EtO3. CH 3CH 2COCl + CH 3CH 2NH 24.5.?N H 2C H 2C O 2H 6. 7. 8.9. 10.11.12.13.14. ??H+CH 3CH CH 2COOHCH 3CH CH 2COOHBrOH15．16．17.?(2) H +/ H 2O /OH - / H 2O (1)CO 2Et(2)(1) NaOEt CH 2(COOEt)2??(CH 3)2C(COOH)2COOH COOH? ?) H 3O +) CO 221Mg/Et 2O HCl ((PhCOCl CH 3CH 2CH 2CH 2MgCl+23?CH 3NH 2+O O C 6H 5COCH 3 C 6H 5CO 2C 2H 512525(2) H 3O ++??+CO 2EtEtO 2C CH 2(CO 2Et)2 EtONaCNCH 2(COOEt)2+N H ???H+K Cr O ZnBrCH 2CO 2C 2H 5+(CH 3)3CCHO PhH/?(3) H 3+O,CO 2_(2) BrCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2B r(1) 2 NaOC 2H 5,C 2H 5OHCH 2(COOC 2H 5)2,CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(1) NaOC 2H 5 , C 2H 5OH() ClCH2CO 2C 2H 5?18． 19．CH 3COCH 2CO 2C 2H 5 + NaBH 420．21．22. 23．24.2516．17．三、合成题1. 环戊酮2. 甲苯,丙二酸酯,乙醇 PhCH 2CH(C 2H 5)COOC 2H 53. 甲苯 间硝基苯甲酸4. 对甲苯胺 对氨基苯甲酸5. CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH6. CH 3COCH 3 (CH 3)3CCO 2HOOOO?2-3222H 2(1) NaOCH 3,CH 3OH,OH -(2) H 3OCOOH CH 2OH H +,?COOEt O ?OH-H 2O/21( ) H 3O326H 10O 2)CH 3CCH 2CH 2COCH 2CH O O+ E tO Na?2COOEt CN CHOCH CH 2CH 2O CH 2(CO 2Et)2?KH CO 3EtOH,Na 2+Et 3N , (CH 3)3COH?+OOCN?COOEtO(2)HClBr _+CH 3CCH 2COOEtO(1)(2)(3)EtONaKOH H 2OH 3O +,D ?O7. 以丙二酸酯及C 4有机原料合成化合物 COOH8. 从丙二酸酯合成HO 2CCH 2CH 2CH 2CO 2H 9. 完成下列转变:10. 由环己酮与C 3或C 3以下的有机原料合成化合物 11.12．异丁醛 (CH 3)2CHCOC(CH 3)2COOH 13．丙酮 (CH 3)2C =CHCOOH 14．环己酮 HO(CH 2)5COOH15．用含4个C 或4个C 以下的原料合成 C 2H 5CH(CH 2CH 2COOEt)CHO 。
16．丙酮 3-甲基-2-丁烯酸17．甲苯,丙二酸二乙酯 C 6H 5CH =C(COOC 2H 5)218. 丙二酸二乙酯和4个C 2=CHCH 2)2CHCOOH19. 由甲苯和4个C 以下有机物合成20．由4个C 和4个C 以下的有机原料合成：21.由4个C 和4个C 以下的有机原料合成：22.由苯出发合成化合物23..以C 4或C 4以下的有机原料合成化合物 24.．25．以环己醇为原料合成化合物: 26．PhCH3PhCH 2CO 2H OH CH 2COOH CH 3CH 32CH 2COOHOHO2EtPh CH 2CH 2COOHHO 2HO 2C 6H 5CH 2CH 2C O CH 2C 6H 5COO C 2H 5CCC 6H 5C 2H 5C 2H 5COOHCH 3C 2H 5CO CO COOCCH 3C 2H 5BrCH 2CH 3C 2H 5COO O由苯甲酸合成COOHBrBrBrOO27．以C 3或C 3以下有机原料合成化合物 28．以C 3或C 3以下有机原料合成化合物29．从1-丁醇出发合成化合物30. 以甲苯，C 3或C 3以下有机原料合成化合物31．以草酸，苯乙酸，乙醇为原料合成化合物32. 以苯，乙醇为原料合成化合物四、推结构1. 分子式C 15H 15NO 的化合物(A),不溶于水、稀HCl 和稀NaOH 溶液。
(A)与稀NaOH 溶液一起回流时慢慢溶解,同时有油状化合物浮在液面上。
用水蒸气蒸馏法将油状物分出得(B)(C 7H 9N),(B)能溶于稀HCl,与对甲苯磺酰氯反应,生成不溶于碱的沉淀。
把除去(B)以后的碱性溶液酸化,有化合物(C)(C 8H 8O 2)分出,(C)能溶于NaHCO 3溶液,熔点为182 C 。
试写出A,B,C 的结构式。
2. 某化合物A, 分子式为C 5H 8O 2, 具有酯的香味, 且可吸收1mol 的Br 2, 将A 在酸的催化下水解得B(C 2H 4O 2)与C(C 3H 6O),C 具有银镜反应, 试推测A,B,C 的结构。
3. 试以化学方法区别下列化合物： 乙二酸 , 丙二酸 , 丁二酸 , 己二酸4. 分子式为C 3H 6O 2的A 、B 、C 三个化合物,A 与碳酸钠作用放出CO 2,B 和C 不能。
用氢氧化钠溶液加热水解,B 的水解馏出液可发生碘仿反应,C 的水解馏出液不能。
试推出A,B,C 可能的结构。
5．用简单化学方法鉴别下列各组化合物：水杨酸和苯甲酸 6．蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。
酮A(C 7H 12O)用甲基碘化镁处理生成醇B(C 8H 16O),B 经脱水成为烯烃C,C 为C 8H 14,C 臭氧化然后还原水解得化合物D(C 8H 14O 2)。
D 与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水解得到蜂王浆E(C 10H 16O 3),E 经催化氢化得到酮酸F(C 10H 18O 3),F 与碘在氢氧化钠溶液中反应得到碘仿和杜鹃花酸(即壬二酸)。