烃和烃的衍生物总结

有机反应及其反应类型整理：
七、能与NaOH溶液 反应的有机物包括： 卤代烃、酯类—水解—取代反应。
(卤代烃的消去用NaOH醇溶液)
酚类、羧酸类—中和反应。 八、能与Na2CO3 反应的有机物包括： 甲酸、乙(二)酸、苯甲酸、苯酚等； 能与NaHCO3 反应的有机物包括： 甲酸、乙(二)酸、苯甲酸等。 —强酸制弱酸。
含卤衍生物——卤代烃 如 CHCl3 C6H6Cl6 C2H3Br 等 醇 如 CH3OH HO-CH2-CH2-OH 等 烃 的 衍 生 物 酚 如 C6H5OH CH3-C6H4-OH 等 含氧衍生物
醛 如 CH3CHO CH2=CHCHO 等
羧酸 如C6H5COOH CH2=CHCOOH 等 酯 如 C2H5COOC2H5 等 硝基化合物 如 C2H5NO2 C6H5NO2 等
类 别 醛 O （ R－C－H ） 羧酸 O （ R－C－OH）
结
构
特
点
主
要
性
质
O 1.加成反应（加H2） －C－双键有极性， 2.具还原性（与弱氧 有不饱和性 化剂） O 1.具酸类通性 －OH受－C－ 影响， 2.酯化反应 变得活泼，且能部分 电离出H+
O O R－C－与－OR’间的 （ R－C－OR’） 键易断裂
醛 酸 酯
注意：1、酚与芳香醇的区别
类 别
结 构 特 点
主
要
性
质
烃基与－OH直 1.与活泼金属反应(Na、 接相连，O－H、 K、Mg、Al等） C－O键均有极 2.与氢卤酸反应 醇 性 （R－OH） 3.脱水反应（分子内脱 水和分子间脱水） 4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化） 5.酯化反应 酚 OH （ ） 苯环与－OH直 接相连，O－H 极性大 1.弱酸性（与NaOH反应） 2.取代反应（卤代、硝 化） 3.显色反应(与FeCl3)
.. ： C H： .. H
H
H
H
H
C
H
H
②碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易 形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结 构单元。
C
C
Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
C
C C C
C C C
C
C
二、有机物的主要性质特点
1、种类繁多。已发现和合成的有机物达到近3000 多万种（无机物只有几十万种）。 2、物理性质方面：难溶于水、易溶于有机溶剂；熔点
类 别
结
构
特
点
主
要
性
质
烷烃
单键（C－C）
CnH2n+2
双键（C＝C）
1.稳定:通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解
CnH2n
烯烃
CnH2n-2
1.加成反应（加H2、X2 、 HX 、 H2O） 二烯烃 2.氧化反应（燃烧；被 ① ② ③ ④ KMnO4[H+]氧化） （－C＝C－C＝C－） 3.加聚反应 ★二烯烃加成时有1.4加成和 1.2加成
C2H5—O—C2H5
+ Cl2 FeCl3
—Cl
水解
—OH
+ NaOH
CO2 或 强酸
—ONa
四、延伸转化关系举例
CH H2 CH2 Br2 CH2Br 水解 CH2OH 脱H2 CHO O COOH 2 CH CH2 CH2Br CH2OH + H2 CHO COOH
Br H2 Br2 Br 水解 Br OH 消去 OH Br Br2
二、关于溶解性： 1、憎水基团：--R（烃基） 2、亲水基团：羟基，醛基，羧基。 3、难溶于水的物质：烃，卤代烃， 酯类，硝基化合物。 4、易溶于水的物质： （低碳）醇、醚、 醛、羧酸。 5、苯酚溶解的特殊性： 6、常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯 等高分子材料。 7、吸水保水材料：尿不湿。
三、关于密度：
• •
烃的分类
链烃 饱和链烃 烷烃(CnH2n+2) 烯烃(CnH2n)
烃
不饱和链烃
二烯烃(CnH2n-2)
炔烃(CnH2n-2)
环烷烃(CnH2n) 环烃 芳香烃 稠环芳香烃
苯及其同系物(CnH2n-6)
•烃的重要性质：
• 1、烃的物理性质：
• • • • • • • • • • ①密度：所有烃的密度都比水小 ②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 ③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； ④含碳量规律： 烷烃＜烯烃（环烷烃）＜炔烃（或二烯烃）＜苯的同系物 烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量增大 烯烃（CnH2n）：n值增大，碳的含量为定值； 炔烃（CnH2n-2）：随n值增大，含碳量减小 苯及其同系物：（CnH2n-6）：随n值增大，含碳量减小
醇
CnH2n
二烯烃 醛 酸
CnH2n－2
CnH2n+2O
醚
CnH2nO
酮 酯
CnH2nO2
一、与Br2反应须用液溴 的有机物包括： 烷烃、苯、苯的同系物—取代反应。 二、能使溴水褪色 的有机物包括： 烯烃、炔烃—加成反应。 酚类—取代反应—羟基的邻、对位。 醛(基)类—氧化反应。 三、能使酸性KMnO4褪色 的有机物包括： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚 醛(基)类—氧化反应。
同分 碳链异构 碳链异构、 碳链异构、 异构 位置异构 位置异构、 官能团异构 官能团异构 位置异构 —OH 官能 —X 酚羟基 — CHO 团 －OH (羰基）
主要 取代、 化学 消去 性质
氧化、取代 消去、酯化 与活泼金属 反应
取代、 氧化、加成、酯化、酸性 加成、 还原 (水解) 缩聚、 弱酸性
卤代烃
水解
HX
醇
脱 水
氧化
还原
醛
氧化
羧酸
酯化
水解
酯
醚、烯
三、代表物质转化关系
CH3CH3
+ H2
CH2＝CH2
+ H2
CH≡CH
CH3COOC2H5
C2H5OH 水解
消 去
C2H5Br
水解 HBr
H2 O
O2
脱氢 加 H2
H2O
CH3CHO O2
CH3CH2OH
CH3COOH
Na C2H5ONa
分子间脱水
含氮衍生物
胺
如 C6H5-NH2 H2NCH2CH2NH2 等
烃的衍生物化学性质
分类 卤代烃 醇 酚 主要化学性质 1、水解→醇 2、消去→烯烃 消去、分子间脱水、与Na反应、 CnH2n+2O —OH 取代、氧化、酯化 弱酸、取代、与Na反应、缩聚、 CnH2n-6O —OH 显色 CnH2nO —CHO 加氢（还原）、氧化（两类） CnH2nO2 —COOH 酸的通性、酯化 CnH2nO2 酯链 水解（酸性水解、碱性水解） 通式 CnH2n+1X 官能团 —X
5、收集： 除去一起挥发出来的乙酸。 6、净化：
(2)导管不能插入饱和Na2CO3液面下，(3)饱 和Na2CO3溶液的作用。
重要的有机实验：
一、甲烷的氯代： 1、实验原理： 光照 2、反应条件： 3、反应装置： 4、实验现象： (1)气体颜色变淡，(2)液面上 升，(3)油状液体产生。 5、注意点： (1)产物的状态， (2)产物不是纯净物。
有机反应及其反应类型整理：
有机反应及其反应类型整理：
四、与浓硫酸 反应的有机物包括： 苯的磺化—作反应物—取代反应。 苯的硝化—催化、脱水—取代反应。 醇的脱水—催化、脱水—消去或取代。 醇和酸的酯化—催化、吸水—取代反应。 五、能与H2加成 的有机物包括： 烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类—也是 还原反应。 六、能与金属Na 反应的有机物包括： 含－OH的物质：醇、酚、羧酸。
硝基化合物
通 式
胺
R-NH2 碳链异构、位置异 构 －NH2 弱碱性 还原性
R－NO2
同分异 碳链异构 构 位置异构 官能团 －NO2
主要化学 氧化性 性质 重要代表 C2H5－NO2 物 C6H5－ NO2 C7H7－( NO2)3
C6H5－ NH2
二、各类物质间转化关系
酮
氧 还 化 原
烯烃
HX 消去
HOCH2CH2OH
2
有机物转化网络图一 [CH2-CHCl]n
3
24
BrCH2CH2Br
1
CH3CH3
5 6
4
CH2=CH2
7
CH CH
11
23
CH2=CHCl
8
9
10 14 15 19
CH3CH2Br
17
12
13
CH3CH2OH
18
CH3CHO
20
16 21
CH3COOH
22
CH3CH2ONa
低，水溶液不导电。（大多是非电解质、固态是分子晶体）
3、易燃烧，热不稳定。大多含有碳、氢元素。受 热分解会生成碳、氢等单质。 4、反应复杂、副反应多。（共价化合物，涉及到 共价键断裂和形成）。
有机物的以上性质特点与其结构密切相关。
烃---有机化合物的母体
• • • • 一、烃的概念： 仅由碳、氢两种元素组成的一类化合物总称为烃， 也叫碳氢化合物。 二、为什么说烃是有机化合物的母体？ 有机化合物是以碳原子形成的碳链或碳环为主体， 主要结合有氢原子，另外也可再结合其它原子及原子团，因 此都可以看作是烃中的部分氢原子被其它原子或原子团取代 后的产物。 三、烃的分类： 根据烃分子中碳原子的结合与排列方式的不同特征， 可以将烃分为多种类别。其中分子呈链状的链烃，因结构与 脂肪相似又称为脂肪烃。（见烃的分类）
度计的作用和位置，(3)沸石，(4)反应过程中 混合液变黑的原因。
5、收集： 6、净化： 除SO2(直接影响乙烯的性质实验)、 CO2、H2O。
有机物的制备：
二、乙炔的制备： CH=CH +Ca(OH)2 1、反应原理：CaC2+2H2O 无 2、反应条件： 3、发生装置： 4、注意点：由于(1)反应太剧烈，须控制反应物
有机物的物理性质整理归纳：
一、关于沸点： 1、同系物的沸点随着分子量的增加(即C 原子个数的增大）而升高。 2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低 3、衍生物的沸点高于相应的烃； 4、常温下呈气态的物质有： C≤4的烃，CH3Cl，CH3CH2Cl，HCHO 常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂 酸，软脂酸。
1、一般烃的密度都随C原子数的增大而增 大，卤代烃则相反，如：一氯代烷的密度 随C原子数增大而减小。 2、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而 浮于水面（密度比水小）的有： 烃、酯
不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有
溴代烃、 硝基化合物。
有机物的制备：
一、乙烯的制备： 浓硫酸 CH3CH2OH 170℃ CH2=CH2 +H2O 1、反应原理： 2、反应条件： 加浓硫酸加热至170℃ 3、发生装置： 4、注意点：(1)乙醇与浓硫酸的体积比，(2)温
类 别
结
构
特
点
主
要
性
质
炔烃
叁键(C
C)
CnH2n-2
苯 苯环（
1.加成反应（加H2、X2 HX、H2O） 2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4[H+]氧化） ） 1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧 侧链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼
CnH2n-6
苯的同系物 苯环及侧链
烃的衍生物－多姿多彩的有机化合物
5、收集： 除H2S等 6、净化：
水的量；(2)反应生成糊状物易堵塞导管。故 不能用启普发生器。
有机物的制备：
三、乙酸乙酯的制备： 浓硫酸 C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O 1、反应原理： 加浓硫酸加热。 2、反应条件： 3、发生装置： (1)乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序， 4、注意点：
C2H5OC2H5
CH3COOC2H5
CH3 －NO2
1 2 －Br 3 －SO3H
O2N－
－NO2 NO2
CH2Cl
10 4
11 －CH3 12
－CH3 －Cl －COOH
OH －Cl 5 7
13
－OH 6 8
－ONa 9
Br－
－Br
Br
有机物转化 网络图二
显色反应
几组类别异构
烯烃 炔烃
环烷烃
有机物和有机化学
一、什么叫有机物？
含有碳元素的化合物为有机物。 1、定义： （ 但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、 碳的金属化合物等看作无机物。） 2、组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等 主要元素 其他元素
3.有机物中碳原子成键特征
①碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成 碳4，氢1，氧2，氮3，氟、氯、溴、碘均为单 4个共价键；
2、烃的化学性质：
分类 烷烃 烯烃 炔烃 苯的同 系物 通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6 官能团 特点：C—C C＝C C≡C 一个苯环，侧链 全为烷基 化学性质 稳定，取代、氧化、裂化 加成、加聚、氧化 加成、加聚、氧化 取代、加成（H2）、氧化
注意：苯的同系物与芳香烃的区别
酯
水解反应
烃的重要衍生物对比：
饱和卤代 饱和一元醇 苯酚 烃 通 式 饱和一元醛 饱和一元酸 （酮） （酯）
CnH2n+1X CnH2n+1OH C6H5OH CnH2n+1CHO CnH2n+1COOH ( n>= 0) ( n>= 0) ( n>= 1) ( n>= 1) RCOOR’ RCOR’ 碳链异构、 官能团异构 位置异构 —COOH (— COOR’)