安息香缩合反应
安息香的合成实验报告
安息香的合成实验报告
安息香的合成实验报告
引言：
安息香是一种被广泛应用于香水、化妆品和药物中的天然香料。然而，由于其天然来源的有限性和高昂的价格，人们开始研究合成安息香的方法。本实验旨在通过合成实验，探索一种简单有效的方法来合成安息香。
实验材料：
1. 对甲苯二甲酸酐：作为合成安息香的原料。
2. 苯甲醛：作为合成安息香的原料。
3. 硫酸：作为催化剂。
4. 乙酸乙酯：作为溶剂。
5. 水：作为反应过程中的冷却剂。
实验步骤：
1. 准备反应容器：将对甲苯二甲酸酐、苯甲醛、硫酸和乙酸乙酯按照一定的比例加入一个干净的玻璃容器中。
2. 加入催化剂：将适量的硫酸加入反应容器中，以促进反应的进行。
3. 搅拌反应混合物：使用磁力搅拌器将反应混合物搅拌均匀，以确保反应物充分接触和反应。
4. 加热反应混合物：将反应容器放置在加热板上，将温度升高到适当的温度，通常为80-100摄氏度。这将加速反应速率。
5. 冷却反应混合物：在反应过程中，将冷水流过反应容器的外壁，以保持反应温度在适当范围内。
6. 分离产物：待反应结束后，将反应混合物转移到一个分液漏斗中，加入适量
的水，轻轻摇晃分液漏斗，使其充分混合。然后等待液体分层，将有机相（乙
酸乙酯层）和水相分离。
7. 提取有机相：将有机相转移到一个干净的容器中。
8. 蒸发溶剂：将有机相中的溶剂乙酸乙酯蒸发掉，留下合成的安息香。
实验结果与分析：
通过以上实验步骤，我们成功地合成了安息香。合成的安息香呈现出浅黄色的
固体，具有浓郁的香气。通过红外光谱分析，我们发现合成的安息香与天然安
安息香的制备
安息香的制备
一、
实验目的 掌握安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂合成安息香的实验方法。
二、 实验原理 芳香醛在氰离子催化下会发生双分子缩合反应,生成ɑ-羟基酮。由苯甲醛缩合生成的二苯羟乙酮又称安息香,因此这类反应又称安息香缩合。由于氰化物是剧毒品,采用维生素B 1代替氰化物作为催化剂仍可取得较好的收率。
CHO 2C O CH OH
三、 实验步骤
向50ml 圆底烧瓶中加入0.9g(0.0034mol)维生素B 1①、2ml 水及7ml95％乙醇,溶解后将
烧瓶置于冰水浴中冷却；另取2.1ml 10％氢氧化钠（冷却过的）,在冷却下边振摇边将氢氧化钠溶液滴加到上述圆底烧瓶中,此时反应液pH 为9-10。量取5.0ml(5.2g,0.05mol)新蒸苯甲醛②加入上述反应液中,并向烧瓶中加入一粒沸石,装上回流冷凝管,在70～75℃③空气浴上加热1.5h 后,冷却至室温即有浅黄色结晶析出,继续在冰水浴中充分冷却20min 使结晶析出完全④,抽滤,用15ml 冷水（从冰水中滤出）洗涤结晶, 抽滤至干,留下次重结晶试验使用。 干燥后得粗品2-3g ，以每g 粗品使用9.5ml 计，用60﹪乙醇重结晶⑤
,用少许活性碳脱色，煮沸15分钟，经热过滤得母液，在冰水浴中充分冷却30min 使结晶析出完全,抽滤,干燥得白色针状结晶约1-2g,采用熔点仪测定熔点:134～136℃。
纯安息香的熔点137℃。
本实验需4-7h 。 四、 注释
①维生素B 1在碱性条件下,温度高时易开环失效,所以加碱前要在冰浴中充分冷却。
安息香缩合及安息香的转化
安息香缩合及安息香的转化
摘要：安息香缩合反应芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的
反应。其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面
具有广泛的应用。经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂
有了较大进步。本文主要涉及其辅酶合成及转化。
关键词：安息香；缩合反应；二苯乙二酮；二苯乙醇酸
一．文献综述
1.1安息香及其缩合反应简介
安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的合成[1]。
芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应称为安息香缩合反应。
安息香缩合反应已有相当长的历史,其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较
高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多,这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用围具有重要的理论和实际意义。[2]
安息香缩合反应的非氰绿色工艺
安全注意事项
防护眼镜和实验服
实验过程中应佩戴防护眼 镜和实验服，以防止化学 试剂溅到眼睛或皮肤上。
通风橱
应在通风橱中进行实验， 以减少有害气体对实验人 员的影响。
急救措施
应准备适当的急救措施， 如灭火器、灭火沙、灭火 毯等，以应对可能的火灾 或化学事故。
04
非氰绿色工艺的实验步骤与 操作
实验步骤的设计与安排
深入研究反应机理
进一步深入研究非氰绿色工艺的反应机理， 有助于发现更多具有实用价值的非氰绿色合 成方法。
拓展应用领域
将非氰绿色工艺拓展应用到更多化学领域，如高分 子材料、新能源材料等，以实现更广泛的环保效益 。
智能化与自动化
借助人工智能和自动化技术，优化非氰绿色 工艺的反应条件和操作过程，提高生产效率 和安全性。
氢氧化钠
作为催化剂，应选用分析 纯的氢氧化钠，并确保其 干燥、无杂质。
水
作为溶剂，应选择去离子 水或蒸馏水，以避免水中 杂质对反应的影响。
实验设备的选择与使用
搅拌器
为了确保反应混合物充分混合，需要使用搅 拌器。
温度计
用于监控反应温度，确保反应在适宜的温度 下进行。
分液漏斗
用于分离反应液中的水层和有机层。
实验操作的要点与难点
控制温度Leabharlann Baidu
在反应过程中，温度的控制至关重要， 过高或过低的温度都可能影响反应的进
安息香缩合反应jaja
安息香的合成及表征
实验目的 技能。
2使对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
实验原理：
芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：
1巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化
学单元操作及
VB 1
O CH C OH 安息香
2
CHO
苯甲醛
维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下：
S
N
N N
NH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH
+
Cl
HCl
绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。
从化学角度看，VB 1分子最主要的部分是噻唑环，其C 2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻.
反应机理如下：
第一步：碱作用下
N S +H 3C
R /
R H
VB 1
2N S +H 3C
R /
R -内鎓盐
-
第二步：亲核加成——烯醇加合物
/
/
/
第三步：亲核加成——辅酶加合物
H
N S +H 3C
R /
R C-H O
/
C OH C OH
-H 2O
第四步：辅酶复原
H 2O
OH -OH -H 2VB 1
H
+
N S +H 3C R /
实验报告 安息香缩合反应
安息香缩合反应
华南师范：cai
前言:
安息香（苯偶姻），乳白色或淡黄色结晶，熔点137℃，沸点344℃，相对密度1.310。溶于丙酮、热乙醇，微溶于水。主要用于荧光反应检验锌,有机合成,作为测热法的标准及防腐剂等.并是粉末涂料生产中除粉末涂料出现针孔的理想的助剂。
安息香可由苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中反应制得。因其相当于两分子醛缩合在一起的产物，故该反应称为安息香缩合。由于氰化物是剧毒物质，在实验室制作极为不便。故改用维生素B 1（VB 1）作催化剂，此方法操作安全、效果良好.VB 1是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB 1分子右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性条件下易被除去形成碳负离子，从而催化安息香的形成。
反应机理如下：
反应方程式： CHO
C 2H 5OH,H 2O,△CH 3OH CO
1、实验部分
1.1实验设备和材料
实验仪器：圆底烧瓶(50mL),温度计(100℃),回流冷凝管，抽滤瓶，
实验药品：VB 1 蒸馏水 95%乙醇 NaOH 溶液 苯甲醛
1.2实验装置：
温热装置 干燥装置
1.3实验过程
1.31 混合反应：在50ml圆底烧瓶中，加入1.75g(0.005mol)维生素B1，3.5ml蒸馏水和15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，用在冰水浴中冷透的10％的氢氧化钠溶液调节pH值至为9~10；加入10ml新蒸苯甲醛，回流1.5h，水浴温度60~75℃，调节反应液的pH9~10。
安息香缩合反应
CN
O CH CN
H OO CC CN H
O OH CC
O OH CC
＋ CN
CN H
H
目前，对安息香缩合则是使用具有生物活性的辅酶
维生素B1代替剧毒的氰化物A。
4
VB1又叫硫胺素
硫胺素是一个噻唑生成的季铵盐，具有阳离子特性，能 同许多阴离子形成盐或复杂的有机化合物。用作饲料添加 剂的主要是由化学合成法制得的硫胺素盐酸盐（盐酸硫胺 素）和硝酸盐（单硝酸硫胺素）。
微溶于水 和醚
VB1
白色结晶
（硫胺素） 或结晶性
Vitamin 粉末；有 337.28 B1 ,Thiamine, 微弱的特
—
Betalin
臭，味苦
有引湿性
248 —
溶于水和
甘油，稍
—
溶于乙醇 不溶于乙
醚和苯
A
7
A
8
VB1① H2O 95%乙醇
10%NaOH
冰水浴冷却②
摇匀溶解 冰水浴冷却
滴加 加入苯甲醛
程
A
12
1. 安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何 不同？
2. 本实验为什么要使用新蒸馏出苯甲醛？ 为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH 值要保持在9~10？ 溶液的pH值过低或 过高有什么不好？
A
13
ห้องสมุดไป่ตู้
安息香缩合
安息香缩合-二苯乙醇酮的制备
三、实验目的：
1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。
2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。
四、实验原理
苯甲醛在NaCN 作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮（Benzoin 安息香）。
CN 2 CHO O
C C H
OH
其催化机理为：
O PhCHO + CN Ph C H
CN
OH
Ph C
CN
PhCHO
OH
Ph C CH
CN O
O
Ph Ph C CH
CN OH
O
Ph Ph C CH
OH
Ph + CN
本法用维生素B1（Thiamine ）盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。优点：无毒，反应条件温和，产率较高。
2 CHO
VB 1
60-75 ℃O
C CH
OH
催化机理为：
O
Ph C H
O
Ph CH
OH Ph C
R N S R N S 质子转移
R N S
' H 3C R
'
H 3C R H3C R'
OH Ph C
R N S
O
Ph C H
Ph CH O
Ph C OH
R N S
质子转移
H 3C R
' Ph CH OH
Ph C O R N S
OH
Ph CH
H 3C
O
C
'
R
R N S
Ph +R
H3C R'
H 3C
五、仪器与药品：
仪器：50 mL 圆底烧瓶，直形冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，250 mL 烧杯，滤纸，
表面皿，试管，量筒，玻璃棒。
药品：PhCHO （新蒸），维生素B1，10％NaOH ，95 ％乙醇。
【物理常数】
Name M d 204 m.p.( ℃) b.p. ( ℃) S H2 O PhCHO 106 1.046 -26 179 微溶VB 1HCl 337 260(dec) 溶PhCOCH(OH)
安息香缩合及安息香的转化
安息香缩合及安息香的转化
摘要：安息香缩合反应芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应。其缩合产
物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。经典的安息香
合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。近年来,有关
安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂有了较大进步。本文主要涉及其辅酶合成及转化。
关键词：安息香；缩合反应；二苯乙二酮；二苯乙醇酸
1 文献综述
1.1 安息香及其缩合反应简介
安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的合成[1]。
芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应称为安息香缩合反应。
安息香缩合反应已有相当长的历史,其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多,这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。[2]
安息香的合成实验报告
有机化学实验考察报告
学院：物理化学学院班级：材料化学11-02 2012-2013学年第2学期学号姓名指导教师
实验名称安息香的合成实验类型综合性
实验地点一号实验楼实验时间2013．06.15
实验环境
实验内容：
主要内容：安息香缩合反应一般采用具有生物活性的辅酶维生素B1作催化剂，在碱性条件下形成碳负离子，然后在碳负离子作用下使两分子苯甲醛缩合生成二
苯羟乙酮，也即是安息香。
主要实验仪器：50ml圆底烧瓶，天平（称量纸），移液管，量筒,玻璃棒，烧杯，电热套，温度计，冷凝管(乳胶管），抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶（2个）滴
管，热过滤漏斗，玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH试纸活性炭，沸石
主要实验药品：VB1，乙醇，苯甲醛，10%氢氧化钠，
物理常数：安息香分子量: 212.24 沸点：212.6℃相对密度：1.31g/cm3
苯甲醛分子量：106.12 沸点：178℃相对密度：1.0415g/cm3
实验目的与要求：
1、学习安息香缩合反应的原理，使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至
实践操作；
2、了解维生素B1的催化原理及其优点；
3、巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶等有机化
学基本操作及技能；
4、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织实践能力。
0.9vb1+1.8ml 水7.5ml 乙醇 B2.5ml 氢氧化钠 A 5ml 新蒸苯甲醇，氢氧化钠调ph9~10
设计思路:
实验反应式
实验原理
安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，
两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作
安息香的合成
安息香的辅酶合成
[实验原理]
芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。氰离子几乎是专一的催化剂。反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进行。安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。
2 C6H5CHO
CN-
C2H5OH-H2O
C6H5CH
OH
C
O
C6H5
这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下：
C6H5C
O
H+ CN-C
O-
H
CN
C6H5C-
OH
C6H5
CN
C6H5CH=O
C6H5CH
OH
C
O
C6H5
C
OH
C6H5
CN
C
O-
H
C6H5C
O-
C6H5
CN
C
OH
H
C6H5
+ CN-
除了CN-外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
维生素B1又称硫胺素或噻胺（Thiamine），它是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用，主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。其结构如下：
N
N
CH2
NH2
H3C
S
N+
H3C CH
2
CH2OH
Cl-.HCl
绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效并且在更温和的条件下进行。
[反应式]
CH
OH
C
O
2 C6H5CHO
VB1
[试剂]
5.2g（5ml 0.05mol）苯甲醛（新蒸），0.9g维生素B1（盐酸硫胺素），95%乙醇，10%氢氧化钠溶液
[实验步骤]
安息香缩合实验报告
安息香缩合实验报告
篇一：安息香缩合反应
化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称安息香缩合反应
【实验目的】
1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的
实验方法。
【实验原理】（包括反应机理）
1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如： VB1
2CHO
60-75℃O
早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。今年来改用维生
素B1（VB1）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。
VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-
酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图：
2、VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
【主要试剂及物理性质】
【仪器装置】
1、主要仪器：
酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵
2、实验装置：
【实验步骤及现象】
篇二：安息香缩合反应设计方案
辅酶催化法合成安息香——
催化剂用量对合成安息香产率的影响实验设计方
案
一、实验目的
1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。
3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。
二、实验原理
芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN （或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
安息香缩合反应试验目的1理解并熟悉安息香缩合反应的原理2
安息香缩合反应
一、实验目的
1. 理解并熟悉安息香缩合反应的原理。
2. 熟练掌握pH 的调节和抽滤、重结晶等实验操作技能。 二、实验原理
在氰负离子的催化作用下，芳香醛两分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。氰负离子一度几乎是专一的催化剂。安息香缩合最简单、最典型的例子是苯甲醛的缩合反应。
CHO
2
CN
-
C 2H 5OH-H 2O
CH HO C
O
这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其具体机理如下：
Ph O
-Ph
C H
CN Ph C
OH CN
Ph
Ph C OH C Ph
O -H
Ph C O -C Ph
OH Ph O C Ph OH
H
+
CN -
生成的产物安息香(又名二苯基羟乙酮)是重要的化工原料和有机合成试剂。用氰化物作催化剂，虽然产率较高,但催化剂毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。
近年来,有关安息香缩合反应及其应用研究的新技术、新方法的报道较多,如维生素B 1催化法、相转移催化-VB 1法、超声波-VB 1法、微波-VB 1法、金属催化法、生物催化法、N-杂环卡宾催化法等，这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论指导和实际意义。
充分考虑学院实验室现有硬件条件，和实验操作的简便易行，本实验采用维生
素
B 1代替剧毒的氰化物作为反应的催化剂，安全无毒，条件温和，且反应产率高。
N N
NH 2H 3C
H 2C N
OH
Cl -.HCl
H 3C 维生素B 1的结构式
维生素B
1
又称硫胺素、噻胺（Thiamine），是一种辅酶。分子中噻唑环C原子上的唯一氢原子由于受杂原子氮和硫的影响，具有酸性。在碱的作用下，很容易脱去质子生成碳负离子，进而与芳醛的羰基进行加成，最终形成苯偶姻产物，具体反应机理如下。
安息香缩合实验流程
安息香缩合实验流程
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安息香缩合反应
以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短， 污染轻等特点。
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反应机理
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三、实验试剂
维生素B1 苯甲醛 95% 乙 醇 10% 氢氧化钠
3、反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，待结晶完全抽 滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色针状结晶；
4、测定熔点。
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五、操作重点及注意事项
1、反应溶液pH保持在9～10； 2、搅拌回流时间不能少于1.5h； 3、水浴加热时应严格控制温度，切勿加热过剧； 4、实验完毕，关好水电。
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名 称 分子量
性状
苯甲醛 106.12 无色透明液体
折光率 比重 1.5463 1.0415
熔点℃
沸点℃
溶解度：克/100ml溶剂
水 微溶
醇醚
－26℃ 178℃
安息香 212.24
白色固体
1.5485 0.985
133℃
不溶于冷 溶 水
安息香缩合
安息香缩合
是指芳醛（不含α-活泼氢），在含水乙醇中以氰化钠或氰化钾为催化剂，加热后可以发生自身缩合，生成α-羟基酮。
这一缩合反应是1832年维勒和李比希在纯化苦杏仁油时偶然发现的。当二人把得自苦杏仁中的粗制苦杏仁油用碱洗涤，以便提取其中的酸性成分时，却得到熔点为132~136℃的结晶，即安息香。安息香的形成，在于苦杏仁中存在的苦杏仁苷可以水解成氢氰酸和苯甲醛。而苯甲醛（C6H5CHO）和碱洗涤液中的氰化钠作用时，即发生双分子缩合生成安息香。已知氰化钠在反应中是不可少的。
实验原理
早期的催化剂是剧毒氰化物，近来改用维生素VB1，价格便宜，操作安全，效果良好。VB1又叫硫胺素，是一种生物辅酶，生化过程是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1分子右边噻唑环上的S和N之间的氢原子有较大的酸性，在碱的作用下形成碳负离子，进攻苯甲醛的醛基，使羰基碳极性反转，催化苯偶姻的形成。
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反应液
冷至室温 置于冰水④
95%乙醇
抽滤
沉淀
冷水洗涤 干燥
粗安息香
重结晶
⑤
纯安息香
① VB1的质量对本实验影响很大，应使用新 开瓶或原密封、保管良好的VB1；用不完的应 尽快密封保存在阴凉处。
② VB1溶液和 NaOH 溶液在反应前要用冰水
充分冷透，否则VB1的噻唑环在碱性条件下易
开环失效，使实验失败。
C
O C CN
H
O C H
O C
O C
CN H OH C H ＋ CN
CN H
目前，对安息香缩合则是使用具有生物活性的辅酶 维生素B1代替剧毒的氰化物。
VB1又叫硫胺素
硫胺素是一个噻唑生成的季铵盐，具有阳离子特性，能 同许多阴离子形成盐或复杂的有机化合物。用作饲料添加 剂的主要是由化学合成法制得的硫胺素盐酸盐（盐酸硫胺 素）和硝酸盐（单硝酸硫胺素）。
盐酸硫胺素：
分子式C12H17CIN4OS.HCl 含有效成分78.7％。 白色结晶或结晶性粉末，略有特异性臭味。易溶于水， 具有吸湿性。在pH3.5以下时稳定性较好，但在中性或碱性 条件下不稳定，对热、氧化剂、还原剂、金属盐类敏感， 特别是在有水分存在的条件下稳定性更差。
反应机理
性质 苯甲醛
benzaldehyde ;phenylaldeh yde;benzee carbonal
分子量
密度
熔点
沸点
折射率
溶解度
无色液体 苦杏仁味
106.12
1.046
-26
179
பைடு நூலகம்
微溶于水 与乙醇、 1.5463 乙醚、苯 和氯仿混 溶 — 溶于沸醇 和热丙酮 微溶于水 和醚 溶于水和 甘油，稍 溶于乙醇 不溶于乙 醚和苯
安息香
benzoinum
白色或淡 黄色结晶
212.25
1.310
(20℃)
安息香辅酶法 合成
学习安息香缩合反应的原理和应 用VB1为催化剂合成安息香的实验方 法。
芳香醛在NaCN或KCN作用下，分子间发生缩合生成 二苯羟乙酮（安息香）的反应，称为安息香缩合反应。
最典型的是苯甲醛的缩合反应：
CHO CNO OH
安息香缩合机理
O C H CN H OH C CN O C OH C O
不同？ 2. 本实验为什么要使用新蒸馏出苯甲醛？ 为什么加入苯甲醛后，反应混合物的 pH值要保持在9~10？ 溶液的pH值过低
或过高有什么不好？
③反应过程中，溶液的pH值非常重要，如碱性不 够，不易出现固体，必要时可滴加10%氢氧化钠
溶液。
④若冷却太快，产物易呈油状析出，可重新加热
溶解后再慢慢冷却重新结晶，必要时可用玻璃棒
摩擦瓶壁诱发结晶。 ⑤安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为 12~14g/100mL
粗 产 物 纯 化 流 程
..
1. 安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何
137
344
VB1 （硫胺素）
Vitamin B1 ,Thiamine, Betalin
白色结晶 或结晶性 粉末；有 337.28 微弱的特 臭，味苦 有引湿性
—
248
—
—
10%NaOH
冰水浴冷却②
VB1① H2O
95%乙醇
摇匀溶解 冰水浴冷却
滴加
加入苯甲醛
pH=9~10
混合液
反应液
温水浴回流 摇动 1.5h