有机推断与有机合成
20有机合成与推断的分析技巧
20有机合成与推断的分析技巧有机合成是研究有机化合物的构造和合成方法的学科。
通过有机合成，可以合成一系列的有机化合物，从而满足药物、农药、材料科学等领域的需求。
在有机合成中，分析技巧是非常重要的，它可以帮助研究人员推断反应机理、确定产物结构并优化合成路线。
以下是20个有机合成与推断的分析技巧。
1.元素分析：通过各种元素分析技术，如测定碳、氢、氮等元素含量，以确定样品的组成和纯度。
2.红外光谱（IR）分析：通过测定有机化合物在红外光谱区域的吸收峰来分析它们的功能团和化学键。
3.核磁共振（NMR）分析：通过测定有机化合物在核磁共振谱图上的峰位和峰面积来推断它们的结构和构像。
4.质谱（MS）分析：通过测定有机化合物的质荷比谱图，可以推断它们的分子量和分子结构。
5. 紫外可见光谱（UV-Vis）分析：通过测定有机化合物在紫外可见光谱区域的吸收峰来分析它们的共轭体系和电子转移性质。
6.扩展共振能量转移（FRET）分析：通过测定有机分子间的能量转移，可以推断它们之间的距离和相互作用强度。
7.循环伏安（CV）分析：通过测定有机化合物在电化学循环中的电流和电势变化，可以分析它们的电子转移和反应动力学。
8.薄层色谱（TLC）分析：通过将有机化合物溶液在薄层表面上进行色谱分离，可以分析它们的纯度和组成。
9.气相色谱（GC）分析：通过将有机化合物在气相色谱柱上进行分离，可以分析它们的组成和纯度。
10.液相色谱（LC）分析：通过将有机化合物在液相色谱柱上进行分离，可以分析它们的组成和纯度。
11.高效液相色谱质谱联用（LC-MS）分析：通过将液相色谱和质谱技术联用，可以分析有机化合物的分子结构和分子量。
12.元素的选择性激发：通过选择性地激发有机化合物中特定元素的能级，可以推断它们的存在和分布。
13.将有机化合物与已知反应物反应：通过与已知化合物反应，可以推断有机化合物的结构和活性。
14.通过氧化还原反应推断结构：通过有机化合物的氧化还原反应，可以推断它们的结构和活性。
考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(原卷版)
考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。
如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。
①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。
②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。
（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。
①羟基酸缩聚。
②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。
（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。
其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高的产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
第17讲 有机合成与推断
。
。 。 。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方
d.分子式是C9H6O3
O2 CH COOH知A为CH CHO。 3 3 催化剂 O （2）由CH3COOH PCl3 CH3CCl知反应类型为取代反 解析 （1）由A （3）D→E发生酯化反应，故E为 O （4）F与过量NaOH反应时， C O 要水解，水 。
如CH2
CH2+H2
催化剂
CH3CH3
②通过消去、氧化可消除—OH。 如CH3CH2OH 浓硫酸 170℃ CH2 CH2↑+H2O
2CH3CH2OH+O2 催化剂 2CH3CHO+2H2O △
③通过加成或氧化可消除—CHO。 如2CH3CHO+O2 催化剂 △ 2CH3COOH
CH3CHO+H2 催化剂 CH3CH2OH △ O
逆推为主，使用该方法的思维途径是：
（1）首先确定所要合成的有机物属何类型，以及 题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有
机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若
甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何
从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题
第17讲
有机合成与推断
一、有机物合成的常用方法 1. 有机合成中官能团的引入、消除及改变 （1
①引入C—C键：
加成。 ②引入
键或—C≡C — 键与H2
键或—C≡C—键：卤代烃或醇的
③苯环上引入官能团:
④引入—X a.饱和碳原子与X2 b.不饱和碳原子与X2或HX c.醇羟基与HX
⑤引入—OH
a.
（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的
有机合成与推断
有机合成和推断要完成有机合成和推断，必需要全面掌握各类有机物的结构、性质和彼此转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象归纳能力和知识迁移能力。
在进行有机合成设计进程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。
一、有机合成、推断的实质和相关知识有机合成的实质是利用有机大体反映规律，进行必要的官能团反映，合成目标产物。
有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反映条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各类信息。
在推断和合成进程中常涉及到下列情形：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。
（一）、有机推断一、有机物的官能团和它们的性质：二、由反映条件肯定官能团：3、按照反映物性质肯定官能团:4、按照反映类型来推断官能团：5．分子中原子个数比(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]7、常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4,N2,CO(2) 式量为30的有：C2H6,NO,HCHO(3) 式量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O(4) 式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2(5) 式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2(6) 式量为74的有：CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3,Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH(7) 式量为100的有：CH2=C COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2OH(8) 式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯),MgSO4,NaHSO4,KHSO3, CaSO3,NaH2PO4,MgHPO4,FeS2(9) 式量为128的有：C9H20(壬烷),C10H8(萘)（二）、有机合成一、官能团的引入：二、有机合成中的成环反映：①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过度子内或分子间脱去小分子的成环。
高中化学：有机物的推断、鉴别与合成
一、有机物的推断突破口1、根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”；能发生银镜反应的物质含有“－CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“－COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2、根据性质和有关数据推知官能团个数。
如－CHO——2Ag——Cu2O；2－OH——H2；2－COOH CO2；－COOH CO2 3、根据某些反应的产物推知官能团的位置。
如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
（2）由消去反应产物可确定“－OH”或“－X”的位置。
（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。
（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。
二、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂少量过量、饱和被鉴别物质种类含的物质；烷基苯含的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸现象高锰酸钾紫红溴水褪色出现白色沉出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝使石蕊或甲基三、有机物的合成：1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种：加聚和缩聚反应。
加聚反应是含有不饱和C＝C、C＝O或C≡C的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物：“双键变单键，组成不改变；两边伸出手，彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键，结构中主键原子数必为偶数；而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。
高考化学有机推断大题解题技巧
高考化学有机推断大题解题技巧在高考化学中，有机合成与推断是一个非常重要的考查内容。
通常在Ⅱ卷中以大题形式出现，这个过程中有机合成与有机推断是结合起来的。
在了解这个问题时，我们要把握住合成和推断的实质。
有机合成的实质是利用有机官能团的基本反应进行必要的官能团的合成和转换过程，从而合成目标产物。
而推断的实质是利用具体物质的推断流程推断出其中缺少的某个环节、物质、反应条件，或根据已知物的信息推断未知物的信息。
在有机推断中，有机物的化学性质是重要的“题眼”。
例如，能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”；能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”、“—OH（醇或酚）”，或为“苯的同系物”；能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CO－”或“苯环”等。
此外，有机反应的条件也是需要注意的。
例如，当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应；当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应等。
因此，在高考化学中，掌握有机合成与推断的实质和相关的“题眼”和反应条件是非常重要的。
当在光照条件下与X2反应时，通常会发生取代反应，其中X2会取代烷基或苯环侧链上的H原子。
而当催化剂存在时，X2通常会直接取代苯环上的H原子。
根据反应所消耗的H2的量，可以突破不同有机物的加成规律。
例如，1mol的C=C需要1mol的H2加成，1mol的C≡C完全加成需要2mol的H2，1mol的CHO加成需要1mol的H2，而1mol的苯环加成则需要3mol的H2.当1mol的CHO完全反应时，会生成2mol的Ag↓或1mol的Cu2O↓。
2mol的OH或2mol的COOH与活泼金属反应时，会放出1mol的H2.1mol的COOH与碳酸氢钠溶液反应时，会放出1mol的CO2↑。
1mol的醇酯水解消耗1mol的NaOH，而1mol的酚酯水解则消耗2mol的NaOH。
有机推断与合成
反应物为卤代烃，肯定要利用卤代烃的性质，发
生一系列反应后，断键；③生物中有
、—COOH，说明是发生了氧化以后的产物，本
题采用逆推法
很明显此处碳碳双键断裂，并加氧，是依据烯
烃臭氧氧化还原反应：
，思考如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进
行一系列反应，此题就可顺利完成。
反应类型
还原(或加 成)反应 消去反应 加成反应 —
【解析】(1)(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为
60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可
知A的结构简式为
(3)(4)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取二卤代
烃的消去反应，又根据G为烃，故第①步是醛加成为
醇，第②步是醇消去成烯烃，第③步是与Br2加成， 第④步是卤代烃的消去。
【基础题三】根据图示填空：
(1)化合物A含有的官能团是 羧基、醛基、碳碳双键
(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧 化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种
反应，其反应类型分别是
(3)D的结构简式是
消去反应、中和反应
。
(4)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G，其反应方程式 是
反应条件 浓硫酸 可能官能团
①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应(含有羟基、羧基) ③纤维素水解(90%)
①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖(淀粉)的水解(20%硫酸)
稀硫酸
①卤代烃的水解 NaOH水溶液 ②酯的水解
NaOH醇溶液 卤代烃消去(—X)
反应条件 H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe
酸―→酯
②官能团数目的改变
高考化学有机合成与推断题的技巧
有机合成与有机推断题的 解题方法和技巧
苏聚丰
前言
有机合成与有机推断是高考的热点,是 命题者的保留题目。课改后它被放置在选 做题中，预测今后将继续成为有机化学基 础的主要考点，并且很可能逐步向综合性、 信息化、能力型方向发展。那么如何解有 机合成与有机推断题？下面我们一起来研 究。
一、命题特点
• 1、命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生 物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判 断反应类型、分析各物质的结构特点和所含官能 团、判断和书写同分异构体等；或者给出一些新 知识和信息，即信息给予试题，让同学现场学习 再迁移应用，结合所学知识进行合成与生产，考 查同学的自学与应变能力。
• 2、命题内容上经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙 醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来 考查。
C6H5CH(Br)CH3 ，
三、解题技巧
4、仔细阅读信息，注意知识拓展
例4、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。如图是A F
的相互转化关系，其中F是由8个原子组成的环状结构的分子。
请根据框图回答问题： （1）反应①②③中属 于取代反应的 是 ②、③ 。 （2）写出结构简式： E ，F 。
F：
或
四、实战演练
（07宁夏高考题）
某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子
中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为
；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？
（填“是”或者“不
是”）；
（3）在下图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。
有机合成与推断
B
C
D
E
已知:① ②
2-2.(2021全国乙卷,36)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一 种合成方法如下:
已知:(ⅰ)
+
+HCl (ⅱ)
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
对点演练 2-1.(2021广东汕头模拟)血脂过高能引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎 等疾病,已成为现代人的健康杀手之一、下图是一种治疗高血脂新药I的合 成路线:
已知:R1CHO+R2CH2CHO
(R 可以是氢或烃基)
回答下列问题：（1）A的化学名称为__________。
（2）1mol D反应生成E至少需要__________mol氢气。
（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称__________。
（4）由E生成F的化学方程式为__________。
（5）由G生成H分两步进行：反应1）是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反 应2）的反应类型为__________。
（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有__________（填标号）。a.含 苯环的醛、酮b.不含过氧键（-O-O-）c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2： 2：1A.2个B.3个C.4个D.5个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成
：__________。
题给信息
有机物结构简式的推断
联想学过的典 型代表有机物
前后对比 利用分子式
推出结构简式
有机反应化学方程式书写
联想
烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯
代表物的化 学方程式
仿写
题给信息 仿写
注意取代反应生 成的无机物
第九章 第四节 有机高分子化合物 有机合成与推断
③卤代烃与 NaCN、CH3CH2ONa、 代反应：RCl＋NaCN―→_R_C__N_＋__N_a_C__l _。
等的取
④聚合反应 a．加聚反应(烯烃、二烯烃、乙炔等)： nCH2===CH2―催―化―剂→___C_H__2_—__C__H_2__。 b．缩聚反应：酯化反应类型(如乙二醇与乙二酸反应)、氨基 酸缩合类型(如甘氨酸缩合)、甲醛与苯酚(酚醛树脂)。
链酯 醛→二元羧酸→环酯
高聚酯
(3)芳香化合物合成路线
5．有机合成路线的设计方法 (1)正推法。即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分
子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的 构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合 理的合成路线。如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采 用正推法：
分别含有官 能团—COOH、—NH2，B项正确；氢键对高分子的性能有 影响，C项错误；该高分子化合物的结构简式为
答案：B
D项错误。
3．填写下列空白：
[方法规律]
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，
并找准分离处。
(1)加聚产物单体的判断
加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；
的合成路线(其他试剂任选)。
解析：(1)根据系统命名法，A的名称为2-甲基-1,3-丁二烯。(2)根
据已知信息①知，反应①为加成反应，B的结构简式为 (4)PHB只含有C、H、O三种元素，且PHB塑料为可降解的环保 塑料，故其降解产物为CO2、H2O。(5)根据已知信息②及B、D的
结构可知C为
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
则E为
第四节 有机高分子化合物
2020高考化学总复习课堂练习：有机合成及有机推断
有机合成及有机推断有机合成与有机推断题是高考命题选考题中的经典题型，该题型虽然命题形式较为稳定，但命题背景新颖，角度灵活，是高考试题中具有较高选拔性功能的题目之一。
通常考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写、官能团种类的辨认、反应类型的判断、有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目的判断与书写，以及有机合成路线的设计等；大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，以及获取信息并整合信息和对知识的迁移应用能力。
该题型解题的关键是明确反应条件，分析反应前后物质的变化，特别是有机物碳骨架和官能团的变化，并理解运用题目所给信息，找准问题的切入点是解题的关键。
题型一有机合成1．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团①烃、酚的取代；引入卤素原子②不饱和烃与HX 、X 2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应①烯烃与水加成；引入羟基②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解①某些醇或卤代烃的消去；引入碳碳双键②炔烃不完全加成；③烷烃裂化①醇的催化氧化；引入碳氧双键②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水的加成①醛基氧化；引入羧基②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KM n O 4溶液氧化)③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化引入方法(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过还原或氧化反应等消除醛基；④通过消去或水解消除卤素原子；⑤通过水解反应消除酯基、肽键。
(3)官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止KM n O4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化；又如在用对氨基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先用盐酸把氨基转化为盐，等把—CH3氧化成—COOH之后，再用NaOH溶液重新转化为氨基。
有机物的推断和合成
有机物的推断和合成【专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。
理解有机物分子中各基团间的相互影响。
关注外界条件对有机反应的影响。
掌握重要有机物间的相互转变关系。
【经典题型】题型1：根据反应物官能团的进行推导【例1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。
J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：（l）反应类型；a 、b 、P（2）结构简式；F 、H（3）化学方程式：D→EE＋K→J【解析】根据产物J的结构特点，采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，所以F为1，4加成产物。
【规律总结】（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。
（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
③综合分析，寻找并设计最佳方案。
(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。
（4）应具备的基本知识：①官能团的引入：引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等）；引入羟基（烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2等）；生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等）②碳链的改变：增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等）；减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等）③成环反应（不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）题型2：有机合成【例2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH【解析】（1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后加成。
有机合成和推断
醛 基
＼＿ ＿ ＯＨ 取代 （ 溴水 ） 弱酸性 、 成（ ） 浓 、 加 Ｈ２ 显 色 反应 （ ” ） Ｆｅ
ＣＨ０ 加 成 或还 原 （ ） Ｈ２ 氧化 （ 、 氨溶 液、 制Ｃｕ ＯＨ）） Ｏｚ银 新 （ ２
＼
Ｂ溶剂不 同 ， 反应 产 物 和反 应 类 型不 同， 如溴 乙烷 与
』塑
：
多 卤代 烃 ( 如 低 碳酯
C C l4 )
纠
一
推 知 官能 团 中 类
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② 以 有 机 物 的反 应 条 件 作 为 突 破
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厦 比 饥 理
I 推 知官能 团 位置 卜综 合 分 析
、
① 从 有 机 物 的物 理 特 征 突 破 有 机 物 中 各 类 代 表 物 的
能力 和知识 迁移能力 有 机合成 的实质是 利用 有 机 基 本反
．
颜 色 状 态 气 味 溶解 性 密度 熔 沸 点 等 往 往 各 有 特 点 平
、 、
、
、
、
，
应 规 律 进 行 必 要 的 官 能 团 反 应 合 成 目标 产 物 有 机 推 断
．
一
环 状 结 构等 突 破 口 也 有 可 能 不 止
，
个 更 多的
，
是 多种 突 破 口 的融 合 这 样 疑 难 问 题 就 可 迎 刃 而
解了
．
③夹击法 从 反 应 物 和 生 成 物 同时 出发 以
：
，
有机合成与有机推断题的解题方法和技巧
有机合成与有机推断题的解题方法和技巧有机合成与有机推断是高考的热点，是命题者的保留题目，预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点，并且有可能逐步走向综合性、信息化、能力型方向发展。
而如何解有机合成与有机推断题是有机化学的重点内容之一，也是大家在复习中应予以关注的重点内容之一。
一、有机合成与有机推断题的特点1、命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反映类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成与推断，考查学生的自学及应变能力。
2、命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。
二、有机合成与有机推断题的解题思路解有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分清题意，弄清题目的来龙去脉、掌握题意）、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）、积极思考（判断合理，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应），再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法，剥离法，分层推理法等得出结论，最后做全面的检查，验证结论是否符合题意。
三、有机合成与有机推断题的解题技巧1、准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口例1、（2003年全国）根据图示填空（1）化合物A 含有的官能团是。
（2）1 mol A 与2 mol H2反应生成 1 mol E，其反应的化学方程式是。
（3）与A具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。
（5）F的结构简式是。
由E生成F的反应类型是。
解析：由A与NaHCO3溶液反应可以确定A中有—COOH；由A与[Ag(NH3)2]+、OH－反应可知A中含有—CHO；综合E到F的反应条件、E中含—COOH、F的分子式及是一个环状化合物，可以推测F是一个环酯，E分子中的—OH来自于—CHO与H2的加成，而1 mol A 与2 mol H2反应生成1 mol E，所以A中还含有一个碳碳双键。
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又能 训 练思 维 的 敏 捷 性 和信 息 的 接 受 、 移 能 力 ， 迁 还 能培 养在 新情 境下 良好 的 心理 素 质 ． 几 年新 课 标 高 近 考题 中经常 出 现 ， 其 是 选 考 部 分 ， 有 １个 有 机 推 尤 必 断题 或 者是有 机合 成题 ．
１ 根据 有机 物 的性质 推 断结构 根据 特征 反应 现象 寻 找突破 口 ① 使溴 水褪 色 ， 表示 该 物 质 中含 有 碳碳 双键 、 则
Ｃ
１
支链 ， 主链 上 ４个 碳 原 子 ， 构 为 Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ ， 则 结 ～ ～ — 分 子 内脱 水 可 生成 ２种 不 同 的烯 烃 ， Ｃ＿ 结 构 为 则 的 Ｃ Ｃ ） ＯＨＣ Ｃ （ Ｈ３２ Ｈ２ Ｈ３或 Ｃ （ Ｈ３ ２ ＨＯＨＣ ． Ｈ Ｃ ）Ｃ Ｈ３
有 机推 断 及 合 成 题 ， 有 覆 盖 面 广 、 辑 性 强 和 具 逻
解 生 成 Ｎ 和 甲 醇 ， 知 Ｎ 分 子 中 含 有 ２份 羰 基 及 可 Ｃ—Ｃ， Ｎ结 构为 ＨＯＯＣ—ＣＨ—Ｃ 则 Ｈ—ＣＯＯＨ．
答 案 （ ）Ｃ Ｃ ）Ｃ Ｂ ， １ （ Ｈ３ ３ Ｈ２ ｒ
Ｃ（ ＣＨ ３ ２ ） ＯＨ ＣＨ２ ＣＨ ３ ，ＣＨ （ ＣＨ ２ ３ ＣＨ ＯＨ ＣＨ。 ） ；
Ｑ 本 考 根 有 物的 质 有 反 勰 析 题 查了 据 机 性 及 机 应
的推断 ． １ （ ）Ａ 和稀 Ｎａ ＯＨ 发 生 取代 反 应 生 成醇 ＢＣ Ｈ １ （ ＯＨ） Ｂ不 能发 生 消 去反 应 ， 知 该 醇 ， 可 Ｂ ＯＨ 相 邻碳 原子 上 没有 Ｈ， — 由此 推断 Ａ 的结 构 简 式 为 Ｃ（ Ｈ。 。 Ｃ ）ＣＨ。 ｒ Ｃ和 Ｂ 同分 异 构 体 ， 有 １个 Ｂ． 只
目Ｐ’ ． －，
Ｃ Ｈ ＯＨ； 碳 氢 个 数 比 为 １：２ 则 有 机 物 可 能 是 若 ，
ＨＣＨＯ、 Ｈ３ ＯＯＨ、 ＯＯＣ 、 ６ ２ （ 萄 糖 Ｃ Ｃ ＨＣ Ｈ３ ＣＨｌＯ６ 葡
或果糖 ） Ｃ Ｈ。（ 烯 烃 或 环 烷 烃 ） Ｃ Ｈ Ｏ。 乳 酸 ） 、 单 、。 （ ． 若 碳 氢 个 数 比 为 １： ， 有 机 物 可 能 是 Ｃ 、 ４ 则 Ｈ
例 １ （ ）分子 式 为 Ｃ Ｈ ， ｒ的有 机 物 Ａ 与稀 １ Ｂ
Ｎａ ＯＨ 溶液 共热 后生 成有 机 物 Ｂ， Ｂ能 与金 属 钠 反 应 放 出气 体 ， 不 能 发 生 消去 反 应 ． 与 Ｂ互 为 同分 异 但 ｃ 构体 ， Ｃ分子 中含 有 １个支链 ， 分 子 内脱 水 可生 成 ２ 且 种不 同 的烯烃 ． Ａ 的结 构 简 式 为 则 合题 意 的 Ｃ可能 的结 构简 式 为 ； 出符 写
ＣＨ。 ＯＨ、 Ｏ（ Ｃ ＮＨ２ ２尿 素 ） ）（ ．
叁键 或醛 基．
（ Ｈ Ｏ Ｃ ￣Ｃ Ｃ Ｏ ＋ Ｃ Ｈ ２ Ｏ Ｃ Ｈ Ｈ Ｏ Ｈ ２ＨＯ 婴 ）
△
ＣＨ 。 ＯＯＣＣＨ ＝ ＣＨＣ０ ＯＣＨ３ ２ ２ ＋ Ｈ Ｏ．
特 别 提 醒 ① 有 机 物 Ａ 能 发 生 如 下 反 应 ： Ａ＿ 二 Ｃ， Ａ 可 能 是 具 有 “ Ｃ 则 － Ｈ ＯＨ” 醇 或 的
是 乙烯 ， Ｂ和 Ｃ分 别是 醛 、 酸． 羧
② 使酸 性 ＫＭｎ 溶 液褪 色 ， 该 物质 中可 能 含 Ｏ 则 Ｃ— Ｃ、 三Ｃ、 Ｃ 酚羟基 、 醛基 或苯 的同系物 ． ③ 遇 Ｆ Ｃ 。 液显 紫色 ， ｅ １溶 或加 入溴 水 出现 白色 沉
淀， 该物 质 为苯 酚． ④ 遇浓 ＨＮＯ。 黄 ， 物质 是含 苯环 的蛋 白质 ． 变 该
可能 是 Ｃ Ｈ。 Ｃ Ｈ 苯 乙 烯 或 立 方 烷 ） 、Ｃ Ｈ 、 。 （ 、
⑦ 加入 Ｎａ放 出 Ｈ。 表 示 该 物 质 含 有一 ０Ｈ， ， 可 能是 醇 、 酚或 羧 酸． ⑧ 加入 Ｎａ Ｏ。 液产生气 体 ， ＨＣ 溶 表示 该物质 含 有 比碳 酸 酸性 强 的基 团 ， 在含 氧衍 生 物里应 该是 羧基 ．
（ ）有机 物 Ｍ（ Ｏ ） 食 品包 装 的 常用 防腐 ２ Ｃ Ｈ。 为
荆 ， 能使 溴水褪 色 ； 难溶 于水 ， Ｍ 但在 酸性 条 件下 可发
生水 解反 应 得 到 Ｎ（ 和 甲醇 ． 结 构 中 没有 ＣＨ Ｏ ） Ｎ
壤 臻 ＝ 搏
◇ 浙江 胡 华
支链 ， 与氢 氧化 钠溶 液反应 ． 由 Ｎ 制 Ｍ 的化学方 能 则 程式 为 ．
② 合 化 系 （ 有 符 转 关 Ａ ｏ罟 Ｃ ） 机
物 Ａ 为酯 ， 作催 化 剂 时 的产 物 为 醇 和酸 ， 作 催 化 酸 碱
剂 时 的产物 为醇 和羧 酸盐．
２ 需 要 数 据 处 理 有 机 物 推 断 题
⑤ 遇 Ｉ 变蓝 为淀 粉． 。 ⑥ 与新 制 Ｃ （ ｕ ＯＨ） 浊液 共 热 ， 悬 有砖 红 色 沉 淀
灵活 多 变 的特 点 ， 一直是 高考 的热点 ． 近年 来 ， 与 新 常
材料 、 科技 等话题 结合 起 来 ， 断 推 陈 出新 ， 人 以 新 不 给
新感 觉 ， 它既 能 考 查 有 机 化 学 基 础 知 识 的掌 握 程 度 ，
（） ２ Ｍ能 使溴 水褪 色 ， 明分 子 中含 有不 饱 和键 ， 水 说 Ｍ
① 某 有机 物与 醋酸反 应 ， 相对 分 子质 量 增加 ４ ， ２
则 含有 １个一 ＯＨ， 加 ８ 增 ４则 含 ２个一 ＯＨ． 即一 ｏＨ 转 变为一 Ｏ ＣＨ。 ＯＣ ．
生 成 ， 加 Ａｇ ＮＨ。 。 或 （ ）ＯＨ 溶 液 有 银 镜 生 成 ， 示 表
有一 Ｃ ＨＯ．
② 碳、 氢个 数 比． 若碳 氢个 数 比为 １ １ 则有 机 物 ：，