傅建熙《有机化学》课后习题答案

第一章

绪 论

问题一参考答案

H 2N

C

NH 2

O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2

有机物质：

无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。

CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3

CH CH 2

sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp

3

sp 2 sp 2 1-3

1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C

O ，所以μ=0。

1-5 价线式 简化式 缩写式 H C C C C H

H H

CH 3CH 2

CH

CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H

H

H

H H H H

CH 3

CH CH

CH 3

CH 3CH CHCH 3

C C C C H H H H

H H H

H

H 2C H 2C

2

CH 2C C

C H H

H H

C H H

C H 2C

CH 2

H 2

1-6 酸性次序为：H 3O +

＞NH 4+

＞CH 3OH ＞CH 3NH 2

习题一参考答案

1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2

2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。

3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类

4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。

5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。

6.C 6H 6

7.C 3H 6F 2

8.

(1)

(2)

(3)(4)

H 3C

O

CH 3

(5)(6)

Cl

C

Br

H

C

H 3C

H O C 2H 5

第三章 开 链 烃

问题三参考答案

3-1

(1) 3,3-二甲基己烷

(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷

CH 3(CH 2)4CH 3 (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 22CH 3CH 3

CH 3CH

CHCH 3CH 3

CH 3

CH 3CCH 2CH 3

CH 3

CH 3

己烷 2-甲基戊烷 3-甲基戊烷

2,3-二甲基丁烷 2,2-二甲基丁烷

3-2

ClCH 2CHCH 2Cl Cl 2CHCH 2CH 2Cl Cl 2CHCHCH 3 ClCH 2CCH 3 Cl 3CCH 2CH 3

Cl Cl Cl

Cl

3-3

3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯 (2) 4,6-二甲基-3-庚烯 3-5 2-己烯有顺反异构：

C

C

H 3C

H

CH 2CH 2CH 3H

C

C

H H 3C

CH 2CH 2CH 3

H

(Z)-2-己烯

(E)-2-己烯

CH 2

C(CH 3)2

HI

(CH 3)3CI CH 3CH CC 2H 5CH 3

HI

3CH 2CC 2H 5CH 3

3-6

CH 3CH

CCH(CH 3)23

3-7

3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：

CH 2

CH

CH

CHCH 3

HBr

CH 3

CH

CH

CHCH 3Cl

3-9

OH

习题三参考答案

1.

(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯 (7) 2,3-己二烯 (8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 (9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔 (10)1-丁炔银 (11)3-甲基-1,4-戊二炔 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔

2.

(2) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3

(1)(3) (CH 3)2CHC CH(CH 3)2

CH 3CH 2CHCH(CH 2)4CH 3

CH 3

C 2H 5CH 3

2H 5

(4) CH 3CH 2CH C(CH 2)3CH 3

CH 3

(5) (CH 3)2CHC CH(CH 2)3CH 3

C 2H 5

(6)

C C

H 3C H

H

CH 2CH 2CH 3

(7)

(8) (CH 3)2CHC C C CCH(CH 3)2

(9) C C

CH 2 CH

H H

C C H C C

H 3C H

2CH 3CH 3H 3C CH 3

(10)

C C

H 5C 22H 5CH 3

H 3C

3.

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

4.

C C

(1)

H 5C 2

CH 3H

H

C C

H 5C 2

3 H

H

(Z )-2-戊烯 (E )-2-戊烯

(3)

C C

H 5C 2

2H 5H

3

C C

H 5C 2

C 2H 5H

CH 3

(Z )-3-甲基-3-己烯 (E )-3-甲基-3-己烯

C C

H 5C 2

2H 5

(4)H 3C

2CH 2CH 3 C C

H 5C 2C 2H 5

H 3C

CH 2CH 2CH 3

(Z )-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (E )-3-甲基-4-乙基-3-庚烯

C C C 2H 5

(5)

H 3C

2CH(CH 3)2

H

C C

C 2H 5

H 3C

CH 2CH(CH 3)2H

(Z )-5-甲基-3-乙基-2-己烯 (E )-5-甲基-3-乙基-2-己烯 C C CH 3(6)

H 3C

CH CH 2

H

C C

CH 3

H 3C CH CH 2H

(Z )3-甲基-1,3-戊二烯 (E )3-甲基-1,3-戊二烯

5.

(1)

2,3,3-三甲基戊烷

(2)

2,3-二甲基-3-乙基戊烷