选修5 第二章脂肪烃第一节

化学性质 可燃性,氧化反应、加成反应。 主要用途
焊接或切割金属,化工原料。
炔烃
1.概念：分子里含有碳碳三键的脂肪烃称为炔烃。
2.炔烃的通式：CnH2n－2 （n≥2）
3.炔烃的通性： 物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高， 密度逐渐增加。 C原子数≤4时为气态 化学性质： 氧化反应；加成反应
练习：下列有关乙炔性质的叙述中，既不 同于乙烯又不同于乙烷的是( ) A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能与溴水发生加成反应 C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应 D．能与HCl反应生成氯乙烯
D
【复习】基本有机反应类型——分子组成与结构 (1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子
团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤 代反应。 (2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端
CH4
烯烃
燃烧、与强氧 有碳碳双键， CH2=CH2 化剂反应、加 不饱和 成、加聚反应
写出1mol 1,3—丁二烯与1mol溴单质可能发生的 加成反应 CH2=CH-CH=CH2+Br2
1,2 加成
CH2-CH-CH=CH2
Br CH2-CH=CH-CH2 Br Br
Br
CH2=CH-CH=CH2+2Br2
CH2-CH-CH-CH2
Br Br Br Br
乙烯的结构：
分子式
结构式
电子式
结构简式
： ：
C2H4
H H
C=C
H H
H H ： H H： C： C：
CH2 = CH2
空间构型:
2017/1/10
平面型--6个原子在同一平面上，键角120º
同分异构体
分子式相同而结构不同的化合物互为同分异 构体 以C4H8为例写出其烯烃类的同分异构体, 并用系统命名法命名 CH2=CHCH2CH3 CH2=CCH3
催化剂
CH3CH2CH3
CH2=CH2+H2O
催化剂
CH3CH2OH
加压、加热
2017/1/10
丙烯与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？ 试着写出反应方程式： 当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时， 产生的产物不止一种。
2.氧化反应 ①燃烧： 火焰明亮，冒黑烟。 ②与酸性KMnO4的作用： 使KMnO4溶液褪色 5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4
1-丁烯
CH3CH=CHCH3
2-丁烯
2-甲基-1-丙烯
CH3
思考：2-丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、 两个氢原子是否处于同一平面？ 若处于同一平面，与碳碳双键相连的两个 甲基上的碳原子是处于双键的同侧还是异侧？
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 的称为顺式结构。 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的 称为反式结构。
1.加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)： 加成反应：有机物分子中不饱和键断裂，其它原 子或原子团直接加在断了键的碳原子上结合生成 新的物质的反应。
H
H
C=C
H
H H Br C C Br H H
+Br Br H
键断裂
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
使溴水褪色
CH3-CH=CH2 + H2
B .加成反应 a.乙炔可使溴的四氯化碳溶液褪色
1, 2—二溴乙烯
b 、催化加氢
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
c 、与HX等的反应
C.加聚反应
nCH≡CH 3CH≡CH
催化剂
[ CH=CH ]n （高聚） 单双键交替
△
（低聚）
因研究出世界上第一种导电塑料：掺杂I2的聚乙炔 而获2000年诺贝尔化学奖
美国物理学 家Heeger
美国化学家 MacDiarmid
日本化学家 Shirakawa
4）乙炔的用途
1、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以 用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
2、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。
小结 本节学习乙炔的结构、性质和主要
用途。 乙炔结构 是含有CC叁键的直线型分子
高温 △ △
C+2H2 C2H4+C2H6 CH4+C3H6
烷烃的裂化和裂解 由于其它烷烃的碳原子多，所以分解比甲烷 复杂。 一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂化、裂 解。
练习：
1. 下列反应属于取代反应的是
A √
浓硫酸 CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
2CH3CHO + 2H2O B 2CH3CH2OH + O2 → △
的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新
的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O 的加成。 (3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子 如加聚反应、缩聚反应。
结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。
四、脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。 石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤 油、柴油等；减压分馏可以得到润滑油、石蜡 等分子量较大的烷烃；气态烯烃是最基本的化 工原料；催化重整是获得芳香烃的主要途径。 天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以 甲烷为主。 煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分 馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液 化，可以获得燃料油及多种化工原料。
石油的催化裂化是将重油成分（如石油） 在催化剂存在下，在460~520℃及100kPa~ 200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和 烯烃，从而大大提高汽油的产量。
石油裂解是深度的裂化，使短链的烷 烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重 要石油化工原料。 石油催化重整的目的有两个：提高汽 油的辛烷值和制据表格，交流和总结烷烃与烯烃的物理性质
★ 烷烃和烯烃的物理性质：
随着分子中碳原子的递增， 1、沸点逐渐升高，
2、相对密度逐渐增大，一般小于水的密度。
3、常温下的状态：
标况下C1—C4 呈气态 气态→液态→固态。
碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
4、溶解性：
难溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
点燃
3 . 取代反应
CH4 CCl4
Cl 2
C H3 Cl
Cl 2
CH2 Cl2
Cl 2
Cl 2
CHCl3
取代反应 H H C H C H +Cl 光照
Cl
H H H H
H C H H
键断裂 +H Cl
C Cl
4 . 高温分解 CH4 C4H10 C4H10
5.下列属于加成反应的是（ AD ） A.乙烯通入溴水中使溴水褪色 B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.四氯化碳与溴水混合振荡，静置后溴水褪色 D.工业上乙烯水化制乙醇
三、炔烃
1.乙炔 1）乙炔的分子结构：
电子式: H C C H 结构式: H-C≡C-H 结构简式: CH≡CH 或 HC≡CH 空间结构： 直线型，键角1800
一、烷烃和烯烃
1.烷烃
1）通式：
CH4 CH2 CH3CH3 CH2 CH3CH2CH3 CH2 ……CnH2n+2
2）同系物：
分子结构相似，在分子组成上相差一个或 若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。
3）物理性质： 4）化学性质：
1 . 通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化 剂都不发生反应，也难与其他物质化合。 2 . 氧化反应
● × ●● ●● ●● ● ×
说明：
1.C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍，也 不是C=C和C-C之和。三键中有二个键不稳定， 容易断裂，有一个键较稳定。
2.含有三键结构的相邻四原子在同一直线上。
3.链烃分子里含有碳碳三键的不饱和烃称为 炔烃。 4.乙炔是最简单的炔烃。
2）乙炔的物理性质 纯净时为无色、无味的气体， (不纯时带有臭味）， 比空气稍轻， 且微溶于水, 易溶于有机溶剂。 俗 名：电石气
3）乙炔的化学性质：
A、氧化反应：
（1）可燃性： 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。 2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
淡蓝色火焰， 火焰较明亮
燃烧火焰明 亮，带黑烟
燃烧火焰很明 亮，带浓烟
（2）可被酸性KMnO4氧化，使其褪色
思考： 试推测产物可能是什么？
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
氧化反应
(燃烧；被KMnO4[H+]氧化)
乙烯通入酸性KMnO4 现象：酸性KMnO4紫色褪去
烯烃被氧 化的部位 氧化产物
R1
CH2= CO2 RCH=
R2
R2
C=
RCOOH R1
C=O
3.加聚反应：
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子通过 加聚互相结合成相对分子质量大的高分子的反应 叫做加聚反应。
第二章 烃和卤代烃
如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？
链状烃
链烃 CH3CH2CH3 脂环烃
烃
烃分子中碳和碳之间的连接呈链状
脂 肪 烃
环状烃 分子中含有碳环的烃 分子中含有一个或多 芳香烃
个苯环的一类碳氢化 合物
★ 烷烃和烯烃的 结构特点：
(1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和烃，又叫 烷烃。 (2) 烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫做 烯烃。 (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)