大学不饱和烃习题和答案.docx
有机化学第四版第三章不饱和烃习题答案
不饱和烃第三章思考题其中含有六写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
习题3.1(P69)。
个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)个有顺反异构体：解：CH有13个构造异构体，其中4126CHCHCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCH=CHCH3222233233222(Z,E)(Z,E)CH CH=CCHCHCHCH=CHCHCHCH=CHCHCHCH 3232232222CHCHCH333 CHCHCH=CCHCHCHCHCHCH=CHCHC=CHCH 332333322CHCHCH333(Z,E)(Z,E)CHCHCH 33CHCH332C=CCHCH=CCHCHCH=CHCCHCH3233CHCH=CCH32322 CHCHCH333有CH7个构造异构体：106CHCCHCHCCHCHCCHCHCCHCHCHCCHCHCH323232223232 CCHCHCHCCHCHCHCCHCHCHCCHCH)CC(CHCH 33332233CHCHCH333 (P74)用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：习题3.2)CHCH=CHCH(CH(CH)-3- or 2,5-(1) 己烯对称二异丙基乙烯二甲基233276453281CHCH=CHCHCH)(CHCHCH32232-4- 2,6-(2)辛烯二甲基CH3132645or 3-(3)己炔二乙基乙炔CHCHCHCCCH322328/ 113245-1-(4)3,3-戊炔二甲基CHCCHCHC(CH)232343152-4-(5)1-炔戊烯CHCCH=CHCH22CHCHCH322512634CH=CHHCCC=C(6) 3,4--1,3--5-炔二丙基己二烯2CHCHCH322CH32,3-(7)二甲基环己烯CH3CH35,6--1,3-(8) 环己二烯二甲基CH3(P74)习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：HClC=C-1-Z)-1-(1) -1-丁烯↑(溴↑氯BrCHCH32CHCl3C=C(2) -3-E)-2--2-↓氯↑(戊烯氟FCHCH23CHHCHCH322C=C(3) E)-3--2-↑乙基(↓己烯CHCHCH332CHCHCHCH3232C=C(4) E)-3--2-↓↑异丙基(己烯)HCH(CH23(P83)完成下列反应式：习题3.4HH 催化剂lindlar C=CHCCCHC(1) 7733HHCC7337HHC NHLi ,液733HCCCHCC=C7733(2)CHH7328/ 2HC52HCH BH52C=C + Br (3) 2HHHBrC52HC52BrHOOC COOHHOOCCC+ BrC=C(4) 2COOHBr下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
3第三章 不饱和烃习题
第三章 不饱和烃习题(P112)(一)用系统命名法命名下列各化合物：(2) 对称甲基异丙基乙烯12345CH 3CH=CHCH(CH 3)24-甲基-2-戊烯2,2,5-三甲基-3-己炔3-异丁基-4-己烯-1-炔(二)用Z,E-标记法命名下列各化合物：(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(三)写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的系统名称。
(1) 顺-2-甲基-3-戊烯(2) 反-1-丁烯CH 2=CHCH 2CH 3顺-4-甲基-3-戊烯1-丁烯 (无顺反异构)(3) 1-溴异丁烯(4) (E)-3-乙基-3-戊烯2-甲基-1-溴丙烯3-乙基-2-戊烯(无顺反异构)(四)完成下列反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。
解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。
解：(C)的环张力较小，较稳定。
解：(A)的环张力较小，较稳定。
(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：解：(1)C＞A＞B (2)B＞C＞A(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。
(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。
如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？解：可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。
若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。
(十) 写出下列各反应的机理：解：解：该反应为自由基加成反应：… …终止：略。
(箭头所指方向为电子云的流动方向!)(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。
双键中的碳原子采取sp 2杂化，其电子云的s 成分小于采取sp杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，解释：在进行催化加氢时，首先是H 2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。
不饱和烃习题解答
不饱和烃补充练习一、命名与结构式：1、CH3Cl2、3、4、5、解：1、1-甲基-6-氯环己烯2、3-乙基-1-已烯-5-炔3、9-甲基二环[4.4.0]-2-癸烯4、2,5-二甲基-1,3-环己二烯5、4-甲基二环[4.3.0]-1-壬烯二、完成反应式：1、CH3CH=CH2 + H2SO4→解：CH3CHCH3OSO2OH→CH3CHCH3OH2、CCl3CH=CH2 + HCl→解：CCl3CHCH2 CHCl=CH2+HCl→?解：CHCl2CH3注：此题分析过程可见“电子效应”部分。
3、[O](CH3)2C=CH2解：CH3CCH3 + CO2 + H2OO4、CH3CH2CH=CH21) B2H6 / 醚22解：CH3CH2CH2CH2OH5、CH3CH2C≡CH + H2HgSO4H2SO4解：OHHCH3CH2C=CH CH3CH2CCH3O6、NBS CH3CH2C CC6H5H2解：C CC6H5HH3CH2CHC CC6H5HH3CHCHBr7、HC CCH2CH=CH21 mol解：HC CCH23Br8、KMnO/H+ +解：O O9、C 2H 5C CHNaNH 2/NH 3(l)3解：C 2H 5C CNaC 2H 5CC CH 310、HBr 过氧化物CH 2解：CH 2Br三、合成题：（合成有多种路径可完成，不必拘泥于答案）1、由乙炔合成H 3CH 2HHCH 2CH 3解：分析：产物与原料相比，需要在两个端基引入新基团（乙基），故考虑通过炔钠与伯卤代烃（溴乙烷）的反应来实现，增长碳链后再将炔烃还原至反式烯烃：HCCH23C 2H 5C CC 2H 5C 2H 5BrNa 3C 25H HC 2H 52、由1-丁炔合成顺-2-戊烯 HC CCH 2CH 3H 3C C 2H 5解：分析：产物与原料比，端基需引入甲基且需还原为顺式烯烃，故考虑由炔钠合成高级炔烃后经林德拉还原体系得到目标化合物。
第三章 不饱和脂肪烃作业(有机化学课后习题答案)
测A、B的结构式。 炔C烃: 、二H烯OO烃C、C环H2烯CH2CH2CAO:OH
HC CCH2CH（CH3）2
A、端炔
B: CH3C CCH（CH3）2
A: CH3CH2CH2C CH B: CH3C CCH2CH3 C:
2烃、A，A: A、可B端与两炔硝烃酸的CH银分3C铵子H2溶式CH液都2C作为O用OCH6生H成10，C白O催2色化沉加淀氢，后B则都不生能成，相B同经的酸烷性
高B锰: 酸钾C溶H3液CO氧OH化后C生H成3CHC2HCO3COOHOH和(CH3)2CHCOOH，试推
5.（E）—3，4—二甲基—3—庚烯
6. 乙烯基乙炔
CH3 CC
CH3CH2
7. 3-溴环己烯
CH2CH2CH3 CH3
HC C CH CH2
8. (2E,4Z)-2.4-庚二烯BrΒιβλιοθήκη 9. 1，5－己二烯－3－炔
H
H
H
CC CC
CH2CH3
CH3
H
H2C CH-C C-CH CH2
二、完成下列反应： H Br
第三章 不饱和脂肪烃
第三章 不饱和脂肪烃
基础知识部分
一、命名或写结构式：（有立体异构者须标明构型）
1
2 34 5
1.1. (C(HC3H)23C)2=CC=HCCHHC(CHH(3C)2H3)2
1
23 45 6
2. (CH2.3)3C(CHC3)3C CCH(CCH3C)2H(CH3)2
1. (CH3)2C=CHCH(CH3)2
乙烷
﹥ 乙烯
﹥ 乙炔
。
2．不对称烯烃与卤化氢加成时，主要产物是试剂中的氢原子加 到含氢 较多 的双键碳原子上，卤素原子加到含氢 较少 的双 键碳原子上，这个经验规则简称为 马氏 规则。而当不对称
第2,3章饱和烃、不饱和烃答案修改版
CH2=CHCH2OH
3.12 用什么简单方法鉴别正己烷与 1－己烯。
1£- ¼ºÏ© Õý¼ºÍé 答案：
Br2 / CCl4 or KMnO4
Cl2 / H2O
ÎÞ·´ Ó¦ Õý¼ºÍé
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1£- ¼ºÏ©
对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关，系电，通力根1保过据护管生高线产中敷工资设艺料技高试术中卷0资不配料仅置试可技卷以术要解是求决指，吊机对顶组电层在气配进设置行备不继进规电行范保空高护载中高与资中带料资负试料荷卷试下问卷高题总中2体2资，配料而置试且时卷可，调保需控障要试各在验类最；管大对路限设习度备题内进到来行位确调。保整在机使管组其路高在敷中正设资常过料工程试况1卷中下安，与全要过，加度并强工且看作尽护下可1都关能可于地以管缩正路小常高故工中障作资高；料中对试资于卷料继连试电接卷保管破护口坏进处范行理围整高，核中或对资者定料对值试某，卷些审弯异核扁常与度高校固中对定资图盒料纸位试，置卷编.工保写况护复进层杂行防设自腐备动跨与处接装理地置，线高尤弯中其曲资要半料避径试免标卷错高调误等试高，方中要案资求，料技编试术写5、卷交重电保底要气护。设设装管备备置线4高、调动敷中电试作设资气高，技料课中并3术试、件资且中卷管中料拒包试路调试绝含验敷试卷动线方设技作槽案技术，、以术来管及避架系免等统不多启必项动要方高式案中，；资为对料解整试决套卷高启突中动然语过停文程机电中。气高因课中此件资，中料电管试力壁卷高薄电中、气资接设料口备试不进卷严行保等调护问试装题工置，作调合并试理且技利进术用行，管过要线关求敷运电设行力技高保术中护。资装线料置缆试做敷卷到设技准原术确则指灵：导活在。。分对对线于于盒调差处试动，过保当程护不中装同高置电中高压资中回料资路试料交卷试叉技卷时术调，问试应题技采，术用作是金为指属调发隔试电板人机进员一行，变隔需压开要器处在组理事在；前发同掌生一握内线图部槽 纸故内资障，料时强、，电设需回备要路制进须造行同厂外时家部切出电断具源习高高题中中电资资源料料，试试线卷卷缆试切敷验除设报从完告而毕与采，相用要关高进技中行术资检资料查料试和，卷检并主测且要处了保理解护。现装场置设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
不饱和烯烃练习题
四、完成下列反应式： 1．Cl 2CH 2CH 2CH CHC 2．稀H 2SO 4CH 3CH 2CHCHgSO 44． Na CH 2CH 3NH 3O s O 4H 2O 2CH 3C C 液5．CH CH 3Br 24CH 3CC CH 6．H 2Lindlar CH 3CH CC7．2CHC8．2CH 29．H 2OCH 24＋CH CH 3CH C HgSO 410．KMnO 4KOHCH 3CH 2C11．CH 2CH 2CH F ＋CCAg(NH 3)12．CHCH 3CH 2C13．Na INH 3CH 3CHCH 3CH 2Pt /Pb14．CH 2CH 2CH HBr CH＋C (1mol)15．CH C6H 5＋CH CH=CH 216．CH 3CH C C17．O 3C H 2OCH 3CH 2CH 3C18.19.CH 31. O 32. Zn/H 2O20.NBS+21.3222622.KMnO / OH23、CH 226H O , OH24、R-O-O-R25.C CH2426、CH 3CCCH 3HC CCH 3H CH 3( )227、1. O 32. Zn , H 2O28、稀KMnO H O29、CH 2Br30、CH 2C 3＋CH=CH 231．△ClNa NH 2CH 3ClC32．CF3CH CHCH3 + HOCl( )33、KMnO4OH( )*34.CH3+HOClCH2=C-CH=CH235、HCl F3C-CH=CH-ClAlCl336、五、用化学方法鉴别下列化合物：1．(A) 己烷(B) 1－己炔(C) 2－己炔2．(A) 1－戊炔(B) 1－戊烯(C) 正戊烷3．(A) 1－戊炔(B) 2－戊炔(C) 1,3－戊二烯4．(A) 甲苯(B) 苯乙烯(C) 苯乙炔5．(A) 环己烯(B) 1,1－二甲基环丙烷(C) 1,3－环己二烯6．(A) 2－丁烯(B) 1－丁炔(C) 乙基环丙烷7．(A) 1－庚炔(B) 2－庚炔(C) 1,3－庚二烯8．(A) 环己基乙炔(B) 环己基乙烯(C) 2－环己基丙烷9．(A) 2－辛炔(B) 环丙烷(C) 1,3－环戊二烯10．(A) 丙烯 (B) 环丙烷 (C) 丙炔六、合成题：1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH 3CH OCH 3CH2．以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 33．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3CH 2CH O C4．以乙炔、丙烯为原料合成：BrBr CHO5．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH 2CH 2CH 2OH6．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH3(CH2)3CHO）7．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。
有机化学课后答案-3不饱和烃
CH3C=CH2 Br
f.
H3CC CH
+
Br2
h.
H3CC CH
+
HBr
HgBr2
CH3C=CH2 Br HBr
i.
H3CC CH + H2
Lindlar cat
CH3CH=CH2
(CH3)2CHBr
21、答案：
a. CH3CH2CH2C CH CH3CH2C CCH 3 HCl (过量) H
+
+ －
CH3CH2CH2CH2OH
d.
CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH-CH 3 OH
e.
(CH3)2C=CHCH2CH3 CH2=CHCH2OH
1). O3 2). Zn , H2O CH3COCH 3 Cl2 / H2O
+ CH3CH2CHO
f.
ClCH2CH-CH 2OH OH
12、答案：
CH3 CH2=CHCCH2CHCH2CH3 CH3 CH3
CH2=CCH2CH2CH3
d.
CH2 CH3
CH3
2,3－二甲基－1－戊烯
e.
CH3 CH2=CCH3
f.
CH3CH2CHC=CH2 CH3
g.
CH3CH2 C=C CH3
CH3
h.
CH2CH3
CH3C=CCH2CH3
2- 甲基-3-乙基-2-己烯 CH3 CH2CH2CH3
Cl CH3CH2CH2C Cl CH3CH2COOH + CH3COOH CH3
b.
+ KMnO4
c. d.
CH3CH2C CCH3 + CH2=CHCH=CH2 CH3CH2C CH + +
第3章 不饱和烃习题答案
。
2020/3/3
6
（2）活性由大到小：
异丁烯在反应中生成了稳定的叔碳离子
，
故活性最大。环己烯和3-氯丙烯反应中均生成仲碳离子
（I）和
（ Ⅱ），但氯原子吸引电子的
结果使正电荷更集中，故（ Ⅱ）稳定性减小，不易生成，
3-氯丙烯活性最低。
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7
9. 回答下列问题：
（1）2,2,4-三甲基戊烷在进行氯化反应时，可能 得到几种一氯代产物？写出其构造式。
(8)
CH2
(1)1/2(BH3)2 (2)H2O2, OH-
CH2 OH
O
(9)
HC C O CH3
+ HC
C O CH3 O
O CH2 C O CH3
C O CH3
O
O
CO
(10)
+
O
CH2 O
O
C
O
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11
11. 用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）己烷 1-己烯 2-己烯
用溴水、Ag(NH3)2NO3鉴别
1. 写出分子式为C5H12 、C6H12烃的全部 构造异构体（分别用缩简式和键线式表示）， 并用系统命名法命名。
符合C6H12烯烃的构造异构体：
H2C CH CH2 CH2 CH2 CH3
1-己烯
H3C CH CH CH2 CH2 CH3
2-己烯
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1
H3C CH2 CH CH CH2 CH3
2-甲基-2-戊烯
3-甲基-2-戊烯 4-甲基-2-戊烯
2
H2C C
CH CH3
CH3 CH3
H3C C
第三章不饱和烃习题
第三章 不饱和烃习题(P112)(一) 用系统命名法命名下列各化合物：(2) 对称甲基异丙基乙烯12345CH 3CH=CHCH(CH 3)24-甲基-2-戊烯2,2,5-三甲基-3-己炔3-异丁基-4-己烯-1-炔(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：(三) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的系统名称。
(2) 反-1-丁烯CH 2=CHCH 2CH 3顺-4-甲基-3-戊烯1-丁烯 (无顺反异构)(3) 1-溴异丁烯(4) (E)-3-乙基-3-戊烯(四)完成下列反应式：(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。
(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。
如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？解：可用Br 2/CCl 4或者KMnO 4/H 2O 检验溶剂中有无不饱和烃杂质。
若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。
(十) 写出下列各反应的机理：(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。
解释：C+稳定性：3°C+＞2°C+(十二) 写出下列反应物的构造式：(十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性，试判断每个反应能否发生？(pKa的近似值：ROH为16，NH3为34，RC≡CH为25，H2O为15.7)(十四) 给出下列反应的试剂和反应条件：(1) 1-戊炔→戊烷(十五) 完成下列转变(不限一步)：(十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)：(十七) 解释下列事实：(1) 1-丁炔、1-丁烯、丁烷的偶极矩依次减小，为什么？ 解：电负性：C sp ＞sp 2C ＞sp 3C(2) 普通烯烃的顺式和反式异构体的能量差为4.18kJ•mol-1,但4,4-二甲基-2-戊烯顺式和反式的能量差为15.9 kJ•mol-1，为什么？(4) 炔烃不但可以加一分子卤素，而且可以加两分子卤素，但却比烯烃加卤素困难，反应速率也小，为什么？解：烯烃、炔烃与卤素的加成反应是亲电加成，不饱和键上的电子云密度越大，越有利于亲电加成。
有机化学不饱和烃习题
[第03章 不饱和烃]一、单项选择题1、下列各组中属于位置异构的是（ ）A 、B 、C 、D 、2、可用来鉴别1-丁炔和2-丁炔的溶液是（）A 、三氯化铁B 、高锰酸钾C 、银氨溶液D 、溴水 3、烯烃和溴的加成反应可产生的现象是（ ）A 、沉淀B 、气体C 、变色D 、褪色 4、2-甲基-2-丁烯与HBr 加成的产物是（）A 、B 、C 、D 、5、下列化合物中有顺反异构体的是（ ） A 、 B 、C 、D 、6、下列化合物中，属于共轭二烯烃的是（） A 、 B 、C 、D 、7、能鉴别丙烯和丙烷的试剂为 （ ）A 、浓硝酸B 、浓硫酸C 、氢氧化钠溶液D 、高锰酸钾酸性溶液 8、下列各组化合物为同系物的是（ ）A 、B 、C 、D 、 9、下列各组化合物为同分异构体的是（ ）A 、B 、C 、D 、 C C C C C C C CC与 C C C C C 与C C CC C C C C C C C C与C C C C CC C C C C 与C CCC C C C C C CH 3CH CH CH 3CH 3Br CH 3CH CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 3CH 3Br CH 2C CCH 3CH 3CH 3BrCH 3C C CH 3CH 3CH 2CH C H 2CH 3CH C HCH 3(CH 3CH 2)2C C HCH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH CH CH 2CH CHCH 2CH 2CH CH 2CH CCH 3CH 2CH CH 4CH 3CH 2CH 3与CH 2 CHCH 3CH 3CH 2CH 3与CH 2 C H 2CH CH 与CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3与CH 4CH 3CH 2CH 3与CH 2 CHCH 3CH 3CH 2CH 3与CH 2 C H 2CH CH 与CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3与10、分子中既有SP 3 ，又有 SP 2杂化碳原子的是 （ ）A ．CH 2=CH 2B ．CH 3—CH 3C ．CH 2=CH —CH 3D ．HC ≡C —CH 3 11、下列物质分别与硝酸银的氨溶液作用时，有白色沉淀产生的是（ ）A ．HC ≡C —CH 3B CH 2=CH —CH 3C CH 3CH 2CH 3D CH 3—C ≡C —CH 3 12、下列物质中，有顺反异构体的是（ ）A ．1—丁烯B ．2—甲基—2—丁烯C ．3—乙基—2—戊烯D ．4—甲基—3—庚烯 13、能与AgNO 3的氨溶液反应生成白色沉淀的是（ ）A 、CH 2＝CH －CH 3B 、CH 3－CH 2－CH 3C 、CH 3－C≡C－CH 3D 、CH≡C－CH 314、鉴别烯烃和烷烃可选用下列哪组试剂（ ） ①KMnO 4溶液 ②Br 2/CCl 4 ③NaOH ④水 A ．①③ B ．①② C ．③ D ．④ 15、乙烯和水的反应属于（ ）A. 取代反应B. 氧化反应C. 加成反应D. 聚合反应16、 下列有机物的名称不正确的是（ ）A 、 2-甲基丁烷B 、 2-甲基-1-丁烯C 、3 -甲基-2-戊烯D 、2-乙基戊烷 17、 下列化合物的名称错误的是（ ）A 、 2-丁烯B 、2，3-二甲基-1-丙烯C 、 2-甲基-2-丁烯D 、2-甲基-1-戊烯 18、 CH 2=CH-CH=CH 2 的共轭体系是（ ）A 、p,π－共轭B 、P ，P －共轭C 、π，π－共轭D 、 σ，π－共轭 20、下列属于烯烃的通式是（ ）A 、CnH 2nB 、CnH 2n+2C 、CnH 2n-2D 、CnH 2n-6 (n≥6) 21、下列属于烯烃的是（ ）A 、C 2H 4B 、C 2H 6 C 、C 2H 2D 、C 3H 4 22、下列各组碳架式属于碳链异构的是（ ）A 、B 、与C 、D 、与23、烯烃和溴的加成反应可产生的现象是（ ）A 、沉淀B 、气体C 、变色D 、褪色24、与HBr 加成的产物是（ ）C C C C C C C CC与 C C C C C C C C CCC C C C C与C C C C CC C CCCC C C CCCH 3CHCH 3CH 3CA 、B 、C 、D 、25、能鉴别丙烯和丙烷的试剂为 （ ）A 、浓硝酸B 、浓硫酸C 、氢氧化钠溶液D 、高锰酸钾酸性溶液 26、此烃结构式为CH 3CH 2CH ＝C （CH 3）CH 2CH 3其名称是（ ）A 、4-甲基-3-己烯B 、3-甲基-3-己烯C 、2-甲基-3-己烯D 、3-庚烯 27、1-戊烯与氯化氢反应生成的主要产物是（ ）A 、1-氯戊烷B 、2-氯戊烷C 、3-氯戊烷D 、1-氯-2-甲基丁烷 28、在有机化合物中，单键碳原子（ ）A ．采取SP 3 杂化B ．采取SP 2杂化C ．采取SP 杂化D ．不杂化 29、分子中既有SP 3 ，又有 SP 2杂化碳原子的是 （ ）A ．CH 2=CH 2B ．CH 3—CH 3C ．CH 2=CH—CH 3D ．HC≡C—CH 3 30、下列物质中，属于烷烃的是（ ）A ．HC≡C—CH 3B 、CH 2=CH—CH 3C 、CH 3CH 2CH 3D 、CH 3—C≡C—CH 3 31、下列物质中，属于烯烃的是（ ）A ． HC≡C—CH 3B 、CH 3CH 2CH 3C 、CH 3CH 2CH 3D 、CH 2=CH 2 32、下列化合物不能使KMnO 4褪色的是（ ）A ．丙烷B 、丙烯C 、丙炔D 、1，3—丁二烯 33、丙烯与HBr 反应的类型的是（ ）A ．加成反应B 、氧化反应C 、聚合反应D 、取代反应 34、丙烯与KMnO 4反应的类型的是（ ）A ．加成反应B 、氧化反应C 、聚合反应D 、取代反应 35、1--丁烯经氧化后所得主要产物是（ ）A 、甲酸和乙酸B 、甲酸和丙酸C 、甲酸和二氧化碳D 、丙酮和二氧化碳 36、按次序规则，下列基团中是最优基团的是（ ）A －OCH 3B －BrC －HD －CH 3 37、下列化合物中无顺反异构体的是( )A 、2-丁烯B 、2-氯-2-丁烯C 、2-戊烯D 、2-甲基-2-丁烯 二、填空题1、烯烃的通式为 ，官能团 ，最简单的烯烃是 。
第2,3章饱和烃、不饱和烃答案修改版
第二章 饱和脂肪烃2.2系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
答案：a. 2,4,4－三甲基－5－丁基壬烷c. 3,3－二乙基戊烷e. 2－甲基丙烷（异丁烷）g. 3－甲基戊烷h. 2－甲基－5－乙基庚烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
答案：a. 错，应为2,2-二甲基丁烷c.e.g. 错，应为2,3,5-三甲基庚烷2.6 写出符合以下条件的含6个碳的烷烃的结构式：a. b.c.C H C H CH 3CH 3CH 3CH 3CH CHCH 2CH 3CH 3CH 3C H C H 2CH 3CH 3CH 3CH 32.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因。
答案：a. 庚烷. 原因：直链烷烃，分子量大，分子间作用力大，沸点高。
b. 壬烷. 原因：同碳数烷烃，有支链，分子间作用力减小，沸点降低。
2.12 假定碳-碳单键可以旋转，下列哪一对化合物是等同的？答案：a 。
2.13 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。
下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能？答案：ABCD2.15分子式为C 8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：这个化合物为2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：答案：稳定性 c > a > b第三章 不饱和烃3.1用系统命名法命名下列化合物。
b. 2－丙基－１－己烯c. 3,5－二甲基－３－庚烯3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a.d.e.g.3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
a. 3-甲基-4-乙基-3-己烯b . 2-氯丙烯c.C 2H 5CHCCH 2IH( Z )£-1£-µâ£-2£-ÎìÏ©( E )£-1£-µâ£-2£-ÎìÏ©C 2H 5CCH 2IHHd.CHCCH(CH 3)2H( Z )£-4£-¼×»ù£-2£-ÎìÏ©H 3CHCHCH(CH 3)2H 3C ( E )£-4£-¼×»ù£-2£-ÎìÏ©3.9用Z,E 确定下列烯烃的构型。
第3章不饱和烃习题答案
CH3 CH3
KMnO4
H3C H3C
O
+ CH3COCH3
OH
CF3CO3H
C10H21CH O
CH2
(8)
(1)1/2(BH3)2 (2)H2O2, OH-
CH2 OH
O
(9)
+ +
HC HC
C O CH3 CH2 C O CH3 O O
O C O CH3 C O CH3 O O
C CH2 C
(10)
（1）2,2,4-三甲基戊烷在进行氯化反应时，可能 得到几种一氯代产物？写出其构造式。
（2）相对分子质量为86的哪一种烷烃溴化时得到 两种一溴取代物？写出其构造式。
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（3）在聚丙烯生产中，常用已烷或庚烷作溶剂， 但要求溶剂中不能含有不饱和烃。如何检验溶剂中有 无烯烃杂质？若有，如何除去？ 答：于此溶剂中加入溴水，若溴水的红棕色褪 去，则说明此溶剂中有烯烃。溶剂中的烯烃可通过 催化加氢使之变成烷烃而除去。
A H3C CH2 CH2 C CH C B H3C CH2 C C CH3
D H2C CH CH2 CH CH2
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第3章 不饱和烃习题解答
1 11 27-1 3 12 27-2 5 13 8 14 27-4 27-5 9 10
27-3
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1. 写出分子式为C5H12 、C6H12烃的全部 构造异构体（分别用缩简式和键线式表示）， 并用系统命名法命名。
符合C6H12烯烃的构造异构体：
H2C CH H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3
H3C
3,3-二甲基-1-丁烯
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不饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物：(1)(2) 对称甲基异丙基乙烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯4-甲基-2-戊烯(3)(4)2,2,5-三甲基-3-己炔3-异丁基-4-己烯-1-炔(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：(1) ↓↑(2) ↑↑(E)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯(3) ↑↑ (4) ↑↑(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 (Z)-3-异基-2-己烯(三) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的系统名称。
(1) 顺-2-甲基-3-戊烯(2) 反-1-丁烯顺-4-甲基-3-戊烯1-丁烯 (无顺反异构)(3) 1-溴异丁烯(4) (E)-3-乙基-3-戊烯CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH2123412345CH 3CH=CHCH(CH 3)2(CH 3)2CHCCC(CH 3)3512346CH 3CHCH 2CHC CHCH 3CH=CHCH 3512346C=C CH 3CH 3ClClC=C CH 3ClCH 2CH 3FC=CBr ClIFC=C CH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2HC=C CH 3HCH 3HCH 312345CH 2=CHCH 2CH 32-甲基-1-溴丙烯3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)(四) 完成下列反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)(2)(3)(4)(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)(5)(6)(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)(7)(8)CH 3CH 3123CH 3CH 23CH 2CH 312345CH 3CH 22 + HCl CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3CF 3CH=CH 2 + HClCF 3CH 2CH 2Clδ+δ-(CH 3)2C=CH 2 + Br 2(CH 3)2C CH 2Br Br(CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OHBr ++Br(CH3)2CCH 2- or Cl - or H 2O a 方式空间障碍小，产物占优解释：CH 3CH2CCHCH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CCHOHH 3222-CH 3+ Cl2 + H2OCH 3OHClCH 3ClOH+33CH 3CH 3(1) 1/2(BH )22CH 3CH2Cl 500 Co(A)(B)CH 3CH 2ClHBr ROORCH 3CH 2BrCl(CH 3)2CHCCHHBr 过量(CH 3)2CH C CH 3BrBr(9)(10)(11)(12)(13)(14)(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：(1)解：(2)解：(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？(1) (A)， (B)解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。
(2) (A)， (B)解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。
CH 3CH 2C CH + H 2O4H SO CH 3CH 2CH 3OCOOH + CH3COOH4CH=CHCH 3(1) O (2) H 2O , ZnOOBr + Br 2oBr + NaC CHC=C C 6H 5C 6H 5HH33CCO H6H 5HC6(A)(B)(C)(A)(B)(C)4褪色褪色xx褪色(A)(B)(C)CH3(C 2H 5)2C=CHCH 3CH 3(CH 2)4C CH(A)(B)(C)褪色褪色xx银镜HHCH(CH 3)2CH 3C=CHCH(CH 3)2HCH 3CH 3CH 3(3) (A) ， (B) ， (C)解：(C)的环张力较小，较稳定。
(4) (A)， (B)解：(A)的环张力较小，较稳定。
(5) (A)， (B)， (C)解：(C)最稳定。
(6) (A)， (B)解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。
(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：(1)(2)解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。
(1) (2) (3) (4)解：题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子：(1) (2) (3) (4)(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。
如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？解：可用Br 2/CCl 4或者KMnO 4/H 2O 检验溶剂中有无不饱和烃杂质。
若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。
(十) 写出下列各反应的机理：(1)解：CH 3CH 2CH 3CHCH 3Cl 3CCHCH 3(CH 3)3C(A)(B)(C)(CH 3)2CHCH 2CH 2(CH 3)22CH 3(CH 3)23(A)(B)(C)CH 3CH 2CH 2(CH 3)2CHCHCH 3(CH 3)3CCHCH 3CH 3CH 3CHCH 3(CH 3)2CCH 2CH 3(CH 3)2CCH(CH 3)2CH 3CH=CH 2CH 2CH 3Br(2)解：(3)解：该反应为自由基加成反应：引发：增长：… …终止： 略。
(4)解：(箭头所指方向为电子云的流动方向!)CH=CH 2CH 2CH 3Br+CH 2CH 3-CH 3CH 3OH H H (1) 1/2(BH )22CH 3BH 21/2(BH )CH 3CH 33B CH 32CH 3OHH H 22-CH 3BrCH 3ROORROOR 2 RO + HBrRO ROH + Br CH 3CH + Br+ HBrBrCH3CH + Br(CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2CH 3+CH 3CH 3CH 3(CH 3)222CHCH=CH 2CH 3+(CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 23(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。
解：(1)双键中的碳原子采取sp 2杂化，其电子云的s 成分小于采取sp 杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。
所以，亲电加成反应活性：＞(2)解释：在进行催化加氢时，首先是H 2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。
所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。
(3)解释：叁键碳采取sp 杂化，其电子云中的s 成分更大，离核更近，导致其可以发生亲核加成。
而双键碳采取sp 2杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。
(4)解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。
(5)解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。
(6)解释 ： C +稳定性：3°C+＞2°C +(十二) 写出下列反应物的构造式：(1)(2)(3)3CH 3CH 3+3CH 3CH 3分子内亲电加成CH 2=CHCH 2CCHHgCl2CH 32C CHCl C=C C C CH 2=CHCH 2CCH2LindlarCH 2=CHCH 2CH=CH 2CH 2=CHCH 2C CH25KOHCH 2=CHCH 22OC 2H 5CH 2=CHCH 2C CH653CH2C CH 2CH CH 2OCH CO HO(CH 3)3CCH=CH 2浓 HICH3CCH CH 3CH 3ICH 3C 2H 42CO 2 + 2H2O KMnO 4 , H +2CH 2=CH 2C 6H 12(1) KMnO 4 , OH -, H 2O(CH 3)2CHCOOH + CH 3COOH CH 3CHCH=CHCH 3CH 3C 6H 12(1) KMnO , OH -, H O(CH 3)2CO + C 2H 5COOH。