大学不饱和烃习题和答案.docx
《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社
第二章饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234
5
6
7(2)
1
234
5
3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷
(3)
1
2
3
4
5
6
(4) 101
2
3
4
5
6
7
8
9
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
(5) (6)
1
2
3
4
乙基环丙烷2-环丙基丁烷
(7)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
(8)
1
2
3
4
5
6
7
89
CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷
(9)
1
234
5
6
7
(10) (CH3)3CCH2
5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基
(11)
H3C (12)
CH3CH2CH2CH2CHCH3
2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
CH 3C
CHCH 3
CH 3CH 3CH 2CH 3
2CH 2CHCH 2
C CH 3CH 3
CH 3
CH 3
C 2H 5
CH 32CH C(CH 3)3
CH 3
3
CH 3
2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(4) 甲基乙基异丙基甲烷
(5) 丁基环丙烷
(6) 1-丁基-3-甲基环己烷
CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3
CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3
第三章 不饱和烃-习题
第三章习题： 一、选择题
[1]下列化合物中哪些可能有E ,Z 异构体?D
(A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯 (C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯 [2]环己烯加氢变为环己烷的热效应如何?B
(A) 吸热反应 (B) 放热反应 (C) 热效应很小 (D) 不可能发生 [3] 实验室中常用Br 2的CCl 4溶液鉴定烯键，其反应历程是：A
(A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成 (C) 协同反应 (D) 亲电取代反应 [4] 烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是：B
(A) 双键C 原子 (B) 双键的α-C 原子 (C) 双键的β-C 原子 (D) 叔C 原子 [5] CF 3CH =CH 2 + HCl
产物主要是：B
(A) CF 3CHClCH 3 (B) CF 3CH 2CH 2Cl
(C) CF 3CHClCH 3与CF 3CH 2CH 2Cl 相差不多 (D) 不能反应 [6] 由环戊烯转化为顺-1,2-环戊二醇应采用的试剂是：A (A) KMnO 4 , H 2O
(B)(1)(1)(1)(2)(2)(2)O 3Zn +H 2O
OH
-CH 3 CH 3COOH O
H 2O , OH -(BH 3)2(C)(D)
[7] 分子式为C 7H 14的化合物G 与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸，并有一种气体逸出，G 的结构式是：A
(A) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH =CH 2 (B) (CH 3)3CCH =CHCH 3 (C) (CH 3)2CHCH =C(CH 3)2 (D) CH 3CH 2CH =CHCH(CH 3)2
有机化学第四版第三章不饱和烃习题答案
不饱和烃第三章思考题其中含有六写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。习题3.1
(P69)
。个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)个
有顺反异构体：解：CH有13个构造异构体，其中4126
CHCHCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCH=CHCH3222233233222(Z,E)(Z,E)CH CH=CCHCHCHCH=CHCHCHCH=CHCHCHCH 3232232222CHCHCH333 CHCHCH=CCHCHCHCHCHCH=CHCHC=CHCH 332333322
CHCHCH333(Z,E)(Z,E)
CHCHCH 33CHCH332C=CCHCH=CCHCHCH=CHCCHCH3233CHCH=CCH32322 CHCHCH333
有CH7个构造异构体：106CHCCHCHCCHCHCCHCHCCHCHCHCCHCHCH323232223232 CCHCHCHCCHCHCHCCHCHCHCCHCH)CC(CHCH 33332233CHCHCH333 (P74)
用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：习题3.2
)CHCH=CHCH(CH(CH)-3- or 2,5-(1) 己烯对称二异丙基乙烯二甲基233276453281CHCH=CHCHCH)(CHCHCH32232-4- 2,6-(2)
辛烯二甲基CH3132645or 3-(3)己炔二乙基乙炔CHCHCHCCCH322328
/ 1
13245-1-(4)3,3-戊炔二甲基CHCCHCHC(CH)232343152-4-(5)1-炔戊烯
《不饱和烃》习题及答案
《不饱和烃》习题及答案
习题3.1 写出含有6个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有6个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构体？写出其顺反异构体的构型式（结构式）。
【解答】烯烃C 6H 12共有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体。炔烃C 6H 10共有7个构造异构体。
习题3.2 用衍生命名法或系统命名法命名下列各化合物（P74）
(1)
（2）
(3)
(4)
(5)
(6)
(CH 3)2CHCH CHCH(CH 3)2
(CH 3)2CHCH 2CH CHCHCH 2CH 3
CH 3
CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH 3CH 2C(CH 3)2C CH
H 2C CHCH 2C CH
HC C CH 2CH 2CH 3
C 2CH 2CH 3
C H
CH 2
(8)
(7)
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
【解答】 （1）对称二异丙基乙烯 （2）2, 6-二甲基-4-辛烯 （3）二乙基乙炔 （4）3, 3-二甲基戊炔
（5）1-戊烯-4-炔 （6）3, 4-二丙基-1, 3-己二烯-5-炔 （7）2, 3-二甲基环己烯 （8）5, 6-二甲基-1, 3-环己二烯
习题3.3 用Z, E-标记法命名下列各化合物
(1)
（2）
(3)
(4)
C
C
Cl Br H
CH 2CH 3
C
C
Cl
3
F
CH 2CH 3C C
CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3H CH 3
C C
2CH 2CH 3CH(CH 3)2
H
CH 3
【解答】（1）(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯 （2）(E)-2-氟-3-氯-2-戊烯
（3）(E)-3-乙基-2-己烯 （4）(E)-3-异丙基-2-己烯
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）
有机化学（第四版）
习题解答
化学科学学院罗尧晶编写
高鸿宾主编《有机化学》（第四版）
作业与练习
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、
（十六的2~5小题）、（二十一）
第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：
（三）、（十）、（十一）、（十三）
第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：
（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、
（十八的2、5~10小题）、（二十四）
第六章立体化学练习：（P229—230）：
（五）、（六）、（七）、（十二）
第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：
（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、
（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：
（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）
第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：
（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）
第十二章羧酸练习：（P443—444）：
（一）、（三）、（五）、（七）
第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：
（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、
第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）
烷烃 不饱烃 芳烃 卤代烃 立体化学补充习题
烷烃
1．用中文系统命名法命名或写出结构式。
CH 3CH 2CHCH 2CH 2C
CH 2CH 3
CH 3
CH 3
CH H 3C CH 3
CH 3CH
C
C
CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3
CH 3CH 3CH 3(1)(2)CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CH 3
CH 3
CH 3
H 3C
(3)(4)
(5) 四甲基丁烷 (6) 异己烷
解答：(1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时，选择含有支
链数目最多的碳链为主链，并让支链具有最低位次。 (2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链。
(3) 2,6,7-三甲基壬烷。从距支链最近的一端开始编号。 (4) 3-甲基-4-异丙基庚烷
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3
(6)C
C
C
C CH 3CH 3CH 3
CH 3
H 3H 3
(5)
2．不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。
(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷
解答：(3) > (2) > (5 )> (1) > (4)。烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外，
同碳数的各种烷烃异构体中，直链的异构体沸点最高，支链烷烃的沸点比直链的低，且支链越多，沸点越低。
3．写出下列烷基的名称及常用符号。
(1) CH 3CH 2CH 2― (2) (CH 3)2CH ― (3) (CH 3)2CHCH 2― (4) (CH 3) 3C ― (5) CH 3― (6) CH 3CH 2―
3第三章 不饱和烃习题
第三章 不饱和烃习题(P112)
(一)用系统命名法命名下列各化合物：
(2) 对称甲基异丙基乙烯
1
2
3
4
5
CH 3CH=CHCH(CH 3)2
4-甲基
-2-戊烯
2,2,5-三甲基-3-己炔
3-异丁基-4-己烯-1-炔
(二)用Z,E-
标记法命名下列各化合物：
(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
(三)写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的系统名称。
(1) 顺-2-甲基-3-戊烯
(2) 反-1-丁烯
CH 2=CHCH 2CH 3
顺-4-甲基-3-戊烯
1-丁烯 (无顺反异构)
(3) 1-溴异丁烯
(4) (E)-3-乙基-3-戊烯
2-甲基-1-溴丙烯3-乙基-2-戊烯(无顺反异构)
(四)完成下列反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：
(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？
解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。
解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。
解：(C)的环张力较小，较稳定。
解：(A)的环张力较小，较稳定。
(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：
解：(1)C＞A＞B (2)B＞C＞A
(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。
(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？
第四章不饱和烃习题答案
第四章不饱和烃习题
学号:_______________姓名:_______________得分:_______________
一、选择
1、 CF3CH=CH2 + HCl 产物主要是:
(A) CF3CHClCH3 (B)
CF3CH2CH2Cl
(C) CF3CHClCH3与 CF3CH2CH2Cl 相差不多 (D) 不能反应
2、1-甲基-4-叔丁基环己烯与溴在稀甲醇溶液中的加成产物是:
3、主要产物是:
(A) (CH3)2CHCH2OC2H5 (B) (CH3)3COC2H5
(C) (CH3)3COSO3H (D) (CH3)2CHCH2OSO3H
4、比较C≡C(I), C=C(II), C─C(III), C=C─C=C(IV)的键长次序为:
(A) I>II>III>IV (B) III>II>IV>I
(C) III>IV>II>I (D) IV>III>II>I
5、的碱性大小是：
6、由环戊烯转化为反-1,2-环戊二醇应采用的试剂为:
7、下列化合物中哪些可能有顺反异构体?
(A) CHCl=CHCl (B) CH2=CCl2
(C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁
烯
8、烯烃加I2的反应不能进行,原因
是:
(A) I─I太牢固不易断裂 (B) C─I不易生
成
(C) I+不易生成 (D) 加成过程中 C─C键易断裂
9、1-甲基环己烯加 ICl,主产物是:
(±)
(±)(±)
10、下面各碳正离子中最不稳定的是:
(A) Cl─C+HCH2CH3 (B)
C+H2CH2CH2CH3
(C) CF3C+HCH2CH3 (D)
3. 不饱和脂肪烃(参考答案)
3.不饱和脂肪烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物
a. b.c.
(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3
2
CH 3C=CHCHCH 2CH 3
C 2H 5CH 3
d.
(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2
答案：
a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－butene
b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexene
c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene
d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a. 2,4－二甲基－2－戊烯
b. 3－丁烯
c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯
d. 2－乙基－1－戊烯
e. 异丁烯
f. 3,4－二甲基－4－戊烯
g. 反－3,4－二甲基－3－己烯
h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案：
a.
b.错，应为1－丁烯
c.
d.
e. f.
错，应为2,3－二甲基－１－戊烯
g.
h.
错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯
3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
a. b.
c.
d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH 2
CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5
CH 3CH 2C=CCH 2CH 3
CH 3
C 2H 5
e. f.
答案： c , d , e ,f 有顺反异构
不饱和烃习题解答
不饱和烃补充练习一、命名与结构式：
1、CH3
Cl
2、3、
4、5、
解：1、1-甲基-6-氯环己烯2、3-乙基-1-已烯-5-炔3、9-甲基二环[4.4.0]-2-癸烯
4、2,5-二甲基-1,3-环己二烯
5、4-甲基二环[4.3.0]-1-壬烯
二、完成反应式：
1、CH3CH=CH2 + H2SO4→解：CH3CHCH3
OSO2OH
→
CH3CHCH3
OH
2、CCl3CH=CH2 + HCl→解：
CCl3CHCH2 CHCl=CH2+HCl→?解：CHCl2CH3
注：此题分析过程可见“电子效应”部分。
3、
[O]
(CH3)2C=CH2解：CH3CCH3 + CO2 + H2O
O
4、CH3CH2CH=CH2
1) B2H6 / 醚
22解：CH3CH2CH2CH2OH
5、CH3CH2C≡CH + H2
HgSO4
H2SO4
解：OH
H
CH3CH2C=CH CH3CH2CCH3
O
6、
NBS CH3CH2C CC6H5
H2
解：
C C
C6H5
H
H3CH2C
H
C C
C6H5
H
H3CHC
H
Br
7、HC CCH2CH=CH2
1 mol解：HC CCH23
Br
8
、
KMnO/H+ +
解：O O
9、
C 2H 5C CH
NaNH 2/NH 3(l)
3
解：C 2H 5C CNa
C 2H 5C
C CH 3
10、HBr 过氧化物
CH 2
解：CH 2Br
三、合成题：（合成有多种路径可完成，不必拘泥于答案）
1、由乙炔合成H 3CH 2H
H
CH 2CH 3
解：分析：产物与原料相比，需要在两个端基引入新基团（乙基），故考虑通过炔钠与伯卤
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)
第二章饱和烃 (3)
第三章不饱和烃 (7)
第四章环烃 (14)
第五章旋光异构 (22)
第六章卤代烃 (27)
第七章波谱分析 (33)
第八章醇酚醚 (34)
第九章醛、酮、醌 (41)
第十章羧酸及其衍生物 (50)
第十一章取代酸 (58)
第十二种含氮化合物 (65)
第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)
第十四章碳水化合物 (74)
第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)
第十六章类脂化合物 (82)
第十七章杂环化合物 (88)
第一章绪论
1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2
是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？
答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢
成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案：
C
+6
2
4
H
C
CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构
CH 4
SP 3杂化
2p y
2p z
2p x
2s
H
1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4
b. CH 3Cl
第三章 不饱和烃习题
由 1-己烯合成 1-己醇
CH3CH2CH2CH2CH=CH2
解：
(1) B2H6 (2) H2O2 ,OH-
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
CH3 CH3C=CH2
（3）
CH3 ClCH2C CH2 O
CH3 CH3C=CH2
解： 由乙炔合成 3-己炔
Cl2(1mol) 500 C
o
CH3 ClCH2C=CH2
5 4 3 2
1
CH3 H
C=C H
CH2=CHCH2CH3
顺-4-甲基-3-戊烯 （3） 1-溴异丁烯
1-丁烯 （4）
（无顺反异构） （E）-3-乙基-3-戊烯
CH3 CH3C=CHBr
3 2 1
CH2CH3 CH3CH2C=CHCH3
5 4 3 2 1
2-甲基-1-溴丙烯 （四）完成下列反应式：
CH3
CH2
（七） 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序： （1） （2）
(A) CH3CHCH3
(A) (CH3)2CHCH2CH2
(B) Cl3CCHCH3
(B) (CH3)2CCH2CH3
（2）B＞C＞A
(C) (CH3)3C
(C) (CH3)2CHCHCH3
解：（1）C＞A＞B
（八） 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结 构。 （1）
第2,3章饱和烃、不饱和烃答案修改版
2.2 系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳 原子的级数。 答案： a. 2,4,4－三甲基－5－丁基壬烷 c. 3,3－二乙基戊烷 e. 2－甲基丙烷（异丁烷） g. 3－甲基戊烷 h. 2－甲基－5－乙基庚烷
2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 答案：
2
BrH C
g.
HH
H
Br
DH
H
Br
Br
H
H
d. H3C C
H
CH(CH3)2 C
H
( Z )£- 4£- ¼×»ù£- 2£- Îì Ï©
3.9 用 Z,E 确定下列烯烃的构型。
a. Z b. E c. Z
3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
a.
b.
c.
d.
e.
f.
CH3CH2CH=CH2 H2SO4 CH3CH2CH CH3
b. 壬烷. 原因：同碳数烷烃，有支链，分子间作用力减小，沸点降低。
2.12 假定碳-碳单键可以旋转，下列哪一对化合物是等同的？ 答案：a。
对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关，系电，通力根1保过据护管生高线产中敷工资设艺料技高试术中卷0资不配料仅置试可技卷以术要解是求决指，吊机对顶组电层在气配进设置行备不继进规电行范保空高护载中高与资中带料资负试料荷卷试下问卷高题总中2体2资，配料而置试且时卷可，调保需控障要试各在验类最；管大对路限设习度备题内进到来行位确调。保整在机使管组其路高在敷中正设资常过料工程试况1卷中下安，与全要过，加度并强工且看作尽护下可1都关能可于地以管缩正路小常高故工中障作资高；料中对试资于卷料继连试电接卷保管破护口坏进处范行理围整高，核中或对资者定料对值试某，卷些审弯异核扁常与度高校固中对定资图盒料纸位试，置卷编.工保写况护复进层杂行防设自腐备动跨与处接装理地置，线高尤弯中其曲资要半料避径试免标卷错高调误等试高，方中要案资求，料技编试术写5、卷交重电保底要气护。设设装管备备置线4高、调动敷中电试作设资气高，技料课中并3术试、件资且中卷管中料拒包试路调试绝含验敷试卷动线方设技作槽案技术，、以术来管及避架系免等统不多启必项动要方高式案中，；资为对料解整试决套卷高启突中动然语过停文程机电中。气高因课中此件资，中料电管试力壁卷高薄电中、气资接设料口备试不进卷严行保等调护问试装题工置，作调合并试理且技利进术用行，管过要线关求敷运电设行力技高保术中护。资装线料置缆试做敷卷到设技准原术确则指灵：导活在。。分对对线于于盒调差处试动，过保当程护不中装同高置电中高压资中回料资路试料交卷试叉技卷时术调，问试应题技采，术用作是金为指属调发隔试电板人机进员一行，变隔需压开要器处在组理事在；前发同掌生一握内线图部槽 纸故内资障，料时强、，电设需回备要路制进须造行同厂外时家部切出电断具源习高高题中中电资资源料料，试试线卷卷缆试切敷验除设报从完告而毕与采，相用要关高进技中行术资检资料查料试和，卷检并主测且要处了保理解护。现装场置设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
有机化学课后答案
第二章饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234
5
6
7(2)
1
234
5
3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷
(3)
1
2
3
4
5
6
(4) 101
2
3
4
5
6
7
8
9
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
(5) (6)
1
2
3
4
乙基环丙烷2-环丙基丁烷
(7)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
(8)
1
2
3
4
5
6
7
89
CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷
(9)
1
234
5
6
7
(10) (CH3)3CCH2
5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基
(11)
H3C (12)
CH3CH2CH2CH2CHCH3
2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
CH 3C
CHCH 3
CH 3CH 3CH 2CH 3
2CH 2CHCH 2
C CH 3CH 33
CH 3
2H 5
CH 3
2CH C(CH 3)3
3
3
CH 3
2,3,3-三甲基戊烷
2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(4) 甲基乙基异丙基甲烷
(5) 丁基环丙烷
(6) 1-丁基-3-甲基环己烷
CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3
CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
(完整word版)有机化学习题答案(高等教育出版社)
第二章 饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1)
(2)
3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷
(3)
(4)
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
(5) (6)
乙基环丙烷
2-环丙基丁烷
(7)
(8)
1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 2-甲基螺[3.5]壬烷
(9)
(10)
5-异丁基螺[2.4]庚烷
新戊基
(11)
(12)
2-甲基环丙基
2-己基 or (1-甲基)戊基
1
2
3456
71
2
3
4
51
2
3
45
6
10
1
23
45
6
789
1
2
3
41
2
34
5
6789101
2
3
456
7
8
9
CH 31
2
3456
7
(CH 3)3CCH 2
H 3C
CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷
(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷
(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
2,3,3-三甲基戊烷
2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(4) 甲基乙基异丙基甲烷
(5) 丁基环丙烷
(6) 1-丁基-3-甲基环己烷
2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷
(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
饱和烃及不饱和烃习题课
+
CH3 ph
2、反应 2
经过的主要活性中间体是—— 经过的主要活性中间体是 A 碳正离子 B 碳负离子 C 碳自由基
正戊烷、新戊烷的沸点从高到低的排序为： 3、 水、正戊烷、新戊烷的沸点从高到低的排序为： A. 水 > 正戊烷 > 新戊烷 C. 新戊烷 > 正戊烷 > 水 4、 化合物 B. 水 > 新戊烷 > 正戊烷 D. 正戊烷 > 新戊烷 > 水
CH3
9、在光照下 (CH3)2CH 一氯代物（ 一氯代物（ A．3 B．4 ）种： C．5 D．6
CH CH2 CH3 与氯气反应可能生成
10、下列碳正离子最稳定的是（ 10、下列碳正离子最稳定的是（ A C
+ (CH3)2C CHCH2
）
B D
+ CH3CHCH3
+
+ CH3CHCH2CF3
二、完成下列方程式
7、由
C CH
H C CH3
合成
H
C
O
和
C H C
CH3 H
8、以四个碳以下的有机化合物为原料合成
O CH3CH2CH2CH2CCH3
9、以不大于五个碳原子的单烯烃为原料合成（无机试剂任选）
HO HO
六、回答下列问题 1、比较各类氢发生SR反应的活性： 3 4 CH
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不饱和烃习题
(一) 用系统命名法命名下列各化合物：
(1)
(2) 对称甲基异丙基乙烯
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
4-甲基-2-戊烯
(3)
(4)
2,2,5-三甲基-3-己炔
3-异丁基-4-己烯-1-炔
(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：
(1) ↓
↑
(2) ↑
↑
(E)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
(3) ↑
↑ (4) ↑
↑
(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 (Z)-3-异基-2-己烯
(三) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写
出正确的系统名称。
(1) 顺-2-甲基-3-戊烯
(2) 反-1-丁烯
顺-4-甲基-3-戊烯
1-丁烯 (无顺反异构)
(3) 1-溴异丁烯
(4) (E)-3-乙基-3-戊烯
CH 3CH 2C
CHCH 3
CH 3
CH
2
12
34
12345
CH 3CH=CHCH(CH 3)2(CH 3)2
CHC
CC(CH 3)351
234
6CH 3CHCH 2CHC CH
CH 3
CH=CHCH 3
5
1
2
3
4
6
C=C CH 3CH 3
Cl
Cl
C=C CH 3Cl
CH 2CH 3
F
C=C
Br Cl
I
F
C=C CH 2CH 2CH 3CH 3
CH(CH 3)2
H
C=C CH 3
H
CH 3H
CH 3
1
2
3
4
5
CH 2=CHCH 2CH 3
2-甲基-1-溴丙烯
3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)
(四) 完成下列反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
(2)
(3)
(4)
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
(5)
(6)
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
(7)
(8)
CH 3CH 31
23
CH 3CH 23
CH 2CH 3
1
2
3
4
5
CH 3CH 22 + HCl CH 3
CH 3CH 2C
CH 3
CH 3
CF 3CH=CH 2 + HCl
CF 3CH 2
CH 2
Cl
δ+
δ-
(CH 3)2C=CH 2 + Br 2
(CH 3)2C CH 2Br Br
(CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH
Br +
+Br
(CH
3
)2C
CH 2
- or Cl - or H 2O a 方式空间障碍小，产物占优
解释：
CH 3CH
2C
CH
CH 3CH 2CH 2
CHO CH 3CH 2C
CH
OH
H 3222-
CH 3+ Cl
2 + H
2O
CH 3
OH
Cl
CH 3
Cl
OH
+
33
CH 3CH 3
(1) 1/2(BH )22CH 3
CH
2
Cl 500 C
o
(A)
(B)
CH 3
CH 2
Cl
HBr ROOR
CH 3
CH 2Br
Cl
(CH 3)2CHC
CH
HBr 过量
(CH 3)2CH C CH 3Br
Br
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：
(1)
解：
(2)
解：
(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？
(1) (A)
， (B)
解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。 (2) (A)
， (B)
解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。
CH 3CH 2C CH + H 2O
4H SO CH 3CH 2
CH 3
O
COOH + CH
3COOH
4
CH=CHCH 3
(1) O (2) H 2
O , Zn
O
O
Br + Br 2o
Br + NaC CH
C=C C 6H 5
C 6H 5
H
H
33
C
C
O H
6H 5
H
C
6
(A)
(B)
(C)
(A)
(B)
(C)
4
褪色
褪色x
x
褪色(A)(B)(C)
CH
3
(C 2H 5)2C=CHCH 3CH 3(CH 2)4C CH
(A)(B)
(C)
褪色褪色
x
x
银镜
H
H
CH(CH 3)2
CH 3
C=C
H
CH(CH 3)2
H
CH 3
CH 3
CH 3