_溴_对苯基苯乙酮的合成研究
药物化学及药物合成反应实验指导书
药物化学及药物合成反应实验指导书（供药学、制药工程、药剂、药学专升本、药学专科、药分专科专业用）药物化学-制药工程教研室编写安徽中医学院自编前言我国加入世界贸易组织（WTO）以来，制药行业迎来难得的发展机遇，也面临着前所未有的挑战。
我国的药物研究正经历着一个从仿制为主到创制新药为主的历史性转变时期，如何抓住机遇，顺利实现这个历史性转变，关键在于创新型人才的培养。
药物化学是药学类各专业和制药工程专业重要的专业课，也是一们实验性很强的课程，在药学类创新型人才培养方面发挥着重要作用。
安徽中医学院药物化学-制药工程教研室积极探索药物化学与药物合成反应实验课教学改革，并依据药物化学及药物合成反应教学大纲的要求编定了本实验指导用书，目的是通过实验加深理解药物化学的基本理论和基本知识，掌握合成药物的基本方法，掌握对药物进行结构改造与修饰的基本方法，了解拼合原理在药物化学中的应用，进一步巩固有机化学实验的操作技术及有关理论知识，培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯。
在实验指导用书的编写中，介绍了药物的绿色合成内容和文献来源，安排了一些中药有效成分的合成，以及中药活性物质的结构修饰与改造内容，充分体现了中医药院校的特色和实用性。
本实验指导用书由三部分组成，第一部分介绍了实验室的安全常识和基本知识；第二部分介绍了十六个药物合成和中药有效提取、合成及结构改造与修饰内容；第三部分为附录介绍了生产工艺中避免使用和限制使用的溶剂和部分与药物化学或合成相关的文献来源，供实际工作中参考使用。
本实验教材是药化化学-制药工程教研室教学经验的集体总结，限于水平，难免有误，我们要在使用过程中不断总结经验，收集反映，以便进一步修正提高。
安徽中医学院药物化学-制药工程教研室2008年12月目录第一部分实验须知一、实验室安全二、化学药品、试剂的存储及使用三、废品的销毁四、实验室中一般注意事项五、实验记录和实验报告第二部分实验项目一、苯妥英的制备二、贝诺酯的制备三、磺胺醋酰钠的制备四、对羟基苯乙酮的制备五、桂皮酰哌啶的制备六、烟酸的制备七、香豆素-3-羧酸的合成八、苯佐卡因的合成九、1,4-二氢吡啶类钙离子拮抗剂的绿色合成十、阿司匹林的合成十一、哌嗪枸橼酸盐的合成十二、阿魏酸哌嗪盐的合成十三、氟哌酸的合成十四、去甲斑蝥素中间体的合成十五、苦参生物碱的提取十六、氧化苦参碱的化学合成附录一：生产工艺中避免使用和限制使用的溶剂附录二：部分与药物化学或合成相关的文献来源第一部分实验须知一、实验室安全药物化学及药物合成反应和有机化学一样是一门实践性很强的学科，因此，在进入实验室工作之前，希望参加实验者必须对实验课程的内容，要有充分的准备，而且要通晓实验室的一些基本规则，遵守实验室安全操作须知，才能避免可能发生的一些危险情况。
苯和溴化氢反应的化学方程式
苯和溴化氢反应的化学方程式全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：苯是一种芳香烃，化学式为C6H6，是一种无色透明的液体，常见于石油中，也是一种重要的有机合成原料。
溴化氢是一种无机酸，是溴和氢的化合物，化学式为HBr，是一种强酸。
苯和溴化氢之间的反应是一个典型的芳烃卤代反应，即苄基亲电取代反应。
苯和溴化氢反应的化学方程式为：C6H6 + HBr → C6H5Br + H2化学方程式中的符号表示苯和溴化氢的化学反应，产生苯溴化物和氢气。
在这个反应中，苯分子中的一个氢原子被溴化氢的溴原子取代，形成苄基溴化物。
苯和溴化氢反应通常是在存在银离子的催化剂下进行，例如在氯化银的存在下。
银离子可以促进苯和溴化氢之间的反应，提高反应速率。
在反应过程中，银离子能够与溴化氢形成溴银离子，并参与苯分子的反应过程，使得苄基溴化物得以形成。
苯和溴化氢反应是一种重要的有机合成反应，可以制备苄基卤化物等有机化合物。
苄基卤化物是许多有机合成反应的重要中间体，可以用于制备其他有机化合物，例如醇、醚等。
苄基卤化物还可以用于苯基化反应、有机金属反应等。
苯和溴化氢反应是一个亲电取代反应，亲电取代反应是一类有机反应中的一种，是指一个原有的基团被一个亲电试剂所取代的一种反应。
在苯和溴化氢的反应中，溴化氢是一个亲电试剂，它向苯分子中的氢原子发起亲电攻击，从而实现苄基溴化物的生成。
在实际的有机合成中，苯和溴化氢反应可以应用于合成多种有机化合物，提供了一种简单有效的合成路径。
通过调节反应条件和催化剂的种类，可以控制反应的选择性和产率，实现对目标产物的有选择性合成。
苯和溴化氢反应的研究不仅有助于加深对有机反应机理的理解，也为有机合成领域的发展提供了新的思路和方法。
苯和溴化氢反应是一种重要的有机反应，具有重要的应用意义。
通过对这一反应的研究，可以拓展有机合成的应用领域，促进新型有机化合物的合成与发展。
希望通过今后的研究和实践，可以进一步揭示这一反应的机制和特性，为有机化学研究的深入发展做出贡献。
鲁拉西酮的合成工艺研究
鲁拉西酮的合成工艺研究
鲁拉西酮是一种用于治疗精神分裂症等疾病的神经药物，其化学名为4-（2-（4-氟苯基）-1，3-苯并二氧杂环丙烷-4-基）-3-羟基苯乙酮，化学式为C18H14FNO3。
鲁拉西酮的合成工艺已经得到了广泛研究，具体流程如下：
1. 合成4-溴苯乙酮
将苯甲酸置于浓硫酸中加热回流，得到苯酚，然后将苯酚滴加到浓硝酸中，得到4-硝基苯酚。
接着将4-硝基苯酚与乙酸酸酐在硫酸存在下反应，得到4-乙酰氧基苯酚。
将4-乙酰氧基苯酚与一定量的苯甲醇和氨水在甲酸存在下反应，即可得到4-甲氨基苯乙酮。
此时将其转化为4-溴苯乙酮，需要将其加入到氢氧化钠溶液中，然后加入一定量的溴，反应后得到4-溴苯乙酮。
2. 合成4-（4-氟苯基）-1，3-苯并二氧杂环丙烷-4-甲醇
将3-（氯甲基）-2，5-二氧杂环戊烷与4-氟苯胺在四氢呋喃中反应，得到4-（4-氟苯基）-1，3-苯并二氧杂环丙烷-4-胺。
接着将4-（4-氟苯基）-1，3-苯并二氧杂环丙烷-4-胺加入到硫酸存在下的乙醇中，得到4-（4-氟苯基）-1，3-苯并二氧杂环丙烷-4-醇。
置于氯化亚铁溶液中，反应后再加入一定量的醋酸，即可得到4-（4-氟苯基）-1，3-苯并二氧杂环丙烷-4-甲醇。
3. 合成鲁拉西酮
将4-（4-氟苯基）-1，3-苯并二氧杂环丙烷-4-甲醇和4-溴苯乙酮置于四氢呋喃和氢氧化钠的混合溶液中，加热促进反应。
反应后得到鲁拉西酮中间体，将其置于一定量的硼酸溶液中继续反应，即可得到最终产物鲁拉西酮。
总体来说，鲁拉西酮的合成工艺比较繁琐，并且需要许多中间体进行反应。
不过，经过多年的研究，已经优化了合成工艺，使其合成更加高效、简单和环保。
对甲氧基苯乙酮的合成研究
对甲氧基苯乙酮的合成研究
杨明波;霍利春;张伟;李卫平
【期刊名称】《甘肃石油和化工》
【年(卷),期】2012(026)004
【摘要】以苯甲醚为底物，乙酸酐为酰化试剂，选择不同催化剂通过Friedel—Crafts反应合成对甲氧基苯乙酮。
研究了不同催化剂对酰化反应的催化活性，以及不同的反应条件对目的产物收率的影响。
结果表明：选择氯化锌作催化剂，确定最佳配比为1．0：1．5（mol），反应时间为1．5h，反应温度为110℃。
产品收率为66．70％。
【总页数】4页(P24-26,30)
【作者】杨明波;霍利春;张伟;李卫平
【作者单位】甘肃省化工研究院,甘肃兰州730020
【正文语种】中文
【中图分类】TQ244.4
【相关文献】
1.片螺素中间体——2,4,5-三甲氧基-α-卤代苯乙酮的合成研究 [J], 宫本海;李德鹏;陈宏博;由业诚
2.4-甲氧基-α-[(3-甲氧基苯基)硫代]苯乙酮的制备及工艺改进 [J], 侯琳娜
3.对甲氧基-α-溴代苯乙酮的合成研究 [J], 王慧敏;马建国;张强华;魏灵朝;于景民
4.2-羟基-6-甲氧基苯乙酮-4-O-β-D-葡萄糖甙的全合成研究 [J], 张德志;贾景斌;张余风;孙广仁
5.雷洛昔芬中间体4-甲氧基-α-[(3-甲氧基苯基)硫代]苯乙酮含量的反相高效液相色谱测定 [J], 张艳林;胡德禹;宋宝安;卢平;杨松;樊玲娥;刘平生;薛伟
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实验室常用的几个反应机理必需掌握
Negishi偶联反应偶联反应，也写作偶合反应或耦联反应，是两个化学实体（或单位）结合生成一个分子的有机化学反应。
狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键形成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应。
在偶联反应中有一类重要的反应，RM（R = 有机片段, M = 主基团中心）与R'X的有机卤素化合物反应，形成具有新碳-碳键的产物R-R'。
[1]由于在偶联反应的突出贡献，根岸英一、铃木章与理查德·赫克共同被授予了2010年度诺贝尔化学奖。
[2]偶联反应大体可分为两种类型：•交叉偶联反应：两种不同的片段连接成一个分子，如：溴苯 (PhBr)与氯)。
乙烯形成苯乙烯(PhCH=CH2•自身偶联反应：相同的两个片段形成一个分子，如：碘苯 (PhI)自身形成联苯 (Ph-Ph)。
反应机理偶联反应的反应机理通常起始于有机卤代烃和催化剂的氧化加成。
第二步则是另一分子与其发生金属交换，即将两个待偶联的分子接于同一金属中心上。
最后一步是还原消除，即两个待偶联的分子结合在一起形成新分子并再生催化剂。
不饱和的有机基团通常易于发生偶联，这是由于它们在加合一步速度更快。
中间体通常不倾向发生β-氢消除反应。
[3]在一项计算化学研究中表明，不饱和有机基团更易于在金属中心上发生偶联反应。
[4]还原消除的速率高低如下：乙烯基－乙烯基 > 苯基－苯基 > 炔基－炔基 > 烷基－烷基不对称的R-R′形式偶联反应，其活化能垒与反应能量与相应的对称偶联反应R-R与R′-R′的平均值相近，如：乙烯基－乙烯基 > 乙烯基－烷基 > 烷基－烷基。
另一种假说认为，在水溶液当中的偶联反应其实是通过自由基机理进行，而不是金属－参与机理。
催化剂偶联反应中最常用的金属催化剂是钯催化剂，有时也使用镍与铜催化剂。
钯催化剂当中常用的如：四(三苯基膦)钯等。
钯催化的有机反应有许多优点，如：官能团的耐受性强，有机钯化合物对于水和空气的低敏感性。
溴离子浓度对好氧型生化反应COD降解效率的影响研究
2021年第5期广东化工第48卷总第439期 · 121 ·溴离子浓度对好氧型生化反应COD降解效率的影响研究王帅，夏娇，高峰，夏苏敏，朱伟(江苏蓝必盛化工环保股份有限公司，江苏无锡214200)[摘要]废水处理过程中，通常一些含溴离子的废水具有可生化性差的特点，为了探索溴离子浓度与生化处理效果之间的关系，将不同浓度溴离子的水样进行普通活性污泥法处理和生物膜法处理，观察溴离子对以上生化处理工艺COD去除率的影响。
结果表明在随着溴离子浓度上升至4000 mg/L，普污生化处理作用被抑制程度达到70 %~80 %，生物膜法处理系统被抑制程度为40 %。
因此，当废水中溴离子含量过高时，建议根据相应生化处理系统决定是否降低溴离子含量，再进行生化处理。
[关键词]溴离子浓度；生化处理；COD去除率[中图分类号]TQ [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2021)05-0121-02Effect of Bromine Ion Concentration on the Degradation of Organic Matter byAerobic Biochemical ReactionWang Shuai, Xia Jiao, Gao Feng, Xia Sumin, Zhu Wei(Jiangsu Lason Chemical Environmental Protection Co., Ltd., Wuxi 214200, China) Abstract: In the process of wastewater treatment, some wastewater containing bromine ion usually has the characteristics of poor biodegradability. In order to explore the relationship between bromine ion concentration and biochemical treatment effect, The effects of bromine ion on the removal rate COD the above biochemical treatment process were observed. The results showed that with the increase of bromine ion concentration to 4000 mg/L, the common activated sludge treatment system was inhibited by 70 %~80 % and the biofilm treatment system was inhibited by 40 %.Therefore, when the content of bromine ion in wastewater is too high, it is suggested to decide whether to reduce the content of bromine ion according to the corresponding biochemical treatment system, and then to carry out biochemical treatment.Keywords: bromine ion；biochemical treatment；COD removal rate溴元素在化工生产中通常扮演着非常重要的中介作用，而并不是最终产品的一部分，如格式反应[1-2]，sonogashira反应[3]，Heck 反应[4]，Suzuki反应[5]等，因此在化工生产中以副产物的形式排放，存在于废水中。
新方法合成_溴代苯乙酮类化合物
在路易斯酸催化剂 存在下反应制 取三甲基乙酰 氯。该法产品收 率 7611% , 产品含 量 \ 9518% 。 此法步骤简单易操作、反应条件温和、产品收率和 纯度高, 有效利用了工业副产品四氯化硅, 且副产 物酰氧基硅烷可以提供额外的酰氯, 是一条较好 的工业化生产路线。
摘要: 报道了一种以双 (二甲乙酰胺基 )三溴化氢为溴化剂, 以苯乙酮类化合物为原料, 合成了 5 种 A-溴 代苯乙酮化 合物 的新方法。最佳的合成条件为: n ( 苯乙 酮 ) Bn ( 溴化 剂 ) = 1B1, 甲醇 中 20 e 反应 2 h, A-溴 代苯 乙 酮类 化合 物 收率 达 82% ~ 94% 。该合成方法操作简单, 副产物可回收利用, 适合大规模生产。 关键词: A-溴代芳基乙酮; 芳基乙酮; 双 (二甲乙酰胺基 ) 三溴化氢; 合成 中图分类号: TQ 226134 文 献标识码: A 文章编号: 0258-3283( 2010) 11-1035-02
参考文献:
[ 1]吴宗良. 三甲基 乙酰氯 的合成 、应 用及 开发 [ J]. 氯 碱 工业, 1999, 35( 10): 32-33.
[ 2]张进, 张玉亨, 薛勇江. 三氯 化磷法合 成三甲基乙 酰氯 的研 [ J]. 沈阳化工学院学报, 2001, 15( 1): 47-49.
[ 3]刘宁信, 张红 利, 李 振朝. 三 甲基 乙 酸氯 制 法的 研 究 [ J]. 化学试剂, 1995, 17( 4): 209-210.
n (苯乙酮 ) Bn ( 溴化剂 ) 收率 /%
11 0B01 8 791 5
11 0B11 0 92
11 0B111 921 2
对氨基苯乙酮新合成方法的研究
１ 前
言
属 离 子 形 成 配 合 物 时 ．具 有 较 好 的 药 理 活 性 例
如 ，对 氨基 苯 乙酮缩 氨基硫 脲 与 Ｎ ｉ（ Ｉ Ｉ ） 、Ｚ ｎ（ Ｉ Ｉ ） 、
对 氨基 苯 乙酮 由于其 特 定 的结 构 和 化 学性 质 ． 在药 物化 学 、分 析化 学 以及材 料化 学等 领域 有着 广
ｒ ｅ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ， ｍｏ ｌ ａ ｒ ｒ ａ ｔ ｉ ｏ ｏ ｆ ４ －ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ ａ ｃ ｅ ｔ ｏ ｐ ｈｅ ｎ ｏ ｎｅ ｔ ｏ ２ －ｂ ｒ ｏ ｍｏ 一 ２一ｍｅ ｔ ｈｙ ｌ ｐｒ ｏ ｐ ａ ｎ ａ ｍｉ ｄ ｅ ｏ ｆ １ ｔ ｏ ３ ．Ｔ ｈｅ ｓ ｔ ｒ ｕｃ ｔ ｕ ｒ ｅ ｏ ｆ ｔ ｈｅ ｔ ｉ ｔ ｌ ｅ ｃ ｏ ｍｐ ｏ ｕｎ ｄ ｗａ ｓ ｃ ｏ ｎｆ ｉｒ ｍｅ ｄ ｂ ｙ Ｈ ＮＭＲ ａ ｎ ｄ Ｉ Ｒ．
Ａｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ：４ － Ａｍｉ ｎ ｏ ａ ｃ ｅ ｔ ｏ ｐ ｈ ｅ ｎ ｏ ｎ ｅ ｗａ ｓ ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｚ ｅ ｄ ｆ ｒ ｏ ｍ ４ － ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ ａ ｃ ｅ ｔ ｏ ｐ ｈ ｅ ｎ ｏ ｎ ｅ ａ ｎ ｄ ２ － ｂ ｒ ｏ ｍｏ － ２ － ｍｅ ｔ ｈ ｙ ｌ ｐ ｒ ｏ ｐ ａ ｎ ａ ｍｉ ｄ ｅ ｖ ｉ ａ Ｗｉ ｌ ｌ ｉ ａ ｍｓ ｏ ｎ ｅ ｔ ｈ ｅ ｒ ｉ ｉ ｆ ｃ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ． Ｓ ｍｉ ｌ ｅ ｓ ｒ ｅ ａ ｒ ｒ ａ ｎ ｇ ｅ ｍｅ ｎ ｔ ａ ｎ ｄ ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｌ ｙ ｓ ｉ ｓ ｒ ｅ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ｓ ．Ｂ ｅ ｓ ｔ ｒ ｅ ｓ ｕ ｌ ｔ ｗ ｉ ｔ ｈ ５ ２ ． １ ％ ｙ ｉ ｅ ｌ ｄ ｗａ ｓ ｏ ｂ ｔ ａ ｉ ｎ ｅ ｄ ｕ ｎ ｄ ｅ ｒ ｃ ｏ ｎ ｄ ｉ ｔ ｉ ｏ ｎ ｓ ｏ ｆ ｒ ｅ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ｄ ｉ ｓ ｓ ｏ ｌ ｖ ｅ ｎ ｔ ｏ ｆ ＤＭＡ ， ｒ ｅ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ｔ ｅ ｍｐ ｅ ｒ ａ ｔ ｕ ｒ ｅ ｏ ｆ ４ ５ ￣ Ｃ－ ５ ０ ￣ Ｃ ｉ ｎ ｒ ｅ ａ ｒ ｒ ａ ｎ ｇ ｅ ｍｅ ｎ ｔ
四组分反应高效合成多取代环庚基吡啶衍生物
１ １ 试 剂 和 仪 器 ．
势。
一 种是 通过 吡 啶盐 和 ， － ｔ 不饱 和酮 在 醋 ３
酸铵存 在 下 的环加 成反 应 ； 另一种 通 过芳香 醛 、 苯 乙酮类 化 合 物 在 醋 酸 铵 或 者 尿 素 存 在 下 的 Ｈ ． ａ ｎｚ ｈ反 应 。在 上 述 这 两 种 反 应 中 ， 果 使 用 环 ｔｃ ｓ 如 酮参 加反 应 ， 得 到环烷 基 并联 的 吡啶类 化合 物 ， 将
严 晓 华， 吴
（ 扬州 职业 大学 ， 江苏 扬州
萍
２５ ０ ） ２ ０ ９
摘
一
要： 在微 波加 热条件 下 ， 芳香醛 、 环庚酮、 溴代 对苯基苯 乙酮吡啶 盐和醋 酸铵在 醋酸 中反 应，以中等
产 率 快 速合 成 多取 代 环 庚 基 吡 啶 衍 生物 。产 物 结 构 经过 光谱 方 法 和 Ｘ 衍 射 单 晶 结 构 分析 确 证 。 本 研 究 采 用 。 锅 四 组 分 反 应 的 方 法 ， 高 效 合 成 多取 代 环 庚 基 吡 啶 衍 生物 的新 方 法 。 是 关 键 词 ： 啶 ； 波 辐 射 ； 组 分 反 应 ； 锅 煮反 应 ； 色化 学 吡 微 多 一 绿 中 图 分 类 号 ： ２ Ｏ ６６ 文献 标 识 码 ： Ａ 文 章 编 号 ：０ ８— ６ ３ ２ １ ） ４— ０ １ ０ １０ ３ ９ （０ １０ ０４ — ４
吡啶环 类化 合 物 是 一 类 重 要 的 杂 环化 合 物 ，
目前 文献 报 道 的合 成 方法 中 ， 主要 使 用 环戊 酮 和
环 己 酮 衍 生 物 ， 到 五 元 或 六 元 环 并 啶类 化 合 得
在天然产物和合成药物 中广泛存在 。 …多取代吡 啶， 特别 是 联 吡啶 和 三联 吡 啶是 配 位 化 学 和 超 分
溴匹利明的合成研究
…
＜
圈 ２ 苯 甲酰 乙酸 乙醇 的合成路线 采用上述路线合成苯 甲酰乙酸乙酮的操作条件简单 ，过量
殖，同时该化合物还具有抗病毒作用 。目前临床上治疗膀胱癌
的化疗手段主要采用膀胱 内定位注射 卡介苗，与卡介苗相比， 可 以口服是溴匹利明 的最大优 点，此外 ，它还 具有选择性高， 毒副作用低等优点…。
１ ６１ ，６３ ， ＞ ９ ￣ 。 ＨＮ Ｒ Ｄ Ｓ ｄ ） （ｐ ６６ （ Ｈ， （．ｇ ．％） ７ ｍｐ ２ ０ ’ Ｍ （ Ｍ Ｏ－６： ｐ ｍ） ．８２ ６ ｓ Ｎ ） ． ￣７５ （Ｈ，ｍ，Ａｒ ，１ ．２ １ ， Ｈ２，７ ０ ． ５ ４ ５ Ｈ） １ （Ｈ，ｓ ３ ，Ａｒ Ｈ） Ｎ ．
馏． 收集 １６ ５ ＂／ ｍ Ｈ 馏分 ， ５ ￣１８ １ ｍ ｇ Ｃ ９ 得淡黄色油状物 ２２． ， （ ５ ３ｇ
６ ．％） １２ （ 文献值：１ ６ ６ ℃／９ ５ ￣１２ １ ｍｍＨｇ。 ）
［ 者简介 ］张万 金 （９ ｏ） 男。 作 Ｉ７ ＿。 博士 ， 师， 讲 主要 从事 药韵 合成 工艺 等方 面的研 究 ．
在一附有机械搅拌、温度计、滴液漏斗的 ２０ ｉ 三颈瓶 ５ｍ
中， 放置碳酸二 乙酯（２ ｍＬ ． １５ ） 快速加入 乙醇钠 （３６ ， ．ｍｏ） １． ０ ｇ ２ １ ， 搅拌冷至 Ｉ ＇ Ｏ Ｃ，然后缓慢滴加苯 乙酮 （４０ ， ．ｍｏ） ２ ． ０２ １滴毕后升 ｇ ，
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维普资讯
广
１ ． ４
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２０ ０ ６年 第 ４期 第３ ３卷 总第 １６期 ５
２ ． ２氨基．． ．２ ． ２ ６苯基嘧啶．． ｊ １酮Ｉ ｌ
硫酸特布他林合成工艺的优化和改进
Academic Forum424硫酸特布他林合成工艺的优化和改进张 阵（绍兴民生医药股份有限公司，浙江 绍兴 312000）摘要：为了提升硫酸特布他林的产品质量与反应效率，深入研究分析合成方法。
将3,5-二苄氧基苯乙酮作为起始原料，通过溴代反应、烷基化反应、碳基还原催化加氢脱苄反应，获得硫酸特布他林，优化改进反应条件和参数。
结果显示，四丁基三溴化氨作为溴代试剂，斯青夫男与甲醇作为溶剂，反应时间缩短至6小时，收率达到99%。
改进后合成工艺反应条件温和，且操作简单，能够提升产品收率，值得推广到工业化生产中。
关键词：硫酸特布他林；合成工艺；优化改进硫酸特布他林属于肾上腺受体激动药，可以有效治疗支气管炎、哮喘以及慢阻肺疾病，也可以预防胎儿窒息和早产，治疗副作用少，且选择性高，被广泛应用于临床治疗中。
本文主要是对硫酸特布他林合成工艺进行优化，通过试验操作可知，优化合成工艺有助于提升反应收率，进一步增加目标化和物质量。
1 实验操作1.1 仪器和试剂此次实验所用仪器主要包括核磁共振波谱仪，液相色谱质谱连用仪高效液相色谱仪，紫外分析仪，真空泵，干燥箱以及隔膜真空泵。
实验试剂包括3,5-二苄氧基苯乙酮、四丁基三溴化铵、硼氢化钠、氢气等。
1.2 方法第一，制备3,5-二苄氧基-α-溴代苯乙酮（化合物3）：将3,5-二苄氧基苯乙酮四丁基（0.15mol），添加到四氢呋喃（250ml）与甲醇（125ml）中，搅拌促使张原料充分溶解。
之后添加四丁基三溴化铵（94.02g），在25℃条件下反应，时间控制在6h。
获得浓缩液，将甲基叔丁基醚（400ml）用水洗涤，保留有机相。
通过无水硫酸钠干燥抽滤处理，正丙醇析晶，获得60.9g固体，收率为99%。
第二，制备3,5-二苄氧基-N-苄基叔丁氨基苯乙酮（化合物4）：选择3,5-二苄氧基-α-溴代苯乙酮（60g），添加到乙腈（480ml）中，温度升高至60℃，滴加到含有苄基叔丁胺的乙腈溶液中，升高温度至80摄氏度，反应时间控制在6h。
氯霉素药物中间体对硝基苯乙酮的合成方法
氯霉素药物中间体对硝基苯乙酮的合成方法
前言
氯霉素是一种广泛使用的抗生素，其合成方法主要涉及到多个中间体，其中硝基苯乙酮是其中之一。
本文将介绍氯霉素中间体硝基苯乙酮的
合成方法。
一、硝基苯乙酮
硝基苯乙酮，化学式为C8H7NO2，在氯霉素的合成过程中，作为重要
的原料中间体充当着重要的作用。
二、合成方法
（一）制备苯基丙酮
1.将苯乙烯与乙酸在氧气气氛下进行炔化反应，得到丁二炔基苯乙酸酯。
2.让丁二炔基苯乙酸酯与锰醋酸钾反应，得到苯基丙酮。
（二）制备硝基苯乙酮
1.将苯基丙酮与硝酸在硫酸存在下反应，得到硝基苯乙酮。
2.利用我国国家专利技术，采用浓硝酸/硫酸-乙酰胺体系，实现硝基苯乙酮高效率、高产率的合成。
三、总结
硝基苯乙酮是氯霉素合成过程中不可或缺的中间体，在氯霉素的工业制造以及临床应用中具有重要的作用。
对于硝基苯乙酮的高效率、高产率的合成，对于氯霉素的生产具有非常重要的意义。
2-苯基乙基溴的合成
2-苯基乙基溴的合成1.引言1.1 概述概述2-苯基乙基溴（2-phenylethyl bromide）是一种有机溴化合物，常用于有机合成反应中。
它具有许多应用领域，例如药物合成、材料科学和有机化学研究等。
在本篇文章中，我们将探讨2-苯基乙基溴的合成方法及其实验结果，并提出可能的改进方向。
对于有机化学研究而言，合成目标的选择和优化是一个重要的方面。
2-苯基乙基溴是一种重要的有机合成中间体，其合成方法对于进一步研究和应用具有重要意义。
本文将介绍两种常用的合成方法，并对其优缺点进行比较分析。
在合成方法1中，我们使用xxx作为起始原料，通过xxx反应得到2-苯基乙基溴。
该方法具有简单、高效、产率较高等优点，适用于大规模合成。
然而，该方法的操作条件较为严格，需要使用特定的反应条件和催化剂，且反应时间较长。
合成方法2则采用了不同的策略。
通过xxx反应，我们可以以较高的选择性和产率合成2-苯基乙基溴。
该方法具有反应条件温和、高选择性等优点，但需要较长的合成时间。
相比方法1，合成方法2具有更好的环境友好性。
通过对这两种合成方法的比较，我们可以发现每种方法都有其独特的优势和适用范围。
在实际合成中，我们可以根据需要选择最合适的方法。
同时，我们也可以尝试将两种方法结合起来，以达到更高的效率和产率。
在实验结果总结部分，我们将对两种方法进行实验，并分析产物的纯度、产率等数据。
基于实验结果的分析，我们对合成方法的可行性进行评估，并提出可能的改进方向。
通过改进实验条件、催化剂选择、反应时间等方面的优化，我们可以进一步提高2-苯基乙基溴的合成效率。
总之，本篇文章将详细介绍2-苯基乙基溴的合成方法，并探讨其在有机合成中的重要性和应用前景。
通过对两种不同合成方法的比较和优化方向的探讨，我们可以为2-苯基乙基溴的合成提供重要的理论和实验基础，推动其在不同领域的应用和研究发展。
文章结构部分的内容可以包括以下内容：文章结构部分是对整篇文章的概括性介绍，可以从以下几个方面进行描述：1.2 文章结构：本文共分为引言、正文和结论三个部分。
水相合成α-溴代苯乙酮
水相合成α-溴代苯乙酮付潇;彭成军【摘要】以HBr为溴化剂,H2 O2为氧化剂,在水相中合成了α-溴代苯乙酮.通过实验优化并确定的工艺条件为:n(苯乙烯):n(HBr):n(H2 O2)=1:1.5:2;反应温度为85℃;反应时间为2.5 h;收率可达94%.本方法采用绿色氧化剂H2 O2,且不使用任何有机溶剂,对环境无污染,原子利用率高,操作简单,生产成本低,适合于规模化生产.【期刊名称】《合肥师范学院学报》【年(卷),期】2016(034)006【总页数】4页(P37-40)【关键词】氢溴酸;苯乙烯;双氧水;α-溴代苯乙酮;水相【作者】付潇;彭成军【作者单位】合肥工业大学化学与化工学院 ,安徽合肥230009;安徽中医药大学药学院 ,安徽合肥230012【正文语种】中文【中图分类】O625α-溴代苯乙酮类化合物是重要的有机合成中间体，被广泛地用于医药、农药等功能化学品的合成[1-3]。
近年来，随着生产和科研的需要，人们对其合成方法的研究也在不断的深入，但总结起来都是以苯乙酮为原料在不同的溶剂[4]中用液溴、NBS、溴化铜、DBDMH等溴化剂通过α-溴代反应进行合成[5-9]。
这些方法中的一个共同点是都使用了大量的有机溶剂，这些溶剂有的毒性很强，对环境污染严重；有的沸点很低极易挥发、甚或导致燃烧爆炸，工业生产存在着极大的安全问题。
这些方法主要的废液是氢溴酸，所以本文直接采用氢溴酸做溴化剂，根据α-烯烃的特性[10]使用绿色氧化剂双氧水来共同作用，开发了一种水相中合成α-溴代苯乙酮的工艺。
苯乙烯(AR，天津凯信化学试剂有限公司)、40%氢溴酸(AR，国药集团化学试剂有限公司)、30%双氧水(AR，西陇化学股份有限公司)、二氯甲烷(AR，天津大茂化学试剂有限公司)。
GC-2014C气相色谱仪(日本岛津公司)，气相色谱分析方法为内标法，内标物4-硝基甲苯。
在装有回流冷凝管的100 mL两口烧瓶中加入1.04 g(10 mmol)苯乙烯、2.2mL(15 mmol)氢溴酸以及足量溶剂，然后在室温下加入2.0 mL(20 mmol)双氧水。
苯乙酮的制备研究
苯乙酮的制备研究
苯乙酮，化学式为C6H5C(CH3)2CO，也被称为二甲基苯乙酮，是一种有机化合物。
它是一种具有水稳定性的有机溶剂，常用于有机合成和溶液聚合反应中。
苯乙酮的制备方法多样，可以通过多种途径合成。
其中最常见的方法是通过酰化反应制备。
一种常用的制备方法是通过对甲苯与COCl2（氯化亚碳）的反应制备。
具体反应步骤为：
将甲苯与COCl2反应生成叔丁基苯甲酮。
反应条件为在常温下进行，并加入催化剂，如三乙基胺（TEA）。
C6H5CH3 + COCl2 -> C6H5C(CH3)Cl + HCl
然后，将生成的叔丁基苯甲酮与盐酸反应，生成相应的盐酸酯。
通过水解反应，将盐酸酯转化为苯乙酮。
另一种制备苯乙酮的方法是通过碱性条件下的酸酐和苯乙酮水解反应。
具体步骤如下：
将酸酐与盐酸中和，生成稳定的酸盐。
然后，加入苯乙酮和氢氧化钠（NaOH）溶液，进行水解反应。
这种方法相对简单，但产率较低。
另外一种制备苯乙酮的方法是通过酰化反应。
准备好苯基甲酸和酸性催化剂，如三氧化硼（B2O3）或四甲基硅酸（TMSA）。
苯乙酮的制备研究方法有多种，可以选择适合自己实验条件和目的的方法。
每种方法都有其优缺点，需要根据具体情况进行选择。
溴苯合成格式试剂
溴苯合成格式试剂合成溴苯（Bromobenzene）是有机化学实验室中常用的试剂，它是苯环上一个氢被溴原子取代而得到的产物。
溴苯可用于合成其他有机化合物，如芳香胺、酸酐以及其他取代苯基化合物等。
下面我们将介绍一种合成溴苯的实验操作步骤。
实验操作步骤材料准备1.苯（Phenyl）2.溴（Bromine）3.无水硫酸（Concentrated Sulfuric acid）实验步骤1.取一个干燥的圆底烧瓶，并使用无水硫酸将其清洗干净，去除表面的杂质。
2.在清洗干净的烧瓶中加入适量的苯（约10 mL）。
3.将烧瓶放入冰水混合物中，以降低反应速率，同时保持反应体系的温度稳定。
4.将无水硫酸缓慢加入烧瓶中的苯溶液。
注意缓慢加入，并同时进行搅拌以确保反应均匀进行。
5.继续冷却反应体系，以使体系温度保持在0-5摄氏度。
6.缓慢滴加溴素到反应体系中。
此过程应该在控制的条件下进行，确保溴素的添加速率适中，并且溴素完全反应。
7.当溴素完全添加完毕后，继续搅拌反应混合物，并保持温度在0-5摄氏度下反应30分钟。
8.反应结束后，将反应混合物转移至水浴中加热。
加热过程中需要注意控制温度，防止反应溢出。
9.加热后，用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，以除去硫酸的残余。
10.将有机层分离，使用无水硫酸将其反复洗涤，以除去杂质。
11.最后将有机层进行干燥，使用无水硫酸或者无水氯化钠来除去残余的水分，得到纯净的溴苯。
注意事项1.这是一个有机合成实验，需要在通风良好的实验室中进行。
2.操作过程中，注意佩戴合适的防护手套和眼睛保护装置。
3.在实验的过程中，严禁接触皮肤和吸入产生的气体。
4.实验操作时应格外小心，以防止反应液体的溅出或挥发。
5.实验结束后，将废弃物进行正确处理，并严格遵守相关法规。
以上是合成溴苯的实验操作步骤和注意事项。
合成溴苯是一项常见的有机合成实验，在有机合成化学以及药物合成中有广泛的应用价值。
实验者在进行实验操作时，应严格遵守操作规程，确保实验安全，并通过正确处理废弃物来保护环境。
利伐沙班的合成工艺研究
利伐沙班的合成工艺研究利伐沙班是一种新型口服抗凝血药物,它可以高度选择性和竞争性的与Xa因子相结合,从而发挥抗凝作用。
其临床应用主要为:降低非瓣膜性心房纤颤患者脑卒中的风险和冠状动脉综合征的复发;预防患者在膝关节或髋关节做了置换手术后肺栓塞和深静脉血栓的形成。
利伐沙班因口服方便而在临床上被广泛使用,但其价格较贵,故可以通过改进已有合成路线来提高产率和选取廉价易得的原料来降低合成成本,因此对利伐沙班的合成研究具有重大的应用前景。
所以本论文从以下三部分来对利伐沙班的合成进行探索和研究:(1)、以溴苯为原料构建中间体(7):4-(4-氨基苯基)-3-吗啉酮;(2)、以邻苯二甲酰亚胺为原料构建另一中间体(10):(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺;(3)、以中间体(7)和中间体(10)构建目标产物利伐沙班(1)。
第一部分工作,以溴苯(2)为原料,经过硝化、芳胺化、酰化、氢化还原四步反应制得2-[2-氯-N-(4-氨基苯基)乙酰氨基]乙基-2-氯乙酸酯(6),最后在氢氧化钠的碱性条件下发生环合得到关键中间体4-(4-氨基苯基)-3-吗啉酮(7),总收率为29.5%。
第二部分工作,利用邻苯二甲酰亚胺(8)与(S)-环氧氯丙烷在相转移催化剂四丁基溴化铵中进行开环,随后不经纯化在叔丁醇钾作用下环合得到(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺(10),总收率为76.7%。
最后一部分工作,将中间体(7)和中间体(10)在异丙醇溶剂中开环制得化合物(11),再与双(三氯甲基)碳酸酯发生缩合反应得化合物(12),然后经甲胺脱保护得到化合物(13),最后化合物(13)与5-氯-2-酰氯噻吩经酰胺化得利伐沙班(1),总收率为72.5%。
综上所述,本文以价廉的溴苯和邻苯二甲酰亚胺为起始原料经九步反应,以总收率16.4%制得利伐沙班。
本论文具有如下创新点:化合物(6)为未见文献报道的新化合物;反应路线短且每步反应的产物均为固体,易于分离纯化,操作亦简单;优化合成路线,改进部分反应条件和重结晶方法,对利伐沙班工业化生产具有一定参考价值。
溴化铜作溴化剂合成3-氯- α-溴-苯基乙基酮
溴化铜作溴化剂合成3-氯- α-溴-苯基乙基酮
彭安顺;赵长恩
【期刊名称】《化学工程师》
【年(卷),期】2002(000)006
【摘要】以间氯苯基乙基酮和溴化铜为原料,用乙酸乙酯与氯仿组成的混合液作溶剂合成了3-氯-α-溴-苯基乙基酮.考察了影响溴代收率的因素,最佳合成条件:溴化铜:间氯苯基乙基酮(摩尔比)为2.2:1,反应在回流温度下进行,反应时间2.5h,收率可达91.9%.
【总页数】2页(P1-2)
【作者】彭安顺;赵长恩
【作者单位】临沂师范学院化学与环境科学系,山东,276005;临沂一中,山
东,276000
【正文语种】中文
【中图分类】TQ242.4
【相关文献】
1.用溴化铜代替液溴作原料合成3，5—二氯—4—氨基—α—溴代苯乙酮 [J], 杨颖群
2.3-溴-N-(4-溴-2-乙基-6-[(甲氨基甲酰基)苯]-1-(3-氯吡唑-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)的合成 [J], 欧阳逊;刘松梁;文尧;姚明明;曾洁;梅才让措;韦潘健;欧阳白函
3.乙基-4-（4-溴苯基）-1-（4-溴苯基）-2，6-双（4-氟苯基）-1，2，5，6-四氢吡啶-3-羧酸甲酯的合成及晶体结构 [J], 张旭;张莉卓;张潇潇;王超;宛瑜;吴翚
4.乙基-4-（4-溴苯基）-1-（4-溴苯基）-2,6-双（4-氟苯基）-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸甲酯的合成及晶体结构 [J], 张旭;张莉卓;张潇潇;王超;宛瑜;吴翚;
5.3-氯-4-(2-溴甲基-4-甲基-1,3-二恶戍烷-2-基)苯基-4′-氯苯基醚的合成 [J], 熊莉莉;陶贤鉴;黄超群;胡智红;谢伟胜
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alcu6bipb化学成分
alcu6bipb化学成分ALC-U6BIPB是一种化学成分，它是由一种叫做6-溴-1-苯基-2-(5-羟基-3-异丙基苯基)苯并咪唑的有机化合物构成。
本文将对ALC-U6BIPB的化学成分进行详细介绍。
ALC-U6BIPB是一种有机化合物，其化学式为C20H17BrN2O，它由碳、氢、溴、氮和氧五种元素组成。
在这个化学式中，C表示碳，H表示氢，Br表示溴，N表示氮，O表示氧。
它的结构中含有苯环和咪唑环，这两个环分别由碳原子和氮原子构成。
ALC-U6BIPB是一种有机溶剂，它常用于化学实验室中的溶液制备和反应媒介。
由于其独特的结构和性质，它在一些有机合成反应中具有很好的催化作用。
它可以作为催化剂参与不同类型的有机反应，例如酯化、醚化、烯烃加成等。
ALC-U6BIPB还具有一些其他的物理性质。
它是一种无色或浅黄色的液体，具有较低的溶解度和挥发性。
它的密度为1.42 g/cm3，沸点为350-360摄氏度。
此外，ALC-U6BIPB还具有一定的毒性，需要在使用时注意安全措施。
ALC-U6BIPB在化学研究和工业应用中有着广泛的用途。
它可以用作有机合成中的催化剂，提供反应速率和选择性的控制。
由于其较低的溶解度和挥发性，它可以用于液相催化反应和相转移催化反应。
此外，它还可以用于有机溶剂的提取和分离过程。
除了催化应用之外，ALC-U6BIPB还具有一些其他的应用价值。
由于其具有苯环和咪唑环的结构，它在生物医药领域中也具有一定的潜力。
一些研究表明，ALC-U6BIPB可能具有抗菌、抗氧化和抗肿瘤的活性，可以用于药物研发和治疗。
ALC-U6BIPB是一种化学成分，由6-溴-1-苯基-2-(5-羟基-3-异丙基苯基)苯并咪唑构成。
它在有机合成和催化反应中具有重要的应用价值，可以提供反应速率和选择性的控制。
此外，它还具有一定的生物医药潜力。
研究和应用ALC-U6BIPB将有助于推动化学领域的发展和创新。
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参考文献:
[ 1] K lingenberg J J p- brom om andel ic acid[ J] O rgan ic Syn th ese, 1963, 4: 110 [ 2] Jacqu es J, M arquet A Select ive !- b rom ination of an aralkyl ketone w ithpheny ltrim ethylamm on ium t ribrom ide: 2- brom oacetyl- 6 - m e
Synthesis of - brom o- 4- phenyl acetophenone
ZHAO Zhou- xing1, 2, L I Zh eng1* ( 1 Co llege of Chem istry and Chem ical Eng ineering, Northw est N orm a l Un iversity, L anzhou 730070 Ch ina; 2 Chem ica l Eng ineering Co llege o f Q ingha iUn iversity, X in ing 810016, Ch ina) A bstract: - brom o- p - pheny l acetophenone w as synthesized w ith p - pheny l acetophenone and cupric brom ide as m aterials T he factors such as the raw m aterial m o le rat io, reaction m edium , and reaction tim e tha t had influence on the substitu tion reaction w ere investigated The optim um re action cond it ions w ere obtained: rat io o f brom ine to p - pheny l acetophenone 2 2 1, the reaction tim e 2h under the ethano l as reactions m ediation, The y ield under the optim um reaction conditions w as up to 90 1% m p 138~ 140 T he structure of the target product w as conf irm ed by e lem enta ry analysis, FT IR , 1HNMR and 13CNMR T he experim ental results prov ide w ith the im portant basic data for the industria l developm ent o f th is product K ey w ord s: p- pheny l acetophenone; cupric brom ide; - brom o- p- pheny l acetophenone; syn thes is
2 结果与讨论
2 1 溶剂的选择
溶剂的种类和用量不仅影响着反应物的性能,
表 1 溶剂对反应的影响
而且影响回流温度的高低, 因此溶剂是影响合成反
应的重要因素。报道相关反应中采用乙酸乙酯和
溶剂
回流温度 ()
质量 固液比
产品收率 (% )
氯仿的混合溶剂 [ 10] , 但这二种溶剂沸点较接近, 回
二氯甲烷
第 27卷 第 5期 2009年 10月
青海大学学报 ( 自然科学版 ) Journa l of Q inghai Un iversity ( N ature Sc ience)
Vo l 27 N o 5 Oct 2009
- 溴 - 对苯基苯乙酮的合成研究
赵宙兴 1, 2 , 李 政 1*
( 1. 西北师范大学化学化工学院, 甘肃 兰州 730070; 2. 青海大学化工学院, 青海 西宁 810016 )
20
90 1
( 对苯基苯乙酮 ) = 1 2 2的物料配比, 溶剂为乙醇
25
90 1
的条件下, 考察了反应时间对产品收率的影响, 结
30
90 2
果如表 3。
由表 3可以看出, 反应时间的延长对提高 - 溴 - 对苯基苯乙酮的收率有利, 在开始反应的 2 h之
内, - 溴 - 对苯基苯乙酮收率增加较快, 当反应时间到 2 0 h时, 产品收率为 90 1% , 其后再增加反应
- 溴 - 对苯基苯乙酮在精细有机化学品的合成中起着重要的作用, 是制备诸多医药、农药的重要 中间体。其制备方法一般采用液溴直接溴代 [ 1, 2] , 但液溴毒性和刺激性均较大, 操作起来极不安全, 污 染环境和腐蚀设备, 且液溴活性较高, 副产物较多, 反应难以控制。另外还使用溴合二氧六环 [ 3] 、离子 液体三溴化 1- 丁基 - 3- 甲基咪唑 ( [ Bm im ] [ Br3 ] ) [ 4 ] 、N - 溴代丁二酰亚胺 ( NBS) [ 5] 、吡啶, 氢溴酸, 溴素的 1 1 1复合物 ( C5H5 N - HB r- B r2 ) [ 6] 、PBr3 - PBr5 [ 7] 、B rF[ 8] 或 BrF3 [ 9 ] 等溴代试剂进行对苯基苯 乙酮制备, 虽然这些溴化试剂的反应收率均不错, 但价格昂贵, 反应条件苛刻。因此, 我们为了避免这些 溴化试剂的缺点, 根据实际工作的需要, 采用了一种操作简单, 比较绿色的合成方法, 以溴化铜作溴代试 剂, 无水乙醇作溶剂, 合成 - 溴 - 对苯基苯乙酮。
19
2 3 反应时间对产品收率的影响
表 3 反应时间对产品收率的影响
控制好溴化时间是非常重要, 反应时间长, 其
反应时间 ( h)
产品收率 (% )
产率和纯度都较高, 但生产周期长, 不利于工业化
10
68 3
生产。反应时间短, 则使得反应不完全, 从而降低
15
82 7
产品的纯 度和产 率。我们 在采 用 n ( 溴化 铜 ) n
由表 1可知, 反应在乙醇介质中收率最高, 而在二氯甲烷做介质时反应不能进行, 这可能是由于回
流温度低, 溴化铜难以分解, 所以不发生溴代反应。在冰醋酸中, 收率不高的原因可能是由于回流温度
高, 溴的挥发性强, 副反应多等原因所致。另外我们发现用乙醇作溶剂, 其固液比比其他几种溶剂高, 减
少了溶剂的用量, 降低了生成成本, 且绿色环保。
( C- C) , 563( C - B r) ; 1H NMR ( 400MH z, CDC l3 ) = 8 28( m, 2H ) , 7 81~ 7 58( m, 4H ) , 7 54~ 7 45
( m, 3 H ), 4 46( d, J= 1 8, 2hH, CH2B r)。 13C NMR ( CDC l3, 100 MH z ) 140 1, 139 8, 131 9, 128 3, 128 1, 127 3, 127 0, 118 9, 110 8, 30 5。
2 2 投料比对产品收率的影响
投料比是一个重要的影响因素, 直接决定产物
表 2 投料比对产品收率的影响
的合成程度。我们采用反应溶剂为乙醇, 反应时间 为 1 5 h条件下, 通过改变反应原料的配比, 来考
溴化铜 / 对苯基苯乙酮 ( mo l/m ol)
产品收率 (% )
察其对产品收率的影响, 结果如表 2。
P lus 400 MH z型核磁共振仪 ( Brukey公司 ), 以 CDC l3 为溶剂, TM S为内标。 Ag ilent 1100型高效液相色 谱仪, 恒温水浴锅, 电动搅拌器, 三口圆底烧瓶 ( 200 mL ) 。
联苯、苯、无水三氯化铝、乙酰氯、无水乙醇、甲醇和溴化铜均为市售分析纯, 蒸馏水 ( 自制 ) 。 1 3 对苯基苯乙酮制备
在装有电动搅拌器、温度计和回流冷凝管的 100 mL 三颈圆底烧瓶中加入 1 96 g ( 0 01 m o l)对苯基 苯乙酮和 20 mL 无水乙醇, 充分搅拌使原料溶解, 随后加入定量的溴化铜, 在搅拌下水浴加热回流一定 时间, 冷却至室温, 抽滤, 滤饼用适量的乙醇洗涤, 洗液与滤液合并。减压回收乙醇至近干, 向浓缩液中 加入适量水, 有固体析出。然后冰浴冷却 0 5 h, 抽滤, 所得固体用无水甲醇重结晶, 得棕色针状晶体。
时间对提高收率作用不大, 因此反应时间选择在 2 h为宜。
综合以上因素, 将反应以乙醇为溶剂, 对苯基苯乙酮与溴化铜的物质的量比为 1 2 2, 反应温度为
80 下, 反应时间 2 0h的条件下, 反应产物 - 溴 - 对苯基苯乙酮的收率可达 90 1% , HLPC 含量为
93 67% 。测得产物 m p 138~ 140 。 IR ( KBr) = 3023( = C - H ) , 1730( C = O ), 1603( C= C ), 1515
1 实验部分
1 1 实验原理
收稿日期: 2009- 07 - 27 作者简介: 赵宙兴 ( 1976! ), 男, 青海 27卷
1 2 仪器与试剂 XT - 4显微熔点仪 (温度计未经校正 ) , A lpha Centauri FT - IR 型红外光谱仪 ( KB r压片 ), M ercury
在装有电动搅拌器, 回流冷凝管, 滴定漏斗的 200 mL 三口圆底烧瓶中加入 30 8 g( 0 2 m o l) 联苯及 70 0 mL 苯, 再加入 42 0g( 0 32 m o l)无水 A lC l3, 搅拌下于 1 h加入 23 5 g ( 0 3 m o l) 乙酰氯, 大量 HCL 气体放出, 加完后于 50 再保温 1 h, 蒸馏回收苯, 冷却后形成黑色固体, 向内加入大量冰水, 白色对苯 基苯乙酮粗品沉淀产生, 抽虑, 真空干燥, 乙醇重结晶, 得 34 5 g外观棕黄色晶体, m p 120~ 122 。 1 4 - 溴 - 对苯基溴代苯乙酮的合成