2015《创新方案》高考化学大一轮复习配套讲义：甲烷来自石油和煤的两种基本化工原料高考

第九章 有机化合物

[本章为《化学2》中的有机化学内容，凡不开设《有机化学基础》的班级，请使用本章复习，开设《有机化学基础》的班级，请使用下面一章复习]

第一节 甲烷来自石油和煤的两种基本化工原料

了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。 了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 了解上述有机化合物发生反应的类型。

考点一 甲烷、乙烯和苯的结构与性质

1．有机物中碳原子的成键特征

(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。

(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。

(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。

(1)取代反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

①甲烷与Cl 2的取代反应

甲烷取代反应Cl 2CH 4＋Cl 2――→光

CH 3Cl ＋HCl(第一步)CH 3Cl ＋Cl 2――→光

CH 2Cl 2＋HCl CHCl 3＋Cl 2――→光 CCl 4＋HClCH 2Cl 2＋Cl 2――→光 CHCl 3＋HCl ②苯的取代反应

(2)加成反应

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ① 乙烯的加成反应

②苯的加成反应

苯与H 2发生加成反应的化学方程式为：

。

(3)加聚反应

乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为：

。

[深化拓展]

轻松突破取代反应、加成反应

(1)取代反应的特点：

有上有下，断一下一上一(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)。

(2)加成反应的特点：

只上不下，断一加二，从哪里断从哪里加(断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和原子上)。

1．制备一氯乙烷有以下两种方案：

(1)乙烷和氯气光照取代；(2)乙烯和HCl 发生加成反应。采用哪种方案更好？

提示：为制得纯净的一氯乙烷，应用乙烯与HCl 的加成反应而不宜用乙烷与Cl 2的取代反应。因为乙烯与HCl 的加成产物只有一种，而乙烷与Cl 2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物。

2．乙烯使溴水、酸性KMnO 4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO 4溶液鉴别CH 4和CH 2===CH 2? 能否用酸性KMnO 4溶液除去甲烷气体中的乙烯？

提示：(1)褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性KMnO 4溶液氧化。

(2)由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2===CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。(3)不能除去甲烷气体中的乙烯时可将混合气体通过盛有溴的四氯化碳溶液的洗气瓶，不可用酸性KMnO4溶液，这是由于酸性KMnO4溶液可将CH2===CH2氧化为CO2和H2O。

命题角度一烃的结构特点及表示

1．下列事实能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是()

A．四个C—H键完全相同

B．CH4的一氯代物只有一种

C．在常温常压下CH2Cl2为液体

D．CH2Cl2只有一种空间结构

解析：选D不管CH4的结构如何，CH4中四个C—H键完全相同，CH4的一氯代物只

能有一种；若甲烷是平面四边形结构，则CH2Cl2有两种结构：，而实

际上CH2Cl2只有一种，故D正确。

2.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列均不可作为证据证明这一事实的一组是()

①苯的间位二元取代物只有一种②苯的对位二元取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长(即分子中两个成键的原子的核间距离)均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷⑥苯在催化剂存在的条件下同液溴发生取代反应

A．①②⑤B．②③④

C．①②⑥D．②⑤⑥

解析：选A①苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的间位二元取代物也只有一种结构，因此不能用以说明苯环不存在单、双键交替的结构。②如果苯环存在单、双

键交替的结构，其对位二元取代物也只有一种，所以②不可以作为证据。③如果苯环是单、双键交替的结构，由于碳碳单键的键长和碳碳双键的键长不等，所以苯环就不可能是平面正六边形结构。实际上，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键。④苯环中如存在单、双键交替的结构就存在碳碳双键，就会使酸性KMnO4溶液褪色。而实验证实苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，这就证明苯环中不存在单、双键交替的结构。⑤苯与H2加成生成环己烷，只能说明不饱和键的存在，不能作为判断依据。⑥苯与液溴不发生加成反应，但可取代，可以作为判断依据。

命题角度二烃的性质

3．(2014·江西鹰潭高三质检)下列物质在一定条件下，可与CH4发生化学反应的是()

①氯气②溴水③氧气④酸性KMnO4溶液

A．①③B．②③

C．②④D．①④

解析：选A氯气可与CH4发生取代反应；CH4可以在O2中燃烧；溴水及酸性KMnO4

溶液与CH4不发生反应。

4．甲烷和氯气以物质的量1∶1混合，在光照条件下，得到的产物是()

①CH3Cl②CH2Cl2③CHCl3④CCl4

A．只有①B．①和②的混合物

C．只有②D．①②③④的混合物

解析：选D甲烷和氯气按等物质的量反应，不可能是1个甲烷分子与1个氯分子反应(实际上，这个反应属于一种链式反应，反应一旦开始，就不会停留在一个取代反应上)，所以无论反应物的物质的量之比是多少，都会得到各种氯代物。

5．下列物质不可能是乙烯加成产物的是()

A．CH3CH3B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br

解析：选B A为乙烯与氢气的加成产物；C为乙烯与水的加成产物；D为乙烯与溴化氢的加成产物。

6．下列关于苯的性质的叙述，不正确的是()

A．能与浓硝酸发生反应

B．苯与水混合分层，且苯在上层，水在下层

C．能与溴水发生加成反应使溴水褪色

D．能燃烧

解析：选C苯不能与溴水发生加成反应。

7．(2014·吉林通化质检)能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()

A．苯B．氯化铁

C．乙烷D．乙烯

解析：选D苯不能与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应；氯化铁不与酸性高锰酸钾溶液反应；乙烷与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应；乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色。

8．下列说法正确的是()

A．乙烯和甲烷都能发生加聚反应

B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应

C．酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷

D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成

解析：选B乙烯分子中含有碳碳双键，与Cl2、H2可发生加成反应，自身还可发生加聚反应生成聚乙烯；甲烷可以与Cl2发生取代反应但不能发生加聚反应；苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键，能与H2加成，但不能被酸性KMnO4溶液氧化。

9．(2014·重庆三校联考)利用下列反应不能制得括号中纯净物的是()

A．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)

B．乙烯与水加成(乙醇)

C．乙烯与氯气加成(1,2-二氯乙烷)

D．氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯)

解析：选A A项，等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应，生成多种取代产物，不能得到纯净的氯乙烷；B项，乙烯与水加成只生成乙醇；C项，乙烯与氯气加成只生成1,2-二氯乙烷；D项，氯气与苯用氯化铁作催化剂反应只生成氯苯。

[总结提升]

乙烯、苯与溴反应的区别