有机化学 第四章环烃-芳香烃共83页
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有机化学-第六版-第04章-芳香烃
（2）加成反应
+2H2 Pt
+3H2,Pt
萘
二、蒽和菲
8 9 7 6
5 10
蒽
四氢化萘
1
4
23
十氢化萘
6
5
7
8
4 3 2 1 菲 10 9
C
D
AB
环戊烷并氢化菲
（环戊烷并多氢菲）
三、休克尔（Hückel）规则：
Aromaticity and Hückel Rules
['hʌkl]
具有共平面的离域体系的单环多烯化合物中， 若参与形成 π 键的电子数等于4n＋2 （n＝0，1，2，3…），此化合物就具有 芳香性。
Antibonding
Cyclooctatetraene
Bonding
8 p electrons; 3 bonding orbitals are filled; 2
nonbonding orbitals are each half-filled.
MO Diagram
1,3-Cyclopentadiene Benzene
Antibonding
Benzene
Bonding
6 p electrons fill all of the bonding orbitals. All p antibonding orbitals are empty.
p-MOs of Cyclobutadiene (Square Planar)
视频教学:苯的溴代实验
• 卤代：
Cl
+
Cl2
FeCl3 50-60oC
+ HCl
• 硝化：
NO2
+ HONO2 H2SO4
有机化学-第四章 环烃
环戊烷分子中，碳碳键的夹角为108°，接近sp3杂化轨 道间夹角，角张力很小，是比较稳定的环。
环己烷分子中6个碳原子不在同一平面上，碳原子之间的 键角为109°28′，分子中没有张力。
大环原子在不同的平面内，键角接近正常的键角，为
无张力环。
环三十烷
三、环己烷的构象
1 椅式构象和船式构象
六个碳原子均为sp3杂化，在保持键角109°28′不变的情况
H2SO4
NO2 NO2
甲苯硝化比苯容易，主要产物为邻位和对位取代产物。
CH3
HNO3 , H2SO4 30℃
CH3 NO2 +
CH3
NO2
(3) 磺化反应 苯与浓硫酸加热，或与发烟硫酸在室温下作用，生 成苯磺酸。苯磺酸也是强酸，酸性与硫酸接近。
浓 H2SO4 , 80℃ or H2SO4(SO3) , 室温
2 直立键和平伏键
椅式构象中的碳氢键可以分为两类，6个碳氢键与分
子的对称轴平行，叫做直立键或a键。
另外6个碳氢键指向环外，与直立键成109°28′的角， 平伏着向环外伸展，叫做平伏键或e键。
一个椅式构象的环己烷，可以通过碳碳单键的旋转变成 另一种椅式构象，叫做转环作用。
X
X
当环己烷上的氢原子被其它基团取代后，由于其它基团 都比氢原子大，所以取代基以e键和环相连占优势。
环己烷以上的环烷烃则很难发生加氢反应。
2 与溴的作用
环丙烷在室温下可以和溴进行亲电加成反应，生成开
链化合物。环丁烷要在加热条件下才能和溴加成。
+ Br2
BrCH2CH2CH2Br
1,3-二溴丙烷
+ Br2
Δ
BrCH2CH2CH2CH2Br
有机化学第四章环烃
第四章 环烃
2019/10/22
Ⅰ. 脂环烃
29
球棍模型
第四章 环烃
2019/10/22
比例模型
Ⅰ. 脂环烃
30
金刚石的结构与金刚烷类似，没有氢只有碳， 所有碳均为SP3杂化。其结构致密、硬度大， 可用于切割金属、玻璃等。金刚石燃烧产物是 二氧化碳。
第四章 环烃
2019/10/22
Ⅰ. 脂环烃
31
第四章 环烃
2019/10/22
Ⅰ. 脂环烃
13
使电子云达到最大重叠倾向的力，叫张力。引起张力 的原因是键角的偏差，所以叫做角张力。角张力是影 响环烃稳定性的几种张力因素之一。
第四章 环烃
2019/10/22
Ⅰ. 脂环烃
14
环丁烷分子中也存在张力，但比环丙烷要小，随 着碳原子数增加，成环碳原子可以不在一个平面 内，碳碳键逐渐趋于最大重叠
第四章 环烃
2019/10/22
H
C H3
H3 CH
C H3 H
HC H3
反-1，4-二甲基环己烷
Ⅰ. 脂环烃
11
四 其它环化合物
十氢化萘
螺[5,5]十一烷
降菠烷
立方烷 第四章 环烃
2019/10/22
金刚烷
篮烷
Ⅰ. 脂环烃
12
环烷的结构
环丙烷中SP3杂化 轨道重叠示意图
环丙烷中，C-C键未达到最大重叠，键角1050，偏离 正常键角，没有正常σ键稳定，故分子内存在一种使 电子云达到最大重叠的倾向的力，叫张力。
+ Br2
3000C
+ Br2
hv
Br + HBr
Br
+ HBr
有机化学第四章 芳香烃
7
1 价键理论
此时每个碳原子上剩有一 H 个未参与杂化 参与杂化的 轨道， 个未 参与杂化 的 p 轨道 ， H120° 其对称轴垂直碳环所在 平面，并彼此平行，于 两侧相互交盖重叠，形 H H 成一个闭合的π 成一个闭合的 π键 ， 这样 处于该 π 键中的 π 电子能 高度离域， 够 高度离域 ， 使 π 电子云 完全平均化。分子整体 能量降低，分子稳定。 能量降低，分子稳定。
CH3
CH3 甲苯
CH2CH3 乙苯
CH2CH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2
对二甲苯
邻甲乙苯
13
苯同系物的命名
• 3 苯环上连有三个相同基团时，用连、偏、均来 表示相对位置。 表示相对位置。 • 要求必须是三个相同基团才能用连、偏、均来表 才能用连 示此三基团的相对位置。
CH3 CH3 CH3
H H
0.110nm
0.140nm
8
• 由于苯形成了一个环状π键，使6个碳－碳键、6 个碳－氢键都相同，其碳－碳键较烷烃中短，比 烯烃中碳－碳双键长，导致其性质与烷烃、烯烃 都有较大区别，苯的这种难加成、难氧化、易取 难加成、难氧化、 代的性质，就被称为芳香性。 现在一般用
表示苯，以示苯中 个碳 个碳－ 表示苯，以示苯中6个碳－碳键并无
3 芳烃衍生物的命名
当苯环上连有－OH、－CHO、－COOH、－ 当苯环上连有－OH、－CHO、－COOH、－ 、－CHO、－COOH 、－NO 、－SO 、－X NH2、－NO2、－SO3H、－X等基团时我们又该 如何命名这样的化合物呢？ 如何命名这样的化合物呢？ 首先仍然是选择一个母体。 首先仍然是选择一个母体。 一般我们按一定的次序选择一个最优先的基团 选择一个最优先的基团， 一般我们按一定的次序选择一个最优先的基团， 并将它与苯一起作为一个完整的母体。 并将它与苯一起作为一个完整的母体。其它都作 为取代基来看。 为取代基来看。 这一次序我们称为“ 优先次序 ”，它与在烯烃一 完全没有任何关系。 章中介绍的“ 次序规则 ”完全没有任何关系。 一些常见基团的优先次序如下: 一些常见基团的优先次序如下:
1 价键理论
此时每个碳原子上剩有一 H 个未参与杂化 参与杂化的 轨道， 个未 参与杂化 的 p 轨道 ， H120° 其对称轴垂直碳环所在 平面，并彼此平行，于 两侧相互交盖重叠，形 H H 成一个闭合的π 成一个闭合的 π键 ， 这样 处于该 π 键中的 π 电子能 高度离域， 够 高度离域 ， 使 π 电子云 完全平均化。分子整体 能量降低，分子稳定。 能量降低，分子稳定。
CH3
CH3 甲苯
CH2CH3 乙苯
CH2CH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2
对二甲苯
邻甲乙苯
13
苯同系物的命名
• 3 苯环上连有三个相同基团时，用连、偏、均来 表示相对位置。 表示相对位置。 • 要求必须是三个相同基团才能用连、偏、均来表 才能用连 示此三基团的相对位置。
CH3 CH3 CH3
H H
0.110nm
0.140nm
8
• 由于苯形成了一个环状π键，使6个碳－碳键、6 个碳－氢键都相同，其碳－碳键较烷烃中短，比 烯烃中碳－碳双键长，导致其性质与烷烃、烯烃 都有较大区别，苯的这种难加成、难氧化、易取 难加成、难氧化、 代的性质，就被称为芳香性。 现在一般用
表示苯，以示苯中 个碳 个碳－ 表示苯，以示苯中6个碳－碳键并无
3 芳烃衍生物的命名
当苯环上连有－OH、－CHO、－COOH、－ 当苯环上连有－OH、－CHO、－COOH、－ 、－CHO、－COOH 、－NO 、－SO 、－X NH2、－NO2、－SO3H、－X等基团时我们又该 如何命名这样的化合物呢？ 如何命名这样的化合物呢？ 首先仍然是选择一个母体。 首先仍然是选择一个母体。 一般我们按一定的次序选择一个最优先的基团 选择一个最优先的基团， 一般我们按一定的次序选择一个最优先的基团， 并将它与苯一起作为一个完整的母体。 并将它与苯一起作为一个完整的母体。其它都作 为取代基来看。 为取代基来看。 这一次序我们称为“ 优先次序 ”，它与在烯烃一 完全没有任何关系。 章中介绍的“ 次序规则 ”完全没有任何关系。 一些常见基团的优先次序如下: 一些常见基团的优先次序如下:
S004 第四章 环烃有机化学 教学课件
❖在室温下就能迅速转环，在转环的过程中，原来的a键 全都变成e键，原来的e键全都变成a键。
❖当环烷烃的两个碳原子上连有不同的基团时，就存在 顺反异构现象。
H CH3
CH3 H
反-1,4-二甲基环己烷
HH
CH3
CH3 CH3
顺-1,4-二甲基环己烷
CH3
CH3 CH3
4-4 脂环烃的性质
❖脂环烃不溶于水，相对密度小于1，环烷烃的沸点比碳 原子数相同的烷烃高。 ❖三元、四元环烷烃分子中存在张力，化学性质比较活 泼，容易发生开环加成，五元以上环烷烃较稳定，性质 和烷烃相似，容易发生取代反应。
2 直立键和平伏键
❖椅式构象中的碳氢键可以分为两类，6个碳氢键与分 子的对称轴平行，叫做直立键或a键。
❖另外6个碳氢键指向环外，与直立键成109°28′的角， 平伏着向环外伸展，叫做平伏键或e键。
❖一个椅式构象的环己烷，可以通过碳碳单键的旋转变成 另一种椅式构象，叫做转环作用。
X
X
❖当环己烷上的氢原子被其它基团取代后，由于其它基团 都比氢原子大，所以取代基以e键和环相连占优势。
HH
船式构象
分子模型：
椅式构象
船式构象
❖椅式构象较稳定的原因：
①船式构象中相邻碳上的碳氢键全部为重叠式构象，存 在扭转张力，而椅式构象中相邻碳上的碳氢键全部为交 叉式构象，没有扭转张力。
②船式构象中船头碳原子C1和C4上的氢原子距离较近， 斥力较大。而椅式构象中C1和C4上的氢原子距离较远， 斥力较小。
1,2-二甲苯 邻二甲苯
CH3
CH3
1,3-二甲苯 间二甲苯
CH3
CH3
1,4-二甲苯 对二甲苯
2 多环芳香烃
有机化学第04章环烃
词尾名称
中文
酸
磺酸 酯
英文
Carboxylic acid Oic acid Sulfonic acid
R…carboxylae Roate
—COOH
—SO3H
羧基
磺酸基 烃氧基羰基
—COOR
—COX
—CONH2 —CN
卤甲酰基
氨基甲酰基
Halo carbonyl
Carbamoyl
酰卤
Carbonyl halide Oyl halide
4、环己烷的构象 两种典型的构象：船式构象和椅式构象 ⑴ 船式构象：有两个氢原子相距比较近，斥力大；碳碳之间的空间关系 为重叠式，因此船式构象能量高，不稳定。 ⑵ 椅式构象：碳碳之间均为邻位交叉式，斥力小，能量低，为环己烷的优势构 象。
船式构象能量高
椅式构象能量低
环己烷的椅式构象的newman投影式
⑵ 间位定位基（第二类定位基团）:含有此类定位基团的芳环在进行二元取代时，第二个 基团主要进入第一个基团的间位。
该类基团为致钝基团，即含又此类定位基团的芳环在进行二元取代时，反应的活 性降低。（不容易进行反应）该类基团有
⑶规律： a.若基团中与苯环直接相连的原子带有不饱和键或正电荷，则为间位定位基。 （—CH=CH2例外） b.若基团中与苯环直接相连的原子含有孤对电子，并且该原子无双键与其他原子 相连，则为邻对位定位基。 上述基团引入苯环后：若基团为第一类定位基团，则起供电子作用，利于亲电取 代反应，有致活作用（使苯环的活性增高）。 若基团为第二类定位基团，则起吸电子作用，不利于亲电取代反应，有致钝作用 （使苯环的活性降低）。 c.取代基的定位效应不是绝对的（见教材P63）
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
有机化学课件Chapter 04 环烷烃和芳香烃
Sichuan University
Sichuan University
第四章 环烷烃和芳香烃
Cycloalkanes and Arenes
环烷烃
Cycloalkanes
1
2
前
分子式: CnH2n 非极性，不溶于水 闭环结构
言
第一节 环烷烃的分类与命名
一、环烷烃的类型
由碳原子(CH2 groups)组成的环状烷烃
3 2
不反应（难开环）
3
2
HI
1
I
1
注意区分：
Cl2 / hv
CH3 HI
CH2CHCH2 CH3 H I
马氏加成： 反应选择性 与碳正离子 稳定性有关
自由基取代反应
Cl
有机化学课件
17
加热
第四章 环烷烃和芳香烃 有机化学课件
18
CH2CH2CH2CH2
室温不反应
第四章 环烷烃和芳香烃
3
第三节 环烷烃的结构及构象
2 3 4 10 9 1 6 5 7 8
环烷烃的其它命名方法 : 按形象命名
立方烷 cubane 金刚烷 adamantane
螺[4. 5]癸烷 spiro[4. 5]decane 除螺C外的碳原子数 (用"."隔开) 组成桥环的 碳原子总数
按衍生物命名
O
1
4 5
4-甲基螺[2. 4]庚烷
3 2 7 6
芳香烃
Arenes
41
有机化学课件
42
第四章 环烷烃和芳香烃
7
第一节 苯的结构和性质
一、Kekulé结构
第四章 环烷烃和芳香烃
2. 与卤素的反应
Sichuan University
第四章 环烷烃和芳香烃
Cycloalkanes and Arenes
环烷烃
Cycloalkanes
1
2
前
分子式: CnH2n 非极性，不溶于水 闭环结构
言
第一节 环烷烃的分类与命名
一、环烷烃的类型
由碳原子(CH2 groups)组成的环状烷烃
3 2
不反应（难开环）
3
2
HI
1
I
1
注意区分：
Cl2 / hv
CH3 HI
CH2CHCH2 CH3 H I
马氏加成： 反应选择性 与碳正离子 稳定性有关
自由基取代反应
Cl
有机化学课件
17
加热
第四章 环烷烃和芳香烃 有机化学课件
18
CH2CH2CH2CH2
室温不反应
第四章 环烷烃和芳香烃
3
第三节 环烷烃的结构及构象
2 3 4 10 9 1 6 5 7 8
环烷烃的其它命名方法 : 按形象命名
立方烷 cubane 金刚烷 adamantane
螺[4. 5]癸烷 spiro[4. 5]decane 除螺C外的碳原子数 (用"."隔开) 组成桥环的 碳原子总数
按衍生物命名
O
1
4 5
4-甲基螺[2. 4]庚烷
3 2 7 6
芳香烃
Arenes
41
有机化学课件
42
第四章 环烷烃和芳香烃
7
第一节 苯的结构和性质
一、Kekulé结构
第四章 环烷烃和芳香烃
2. 与卤素的反应
第四章环烃(共68张PPT)
(aa型)
e键取代基多的构象稳定
(ee型)优
1.4 脂环烃的化学性质
催化加氢
1.4.2 与溴的作用
四元环需加热 不与KMnO4反应
鉴别环烷烃(三、四元环)
1.4.2 与氢卤酸的作用 不对称环丙烷符合马氏规则
1.4.3 取代反应
第二节 芳香烃
（aromatic hydrocarbon）
COC3H
CH3COCl AlC3l
CH3 难以进行
b. 烷基化反应，当R≥3时易发生重排；而酰基化反应则不发生重排。
CH(C 3)2H CH 2CH 2CH 3
+ CH 3CH 2CH 2Cl AlC 3 l
+
( 主)
( 次)
+ CH 3CH 2COClAlC 3 l
COC2CHH 3 Zn-Hg
(3) 稠环烃：两个或两个以上苯环共用两个相邻的碳原子。
2.1.3 非苯芳烃：不含苯环，但具有苯的特性“芳香性”的碳环化合物。
2.1.3 非苯芳烃：不含苯环，但具有苯的特性“芳香性”的
碳环化合物。
2.2 苯的结构
2.2.1 苯的分子构型
苯分子六个C和六个H都在同一平面内六个C组成一个正六边
形，碳-碳键长完全相等，所有键角都是120°。 2.2.2 苯分子结构的价键观点
+发烟 HNO3
CH3 浓 H 2SO 4 O 2N
+ HNO3
NO2
NO2
NO3 CH3
NO2
TNT NO2
(2) 卤化反应
注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
(3) 磺化
苯磺酸
注意：磺化反应可逆！
有机化学课件-第四章环烃
1,7-二甲基双环[3.2.2]壬烷
例6:
8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷
例7: 双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯
4.1.3 环烷烃的性质
(一) 物理性质 • 环烷烃的熔点和沸点都比相应的烷烃要高一些. • 相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻. (二) 化学性质 • 脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似. • 具有环状结构的特性
•顺式异构体--不稳定.
• --环下方几个 a 键上的氢原子比较靠拢,有些拥 挤,故分子能量较高,比较不稳定.
4.2 芳香烃
4.2.1 芳香烃的分类
• 大多数芳香烃含有苯的六碳环结构 , 少数称非苯 芳烃的都具有结构、性质与苯环相似的芳环. • 芳环上 (1)不易发生加成反应,
(2)不易氧化, (3)而容易起取代反应.
有机化学 Organic Chemistry
教材:有机化学(第二版） 赵建庄 张金桐主编 高等教育出版社
第四章 环烃
广东海洋大学应用化学系
4.1 脂环烃 4.1.1 脂环烃的定义 脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂 肪烃相似的烃类,总称脂环烃.
环烷烃 CnH2n 环碳原子的饱和程度 环烯烃 脂环烃 单环 (上） 环炔烃 碳环 数目 双环 多环 CnH2n-2 CnH2n-4
桥头碳
双环[2.2.1]庚烷
例2:
二环[2.1.0]戊烷
例3:
二环[3.1.1]庚烷
(d) 环上碳原子编号:从一个桥头碳原子(含)开始,先编 最长的桥至第二个桥头,再编余下的较长的桥,回到 第一个桥头;最后编最短的桥. (e) 编号的顺序以取代基位置号码加和数为较小.
例4: 例5:
6-甲基双环[3.2.2]壬烷
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•芳环亲电取代反应历程:
A、首先亲电试剂E+进攻苯环,并很快和苯环的 电子形成 络合物 .
+
+ E
快
+ E
络合物
B、 络合物中亲电试剂 E+ 进一步与苯环的一个 碳原子直接连接,形成 络合物 .
C: sp2
sp3
C、络合物是环状碳正离子中间体,共振结构式:
+ E
络合物
•四个电子离域分布在五个碳原子所形成的(缺电子) 共轭体系中.
苯乙炔
2-苯基-2-丁烯
5、 芳基,苯基,苄(bian)基
芳基--芳烃分子的芳环上减去一个H后的基团叫芳基,用 “Ar”表示.
苯基--苯分子上减去一个H后的基团叫苯基,用“Ph”表示. 甲苯基--甲苯分子中苯环上减去一个H所得基团叫甲苯基. 苄基--甲苯的甲基上减去一个H,叫苯甲基或苄基.
C H2Cl
放热反应
苯亲电取代反应的能量示意图
总结——芳烃亲电取代反应历程表示如下:
+
+ E
快
+ E
•为简化起见:在反应式中,一般常把 络合物这一 步略去不写.
(1) 卤化反应
+Cl2 FeCl3
Cl +H Cl
+Br2 FeBr3
Br +H Br
•三卤化铁的作用--促使卤素分子极化而离解 X2 + FeX3 X+ + FeX4-
• 甲苯在三氯化铁存在下,主要生成邻氯甲苯和对氯甲 苯(离子型取代反应--苯环上取代反应)
CH3 + Cl2 FeCl3
CH3
Cl +
CH3
注意： 催化剂
Cl
邻氯甲苯 对氯甲苯
(2) 硝化反应 --苯与混酸(浓HNO3和浓H2SO4)作用
NO2
+
HNO3
H2SO4 50~60℃
+ H2O
•硝化反应中的亲电试剂是NO2+(硝酰正离子)
（3）、当环上有多种取代基时，首先选好母体，依次编 号，选择母体的顺序如下：
—COOH（羧基）、 —SO3H（磺酸基）、 —COOR（ 酯、基—C）N、（—氰C基O）X、（—酰C卤H基O）（、醛基—）CO、NH—2C（O酰R 胺（基酰）基 ）、 —OH（羟基）、 —SH（巯基）、 —NH2 （氨基 ）、 —R（烃基） 、 —OR（烃氧基）、 —SR（烃硫 基）等。在这个序列中排在前面的是母体，排在后面 的为取代基。
C H2O H
苄氯(氯化苄)
苄醇(苯甲醇)
多元取代基的芳烃衍生物命名规则
（）1）、、卤某素些（取—代X基）如的硝芳基烃（衍—生N物O以2 ）芳、烃亚为硝母基体（。—NO
（醛2）基、（当—取C代HO基）为、氨羧基基（（——NHCO2 ）OH、）羟、基磺（酸—基O（H）—、 SO3H）等时，则把它们看作母体。
CH=CH2
苯
甲苯
苯乙烯
(2) 多环芳烃——分子中有两个或以上的苯环
联苯
萘(nai)
蒽(en)
(3) 非苯芳烃 ——分子中不含苯环,但含有结构性 质与苯环相似的芳环,具有芳香族化合物的共同特性
-
+
环戊二烯负离子 环庚三烯正离子
奥 蓝烃
二、 苯环的结构
1、 凯库勒结构式
• 苯比较稳定,只有在加压和催化剂作用下才发生加氢 反应:
真实结构可以由多种假设的结构,共振(或叠加)而形成 的共振杂化体来代表.
或
共振结构式
+
苯的主要参与结构式
三、 单环芳烃的构造和命名
1、 一元取代物 (烷基为取代基)——苯为母体
C H3
C2H5
甲苯
乙苯
C H 2C H 2C H 3
正丙苯
H3C
C H3
CH
异丙苯
2、 苯的二元取代物——加“邻,间或对”字,或用1,2-; 1,3-; 1,4-表示.或用英文“O-”“m-”“P-”表示.
R
(5) 酰基 化反应
F-Calkylation
Halogenation
NitrationSulfonation
Cl
Br
I
(1) 卤化反应
R
NO2
SO3H
(4) 烷基化反应 (3) 硝化反应 (2) 磺化反应
•在上述反应中,和芳烃起作用的试剂都是缺电子或带正 电的亲电试剂,因此这些反应都是 亲电取代反应
• 所以, 凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构.
2、 苯分子结构的近代概念
(1) 杂化轨道理论 •六个碳均为 sp2杂化
•六个离域的电子总能量较 低.苯中所有碳碳键都相等. 键长也完全相等(0.139nm)
苯的p轨 道交盖
H H
H
闭
H
合
共
H
轭 体
系
H 大键
苯的离域 分子轨道
(2) 苯的共振结构式 共振理论--是鲍林在20世纪30年代提出的.认为:苯的
1,2,4-三甲苯 (偏三甲苯)
1,3,5-三甲苯 (均三甲苯)
4、 对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支 链作为母体,苯环当作取代基命名.
CH3
C H 3 - C H 2 - C H - C H - C H 3 2-甲基-3-苯基戊烷
CH=CH2
C=C H
CH3-C=CH CH3
苯乙烯 (乙烯基苯)
CH3 CH3
邻二甲苯 (1,2-二甲苯)
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱCH3
C H3
CH3
间二甲苯 (1,3-二甲苯)
C H3
对二甲苯 (1,4-二甲苯)
3、 三元取代物——用数字代表取代基的位置或用“ 连,偏,均”字表示它们的位置.
CH3
C H3
CH3
CH3
C H3
CH3
H3C
CH3
C H3
1,2,3-三甲苯 (连三甲苯)
四、 单环芳烃的物理性质
• 单环芳烃不溶于水,而溶于汽油,乙醚和四氯化碳等 有机溶剂.
• 一般单环芳烃都比水轻. • 沸点随相对分子量增高而升高 • 对位异构体的熔点一般比邻位和间位异构体的高(
可能是由于对位异构体分子对称,晶格能较大之故).
五、 单环芳烃的化学反应
1 、取代反应
O
F-Cacylation
一、芳香烃分类
• 大多数芳烃含有苯的六碳环结构,少数称非芳 烃的都具有结构,性质与苯环相似的芳环.
• 芳环上 (1)不易发生加成反应,
(2)不易氧化, (3)而容易起取代反应.
• 芳烃可分为以下三类:
(1) 单环芳烃 (2) 多环芳烃 (3) 非苯芳烃
(1) 单环芳烃——分子中只含有一个苯环
C H3
• 1865年凯库勒提出苯的结构是一个对称的六碳环,每
个碳原子上都连有一个氢原子.
H
H
C
C
HC
C H 满足碳四价 H C
C
H
HC
C
H
C
HC
C
H
C
H
H
•凯库勒式的缺陷
(1) 按凯库勒式:苯分子中有交替的碳碳单键和双键, 而 单键和双键的键长是不等的.苯应该是一个不规则的 六边形结构.
(2) 实际上:苯分子中碳碳键的键长完全相等,均为 0.139nm.即比一般的碳碳单键短,比一般的碳碳双键 长一些.