高考复习有机合成推断专题 1 含答案

2009年复习有机合成推断专题 11、某有机物X 是农药生产中的一种中间体，其结构简式为（如图）（1）X 的分子式为____________（3分）（2）X 分子中含有的官能团有____________________（用结构简式表示）（3分）（3）X 可能发生多种反应，下列有关X 发生化学反应的叙述中正确的是（ ） （多选扣分）（3分）A ．在氢氧化钠醇溶液中共热能发生消去反应B ．在铜作催化剂时加热，可被氧气氧化生成能发生银镜反应的物质C ．在浓硫酸存在时加热可发生消去反应D ．在铁作催化剂时，可跟液溴发生取代反应（4）写出X 跟氢氧化钠稀溶液共热时所发生反应的化学方程式________________________________________________。

（3分）（5）X 可能有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式________ __。

（3分）①苯环只有分处在对位的两个取代基②遇氯化铁溶液不变色，但遇pH 试纸显红色 2、（16分）某有机物X （C 12H 13O 6Br ）分子中含有多种官能团，其结构简式为：（其中I 、II 为未知部分的结构）。

为推测X 的分子结构，进行如图转化： 已知向E 的水溶液中滴入FeCl 3溶液发生显色反应，G 、M 都能与NaHCO 3溶液反应。

请回答：（1）M 的结构简式为 ；D 分子中所含官能团的结构简式是 。

（2）E 可以发生的反应有（选填序号） 。

①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应（3）G 在一定条件下发生反应生成分子组成为C 4H 4O 4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），写出G 发生此反应的化学方程式： 。

（4）若在X 分子结构中，I 里含有能与氯化铁溶液发生显色反应的官能团，且E 与溴水反应生成的一溴代物只有一种，则X 的结构简式是 。

（5）F 与G 互为同分异构体，F 的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。

则F 的分子结构可能为 、 。

3、（16分）已知香豆素是一种广泛使用的香料，其结构简式为：提示：有机物C X H Y O Z 的不饱和度Ω=x+1-2，CH 3CHO+CH 3CHO OH -−−−→CH 3CH=CHCHO ，试回答：（1）香豆素的分子式为 ，不饱和度Ω 。

（2）现提供乙醇、水杨醛及必要的无机试剂，合成香豆素，其路线如下表所示，请在方框内填写A →D 的结构简式：（3）为确定化合物B 中是否含有“—OH ”的官能团，加入的试剂是 ，可能的现象是 。

（4）写出下列反应的化学方程式： A −−→B - B −−→C - 4、(16分)（I ）乙苯的结构简式可以表示为 ，右图是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家Tim Rickard 将其取名为“doggycene”。

（1）doggycene 分子式为________________________。

（2）0.5mol 该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和水，共消耗氧气的物质的量为______mol. （II ）惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。

为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：－O －C ―C ―ClOH CH 3OM （C 2H 2O 4）试回答下列问题：（1）A 的结构简式为____________；F 的结构简式为________________。

（2）反应②中另加的试剂是__________________；反应⑤的一般条件是_________。

（3）反应③的化学方程式为___________________________。

（4）上述合成路线中属于取代反应的是______________________（填编号）。

5、（15分）某有机化合物A 的相对分子质量大于150且小于200。

经分析得知，化合物中碳、氢、氧的质量比为：7.5:1.125:3。

A 具有酸性，是蜂王浆中的有效成分，物质的量为0.0002mol 的A 需用20.0mL 0.0100mol/L 氢氧化钠水溶液来滴定达到滴定终点。

（1）有机化合物A 的相对分子质量是 ，该化合物的化学式（分子式）是 。

（2）已知A 能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 发生臭氧化还原水解反应生成B 和C ，B 能发生银镜反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应。

信息提示：在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：以上反应和B 的进一步反应如下图所示。

1molD 与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L （标准状况）。

若将D 与F 在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C 4H 4O 4的六元环G ，该反应的化学方程式是 ，反应类型是 。

D 与碳酸氢钠反应的化学方程式是 。

（3）经测定，有机化合物C 没有支链，分子中没有—CH 3。

写出有机化合物A 的结构简式 。

6、目前用于抗幽门螺旋杆菌的常见高效抗生素是氨苄青霉素，它可由青霉素来合成。

已知：…下图是青霉素制取氨苄青霉素的合成路线：请回答下列问题：（1）写出反应①②的反应类型：① ，② 。

（2）写出D 的结构简式 。

（3）写出反应①③的化学方程式：① ，③ 。

7、有机物A （C 10H 20O 2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予齐。

已知： ①B 分子中没有支链。

②D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D 、E 互为具有相同官能团的同分异构体。

E 分子烃基上的氢若被Cl 取代，其一氯代物只有一种。

④F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）B 可以发生的反应有 （选填序号） ①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应④氧化反应（2）D 、F 分子所含的官能团的名称依次是： 、 。

（3）写出与D 、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：。

（4）E 可用于生产氨苄青霉素等。

已知E 的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E 。

该反应的化学方程式是 。

8、已知： （123R R R 代表烷烃基)ⅠⅡ．烯醇式结构，即碳碳双键连接羟基(如2C H C HO H =-)不能稳定存在。

某有机物 有如下转化关系：(1)75C H OBr 中官能团名称．．为 (2) 75C H OBr 与银氨溶液在加热时反应的化学方程式是(有机物写结构简式，下同)： ；实验现象是 。

(3)从75C H OBr 合成D 通常要经过几步有机反应，其中最佳顺序瘦是 (填序号)。

a ．水解、酸化、氧化 b ．氧化、水解、酸化 c ．水解、酸化、还原 d ．氧化、水解、酯化(4)若按“最佳顺序”进行，写出一定条件下B →C 的化学反应方程式： (5)A 有一种同分异构体，能与Na 反应放出2H，则其结构简式为：该有机物在一定条件下能发生加聚反应，其化学方程式为： 该反应所形成的高聚物吸水性强，原因可能是9、（15分）随着社会的发展科技的进步，合成材料的使用面更广泛，作用也越来越重要。

聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）以质轻、易加工和透光性好等特点广泛用于制造飞机、汽车玻璃、电学仪器、医疗器械等方面。

下图是以物质A 为起始反应物合成有机玻璃的路线。

据上述过程完成下列问题（1）D 中含有官能团的名称___________、_______________。

（4分）（2）上述过程中有关反应的反应类型为：①___________反应，⑤____________反应，⑦___________反应。

（3分）（3）A 分子中最多有__________个原子共平面。

（2分） （4）写出②的化学反应方程式:_________________________________ _______(3分)N a O H2H O .2C l2O ∆ 2O∆AE ④催化剂⑤∆浓24H SO BCD FG①②加热③催化剂⑥浓24H SO⑦一定条件 3CH OH（5）E 在浓24H SO 和加热的条件下，还生成一种六元环状产物，写出该产物的结构简式：______________________________________________.(3分) 10、（1）苯氯乙酮是一具有荷花香味且有强催泪作用的化学试剂，它的结构简式如下图所示：则苯氯乙酮不可能．．．具有的化学性质是 （填字母序号）A 、加成反应B 、取代反应C 、消去反应D 、水解反应E 、银镜反应（2）今有化合物①请写出丙中含氧官能团的名称②请判别上述哪些化合物互为同分异构体： ③请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： （3）由丙烯经下列反应可制得F 、G 两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

①丙烯分子中，最多有 个原子在同一个平面上； ②聚合物F 的结构简式是 ；③B 转化为C 的化学方程式是 ；④在一定条件下，两分子E 能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是 。

11、（15 分）茚是一种碳氢化合物，其结构为：茚有一种同分异构体A ，A 分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个侧链，侧链中有一个碳碳不饱和键。

A 能发生如下变化：已知： 多个羟基连在同一个碳原子上不稳定，易自动失水：若B 、C 、D 、E 分子中均有一个苯环，根据变化关系图和已知条件，请回答 ⑴ A 的结构简式是 B 的结构简式是 ⑵ 写出下列反应的化学方程式① E 经缩聚生成高聚物 ② F 经加聚生成高聚物 ⑶ E →F 的有机反应类型是 反应。

12、（16分）已知反应：现有物质B -I 的转化关系如下图：若B 的分子式为C 8H 8O ，其苯环上的一元取代物只有两种；G 为高分子化合物。

请回答下列问题： （1）反应②的反应类型是 。

（2）写出有关物质的结构简式：F ，I 。

（3）写出下列反应的化学方程式：B →C ；C+D →H 。

（4）C 的同素分异构体且属于酯类的芳香族化合物共有6种，以下已有三种，请写出另三种同分异构体的结构简式：、 ；13、已知：—C —CH 2ClO—COOH CH 3乙：—CH 2OH CHO丙：—C —CH 3 OOH甲：FCH3—CH =CH 2 聚合Br 2 A CDNaOH/H 2O△ B O 2/Ag 氧化H 2/Ni聚合 E—O —CH —C —nCH 3O(G)R’ C=C HR” H R’ C= H O O=CR”H ①O 3②Zn,H 2O +C =O C =OOCH 2CH 2O [ ] n芳烃A （C 8H 10）酸性KMnO 4溶液BBr 2/H 2O D 浓H 2SO 4，△ EC（聚酯纤维P ） NaOH/H 2O 反应① 反应②△，反应③反应④某一元氯代烃A 分之式为C 6H 11Cl ，可以发生如下图所示的转化：结构分析表明F 分之中含有两个甲基，请回答下列问题： （1）G 的分子式为______________________（2）写出A 、E 的结构简式：A________________，E_____________________。