2016届高三化学大二轮复习特色专题有机化学基础真题突破

有机化学基础
1．[2015·江苏高考](双选)己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是( )
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D．化合物Y中不含有手性碳原子
答案BC
解析卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应，在NaOH水溶液中发生的是取代反应，A 项错误；酚羟基可与HCHO发生缩聚反应，类似于酚醛树脂的制备，B项正确；X中无酚羟基，而Y中有，所以可用FeCl3溶液鉴别X和Y，C项正确；
中标“*”的碳原子为手性碳原子，D项错误。

2．[2015·广东高考]化学是你，化学是我，化学深入我们生活。

下列说法正确的是( ) A．木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色
B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应
C．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃
D．PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃
答案 B
解析A项，木材纤维的主要成分是纤维素，遇碘水不显蓝色；B项，食用花生油的主要成分是油脂，鸡蛋清的主要成分是蛋白质，二者都能发生水解反应；C项，聚氯乙烯中含有氯元素，不属于烃；D项，对二甲苯属于芳香烃，为不饱和烃。

3．[2014·大纲全国卷]从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。

该化合物可能的结构简式是()
答案 A
解析遇FeCl3溶液显特征颜色，说明该物质含有酚羟基，B项错误；能发生银镜反应，则说明有—CHO或者是甲酸某酯，故A项正确，C项错误；而D项中，其分子式为C8H6O3，与题意不符，故D项错误。

4．[2015·北京高考]“张－烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。

该反应可
高效构筑五元环状化合物：
合成五元环有机化合物J的路线如下：
已知：
(1)A属于炔烃，其结构简式是________。

(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。

B的结构简式是________________。

(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。

E中含有的官能团是________。

(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是______________；试剂b是________。

(5)M和N均为不饱和醇。

M的结构简式是________。

(6)N为顺式结构，写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式___。

答案(1)CH3CCH
(2)HCHO
(3)碳碳双键、醛基
解析 (1)A属于炔烃，结合A的分子式可知A的结构简式为CH3CCH。

(2)根据B的元素种类和相对分子质量可判断B是甲醛。

(3)类比题中“已知”反应，可知C与D反应生成的
E中的官能团是碳碳双键、醛基。

(4)根据题意可推出F的结构简式为
，H的结构简式
后酸化。

(5)结合题图可知，M为CH3CCCH2OH。

(6)N为顺式结构，则N为
；I(顺式结构)为。

5．[2014·安徽高考]Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合
成(部分反应条件略去)：
(1)A→B为加成反应，则B的结构简式是________；B→C的反应类型是________。

(2)H中含有的官能团名称是______________；F的名称(系统命名)是______________。

(3)E→F的化学方程式是_______________________。

(4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。

TMOB的结构简式是________。

(5)下列说法正确的是 ________。

a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b．D和F中均含有2个π键
c．1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O
d．H能发生加成、取代反应
答案(1)HC≡C—CH===CH2加成反应
(2)碳碳双键、羰基、酯基2－丁炔酸乙酯
浓H2SO4
(3)CH3C≡CCOOH＋CH3CH2OH
△
CH3C≡CCOOCH2CH3＋H2O
(4) (5)ad
解析(1)A为HC≡CH，A→B为加成反应，所以B的结构简式为HC≡C—CH===CH2；由B、C的结构简式知，B→C的反应类型为加成反应。

(2)由H的结构简式知，H中含有的官能团有酯基、羰基和碳碳双键；F中有—C≡C—键
和酯基，所以F的名称为2－丁炔酸乙酯。

(3)由E、F及E→F的反应条件知，E→F为酯化反应，所以化学方程式为CH3C≡CCOOH
浓H2SO4
CH3C≡
＋CH3CH2OH
△
CCOOCH2CH3＋H2O。

(4)由题意知，TMOB中除苯环外有三个O和四个C，存在CH3O—，除苯环外只有一种化学环境的H，所以只能是三个CH3O—连在一个C上，结构简式为。

(5)HC≡CH与HCl反应生成的CH2===CHCl是聚氯乙烯的单体，a正确；F中的碳碳三键中有2个π键，碳氧双键中有1个π键，b错误；G的分子式为C11H16O3,1 mol G完全燃烧生成8 mol H2O，c错误；H中含有碳碳双键和酯基，所以能发生加成、取代反应，d正确。