(完整版)高中化学必修二第三章复习

[实验结论]
甲烷在光照条件下与 氯气发生反应，生成一系 列产物。
取代反应定义： 有机化合物分子里的某些原
子（或原子团）被其他原子（或原 子团）代替的反应叫做取代反应。
注意：
①反应条件：光照(在室温、暗处不反应) ②反应物的状态：纯卤素单质，例如甲烷与溴水
不反应，与溴蒸气见光发生取代反应。
【观察·思考】
在CH4与Cl2的反应产物中，有哪几种 物质？其中含量最多的是哪种物质？
（4）高温分解：
CH4
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱC＋2H2
工业上利用分解天然气制碳黑，
作为橡胶工业的填充剂。
乙烯
一、乙烯的结构
乙烯的分子式 C2H4
，
乙烯分子中的两个C原子和四个H原 子都处于同一平面。键的夹角(键角) 接近120°。
C2H4
电子式
此反应常用于检测有机物中的官能团-OH
(2)氧化反应
①燃烧： C2H6O+3O2 点燃 2CO2+3H2O
②能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸 钾溶液氧化。 酸性高锰酸钾溶液： 褪色
酸性重铬酸钾溶液：（橙红色） 绿色
产物均为乙酸
③乙醇的催化氧化
Cu
2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O 乙醛
极难溶于水
2、甲烷的化学性质 （1）稳定性：通常情况下，甲烷比较稳定，与强
酸、强碱不发生化学反应。不使酸性高锰酸钾溶 液褪色、不使溴水褪色。
甲烷与酸性高锰酸钾溶液 等强氧化剂不反应。
不褪色
2、甲烷的化学性质
（2）氧化反应：甲烷的燃烧
[实验现象] (1)火焰呈淡蓝色。 (2)烧杯内壁有水珠出现。 (3)烧杯内澄清石灰水变混浊。 (4)放出大量的热。
二.乙醇的性质
1.乙醇的物理性质
颜色状态： 无色透明液体
气味： 具有特殊香味的液体 密度： 0.789g/cm3 沸点： 78.5℃，易挥发 熔点： -117.3 ℃ 溶解性： 能与水以任意比互溶，能够溶解
多种无机物和有机物，是一种良好的 有机溶剂
2.乙醇的化学性质
（1）乙醇与金属钠的反应
2C2H5OH+2Na →2C2H5ONa+H2↑ 该反应的类型——置换反应
2、乙酸的化学性质
（1）乙酸的酸性 乙酸具有酸的通性
试液变红
镁条溶解产 生无色气体
乙酸具 有酸性
乙酸具 有酸性
产生无色 气体
乙酸具 有酸性
（2）酯化反应
O CH3—C—OH+H—1O8 —C2H5 浓H2SO4
O CH3—C—18O—C2H5 + H2O
2）乙酸的酯化反应
碎瓷片 （防止暴沸）
结构式
结构简式
CH2=CH2 (错误：CH2CH2)
二、乙烯的性质
1、物理性质：在通常状况下，乙烯是一 种无色、稍有气味的气体。乙烯难溶于 水。
2、乙烯的化学性质：
（1）、氧化反应：
a. 燃烧（被O2氧化）
现象：火焰明亮,伴有黑烟，放热。
CH2=CH2 + 3O2点→燃 2CO2 + 2H2O
b. 使酸性KMnO4溶液褪色（被KMnO4氧化）
乙醇
3mL
浓硫酸 2mL
乙酸
2mL
饱和的Na2CO3溶 液
实验室制备乙酸 乙酯的注意事项
1.装药品的顺序如何？ 2.浓硫酸的作用是什么？ 3.得到的反应产物是否 纯净？主要杂质有哪些？ 4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它
防倒吸的方法？
1.①碎瓷片 ②乙醇 3mL ③浓硫酸 2mL ④乙酸 2mL
+ 3H2 Ni
苯的化学性质小结：
易取代、难加成、可氧化。 苯的用途： ⑴合成纤维、橡胶、塑料、农药、医药、 燃料、香料。
⑵作有机溶剂。
乙醇
H H 一、 乙醇的结构
√
H—C—C—O—①H
HH
HH
× H—C—O—C—H
HH
分子式：C2H6O
结构式：
－H
H －
H－－C－－C－O－H
结构简式: H H
不使酸性KMnO4溶液褪色。
2、取代反应 ①溴代反应：
（1）溴代反应
a、反应原理
b、反应装置 c、反应条件： 液溴，FeBr3催 化剂
②硝化反应：
+ HO
NO2
浓H2SO4 水 浴加 热
NO2 + H2O 硝基 苯
[思考] 如何混合浓硫酸和浓硝酸的混合液？
[思考] 为何要待混合酸冷却后，才能慢慢滴 入苯。且边滴边振荡？
2．加成反应 有机物分子里不饱和的碳原子
跟其它原子或原子团直接结合生成新 物质的反应称为加成反应。被加成的 试剂如：H2、X2(X为Cl、Br或I)、 H2O、HX等能离解成一价原子或原 子团的物质。
二、几种重要的有机反应
1mol有机物能与1molH2发生 加成反应，其加成后的产物是
则此有机物可能的结构简式有 ____________．
3、同分异构体
中学阶段涉及的同分异构体常 见的有三类： (1)碳链异构 (2)位置(官能团位置)异构 (3)类别异构(又称官能团异构)
二、几种重要的有机反应
1．取代反应： 有机物分子里的某些原子或原子团被
其他原子或原子团所代替的反应叫做取代 反应。包括：
卤代反应 硝化反应 酯化反应 水解反应
二、几种重要的有机反应
实验现象：
⑴量筒内黄绿色气体逐渐 变浅，有白雾 ⑵量筒内壁出现油状液滴， ⑶量筒内水面上升
光照下甲烷与氯气发生取代反应
CH4 ＋ Cl2 光照 CH3Cl ＋ HCl CH3Cl ＋ Cl2 光照 CH2Cl2 ＋ HCl CH2Cl2 ＋ Cl2 光照 CHCl3 ＋ HCl CHCl3 ＋ Cl2 光照 CCl4 ＋ HCl
CH3CH2OH 或C2H5OH
醇的官能团－羟基 写作－OH
HH
││
H－C－C－H
││
HH
H被取代 成－OH
HH
││
H－C－C－O－H
││
HH
官能团：决定有机物化学特性的原子
或原子团。如溴乙烷的溴原子、烯烃
的碳碳双键、硝基苯的硝基等。
烃分子中的氢原子被其他原子或 原子团所取代而生成的一系列化合物 称为烃的衍生物。
二、几种重要的有机反应
3 ．加聚反应： 写出下列物质的结构简式： 聚乙烯 聚氯乙烯
二、几种重要的有机反应
4．氧化反应： （1）有机物的燃烧 （2）催化氧化 （3）银氨溶液和新制氢氧化铜氧化 （4）酸性KMnO4溶液氧化
三、常见有机物的转化
CH2Br-CH2Br
CH3COOCH2CH3
H2O
氧化
2、同系物
(1)同系物必须结构相似，即组成元 素相同，官能团种类、个数相同，分 子组成通式相同。
(2)同系物相对分子质量相差14或 14的整数倍。
(3)同系物有相似的化学性质，物理 性质有一定的递变规律。
课堂练习
下列各组物质中一定属于同系物的是：
A．CH4和C2H4 B．烷烃和环烷烃；
D
C．C2H4和C4H8 D．C5H12 和C2H6
CH2=CH2 CH3CH2OH
CH3-CH3
同系物
氧化
CH3CHO
CH4
C6H6
CH3COOH
氧化
甲烷
一、甲烷的结构
分子式 电子式 结构式 结构示意图
H
H
CH4 H··CH······H
HCH H
比例模型
球棍模型
二、甲烷的性质
1、甲烷的物理性质：
无色、无味的气体
=M÷Vm=0.717g/L（标准状况）
小结：
乙醇分子中不同的化学键如下图：
当乙醇与钠反应时， ① 键断裂； 当乙醇与氧气反应（Cu作催化剂）时， 键断裂，①当③乙醇酯化时，
① 键断裂。
⑤
④
②①
③
三、乙 醇 用 途
乙醇有相当广泛的用途： ❖用作燃料，如酒精灯等
❖制造饮料和香精外，食品加工业
❖一种重要的有机化工原料，如制造 乙酸、乙醚等。 ❖乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树 脂，制造涂料。
科学研究表明： 苯分子里6个C原 子之间的键完全 相同，键角为120° 12个原子 在同一 平面上。
二、苯的性质
1、物理性质： 无色、有特殊气味的液体，有毒，
不溶于水，密度比水小，熔、沸点较 低。
2、苯的化学性质
（1）氧化反应---燃烧： 现象：燃烧时火焰明亮并带有浓烟 2C6H6+15O2 点→燃 12CO2 + 6H2O 苯不被酸性KMnO4溶液氧化。即苯
(2)、加成反应：
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
CH2=CH2 + H2O
催化剂 加压、加热
CH3CH2OH
CH2=CH2+HCl 催化剂 CH3CH2Cl
CH2=CH2+H2催化剂 CH3CH3
(3)、加成聚合（加聚）反应
苯
一、苯的分子结构
苯的结构简式
体现真实结构 传统结构 （仍被沿用）
❖医疗上常用75％（体积分数）的酒精作 消毒剂。
乙酸
一、乙酸的结构
HO
分子式：C2H4O2 结构式：H C C O H
结构简式：CH3COOH
H
官能团：
—C—OH
O 羟基
（或—COOH）
羧基
球棍模型
比例模型
二、乙酸的性质
1、物理性质：
颜色、状态： 无色液体 气味： 有强烈刺激性气味
沸点： 117.9℃ （易挥发） 熔点： 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸) 溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂
[思考] 为何要水浴加热，并将温度控制在 60℃以下？
[思考] 浓硫酸的作用？
[思考] 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁 气味的油状液体，密度比水大，不溶于 水，易溶于乙醇、乙醚等。但实验中得 到的硝基苯往往带有一定的淡黄色，这 是为什么？设计实验除去硝基苯中的杂 质？ 碱液洗涤后分液除去NO2
⒊加成反应
[实验结论] CH4+ 2O2 点燃
注意:
CO2+ 2H2O
1.甲烷与强氧化剂KMnO4等不发生反应 2.甲烷与强酸、强碱也不反应。
3.耗氧量的判断： 1molC耗1molO2,4molH耗1molO2
(3)取代反应（特征反应）
注意：装置要放在光亮的地方，但 不要放在日光直射的地方，以免引 起爆炸。
酯化反应 O CH3—C—OH+H—1O8 —C2H5
浓H2SO4
O CH3—C—18O—C2H5 + H2O
定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应 实质：酸脱羟基、醇脱氢(羟基上的) 注意：可逆反应
小结： O
CH3—C—O—H
酸性 酯化
三、乙酸的用途
是一种重要的化工原料 在日常生活中也有广泛的用途
课堂练习
怎样以H2O、空气、乙烯为原料制 取乙酸乙酯？ 写出制取的思路。
第三章 有机化合物复习
一、有机物的结构特点
1、成键特点：
在有机物分子中碳呈四价。碳原子既 可与其他原子形成共价键，碳原子之间也 可相互成键；既可以形成单键，也可以形 成双键或三键；碳碳之间可以形成长的碳 链，也可以形成碳环。
写出烷烃、烯烃、等有机物的通式
烷烃：CnH2n+2（n≥1） 烯烃： CnH2n （n≥2） 苯的同系物： CnH2n-6（n≥6） 饱和一元醇： CnH2n+2O（n≥1） 饱和一元羧酸： CnH2nO2（n≥1）
制取乙酸乙酯注意事项:
2. 浓硫酸的作用： 催化剂和吸水剂，酯化反应在常温下反应极
慢，一般15年才能达到平衡。
3.杂质有: 乙酸;乙醇
4. 饱和碳酸钠溶液的作用： ① 中和乙酸， ② 溶解乙醇，吸收乙醇。 ③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使 酯分层析出。
5. 导管位置高于液面的目的：防止发生倒吸，还可采 取以下装置防倒吸。