第三章 有机化合物知识点

第三章有机化合物知识点绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。

像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。

一、烃1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷烃烯烃苯通式C n H2n+2C n H2n——代表物甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6)结构简式CH4 CH2＝CH2或(官能团) 结构特点单键，链状，饱和烃双键，链状，不饱和烃（证明：加成、加聚反应）一种介于单键和双键之间的独特的键（证明：邻二位取代物只有一种），环状空间结构正四面体(证明：其二氯取代物只有一种结构)六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体，比空气轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂有机溶剂，化工原料3、烃类有机物化学性质有机物主要化学性质甲烷1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。

2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯CH4+2O2−−→−点燃CO2+2H2O（淡蓝色火焰）3、取代反应（条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种）CH4+Cl2−→−光CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2−→−光CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2−→−光CHCl3+HCl CHCl3+Cl2−→−光CCl4+HCl注意事项：①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代；②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多；③取代关系：1H~~Cl2；④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。

4、高温分解：2100042HCCH C+−−→−乙烯1．氧化反应I．燃烧C2H4+3O2−−→−点燃2CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟）II．能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。

2．加成反应CH2＝CH2＋Br2−→−CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应CH2＝CH2＋H2催化剂△CH3CH3CH2＝CH2＋HCl催化剂△CH3CH2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的简称）CH2＝CH2＋H2O高温高压催化剂CH3CH2OH（工业制乙醇）3．加聚反应nCH2＝CH2催化剂△（聚乙烯）注意：①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。

②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。

苯难氧化易取代难加成1．不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。

但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。

2．氧化反应（燃烧）2C6H6＋15O2−−→−点燃12CO2＋6H2O（现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高）3．取代反应（1）苯的溴代：（溴苯）+ Br2FeBr3 ＋HBr（只发生单取代反应，取代一个H）①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂②反应物必须是液溴，不能是溴水。

（溴水则萃取，不发生化学反应）③溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，难溶于水④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。

（2）苯的硝化：+ HO－NO2浓H2SO455℃~60℃－NO2+ H2O①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂）②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌③硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，难溶于水。

④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。

（3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）+ 3H2 Ni（一个苯环，加成消耗3个H2，生成环己烷）4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。

概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同而结构式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的互称质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称分子式不同相同元素符号表示相同，分子式可不同——结构相似不同不同——研究对象化合物（主要为有机物）化合物（主要为有机物）单质原子常考实例①不同碳原子数烷烃②CH3OH与C2H5OH①正丁烷与异丁烷②正戊烷、异戊烷、新戊烷①O2与O3②红磷与白磷③金刚石、石墨①1H（H）与2H（D）②35Cl与37Cl③16O与18O二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较代表物乙醇乙醛乙酸结构简式CH3CH2OH或C2H5OH CH3CHO CH3COOH官能团羟基：－OH 醛基：－CHO 羧基：－COOH物理性质无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发（非电解质）有刺激性气味有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。

用途作燃料、饮料、化工原料；质量分数为75％的乙醇溶液用于医疗消毒剂——有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化学性质有机物主要化学性质乙醇1．与Na的反应（反应类型：取代反应或置换反应）2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑（现象：沉，不熔，表面有气泡）乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热②不同点：比钠与水的反应要缓慢结论：①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；②1mol乙醇与足量Na反应产生0.5mol H2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同；③2 —HO~~~~H2，两个羟基对应一个H2；④单纯的—OH可与Na反应，但不能与NaHCO3发生反应。

2．氧化反应（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）CH3CH2OH+3O2−−→−点燃2CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油（2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（总反应）现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为黑色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛）①反应断键情况：②Cu或Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。

（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有乙烯；可以使橙色的重铬酸钾溶液变为绿色，该反应可用于检验酒后驾驶。

总结：燃烧反应时的断键位置：全断与钠反应时的断键位置：①在铜催化氧化时的断键位置：①、③（4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。

乙酸1.具有酸的通性：CH3COOH CH3COO－＋H＋(一元弱酸)①可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有色物质）；②与活泼金属（金属性H之前），碱（Cu(OH)2），弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3③酸性比较：CH3COOH > H2CO32CH3COOH＋CaCO3―→2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强酸制弱酸）2.酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢——同位素标记法）CH3COOH＋HO－C2H5CH3COOC2H5＋H2O反应类型：酯化反应，属于取代反应；是可逆反应反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100%(1)试管a中药品加入顺序是:乙醇3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2 mL(2)为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片（或沸石）(3)实验中加热试管a的目的是：①加快反应速率②蒸出乙酸乙酯，提高产率(4)长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸(5)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）：①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层(6)反应结束后，振荡试管b，静置。

观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成，且能闻到香味。

单词拼写（1）第一单元发生收获，收割庆祝，庆贺n. Starve起源，由来宗教上的季节的ancester纪念，追念feast bone 信任，信心，信仰盛装，打扮，装饰诈骗，开玩笑arrival 获得，得到独立，自主n. 独立的，自主的农业，农学农业的奖品n.授予，判定v. Produce 搜集，集合v. 羡慕，钦佩充满活力的，积极的期望，期待，盼望日夜，昼夜，整天衣服好像玩的开心风俗，习惯世界性的必要性许可，允许n. Parking lot 出发，动身使。

想起原谅第二单元日常饮食nut musle protective bean pea Cucumber eggplant pepper mushroom peach lemon平衡，权衡平衡膳食烧烤，烤肉羊肉Roast 油煎，油炸应当，应该标记，符号减肥苗条的好奇心女主持raw vinegar 被放过，不受惩罚说谎消费者打折赢回，重新获得缺点，虚弱，弱点强项，长处，力量咨询，请教，商量纤维消化有毒的谋生欠债怒目而视，闪耀窥探限制，限定v. 有限的利益，好处garlicSigh 联合削减，删节不久以后很久之前增加体重cooperation第三单元抚养，培养，教育，提出小说boyhood 奇遇，冒险短语，词组作家现场，场面，景色打赌人行道商人许可，允许v. 前进，往下说偶然，无意中海湾凝视，盯着看过错，缺点，故障spotUnpaid 认为，说明，总计有耐性，忍耐n. 与此相反Envelope 难以置信的数量冒险粗鲁的Manner scream 真的，真诚的fake rag衣衫褴褛真正地，确实，实在至于，关于bow理发师1.下列物质中属于天然高分子化合物的是A．纤维素B．蔗糖C．油脂D．麦芽糖2. 下列关于乙烯的说法错误的是A．乙烯的化学性质比乙烷活泼B．收集乙烯可用排空气法C．可作香蕉等水果的催熟剂D．燃烧时火焰明亮，同时产生黑烟3. 下列各物质中，不能发生水解反应的是A．淀粉B．纤维素C．油脂D．葡萄糖4.苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是A．都容易发生取代反应B．苯不能被KMnO4氧化C．苯只能在特殊条件下发生加成反应D．都能在空气中燃烧5. 在下列反应中，光照对反应几乎没有影响的是A．浓硝酸久置后变黄B．氯气与甲烷的反应C．氧气与甲烷的反应D．次氯酸的分解6．下列物质中，在一定条件下既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的是A．乙烷B．苯C．乙烯D．乙醇7．某有机物的结构简为CH2＝CH－COOH，该有机物不可能．．．发生的化学反应是A．水解反应B．酯化反应C．加成反应D．氧化反应8．下列混合物能用分液法分离的是A．乙醇与乙酸B．苯和溴苯C．乙酸乙酯和Na2CO3溶液D．葡萄糖与果糖混合液9．下列属于取代反应的是A．甲烷燃烧B．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应C．光照条件下甲烷与氯气的反应D．乙烯通入酸性KMnO4溶液中10．只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液，这种试剂是A．NaOH溶液B．Cu(OH)2悬浊液C．石蕊试液D．Na2CO3溶液11．下列有机物不．能通过乙烯的加成反应制取的是 A ．CH 3CH 2ClB ．CH 2Cl —CH 2ClC ．CH 3—CH 2OHD ．CH 3—COOH12. 既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是 A ．混合气通过盛有水的洗气瓶 B ．通过装有过量溴水的洗气瓶 C ．混合气与足量溴蒸气混合 D ．混合气与过量氢气混合13．糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。