第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

【例 1】 现有一瓶甲和乙的混合液，已知甲和乙的某些性质
如表：
物质 分子式 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g·cm－3) 水溶性
甲 C3H6O2 －98
57.5
乙 C4H8O2 －84
87
0.93
可溶
0.90
可溶
由此推知分离甲和乙的最佳方法是( )
A．萃取法
B．升华法
C．蒸馏法
D．分液法
【思路分析】 解答本题的依据是表格中的数据：
常温下呈液态， 分析表格中的数据 ―→ 沸点差异较大 ―→ C项正确
有机物的互溶性 ―→ 排除A、D项
【解析】 这两种有机物常温下呈液态，故不能用升华法分离， B 项错误；甲、乙两物质均为有机物，能够互溶，且均溶于水，所 以不能用分液法和萃取法，A 项和 D 项错误；根据表格中的沸点 数据，应采用蒸馏法，C 项正确。
3．冷凝管是蒸馏操作中的重要仪器。在实验操作中冷水的通 入、停止与加热的先后关系是什么？冷凝管中冷却水的流向是什 么？
答：实验开始时，应先通冷却水，后点燃酒精灯。实验结束 时应先熄灭酒精灯(注意不能蒸干，应在蒸馏烧瓶内还有少量液体 时停止)，等蒸馏烧瓶恢复至室温时停止通入冷却水。冷凝管中冷 却水的流动方向一般是进水口在下，出水口在上(低口进，高口出)， 冷却水的流动方向与需要冷却的蒸气的方向相反，冷却效果好。
特别提醒 混合物的分离与提纯，重在理解物质的性质，并根据性质考虑 所采取的方法。一般应注意： ①先考虑是否能用物理方法分离与提纯，再考虑用化学方法分 离与提纯。 ②认真分析被提纯物质的性质，选择的试剂应只和杂质反应， 而不与主要物质反应。
3．有机物分离、提纯的常用方法：
1．重结晶实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得 到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
大家学习辛苦了，还是要坚持
继续保持安静
课堂互动探究02
课堂探究·提能力
物质的分离和提纯
1．物质的分离和提纯的目的： (1)物质的分离：把混合物中的各种物质逐一分开， 得到各纯净物，分开以后的各物质应该尽量减少损失； 各组分要尽量纯净。 (2)物质的提纯：将某物质中的杂质，采用物理或化 学方法除掉的过程；提纯也称除杂。它和分离的主要区 别在于除掉的杂质可以不进行恢复。
答：不是。温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也 会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。
2．当互溶的两种液态有机物中各组分的沸点相差较小时如何 处理？
答：最好将混合物“预处理”，一般先将其中的一种物质转 化为不挥发的盐类化合物，再进行蒸馏。比如乙醇中混有乙酸， 可先加生石灰，将乙酸转化为乙酸钙再蒸馏。
特别提醒 依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以 解决有机物的分离提纯问题。在分离和提纯时要注意以下几点：① 除杂试剂需过量；②过量试剂需除尽；③除去多种杂质时要考虑加 入试剂的顺序。
【例 2】 下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确 的是( )
(3)实验装置
(4)注意事项 ①温度计水银球应处于______________。 ②加碎瓷片的目的是________。 ③冷却水应从冷凝器的________流入________流出。
2．重结晶 (1)适用条件 ①重结晶是提纯________有机物的常用方法。 ②杂质在所选溶剂中溶解度________，易于除去。 ③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受________的影响 较大；该有机物在热溶液中的溶解度________，冷溶液中的溶解度 ________，冷却后易于结晶析出。
解析：酒精易溶于水，与水互溶不能分层，不符合选取萃取剂 的条件，不能达到萃取的目的，A 项错误。
答案：A
常见有机物的分离方法
有机物的分离方法：依据有机物的水溶性、互溶性 以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯 的目的。在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不 同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采取萃取、 重结晶或过滤的方法。有时，也可采用水洗、酸洗或碱 洗的方法进行提纯操作。常见有机物的提纯方法如下表 所示(括号内为杂质)。
答案 一、实验式 相对分子质量 结构式 二、1.(1)液态 (2)①较强 ②较大 大于 30℃ (4)①蒸馏烧 瓶支管口处 ②防止暴沸 ③下口 上口 2．(1)①固态 ②很小或很大 ③温度 较大 较小 (2)加热 溶解 趁热过滤 冷却结晶 3．(1)①互不相溶 溶解性 ②有机溶剂 (2)分液漏斗 烧杯 铁架台 (3)振荡 下层液体 上层液体
2．物质的性质与分离、提纯方案的选择： (1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合 物分离。 (2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混 合物分离。 (3)根据物质在不同溶剂中的溶解性的差异，用萃取的方法把 溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。
(4)根据混合物中各组分的性质可采用加热、调节 pH、加入适 当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。
(2)实验仪器与操作步骤
3．萃取 (1)萃取原理 ①液—液萃取 利用有机物在两种________的溶剂中的________不同，将有机 物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取 用________从固体物质中溶解出有机物的过程。 (2)仪器：________、________、________。 (3)操作要求 加萃取剂后充分________，静置分层后，打开分液漏斗活塞， 从下口将________放出，并及时关闭活塞，________从上口倒出。
第四节研究有机化合物的一般步骤 和方法
第四节研究有机化合物的一般步骤 和方法
第1课时 有机物得分离与提纯
课前自主学习
课堂互动探究
随堂基础巩固
Fra Baidu bibliotek课时作业
课前自主学习01
自主学习·打基础
一、研究有机化合物的基本步骤
二、有机物的分离、提纯 1．蒸馏 (1)用途：常用于分离、提纯沸点不同的________有机物。 (2)适用条件 ①有机物热稳定性________； ②有机物与杂质的沸点相差________(一般约________)。
【答案】 C
下列说法中错误的是( ) A．用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯的操作可选用分液漏斗， 而后静置分液 B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液 体则从上口倒出 C．密度不同、互不相溶的液体混合物，可采用分液的方法将 它们分离 D．对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机化合物和沸点较 低的杂质可用蒸馏法进行除杂