高考化学大一轮复习 专题10 第34讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子

第34讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子
考纲要求 1.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。

2.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度。

了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。

3.能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。

4.认识有机物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。

考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
1．糖类
(1)分类
定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系
单糖不能再水解生
成其他糖的糖
C、H、O
葡萄糖←――――――→
互为同分异构体
果糖
(C6H12O6)(C6H12O6)
二糖1 mol 糖水解
生成2 mol 单
糖的糖
C、H、O
蔗糖←―――――――――→
互为同分异构体
麦芽糖
(C12H22O11)(C12H22O11)
多糖1 mol 糖水解
生成多摩尔单
糖的糖
C、H、O
淀粉←――――――――→
不是同分异构体
(n值不同)
纤维素
(C6H10O5)n(C6H10O5)n
(2)性质
①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO
②二糖
在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。

③多糖
在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。

2．油脂 (1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C 、H 、O 三种元素组成，其结构可表示为。

(2)性质
①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) a ．酸性条件下
＋3H 2O
稀H 2SO 4
△
3C 17H 35COOH ＋
b ．碱性条件下——皂化反应
＋3NaOH ――→△
3C 17H 35COONa ＋
②油脂的氢化
烃基上含有，能与H 2发生加成反应。

3．蛋白质和氨基酸 (1)蛋白质的组成
蛋白质由C 、H 、O 、N 等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。

(2)氨基酸的结构与性质
①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。

官能团为
—COOH 和—NH 2。

α­氨基酸结构简式可表示为。

②几种重要的α­氨基酸
甘氨酸：、丙氨酸：、苯丙氨酸：、
谷氨酸：。

③氨基酸的化学性质
a．两性(以为例)
与盐酸反应的化学方程式：
H2N—CH2COOH＋HCl―→。

与NaOH溶液反应的化学方程式：
H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O。

b．成肽反应
两分子氨基酸缩水形成二肽
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。

(3)蛋白质的性质
题组一糖类、油脂、蛋白质的组成和性质
1．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是()
A．油脂水解的共同产物是乙二醇
B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法
C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解
D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
答案 D
2．下列说法正确的是()
A．在紫外线、饱和Na2SO4溶液、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性B．油脂属于高分子化合物，是混合物
C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物
D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有砖红色沉淀
答案 C
解析A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析，而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性；B项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，而葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。

3．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是()
①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解
②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的
③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒
④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应
⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜
A．①④B．①④⑤C．①⑤D．④⑤
答案 C
解析①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。

题组二氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解
4．下列有关蛋白质的说法正确的是()
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有
C、H、O、N③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致
④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽
A．①④B．②③C．①②D．②④
答案 D
解析①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。

5．(2017·镇江质检)甘氨酸()和丙氨酸()混合后缩合最多可形成二肽的种类()
A．1 B．2
C．3 D．4
答案 D
解析氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当是异种氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱氢，也可以是丙氨酸脱羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。

6．(2017·淮安高三上学期期中)下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是()
答案 C
解析两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，C 是肽键，所以应断裂的键是C。

氨基酸的成肽规律
(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环
＋2H2O
＋H2O
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
＋n H2O
考点二 合成有机高分子
1．基本概念 (1)单体
能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

(2)链节
高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。

(3)聚合度
高分子链中含有链节的数目。

如：
2．合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。

(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。

3．高分子化合物的分类及性质特点
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。

4．加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法 (1)加聚反应的书写方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n ”。

例如：
n CH 2===CH —CH 3――→
催化剂
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n ”。

例如：
n CH 2===CH —CH===CH 2――→
一定条件
CH 2—CH===CH —CH 2
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。

例如：
催化剂
n CH2===CH2＋――→
(2)缩聚反应的书写方法
写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成的小分子的物质的量。

由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量为n；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量应为2n。

例如：
＋n H2O
n HOOC(CH2)5OH催化剂
△
＋2n H2O
n HOOC(CH2)4COOH＋n HO(CH2)2OH催化剂
△
(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物(√)
(2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞(√)
(3)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色(×)
(4)为防止污染，可以将塑料购物袋直接烧掉(×)
(5)天然橡胶聚异戊二烯()为纯净物(×)
(6)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料(×)
(7)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品(√)
(8)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类(√)
(9)的单体是CH2==CH2和(×)
按要求完成下列方程式并指出反应类型
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。

____________________，__________________________________________。

答案 ――→
催化剂
加聚反应
(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。

____________________________，_________________________________。

答案 ＋n HOCH 2CH 2OH
催化剂
＋
(2n －1)H 2O 缩聚反应
(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。

_______________________，_______________________________________。

答案 ――→
催化剂
加聚反应
1．(2017·扬州高三模拟)今有高聚物对此分析正
确的是( )
A ．它是一种体型高分子化合物
B ．其单体是CH 2==CH 2和
C ．其链节是
D ．其单体是
答案 D
解析 高聚物为线型高分子化合物，其链节为
，是
的加聚产物，据此进行判断。

2．下列关于合成材料的说法中，不正确的是( )
A ．结构为…—CH==CH —CH==CH —CH==CH —CH==CH —…的高分子的单体是乙炔
B ．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH 2==CHCl
C ．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇
D ．合成顺丁橡胶()的单体是CH 2==CH —CH==CH 2
答案 C
解析 A 项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH ≡CH ；B 项，聚氯乙烯的单体是CH 2==CHCl ；C 项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。

3．环己烯常用于有机合成。

现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F 可以作内燃机的抗冻剂，J 分子中无饱和碳原子。

已知：R 1—CH==CH —R 2――――→O 3，Zn/H 2O
R 1—CHO ＋R 2—CHO
(1)③的反应条件是____________________________________。

(2)H 的名称是________________________________________。

(3)有机物B 和I 的关系为________(填字母)。

A ．同系物
B ．同分异构体
C ．都属于醇类
D ．都属于烃
(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：
反应②________________________________________，____________； 反应⑧______________________________________________，____________； 反应⑨_________________________________________，____________； 反应⑩______________________________________________，____________。

(5)写出两种D 的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：______________________。

答案 (1)NaOH 醇溶液、加热 (2)聚乙二酸乙二酯 (3)C
(4) 取代反应
＋2n H 2O
缩聚反应
HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH ――→浓硫酸
△CH 2==CH —CH==CH 2＋2H 2O 消去反应 n CH 2==CH —CH==CH 2――→
一定条件CH 2—CH==CH —CH 2 加聚反应
(5)CH 2==CHCOOCH 3、HCOOCH 2CH==CH 2(其他合理答案也可) 解析 根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。

(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。

如的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN，
的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。

(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“、”等结构，在或
画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。

考点三有机合成的思路与方法
1．有机合成题的解题思路
2．有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
①加聚反应；
②缩聚反应； ③酯化反应；
④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN 加成。

CH 3CHO ＋HCN ――→加成
――→
水解
(2)碳链减短的反应 ①烷烃的裂化反应；
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应…… (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环：
如：HOCH 2CH 2OH ――→浓硫酸
△＋H 2O ；
②羟基酸酯化成环：
如：
浓硫酸△
＋H 2O ；
③氨基酸成环：
如：H 2NCH 2CH 2COOH ―→＋H 2O ；
④二元羧酸成环：
如：HOOCCH 2CH 2COOH ――→浓硫酸
△
＋H 2O ；
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
3．有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入
引入官能团 引入方法
引入卤素原子
①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX 、X 2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应
引入羟基
①烯烃与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解
引入碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化
引入碳氧双键 ①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳叁键的物质与水加成
引入羧基
①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键、苯环)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R —CH 2OH
O 2H 2
R —CHO ――→O 2
R —COOH ；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH 3CH 2OH ――→消去－H 2
O CH 2==CH 2――→加成＋Cl
2
Cl —CH 2—CH 2Cl ――→水解
HO —CH 2—CH 2—OH ； ③通过某种手段改变官能团的位置，如。

题组一 给定合成路线的分析
1．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则( )
A ．A 的结构简式是
B ．①②的反应类型分别是取代、消去
C ．反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照
D．酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为
答案 B
解析以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为。

A项，由上述分析可知，A为氯代环戊烷；B项，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生的消去反应；C项，反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应③的条件为常温；D项，B为环戊烯，含碳碳双键，与环戊二烯均能使高锰酸钾溶液褪色，则酸性KMnO4溶液褪色，不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯。

2．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是()
A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
答案 B
解析A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，W 中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，错误。

3．由合成水杨酸的路线如下：
(1)反应①的化学方程式为_________________________________________。

(2)反应②的条件为___________________________________。

答案 (1)＋Br 2――→
Fe
＋HBr
(2)酸性KMnO 4溶液
4．化合物可由1-氯丁烷经过四步反应合成：
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl ――→反应1X ――→反应2Y ――→反应3CH 3CH 2CH 2COOH ――→SOCl 2
反应1的反应条件为__________，反应2的化学方程式为________________________。

答案 NaOH 水溶液、加热 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH ＋O 2――→Cu
△2CH 3CH 2CH 2CHO ＋2H 2O 解析 反应1为CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 的水解反应，反应条件为NaOH 水溶液、加热。

反应2为CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的催化氧化反应。

熟记中学常见的有机合成路线
(1)一元合成路线
R —CH ==CH 2――→HX
一定条件卤代烃――→NaOH/H 2O
△一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线
CH 2==CH 2――→
X 2
――→NaOH/H 2
O
△
二元醇→二元醛→二元羧酸→⎩⎪⎨⎪⎧
链酯
环酯高聚酯
(3)芳香化合物合成路线
a.
――→Cl 2FeCl
3
――→NaOH/H 2O
△
b ．
――→Cl 2光照
――→NaOH/H 2O
△――→O 2
Cu/△
――→O 2
催化剂/△
→芳香酯
题组二 给定原料的有机合成
5．请设计以CH 2==CHCH 3为主要原料(无机试剂任用)制备CH 3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 CH 3CH 2OH ――→浓硫酸
170 ℃CH 2==CH 2――→高温、高压
催化剂
CH 2—CH 2
答案 CH 2==CHCH 3――→
Cl 2――→NaOH/H 2O
△
――→O 2/Cu
――→O 2
催化剂
――→H 2/Ni
△
6．已知：R —CH 2—COOH ――→PCl 3
△
有多种合成方法，写出由乙
酸合成的路线流程图(其他原料任选)。

合成路线流程图示例如下：
H 2C===CH 2―――――→H 2O
催化剂，△CH 3CH 2OH ――――――→CH 3COOH
浓硫酸，△
CH 3COOC 2H 5
答案 CH 3COOH ――→PCl 3
△
――→NaOH ，H 2O
△
――→
盐酸
――→O 2
Cu ，△
7．请设计合理方案从合成(无机试剂任用，用反应流程图
表示，并注明反应条件)。

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 CH 3CH 2OH ――→浓硫酸
170 ℃CH 2==CH 2――→高温、高压
催化剂
CH 2—CH 2
提示：R —CH==CH 2――――→HBr
过氧化物
R —CH 2—CH 2—Br 答案
――――→NaOH/醇
△
――→HBr 过氧化物
――→NaOH/水
△
――→
盐酸
――→浓硫酸
△
根据原料设计合成目标产品的路线时，可采用逆向合成分析法，对此产品与原料结构上的区别，然后由后向前推，先找出产品的前一步原料(即中间产物)，并依次找出前一步原料，直至达到已知的原料为止，其思维程序可概括为“产品→中间产物1→中间产物2……→原料”。

题组三 类比已知合成路线的有机合成 8．根据某有机合成的片段：
写出以C 2H 5OH 为原料合成乳酸
(
)的路线(其他试剂任选)。

答案 CH 3CH 2OH ――→Cu/O 2
△
CH 3CHO ――→HCN
――→H 2O/H
＋
△
9．(2017·宿迁二模)伪麻黄碱(D)是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏症状，其中一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)伪麻黄碱(D)的分子式为_______________；B 中含有的官能团有___________(写名称)。

(2)写出B →C 反应的化学方程式：___________________________________。

C →D 的反应类型为____________。

(3)B 的消去反应产物可以用于合成高分子化合物E ，请写出E 的结构简式：___________。

(4)满足下列要求的A 的同分异构体有________种；其结构简式为________________。

①能发生银镜反应；
②苯环上的一氯代物有两种结构，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。

(5)已知：，参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备
的合成路线：_________________________________________。

答案 (1)C 10H 15NO 羰基和溴原子
(2)＋CH 3NH 2―→＋HBr 还原反应
(3)
(4)2 、
(5)CH 3COOH ――→
SOCl 2
――――――→
KBH 4/C 2H 5OH
解析 (1)根据D 的结构简式可知其分子式，根据B 的结构简式可知其所含的官能团。

(2)比较B 的结构简式与C 的分子式可知，B 与CH 3NH 2发生取代反应生成C ，比较C 的分子式与D 的结构简式可知，C 发生还原反应生成D ，据此答题。

(3)B 中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键可以发生加聚反应，
据此确定E 的结构。

(4)根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②苯环上的一氯代物有两种结构，其中核磁共振氢谱为4组峰，即苯环上有两种位置的氢原子，分子中有四种位置的氢原子，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，即个数比为6∶2∶1∶1，据此可写出A 的同分异构体。

(5)由苯和乙酸为起始原料制备，可以将CH 3COOH 与SOCl 2发生信息中
的取代反应生成CH 3COCl ，与苯在氯化铝作催化剂的条件下发生取代反应生成甲苯酮，甲苯酮发生还原反应即可得产品。

1．(1)[2017·江苏，17(2)(4)(5)]化合物H 是一种用于合成γ­分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
(2)D →E 的反应类型为________。

(4)G 的分子式为C 12H 14N 2O 2，经氧化得到H ，写出G 的结构简式：________。

(5)已知：
――――――――→(CH 3)2SO 4
K 2
CO
3
(R 代表烃基，R ′代表烃基或H)
请写出以、和(CH 3)2SO 4为原料制备的合成
路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案 (2)取代反应 (4)
(5)
解析(2)对比D、E结构可知D中N原子上的H原子被—CH2COCH3取代，同时还有HBr 生成。

(4)对比F、H的结构，结合反应类型“氧化”，可知G中—CH2OH被MnO2氧化为
—CHO，G为。

(5)对比原料和产品之间的不同，可知酚—OH→CH3O—，利用A→B的反应；将两种原料连结，利用D→E的反应条件，因此—NO2要被还原为—NH2，与HBr反应生成。

因为题给信息—NH2可以和(CH3)2SO4反应，因此，先将酚—OH与(CH3)2SO4反应，再将—NO2还原为—NH2。

2．[2016·江苏，17(5)]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
已知：①苯胺()易被氧化
②
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，
写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案
――――――→浓HNO 3
浓H 2
SO 4
、△
――→H 2
Pd/C
―――――→(CH 3CO )2O
△
――――――――→酸性KMnO 4溶液
△
3．[2015·江苏，17(4)]化合物F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
已知：RCH 2CN ――→H 2
催化剂，△RCH 2CH 2NH 2，请写出以
为原料制备化合物X(结
构简式见右图
)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。

合成路线流程图示例如下：
CH 3CHO ――→O 2
催化剂，△CH 3COOH ―――――→CH 3CH 2OH
浓硫酸，△CH 3COOCH 2CH 3 答案
解析由HOCH2CH==CHCH2OH―→，主要变化体现在：一是羟基脱水成环醚，二是引入—CH2NH2。

由题给信息引入—CH2NH2，可先引入—CN，由C→D的反应可知，引入—CN，可先引入—Cl，所以可通过碳碳双键与HCl加成引入—Cl。

需要注意的是—NH2具有碱性，不能先引入—NH2后再用浓硫酸将羟基脱水成醚，要防止—NH2与浓硫酸反应。

4．[2014·江苏，17(5)]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：
CH 3CH 2Br ――――→NaOH 溶液△CH 3CH 2OH ――――――→CH 3COOH
浓硫酸，△
CH 3COOCH 2CH 3 答案
解析 根据上述合成非诺洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。

根据上述第②步反应，—CHO 在NaBH 4作用下，生成—CH 2OH ，根据上述反应第④步可知引入—Br ，醇在浓硫酸
作用下发生消去反应，得到碳碳双键，再与HBr 发生加成反应，得到，再
经过上述第④步反应，在NaCN 作用下生成，最后再发生上述第⑤步反应，
得到最终的物质。

一、单项选择题
1．下列叙述正确的是( )
A ．蚕丝、酶、病毒主要成分都是蛋白质
B ．在饱和(NH 4)2SO 4溶液、CuSO 4溶液等作用下，蛋白质均会发生盐析
C ．糖类、油脂和蛋白质都是高分子化合物
D ．向淀粉溶液中加入稀硫酸加热，反应一段时间后再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热，没
有出现红色沉淀，说明淀粉没有水解 答案 A
解析 B 项，在饱和(NH 4)2SO 4溶液、CuSO 4溶液等作用下，蛋白质分别会发生盐析和变性，错误；C 项，糖类中的单糖和二糖、油脂都不是高分子化合物，错误；D 项，向淀粉溶液中加入稀硫酸加热，反应一段时间后首先加入氢氧化钠中和稀硫酸，然后再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热，如果没有出现红色沉淀，说明淀粉没有水解，错误。

2．已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是
( )
A ．聚乳酸是一种纯净物
B ．聚乳酸的单体是
C ．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的
D ．聚乳酸是一种酸性高分子材料 答案 B
解析 高分子聚合物为混合物，故A 错误；由聚乳酸的结构可知，该物质是由羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B 正确、C 错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D 错误。

3．下列说法正确的是( )
A ．麻、羊毛、蚕丝主要成分都是蛋白质
B ．鸡蛋清溶液中加入浓的(NH 4)2SO 4溶液，生成的沉淀加水不能再溶解
C ．葡萄糖可通过水解反应生成酒精
D ．油脂在碱的催化作用下可发生水解，工业上利用该反应生产肥皂 答案 D
解析 A 项，麻的主要成分是纤维素，错误；B 项，硫酸铵使蛋白质发生盐析，不是变性，错误；C 项，葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成二氧化碳和酒精，错误。

4．以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下：
玉米――→H 2O (H ＋
)
①C 12H 22O 11――→H 2O (H ＋
)
②化合物X ――→发酵
③
酒精 下列说法中不正确的是( ) A ．C 12H 22O 11属于二糖
B．化合物X属于还原性糖
C．反应③中1 mol化合物X可分解成3 mol乙醇
D．欲使发酵液中的乙醇和水分离，可采取的操作是蒸馏
答案 C
解析淀粉水解生成了C12H22O11，C12H22O11属于二糖，A项正确；化合物X是葡萄糖，葡
酒化酶萄糖属于还原性糖，B项正确；葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳，化学方程式为C6H12O6――→
2C2H5OH＋2CO2↑，C项错误；乙醇能溶于水，分离互溶且沸点相差较大的液体混合物可用蒸馏的方法，D项正确。

5．(2017·苏州调研)能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，
是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为，则合成它的单体为() A．CH3—CH==CH—COOH CH3CH2OH
B．HOCH2CH2OH
C．CH2==CH—CH2COOH HOCH2CH2OH
D．CH3CH2OH
答案 B
解析该高聚物为加聚反应的产物，其链节为，它是由对应
的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。

二、不定项选择题
6．下列说法正确的是()
A．HCOOH是一元羧酸，对应的酸根是HCOO－
B．CH2(NH2)CH2COOH不是α­氨基酸，但它可以和甘氨酸反应形成肽键
C．葡萄糖溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液可看到有砖红色沉淀生成
D．纤维素的水解和油脂的皂化反应都是由高分子生成小分子的过程
答案AB
解析A项，HCOOH是一元羧酸，对应的酸根是HCOO－，正确；B项，CH2(NH2)CH2COOH 不是α­氨基酸，同样能和甘氨酸反应形成肽键，正确；C项，葡萄糖分子结构中含有醛基，其水溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸后看到有砖红色沉淀生成，错误；D项，油脂不是有机高分子化合物，错误。

7．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。

下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是()
A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B．A生成C的反应属于加成反应
C．A生成D的反应属于取代反应
D．烃A的结构简式为CH2===CH2
答案 B
解析人造羊毛的单体是CH2==CH—CN和CH2==CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。

三、非选择题
8．(2017·南京市、盐城市高三一模)贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物，其中间体F的一种合成路线如下：
(1)F中含氧官能团名称为________________。