有机化合物中的共价键(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3)

THANKS
同分异构体
构造异构
立体异构
碳链异构 位置异构 官能团异构
对映异构 顺反异构
三、同分异构体
异构类型
碳链异构
实例
正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3
异正戊烷
位置异构
官能团 或 取代 基 在碳链中的 位置不同
1-丁烯 CH2 = CH-CH2-CH3
2-丁烯 CH3CH = CH-CH3
－
Cl
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl
选择性必修3 第一章 第一节
目录
01 有 机 化 合 物 中 共 价 键 02 有 机 物 的 常 见 表 示 方 法 03 同分异构现象
01
第一部分 有机化合物中共价键
一、有机化合物中的共价键
有机化合物的碳原子：
通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极 性对有机化合物的性质有很大影响。
01
第二部分 有机物的常见表示方法
二、有机物常见的表示方法
同碳上同原子(团)可合 并，相邻原子团可合并
分子式
最简式
（实验式）
结构式
结构简式
表示原子的 种类和数目
( 原子数目的 一根短线代表1个共价键， 省略单键“—” C-H必定
最简整数比
将原子连接起来
碳省碳) 双键/碳碳三键不能省
乙烯
C2H4
乙烷
【思考】
有机化合物中共价键只能是典型 的σ键和π键吗?
不是 苯中不存在单键和双键，而是 介于单键和双键之间的一种特殊的 化学键，形成大π键。
一、有机化合物中的共价键
共价键的极性与有机反应
物质
结构式
与钠反应现象
现象分析
水
“浮、游、熔、响”
H O H
水中的O—H极性较强
反应剧烈
HH
“沉、气、静”
受乙基的影响，
立体异构
形成原因： 由于双键不能自由旋转引起
形成条件： ① 含有碳碳双键
②双键左右两侧各不同 b
a≠b ，p≠q
a
CH3－CH＝CH－CH3
p C=C
q
二、同分异构体
顺反异构 由于双键不能自由旋转引起 CH3－CH＝CH－CH3
b
b
C=C
与
a
a
顺式
Fra Baidu bibliotek
两个相同原子或基团
在双键同侧
a
b
C=C
b
a
反式
两个相同原子或基团 分别在双键两侧
2-氯丁烷 CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
二、同分异构体
官能团异构
官能团种类不同
乙醇 CH3-CH2-OH
CH2=CH-CH3
甲醚 CH3-O-CH3
【 练 习 】指出下列物质属于哪种异构？
A、CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 CH3
碳链异构
B、CH3-CH2-CH2-CH2- OH
C2H6
CH2 CH3
CH2 =CH2
CH3CH3
乙醇 C2H6O
C2H6O
CH3CH2OH
二、有机物常见的表示方法
球棍模型 空间填充模型
二、有机物常见的表示方法
键线式
省去C、H元素符号，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。 (官能团、官能团上的氢不能省）
正戊烷
结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 键线式：
乙醇 H C C O H
乙醇中的O—H极性比
HH 没有钠与水反应剧烈
水中的O—H弱
一、有机化合物中的共价键
HH
2 H C C O H + 2Na
HH
HH
2 H C C ONa + H 2
HH
HH
HC COH + H Br Δ
HH
HH
H C C Br +
HH
H2O
羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强。
CH3-CH-CH2-CH3 OH
位置异构
C、CH3CH2COOH CH3COOCH3
官能团异构
二、同分异构体
立体异构
手性碳原子：
饱和碳原子连四个不同的原子或基团
HOOC—﹡CH—CH3 OH
互为镜像， 在三维空间里不能重叠
01 1）对映异构： 存在于手性分子中（手性异构体）
二、同分异构体 2）顺反异构
一、有机化合物中的共价键
按原子轨道重叠方式
s-s σ键
s-p σ键
p-p σ键
01 σ 键
02 π 键
一、有机化合物中的共价键
键类型 常见类型 原子轨道重叠方式 键的特征 原子轨道重叠程度
键强度及 稳定性
σ键 s-s 、s-p、p-p “头碰头”重叠 轴对称，可旋转
大
π键 p-p “肩并肩”重叠 镜面对称，不可旋转
异戊烷
CH3CH2COOCH3 O
O
01
第三部分 同分异构现象
【思考与讨论】 同分异构体
戊烷C5H12的3种同分异构体结构如图，完成下表：
结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3
相同点： 分子式相同
不同点：
无支链
1个支链
C(CH3 )4
2个支链
01 同分异构现象：分子式相同，结构不同的现象
三、同分异构体
小
σ 键强度较大，较稳定
一、有机化合物中的共价键
未参与杂化的p轨道 用于形成π 键
碳原子的杂化方式
可参与杂化的碳原子轨道：
sp3杂化
109°28′
单键：
CH4
1个σ键
sp2杂化
CH2=CH2
双键： 1个σ键、1个π键
sp杂化
CH≡CH
三键： 1个σ键、2个π键
乙烯、乙炔中：含有π键，易断裂，发生加成反应； 乙烷中：只含有σ键，较稳定只能发生取代反应。