(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)

有机合成专题训练（2017 级）
1.某酯 K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。

其合成路线如下：
已知：RCH 2COOH CH 3CHCOOH
（1）E 的含氧官能团名称是。

（2）试剂 X 是
（填化学式）；②的反应类型是。

（3）D 的电离方程式是。

（4）F 的分子式为 C 6H 6O ，其结构简式是。

（5）W 的相对分子质量为 58，1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2 和 3.0 mol H 2O ，且
W 的分子中不含甲基，为链状结构。

⑤的化学方程式
是。

（6）G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简
式：。

① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀
② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
：
Ⅰ．
R
B CH
CH 2
CH CH 2
D
2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）
已知：
1
O H
C H + R 2 CH CHO
稀NaOH R 1 CH C CHO （R ，R’为烃基或氢）
R 2
Ⅱ．
O
R 1 C Cl + R 2OH
一定条件
O
R 1 C OR 2 + HCl
（R ，R’为烃基）
（1）A 分子中含氧官能团名称为。

（2）羧酸 X 的电离方程式为。

（3）C 物质可发生的反应类型为
（填字母序号）。

a ．加聚反应
b ． 酯化反应
c ． 还原反应
d ．缩聚反应
（4） 与 Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为。

（5）乙炔和羧酸 X 加成生成 E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1，E 能发
生水解反应，则 E 的结构简式为。

（6）与 C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4 种，其结构简式分别为
COOH
HOOC
、
、 和 。

（7） 和 G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。

3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：
已知：①
②
（1）B的含氧官能团名称是。

（2）A→B的反应类型是。

（3）C的结构简式是。

（4）D→E反应方程式是。

（5）G的结构简式是。

（6）D的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是。

（7）已知：
M→N的化学方程式是。

（8）下列说法正确的是(填字母)。

a.E有顺反异构体
b.C能发生加成、消去反应
c.M既能与酸反应，又能与碱反应
d.苯酚与C反应能形成高分子化合物
e.含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种
Ⅱ． C
CH3
4．有机化工原料 1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分
反应略去试剂和条件）：
已知：
OH
Ⅰ． R Cl Mg/乙醚
RMgCl (i) R'CHO
(ii) H 2O/H +
R CH R' （R 、R`表示烃基）
O
OH
(CH 3CO)2O
O
（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是。

（2）②中的反应条件是
（3）①的化学方程式是
；G 生成 J 的反应类型是。

（4）F 的结构简式是。

（5）③的化学方程式是
（6）设计 D →E 和 F →G 两步反应的目的是。

（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的
结构简式：。

a ．结构中有两个苯环，无其它环状结构
b ．苯环上的一硝基取代产物有两种
（5）下列有关 G 的叙述中，不正确的是 。

5. 铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。

合成铃兰醛的路线
如下图所示（部分试剂和条件未注明）：
已知：i ．
ii ．
请回答：
（1）由A 生成B 的反应类型是。

（2）D 的结构简式是 。

（3）生成 E 的化学方程式是。

（4）F 能发生银镜反应，F 的结构简式是 。

．．．
a ．G 分子中有 4 种不同化学环境的氢原子
b ．G 能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
c ．1 mol G 最多能与 4 mol H 2 发生加成反应
（6）由 H 生成铃兰醛的化学方程式是。

（7）F 向 G 转化的过程中，常伴有分子式为 C 17H 22O 的副产物 K 产生。

K 的结构简式
是。

（8）写出以有机物 A 、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂
合成路线。

的
E 6．聚乙烯醇肉桂酸酯（A ）可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。

下面是一种合成该有机物的
路线：
已知：
请回答：
（1）CH 3COOH 中的含氧官能团的名称为
；其电离方程式是。

（2）反应①是加聚反应，B 的结构简式是。

（3）反应②的反应类型是。

（4） 的分子式为 C 7H 8O ，符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式是。

① 能与浓溴水反应产生白色沉淀
②核磁共振氢谱有 4 种峰
（5）
能与新制的 Cu(OH)2 反应，该反应的化学方程式
是。

（6）关于 D 的性质下列说法正确的是
（填字母）。

a ．存在顺反异构
b ．溶液呈酸性，能与 Na 和 NaOH 溶液反应
c ．能使 KMnO 4（H +）溶液和 Br 2（CCl 4）溶液褪色
d ．能发生银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应 （7）反应③的化学方程式是。

7．化合物 A(分子式为 C 6H 6O)是一种有机化工 原料，在空气中易被氧化。

A 的有关转化反
应如下(部分反应条件略去)：
已知：①
②
（R 表示烃基，R ′和 R ″表示烃基或氢）
（1）写出 A 的结构简式：。

（2）G 是常用指示剂酚酞。

写出 G 中含氧官能 团的名称：
和。

（3）某化合物是 E 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的
结构简式：
(任写一种)。

（4）F 和 D 互为同分异构体。

写出反应 E →F 的化学方程式：。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以 A 和 HCHO 为原料制备
的合成路
线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：。

8.功能高分子 P 的合成路线如下：
（1）A 的分子式是 C 7H 8，其结构简式是 。

（2）试剂 a 是。

（3）反应③的化学方程式：。

（4）E 的分子式是 C 6H 10O 2。

E 中含有的官能团：。

（5）反应④的反应类型是。

（6）反应⑤的化学方程式：。

（7）已知：。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成 E ，写出合成路线（用结构简式表示有机物，
用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）
（ 9.新泽茉莉醛是一种名贵的香料，合成过程中还能得到一种 PC 树脂，其合成路线如下。

（1）E 的含氧官能团名称是。

2）反应②的反应类型是 。

（3）写出符合下列条件并与化合物 E 互为同分异构体的有机物结构简式。

a ．能与浓溴水发生取代反应
b ．能与 NaHCO 3溶液反应产生气体
c ．苯环上一氯代物有两种
（4）已知甲的相对分子质量为 30，写出甲和 G 的结构简式
、 。

（5）已知化合物 C 的核磁共振氢谱有四种峰，写出反应③的化学方程式。

（6）结合已知①，以乙醇和苯甲醛为原料，选用必要的无机试剂合成
写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应
条件）。

H 2O
HOOC －CH 2－CH －COOH
(C 4H 4O 4
) 延胡索酸酶
OH
OH
O
10.花椒毒素可用于白癜风等皮肤顽疾，其关键中间体 H 的合成路线如下：
催化剂 G （聚苹果酸）
(C 6H 6O 3) ClCH 2COOH
POCl 3
O
Cl HO
OH
O
CH 3COONa
OH O
OH
F
反式
HO
A
B
C
D
E
回答下列问题：
（1）D 中含氧官能团是
（填名称）。

A→B 、B→C 均为取代反应，则 A 的 结构简式为
；B→C 生成无机产物是。

（2）花椒毒素比 I 多 1 个 CH 2，则花椒毒素的分子式为 。

（3）H→G 反应的化学方程式为
（只写 1 个）。

（4）芳香化合物 W 是 D 的同分异构体，W 苯环上只有 3 个取代基且 W 含有 2 个酚羟基
和羧基的结构共有
种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_____________。

（5 ）参照上述合成路线，以苯酚和
ClCH 2COOH 为原料（无机试剂任选） ，设计制备
OH
的合成路线。

O
J
E 11.芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等，对位芳纶纤维 （聚对苯二甲酰对苯二胺） 是重要的国防军工材料。

化合物 A 、乙烯、苯制备 J 的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为。

（2）A→B 的反应类型是。

（3）实验室由苯制备 F 所需试剂、条件分别为。

（4）G 中官能团的名称是。

（5） 与 I 反应生成 J 的化学方程式为。

（6）写出与 D 互为同分异构体的只含酯基的结构简式（核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比
为 2：2：1：1）。

（7）参照上述合成路线，以 1，3-戊二烯和丙烯为原料（无机试剂任选），设计制备邻苯二
甲酸的合成路线。

SOCl2
已知：H2O/H+RCOOH SOCl
2
(1)NaHSO3
（6）已知：RCHO。

参照上述流程，设计以A为原料制备B的
(2)NaCN R
12.某化学小组以某烯烃D和芳香烃A为原料合成医约中间体J的路线如下（部分产物和条件省略）：
C7H8
A
烯烃D
H2O/H+
E
O2/Cu
F
O2
催化剂
B
H2O/H+
G
SOCl2
C
Cl
I
H
J
O
O
O
RCN RCOCl R1OH RCOOR
1
回答下列问题：
（1）标准状况下，烯烃D的密度为1.25g/L，则D的结构简式为。

（2）G所含官能团名称是；D→E的反应类型是。

（3）写出C+H→I的化学方程式。

（4）J的分子式为。

（5）B的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有种。

①有4个碳原子在同一条直线上；②含有一NH2和—OH且都与苯环直接相连。

OH
CH CN
合成路线（无机试剂任选）。

n
+ n HCl
CH CH C Cl + CH CH CH COO CH 2
有机合成专题训练答案（2017 级）
1.
【答案】（1）羧基
（2）HBr
取代反应
（3）CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2COO － ＋ H ＋
（4）
（5）
（6）
2.
（7）
n
O
CH CH 2
n
一定条件
OH
3.
4.
（4）
（5）a c（2分）
7.
8.（1）（2）浓硫酸和浓硝酸（3）
（4）碳碳双键、酯基（5）加聚反应（6）
（7）
HO [ C －CH －O ] H +(n －1)H 2O CH 3COONa
O
（5）
（3 分）
9.（1）醛基 羟基（2 分）
（2）加成反应（2 分）
（3）
（2 分）
（4）HCHO （2 分） （2 分）
（5）
（2 分）
（6）
（3 分）
10．（15 分）
（1）羟基和醚键（2 分）
（1 分） HCl （1 分）
（2）C 12H 8O 4（2 分）
催化剂
O
n HOOC －CH 2－CH －COOH
（3）
OH
n HOOC －CH 2－CH －COOH
OH
催化剂
HO [ C －CH 2－CH －O ]n H +(n －1)H 2O COOH O
n
CH 2COOH
或
（2 分）
（4）6（2 分）
HO
CH 2COOH CH 2COOH
OH
HO OH
（2 分）
OH OH
O
OH
C －CH 2Cl
雷尼镍
POCl 3
O
O
11．（1）2，4-己二烯（2分）
（2）加成反应（2分）
（3）浓硝酸/浓硫酸、加热（2分）
（4）氨基（2分）
（5）（2分）（6）（2分）
（7）（3分）
12.（15分）
=CH2（2分）
（1）CH
2
（2）羧基（2分）加成反应（2分）
（2分）（3）
H9O3Cl（2分）
（4）C
10
（5）10（2分）
（6）（3分）。