有机化学习题答案第7章醇、酚、醚
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第 7 章 醇、酚、醚
一、问题参考答案
问题7.1 命名下列化合物或根据名称写出结构式：
H 2C
CHCHCHCH 3
OHCH 3
C
H
H H 3CH 2C
CH 2CH 2OH
(4) 三苯甲醇 (5) 5-甲基-2,4-己二醇 (6) 2,2-二氯乙醇
答：(1) 4-甲基-1-戊烯-3-醇 (2) 反-2-甲基-1-环己醇 (3) 顺-3-己烯-1-醇 或Z -3-己烯-1-醇
(4) (5)
(6)
问题7.2 将下列化合物按沸点由高到低排列次序，并陈述作此排列的理由。 (1) 正丁醇 (2) 丙醇 (3) 丙烷
答：沸点由高到低顺序为：正丁醇、丙醇、丙烷。原因是醇分子之间可以形成氢键缔合，要将其变为气态，除了需要克服分子间的范德华力外，还需要破坏氢键。因此正丁醇和丙醇的沸点高于丙烷。正丁醇比丙醇的相对分子质量大，因此沸点更高。 问题7.3 为什么丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水？
答：丙醇分子中的羟基与水分子之间可以形成氢键，而丙烷分子则与水分子不能形成氢键缔合，因此丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水。
问题7.4 将下列醇按与金属钠反应的速率由快到慢排列次序。 (1) 正丁醇 (2) 乙醇 (3) 叔丁醇 (4) 仲丁醇 答：乙醇＞正丁醇＞仲丁醇＞叔丁醇
问题7.5 用化学方法鉴别环己醇、叔丁醇和正丁醇。 答：
问题7.6 写出下列醇发生分子内脱水反应后的主要产物名称。 (1) 2-甲基-3-己醇 (2) 1-甲基-1-环己醇
(1)
(2) (3)
正丁醇 环己醇 叔丁醇
Lucas 试剂
无明显现象 数分钟后出现浑浊 立即出现浑浊
C CH 3CHCH 2CHCHCH 3
OH
OHCH 3CHCH 2OH
Cl
Cl
答：(1) 2-甲基-2-己烯 (2) 1-甲基-1-环己烯 问题7.7 以溴代环己烷为原料，合成环己酮。
答：H 2O OH
227
Br
+
NaOC 2H 5 / C 2H 5OH
O
问题7.8 一种化合物被高碘酸氧化后，生成丙酮、乙醛和甲酸，试推断它的结构。
答：
C
CH 3
H 3C CH CH CH 3
问题7.9 将下列化合物按酸性由强到弱排序。
(1) 苯酚 (2) 对氯苯酚 (3) 对甲基苯酚 (4) 对硝基苯酚 答：对硝基苯酚＞对氯苯酚＞苯酚＞对甲基苯酚 问题7.10 命名下列化合物。 O 3
CH 3
O CH 2CH 3
OCH 3
HO
答：(1) 异丙基环己基醚 (2) 苯基乙基醚 (3) 4-甲氧基苯酚 问题7.11 为什么甲醚的沸点为-24.9℃，而其同分异构体乙醇的沸点为78.4℃？
答：甲醚分子间不能形成氢键，而乙醇分子间能形成氢键，因此乙醇的沸点比甲醚高得多。 问题7.12 乙基叔丁基醚与浓氢碘酸共热，生成的主要产物的名称是什么？ 答：叔丁醇和碘乙烷。
问题7.13 写出1,2-环氧丙烷与下列试剂反应生成的主要产物名称。 (1) 甲醇钠/甲醇 (2) 氢溴酸 答：(1) 3-甲氧基-2-丙醇 (2) 2-溴-1-丙醇 问题7.14 命名下列化合物。
OCH 3
HS
CH 3
HC H 3C
S
答：(1) 4-甲氧基硫酚 (2) 2-丙硫醇 (3) 二苯硫醚 问题7.15 将下列化合物按酸性由强到弱排序。 (1) 水 (2) 乙硫醇 (3) 乙醇 (4) 叔丁醇
(1)
(2) (3) (1) (2) (3)
答：乙硫醇＞水＞乙醇＞叔丁醇
二、习题参考答案
1. 命名下列化合物：
C CCH 2OH
(1)
(2)
CH H 3C H 3C OH
H 3C
(3)
(4)
HO
NO 2OCH 3
CH 2CH CH 2OH
OCH 3
(5)
(6)
(CH 3)2CHCH 2CHCH 3
O CH CH 3
3
(7)(8)
(CH 3)3C S
CH 3
CH CH
O
CH 3CH 3
答： (1) 4-甲基-2-戊炔-1-醇 (2) 5-甲基-2-环己烯-1-醇
(3) 3-苯基-2-甲氧基-1-丙醇 (4) 4-硝基-3-甲氧基苯酚 (5) 苯基异丙基醚 (6) 4-甲基-2-戊硫醇 (7) 甲基叔丁基硫醚 (8) 1,2-二甲基环氧乙烷
2. 写出下列化合物的结构式：
(1) 2,3-二巯基丙醇（BAL ） (2) 反-4-甲基-1-环己醇（优势构象） (3) 4-甲氧基-1-萘酚 (4) 苦味酸 (5) 四氢呋喃 (6) 苯并15-冠-5 (7) 异丙硫醇 (8) 二甲亚砜
答：
(1)
(2)
H 2C
CH
CH 2
H 3C
OH
(3)
(4)
HO NO 2
OH
3
O 2N
O 2
(5)
(6)
O
O
O
O O
O
(7)
(8)
CH SH
H 3C H 3C
CH CH 3
3. 写出下列反应的主要产物： + (浓) HCl
(1)
C CH 3
H 3CH 2C CH 3
(2)
(CH 3)2CHCH 2CH 2
OH
+ HNO 3
(3) CH 3CHCHCH 3
CH 3
+ (浓) H 2SO
4
170 C
(4)
O
CH 3
+ HI
(5)
CH 2
CH O
CH 3+ CH 3OH
H 2SO 4
(7)
OH
3
+ Br 2H 2
O
(8)
OH
(9)
CH 3CH 2SH
+ H 2O 2
(1)
C CH 3
H 3CH 2C Cl
CH 3
C CH 3H 3CH 3
H ,
(2)
(CH 3)2CHCH 2CH 2ONO 2
CH 3OH
OH (6)
+ HIO 4
答：