有机化学理论课程教学大纲

有机化学理论课程教学⼤纲
《有机化学》理论课程教学⼤纲
第⼀部分⼤纲说明
⼀、制定⼤纲的依据
有机化学理论教学教学⼤纲结合我校“以服务为宗旨，以就业为导向，产学研结合，培养适应社会需要的⾼技能应⽤型专门⼈才”的办学定位，结合⽯家庄市将建成国内有较⾼知名度的“药都”，积极探索⾼职⾼专⼈才培养模式，适应地⽅经济发展和⾏业建设。

符合社会对⼈才知识、能⼒、素质的需求及地区经济发展的需要。

⼆、适⽤范围
化⼯系化学制药、⽣物制药、药物制剂、精细化⼯专业。

三、课程性质和⽬标
有机化学是化⼯系化学制药、药物制剂、精细化⼯等专业重要的专业基础课，是理论和⽣产实际密切结合的应⽤性很强的课程，它是后继课程药物化学、药理学、药剂学、精细有机合成等必不可少的基础。

对学⽣基础知识、基本技能和综合素质的培养起重要的作⽤。

通过对《有机化学》课程的学习，使学⽣获得从事化⼯技术职业岗位必需的有机化学基本理论、基础知识，注重培养学⽣的基本技能，应⽤所学的知识分析和解决化⼯⽣产中的实际问题，为学习专业课和毕业后从事化⼯⽣产⽅⾯的⼯作打下坚实的基础。

培养适应⽣产、管理、医药营销⼀线需要，德、智、体、美各⽅⾯全⾯发展，具备化⼯应⽤能⼒的专门⼈才。

四、课程的背景知识
该课程以⽆机化学和分析化学的为基础。

五、课程教学要求的层次
1.了解：指对基本知识、基本理论有较清楚的认识。

2.理解：指对基本知识、基本理论有清楚的认识，有⽐较熟练的基本技能。

3.掌握：指对基本知识、基本理论有较深刻的认识，具有熟练的基本技能，能综合、
灵活地运⽤所学的知识和技能。

第⼆部分学时安排及考核办法
⼀、教学学时及学分
理论72，实验30，共102学时6学分。

⼆、理论学时分配⼀览表
三、考核办法
本课程为考试课，将实验成绩、平时成绩、期末考试成绩分别乘以相应的权重0.2、0.2、0.6后，它们的和作为学期总成绩。

实验成绩有实验报告、参观⽇记、实习报告、实验⼩论⽂、⼝试、基本技能操作、综合操作和参加学校技能⼤赛等⽅⾯；平时成绩包括课上回答问题、讨论发⾔、向⽼师提问和作业完成情况。

实现对学⽣学习过程的全⾯考核。

第三部分教学基本要求
在有机化学理论课教学中，主要学习各类有机化合物的组成、结构、物理性质、化学性质、应⽤和制备。

重点是在理解结构的基础上掌握各类有机化合物的化学性质及其
在⽣产中的应⽤。

第⼀章绪论
1.了解有机化合物和有机化学的涵义
2. 掌握有机化合物的特性；有机化合物共价键理论、断裂⽅式和有机反应的类型；有机化合物的分类⽅法
第⼆章烷烃
1.掌握烷烃的通式，同系列的概念。

理解构造异物现象。

2.熟练掌握烷烃的系统命名法，掌握烷基及烷烃的习惯命名法，了解衍⽣物命名法
3.理解烷烃结构中C的SP3杂化特点，SP3C的结构特征，C－C σ键的形成及其特征
4.了解烷烃的物理性质及其⼀些规律特征，熟练掌握烷烃的化学性质，理解卤代反应的历程。

了解氧化、异构化、裂化和裂解反应及其在⼯业上的应⽤
第三章烯烃和⼆烯烃
1.理解烯烃和⼆烯烃的系统命名法
2.记住次序规则，掌握确定化合物的顺反构型，会⽤Z/E命名法命名
3.熟练掌握烯烃和⼆烯烃的化学性质及其应⽤
5.了解亲电加成反应的特点，掌握马⽒规则及其过氧化物效应
6.掌握共轭⼆烯烃的结构特点，理解共轭效应及产⽣的原因
第四章炔烃
1. 熟练掌握炔烃的系统命名法
2. 理解SP杂化的特点及碳碳叁键的形成、结构及其特征
3.熟练掌握炔烃重要的化学性质及其应⽤
第五章脂环烃
1.掌握环烷烃的命名⽅法
2.掌握单环脂环烃的化学性质
3.了解环烷烃的结构与稳定性的关系
第六章芳烃
1.掌握芳烃的命名
2.理解苯的结构特征及其⼤π键的形成过程，能⽤价键理论进⾏解释
3.掌握苯及其同系物的化学性质及亲电取代反应机理
4.熟练掌握苯环取代定位规律及其应⽤
5.了解萘的结构，掌握其化学性质
第七章卤代烃
1.了解卤代烃的分类和构造异构，掌握卤代烃的命名⽅法
2.掌握卤代烃的化学性质及其制备⽅法，并初步认识格⽒试剂的活性与应⽤
3. 理解SN1及SN2反应历程，并了解烃基及卤素对反应的影响。

掌握卤代烃消除反应及查依采夫规则。

4. 掌握卤代烯烃与卤代芳烃的分类及卤代烃中卤原⼦活泼性的⽐较
第⼋章醇、酚、醚
1.掌握醇、酚、醚的命名法
2.理解醇、酚、醚的结构
3.掌握醇、酚、醚的制备⽅法、鉴别⽅法
4.熟练掌握醇、酚、醚的化学性质及其官能团相互转化的规律
5.了解重要化合物的⽤途
第九章醛和酮
1.掌握醛、酮的结构、分类和命名⽅法
2.掌握碳氧双键和碳碳双键的结构差异以及在加成反应中的不同
3.掌握醛、酮的主要制备⽅法
4.熟练掌握醛、酮的化学性质及醛和酮化学性质的差异
第⼗章羧酸及衍⽣物
1.掌握羧酸及其衍⽣物的系统命名法及常见羧酸的俗名
2.掌握羧酸及其衍⽣物的化学性质和制备⽅法
3.掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响
4.了解甲酸、⼄酸、⼄⼆酸、苯甲酸、⽔杨酸的性质及⽤途
第⼗⼀章丙⼆酸⼆⼄酯和⼄酰⼄酸⼄酯
1.掌握⼄酰⼄酸⼄酯和丙⼆酸⼆⼄酯的制备⽅法
2.熟练掌握⼄酰⼄酸⼄酯的性质及酮式分解、酸式分解在有机合成上的应⽤
3. 熟练掌握丙⼆酸⼆⼄酯性质及在合成中的应⽤
第⼗⼆章有机含氮化合物
1.掌握胺的分类和命名
2. 掌握芳⾹族硝基化合物的还原反应及应⽤，理解硝基对苯环上亲电及亲核反应的影响。

3.重点掌握芳胺的制备⽅法、性质，掌握氨基的保护在有机合成中的应⽤，以及胺类的碱性强弱次序及影响胺类碱性强弱的因素
4.掌握伯、仲、叔胺的鉴别⽅法
5.熟练掌握重氮盐的制法及其在有机合成中的应⽤
第⼗三章杂环化合物
1.掌握常见杂环化合物的⾳译名
2.掌握五元杂环化合物中呋喃、噻吩、吡咯及六元杂环化合物吡啶的结构和性质
3.了解糠醛的结构和性质，了解稠杂环化合物喹啉
第⼗四章对映异构
1.了解异构体的分类
2. 掌握偏振光、旋光性物质、旋光度、⽐旋光度、分⼦的⼿性、对映异构体、⾮对映异构体、外消旋体、内消旋体等基本概念
3.掌握旋光异构体的D/L，R/S构型标记法
第⼗五章碳⽔化合物
1.了解碳⽔化合物的分类
2.掌握葡萄糖、果糖的开链式结构
3.掌握单糖的还原性，成苷反应，成脎反应
4.了解单糖、⼆糖和多糖的⽤途
第⼗六章氨基酸和蛋⽩质
1.了解氨基酸的分类
2.掌握主要氨基酸的命名和性质
3.了解蛋⽩质的组成和性质。

第⼗七章有机化合物的合成⽅法
1.掌握有机化合物常⽤的增长和缩短碳链的⽅法
2.掌握各类官能团的形成和官能团之间的转化，并注意官能团的保护和占位
3.掌握重氮盐、格⽒试剂、⼄酰⼄酸⼄酯、丙⼆酸⼆⼄酯等在有机合成中的应⽤
第四部分教学参考书
参考书⽬：
《有机化学》张发庆主编化学⼯业出版社
《有机化学》傅建熙主编⾼等教育出版社
《有机化学简明教程》⾼鸿宾主编天津⼤学出版社
《基础有机化学》邢其毅主编⼈民教育出版社
《有机化学》徐寿昌主编⾼等教育出版社
《有机化学》廖清江主编⼈民卫⽣出版社
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有机合成⼯》为《职业技能鉴定⽯油⽯化⾏业题库试题选编》丛书之⼀，由中国⽯油化⼯集团公司职业技能鉴定指导中⼼按照⽯油⽯化⾏业《有机合成⼯职业资格等级标准》及《职业技能鉴定国家题库开发技术规程》组织编写。

内容包括：有机合成⼯初级⼯、中级⼯、⾼级⼯、技师及⾼级技师的职业资格等级标准、鉴定要素细⽬表、理论知识试题和技能操作试题，是有机合成⼯进⾏职业技能鉴定的必备学习资料。

⽬录&节选
编辑推荐
《有机合成⼯》由中国⽯化出版社出版。

⽬录
第⼀部分初级⼯
⼀、⽯油⽯化职业资格等级标准（初级⼯⼯作要求）
⼆、理论知识鉴定要素细⽬表
⾏业通⽤理论知识鉴定要素细⽬表
职业通⽤理论知识鉴定要素细⽬表（有机合成⼯）
⼯种理论知识鉴定要素细⽬表
三、理论知识试题
⾏业通⽤理论知识试题
职业通⽤理论知识试题（有机合成⼯）
⼯种理论知识试题
四、技能操作鉴定要素细⽬表
五、技能操作试题第⼆部分中级⼯
⼀、⽯油⽯化职业资格等级标准（中级⼯⼯作要求）⼆、理论知识鉴定要素细⽬表
⾏业通⽤理论知识鉴定要素细⽬表
职业通⽤理论知识鉴定要素细⽬表（有机合成⼯）⼯种理论知识鉴定要素细⽬表
三、理论知识试题
⾏业通⽤理论知识试题
职业通⽤理论知识试题（有机合成⼯）
⼯种理论知识试题
四、技能操作鉴定要素细⽬表
五、技能操作试题第三部分⾼级⼯
⼀、⽯油⽯化职业资格等级标准（⾼级⼯⼯作要求）⼆、理论知识鉴定要素细⽬表
⾏业通⽤理论知识鉴定要素细⽬表
职业通⽤理论知识鉴定要素细⽬表（有机合成⼯）⼯种理论知识鉴定要素细⽬表
三、理论知识试题
⾏业通⽤理论知识试题
职业通⽤理论知识试题（有机合成⼯）
⼯种理论知识试题
四、技能操作鉴定要素细⽬表
五、技能操作试题第四部分技师/⾼级技师
⼀、⽯油⽯化职业资格等级标准（技师⼯作要求）⼆、⽯油⽯化职业资格等级标准（⾼级⼯⼯作要求）三、理论知识鉴定要素细⽬表
⾏业通⽤理论知识鉴定要素细⽬表
职业通⽤理论知识鉴定要素细⽬表（有机合成⼯）⼯种理论知识鉴定要素细⽬表
四、理论知识试题
⾏业通⽤理论知识试题
职业通⽤理论知识试题（有机合成⼯）
⼯种理论知识试题（技师）
五、技能操作鉴定要素细⽬表（技师）
六、技能操作试题（技师）
七、技能操作鉴定要素细⽬表（⾼级技师）
⼋、技能操作试题（⾼级技师）
序⾔
为进⼀步加强⽯油⽯化⾏业技能操作队伍建设的基础⼯作，满⾜培训、鉴定⼯作需要，根据有关职业技能鉴定⼯作协议，中国⽯油化⼯集团公司职业技能鉴定指导中⼼和中国⽯油天然⽓集团公
司职业技能鉴定指导中⼼共同组织，开发（修订）了167个⼯种的⽯油⽯化⾏业题库。

其中，中国⽯油化⼯集团公司职业技能鉴定指导中⼼牵头组织了44个⼯种题库的开发（修订），并于2008年6⽉正式启⽤。

为满⾜员⼯学习专业知识、提⾼操作技能的需要，我们选编了题库的部分试题，按职业（⼯种）出版《职业技能鉴定⽯油⽯化⾏业题库试题选编》丛书。

该丛书内容包括⽯油⽯化⾏业职业资格等级标准、鉴定要素细⽬表、理论知识试题和技能操作试题等，其中，理论知识试题和技能操作试题各占总题量的70％左右。

《有机合成⼯》分册由吉林⽯化主编，南化公司、辽河油⽥等单位参编。

主要执笔⼈：赵伟、张丽、⾦翠英、李俊胜等，参审⼈员：焦富和、赵福宝、孙先丽等。

⽂摘
20．技术改造的步骤是什么？
答：①前期准备，确定技术改造的项⽬和内容，经领导和专家批准后，进⾏改造设计和设计审查。

改造项⽬确定后，需及时落实资⾦，完成设备、材料的采购，落实施⼯单位，组织设计交底；②实施阶段，根据改造设计的要求，施⼯单位应在规定⼯期内保质保量地完成改造的各项内容。

在此过程中应对⼯程进度、⼯程质量、⼯程安全、⼯程投资进⾏重点控制；③验收阶段，改造项⽬完成后，应及时组织投⽤试车，进⾏性能考核，检验是否达到设计要求，在运⾏正常后组织进⾏竣⼯验收，并填写竣⼯验收报告；④后评估阶段，在设备稳定运⾏⼀段时间后，应组织对技术改造进⾏后评估，总结技术改造的效果和经验，根据⽣产运⾏实际情况提出建议。

21．技术⾰新成果鉴定⼩组主要程序和主要内容是什么？
答：①听取申报单位技术⾰新成果汇报情况；②实地查验技术⾰新成果完成情况，审阅技术⾰新成果申报资料；③讨论对技术⾰新成果验收意见，签署技术⾰新成果验收证书；④颁发技术⾰新成果验收证书。

22．在技术改造过程中施⼯管理时应注意什么？
答：①对改造⼯程施⼯全过程应进⾏组织和管理，及时发现并解决施⼯存在的问题，严格按照技术检修规程及施⼯图纸进⾏施⼯，确保⼯程质量和施⼯进度；②在施⼯过程中，应加强质量监督并进⾏实施阶段的设计协调⼯作，对检查发现的⼯程质量问题有权责令其停⽌施⼯并限期整改；③在施⼯过程中，应加强对施⼯现场安全、⼈⾝安全的监督，禁⽌“三违”现象的出现，对不符合要求的有权责令其停⽌施⼯并限期整改；④在施⼯过程中，应加强对施⼯周围环境的影响的监管，对施⼯过程中产⽣的废物要及时妥善处理。

23．技术⾰新成果的主要内容是什么？
．答：技术⾰新成果的主要内容是：①项⽬编号、成果名称、完成单位、申报⽇期、项⽬负责⼈、主要完成⼈、⼯作起⽌时间；②系统原始状况和技术难点；③实施报告，包括⽅案、措施、完成时间、取得成果（附图纸、资料、技术说明）；④社会、经济效益；⑤申报车间审核意见、技术主管部门审核意见、专业评审⼩组意见和企业主管领导意见。

有机合成概论⼤纲
课程名称：有机合成概论
英⽂名称：Introduction of Organic Synthesis
适⽤专业：应⽤化学
课程总学时数：60学时（理论：36学时，实验：24学时）
有机合成概论是⼀门既有理论⼜有应⽤的专业基础课，包括典型的氧化反应、还原反应、烷基化反应、缩合反应、消除反应、重排反应、环合反应、及有机合成设计。

通过本课程的学习，使学⽣能够熟悉重要的精细有机反应及其精细有机分⼦的设计⽅法，了解有机合成发展的动向。

⼀、教学⽬的、课程性质任务，与其他课程的关系，所需先修课程
有机合成概论是为了适应21世纪⼈才培养的需要，培养应⽤化学专业⽅向的⼀门专业基础课，⽬的是使学⽣在掌握了化学的⼀些基本理论和特性基础上，学习有机合成的⽅法与发展，了解化学合成在其它领域尤其在农业实际中的应⽤及在前沿领域中
的应⽤和未来化学发展⽅向的展望和设想。

拓宽学⽣知识⾯，培养学⽣的创新能⼒，提⾼学⽣的素质，为今后的学习和⼯作打下⼀定的化学基础，以适应⼈才培养的需要。

⼆、主要内容、重点和深度
本课程主要内容包括氧化反应、还原反应、烷基化反应、缩合反应、清除反应、分⼦重排反应、环合反应及光学异构体的拆分和不对称合成、保护基在有机化合物种的应⽤等。

重点掌握合成化学的基本原理和基本知识，了解这些理论和知识在实际中尤其在实际中的应⽤，使应⽤化学专业的学⽣对化学合成有全⾯系统的认识。

三、教学要求与主要环节
本课程在讲授上以各类型合成反应基础，从不同⾓度来探讨有机合成是如何实现的，建⽴以能⼒培养为中⼼的教学体系。

要求学⽣掌握化学的⼀些基本合成原理和特性，了解化学合成的发展和合成化学在实际中的应⽤及在前沿领域中的应⽤和未来化学发展⽅向的展望和设想。

四、课堂讲授部分：
（⼀）各章节要点及讲授时数
第1章绪论
第⼀节引⾔
第⼆节有机合成的⽬的和任务
第三节有机合成的发展状况
第四节有机合成化学的作⽤
第2章氧化反应4学时
第⼀节⾼锰酸盐氧化剂
第⼆节铬化物
第三节其他⽆机氧化剂
第四节过氧化物氢氧化剂
第五节有机物及盐类氧化剂
第3章还原反应4学时
第⼀节催化氢化
第⼆节⾦属与供质⼦剂还原
第三节氢化锂铝和硼氢化钠
第四节 Wolff-Kishner还原，黄鸣龙法
第五节烷氧基铝还原剂（异丙醇铝）
第4章烃基化反应4学时
第⼀节常⽤的烷基化试剂—卤烷烃
第⼆节硫酸酯和磺酸酯⽤作烷基化试剂
第三节其他烷基化试剂
第5章缩合反应4学时
第⼀节酯化反应
第⼆节羟醛缩合反应
第三节 Knoevengel反应
第四节 Claisen缩合
第五节 Mannich反应
第六节 Perkin,Stobbe和Darzens反应
第七节 Witting反应
第6章消除反应4学时
第⼀节反应机理和定位法则
第⼆节影响消除反应的因素
第三节各种不同离去基团的消除反应
第7章分⼦重排4学时
第⼀节亲核重排
第⼆节亲电重排
第三节σ键迁移重排
第8章环和反应3学时
第⼀节概论
第⼆节五元杂环的合成
第三节六元环的合成
第9章光学异构体的拆分和不对称合成3学时第⼀节光学异构体的拆分
第⼆节不对称合成
第10章保护基在有机合成中的应⽤4学时
第⼀节胺保护
第⼆节醇保护
第三节 1,2-⼆醇或1,3-⼆醇的保护
第四节酚与邻苯⼆酚的保护
第五节羧基的保护
第六节羰基的保护
五、教材及主要参考书
教材：胡秉⽅《有机合成》北京农业⼤学出版社 1992年
主要参考书：《有机合成设计》斯图尔特沃论化学⼯业出版社 1983年《精细化学品合成化学与应⽤》赵德中等化学⼯业出版社 2001年。