★2017-2018学年高中化学江苏专版必修二讲义专题3 第二单元 食品中的有机化合物

第二单元⎪⎪ 食品中的有机化合物
第一课时 乙 醇
[课标要求]
1．会书写乙醇的分子式、结构式、结构简式，知道决定乙醇化学性质的原子团是—OH 。

2．知道乙醇中—OH 上的氢可以被金属置换，会书写相关反应的化学方程式。

3．知道乙醇催化氧化生成乙醛以及反应中的断键和成键情况，会书写相关反应的化学
方程式。

1.乙醇的结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ，决定化学性质的原子团为—OH 。

2．乙醇分子中的羟基氢原子比水分子中的羟基氢原子活泼性弱，水与金属钠反
应比乙醇与钠反应要剧烈。

3．三个重要反应：
(1)2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑；
(2)2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△
2CH 3CHO ＋2H 2O ； (3)2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△
2CH 3COOH 。

乙醇的分子结构与物理性质
1．分子结构
1．从氢原子连接原子的种类看，乙醇分子中的氢原子分为几类？
提示：分为两类，其中5个氢原子与碳原子相连，1个氢原子与氧原子相连。

2．能否用分液的方法分离酒精与水的混合物？为什么？
提示：不能；原因是乙醇与水互溶不分层，无法用分液漏斗分离。

1．乙醇的结构特点
2.用工业酒精制备无水乙醇的方法
工业酒精中约含乙醇96%(质量分数)以上，含乙醇99.5%以上的叫无水乙醇，制无水乙
醇时，要加入新制的生石灰再进行蒸馏，直接蒸馏得不到无水乙醇。

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)乙醇分子是由乙基(—C 2H 5)和氢氧根组成的( )
(2)乙醇是比水轻的液体，与水混合时浮在水的上面 ( )
(3)75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒( )
(4)乙醇可以作为提取碘水中碘的萃取剂 ( )
答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×
2．比较乙烷和乙醇的分子结构，下列说法中错误的是( )
A ．两个碳原子均以单键相连
B ．分子里都含6个相同的氢原子
C ．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子
D ．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
解析：选B 乙烷和乙醇的结构简式分别为CH 3CH 3、CH 3CH 2OH ，乙醇分子可以看
作乙基与一个羟基相连的产物。

乙醇分子六个氢原子中其中五个分别连接在两个碳原子上，
一个连接在氧原子上，故B 项错误。

乙醇的化学性质与用途
1
．乙醇与金属钠的反应
(1)在乙醇分子中，被钠置换的氢是羟基中的氢，而不是乙基中的氢。

(2)CH 3CH 2OH 中羟基中的氢能被置换，但CH 3CH 2OH 是非电解质，不能电离出H ＋。

2．乙醇的氧化反应
(1)燃烧
乙醇在空气中易燃烧，反应的化学方程式为CH 3CH 2OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O 。

现象：火焰呈淡蓝色，同时放出大量的热。

(2)催化氧化
沸点为20.8 ℃，易挥发，易燃烧，与水、乙醇互溶。

结构简式为CH 3CHO
3．乙醇的用途
(1)用作酒精灯、内燃机等的燃料。

(2)用作化工原料。

(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。

1．如何证明一个乙醇分子中含有一个羟基？ 提示：根据1 mol 乙醇与足量金属钠反应产生0.5 mol 氢气，即可证明一个乙醇分子中
含有一个羟基。

2．钠与乙醇反应要比与水反应缓和的原因是什么？
提示：乙醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应
比水与钠的反应要缓和得多。

3．乙醇催化氧化反应实验中铜丝是否参与反应？铜丝的作用是什么？
提示：铜丝参与化学反应，铜丝先被O2氧化成CuO，后又被乙醇还原为Cu，铜丝在反应中起催化剂的作用。

1．乙醇化学反应与断键情况关系
化学反应键的断裂
与钠反应断①键
燃烧断①②③④⑤键
2.
(1)密度关系
金属钠与乙醇反应时沉在乙醇的底部，而与水反应时浮在水面上，说明三者的密度关系为ρ水＞ρ钠＞ρ乙醇。

(2)氢原子的活动性
乙醇与钠反应时没有熔化成小球，也没有发出响声，这说明乙醇分子中羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。

(3)数量关系
1 mol乙醇跟足量钠反应，产生0.5 mol H2，说明钠只能与羟基(—OH)中的氢原子反应而不能与乙基中的氢原子反应。

该关系可延伸为1 mol羟基(—OH)跟足量钠反应，产生0.5 mol H2。

3．乙醇的催化氧化实质
总的化学方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，反应中铜(也可用银)
作
催化剂。

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出OH－而显碱性()
(2)乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性()
(3)乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性()
(4)乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中羟基上的氢原子活泼()
答案：(1)×(2)×(3)×(4)√
2．下列说法中，不正确的是()
A．乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂
B．检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水
C．乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOH
D．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物
解析：选D乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂；检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂，若变蓝则表明乙醇中含水；乙醇在酸性KMnO4溶液中可氧化成乙酸；甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例混溶。

[三级训练·节节过关]
1．下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是()
A．苯B．蒸馏水
C．无水酒精D．75%的酒精
解析：选A乙醇、H2O都能与Na发生置换反应生成H2,75%的酒精是水和乙醇组成的混合物，也能与Na反应生成H2；苯是烃，尽管含有氢元素，但氢不活泼，因此不能与Na反应生成H2。

2．分别将一小块钠投入下列物质中，能生成氢气，但生成氢气的速率最慢的是() A．盐酸B．稀硫酸
C．乙醇D．水
解析：选C四种物质均能与钠反应生成氢气，但乙醇分子中羟基上的H不如水中的H活泼，所以钠与乙醇反应不如与水反应剧烈，而Na与酸反应要比与水的反应更加剧烈，所以生成氢气速率最慢的是乙醇。

3．下列试剂中，能用于检验酒精中是否含有水的是()
A ．CuSO 4·5H 2O
B ．无水硫酸铜
C ．浓硫酸
D ．金属钠
解析：选B A 项，CuSO 4·5H 2O 本身是蓝色的，遇水无现象，错误；B 项，无水硫酸铜遇水变蓝，用于检验水的存在，正确；C 项，浓硫酸作吸水剂，错误；D 项，金属钠与乙醇或水都反应生成氢气，不能检验是否含有水，错误。

4．下列方法中可以证明乙醇分子中羟基上的氢原子与其他氢原子不同的是( )
A ．1 mol 乙醇完全燃烧生成3 mol 水
B ．乙醇可以制饮料
C ．1 mol 乙醇跟足量的Na 作用得0.5 mol H 2
D ．1 mol 乙醇可生成1 mol 乙醛
解析：选C 乙醇分子中共有6个氢原子，其中羟基上的氢原子比较特殊，A 项中所有的氢原子参与反应，B 项无法证明，D 项中有C-H 键参与了反应，只有C 项表明羟基上的氢原子与另外5个氢原子不同。

5．如图所示是A 分子的球棍模型和B 分子的比例模型：
回答下列问题：
(1)A 和B 的关系是 。

(2)写出A 分子在催化剂存在条件下加热和氧气反应的化学方程式：________________________________________________________________________。

(3)A 和B 都可以作汽车的燃料，被称为“绿色燃料”，请用化学方程式表示A 作汽车燃料的原理：____________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

(4)写出B 和金属钠反应的化学方程式：__________________________________________
________________________________________________________________________。

解析：由A 、B 的模型可知A 为CH 3OH ，B 为CH 3CH 2OH ，二者互为同系物，化学性质相似。

类比CH 3CH 2OH 性质，即可知CH 3OH 的性质，催化氧化反应为2CH 3OH ＋O 2――→催化剂△
2HCHO ＋2H 2O ，CH 3OH 燃烧的化学方程式为2CH 3OH ＋3O 2――→点燃
2CO 2＋4H 2O 。

答案：(1)同系物
(2)2CH 3OH ＋O 2――→催化剂△2HCHO ＋2H 2O
(3)2CH 3OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋4H 2O
(4)2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑
1．决定乙醇主要化学性质的原子或原子团是( )
A ．羟基
B ．乙基(—CH 2CH 3)
C ．氢氧根离子
D ．氢离子
解析：选A 羟基是乙醇中的重要原子团，决定其主要化学性质。

2．下列有关乙醇的说法正确的是( )
A ．作消毒剂的医用酒精是无水酒精
B ．通常状况下，不能与金属钠反应
C ．在加热和有铜存在下，可与氧气反应生成乙醛
D ．在水溶液中能够电离产生H ＋
，呈现弱酸性
解析：选C A 项，医疗上作消毒剂的医用酒精是75%的酒精，错误；B 项，乙醇中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，错误；C 项，在加热和有铜或银存在下，可与氧气反应生成乙醛，正确；D 项，乙醇属于非电解质，在水溶液中不能电离产生H ＋，错误。

3．能证明乙醇分子中有一个羟基的是( )
A ．乙醇完全燃烧生成CO 2和H 2O
B ．乙醇能与水以任意比互溶
C ．0.1 mol 乙醇与足量钠反应只能生成0.1 g 氢气
D ．乙醇在铜催化下可被氧化
解析：选C A 、B 均不能证明乙醇中含有羟基，D 能证明乙醇中有羟基，但不能确定羟基的数目，乙醇中与钠反应产生H 2的是羟基上的氢原子，且1 mol 羟基产生0.5 mol 的H 2,0.1 mol 乙醇完全与钠反应产生0.1 g 氢气。

4．某有机物A 的结构为CH 3—CH===CH —CH 2OH ，它不可能发生的反应是 ( )
A ．与氢氧化钠溶液反应
B ．使溴的四氯化碳溶液褪色
C ．与金属钠反应放出氢气
D ．使高锰酸钾溶液褪色
解析：选A A 项，与氢氧化钠溶液不反应；B 项，含有碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液褪色；C 项，含有羟基能与金属钠反应放出氢气；D 项，含有羟基和碳碳双键能使高锰酸钾溶液褪色。

5．将a g 光亮的铜丝在酒精灯上加热后，迅速插入下列溶液中，然后取出干燥，如此反复几次，最后取出铜丝，洗涤、干燥后称其质量为b g 。

下列所插入的物质与铜丝质量关
系不正确的是( )
A ．无水乙醇：a ＝b
B ．石灰水：a ＞b
C ．NaHSO 4溶液：a ＞b
D ．盐酸：a ＞b
解析：选B 铜丝在酒精灯上加热后，发生反应：2Cu ＋O 2=====△2CuO ，当插入无水乙
醇中时，发生反应：CuO ＋CH 3CH 2OH ――→△
CH 3CHO ＋Cu ＋H 2O ，故a ＝b ；当插入NaHSO 4溶液或盐酸中，CuO 被溶解，故a ＞b ；当插入石灰水中时，Cu 和CuO 与石灰水均不反应，固体质量增加，故a ＜b 。

6．酒驾是引发交通事故的重要原因，醉驾要入刑。

交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K 2Cr 2O 7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr 3＋。

下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是 ( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是含氧的有机化合物
A ．②④
B ．②③
C ．①③
D ．①④
解析：选C 酒精用于对驾驶员酒驾的检测，是因为酒精沸点较低，易挥发，且具有还原性，酒精蒸气可使橙色的酸性K 2Cr 2O 7溶液变为蓝绿色。

7．已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。

乙
足量金属钠作用，产生等量的氢气。

则这三种醇的物质的量之比为 ( )
A ．6∶3∶2
B ．1∶2∶3
C ．3∶2∶1
D ．4∶3∶2
解析：选A 羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1。

三种醇与钠反应放出等量
的氢气，则三种醇提供的羟基数相同，因此三种醇的物质的量之比为1∶12∶13
＝6∶3∶2。

8．分子式为C 4H 10O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )
A ．3种
B ．4种
C ．5种
D ．6种
解析：选B 分子式为C 4H 10O 且可与钠反应放出氢气的有机物可表示为C 4H 9—OH ，由于C 4H 9—有4种结构，符合题意的同分异构体有4种。

9．乙醇在能源、生产及日常生活等许多方面都有十分广泛的应用。

请回答关于乙醇的若干问题。

(1)用物理、化学方法各一种鉴别乙醇和汽油。

若用物理方法，应选择的试剂为______________________________________________； 若用化学方法，应选择的试剂为______________________________________________。

(2)用乙醇为主要原料(无机试剂任选)，根据要求，分别写出相应的化学方程式(注明反应条件)。

①氧化反应_________________________________________________________；
②置换反应_____________________________________________________________。

解析：(1)物理方法鉴别乙醇和汽油，可利用它们在水中的溶解情况不同，而化学方法鉴别，利用乙醇与Na 反应而汽油与钠不反应。

(2)乙醇的催化氧化反应生成乙醛，化学方程式为2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag
△
2H 2O ＋2CH 3CHO 。

乙醇的置换反应是指乙醇与Na 反应生成H 2，反应的化学方程式为2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑。

答案：(1)蒸馏水 金属钠
(2)①2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag △
2H 2O ＋2CH 3CHO ②2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑
10．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图安装好装置，关闭活塞a 、b 、c ，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a 、b 、c ，通过控制活塞a 和b ，而有节奏(间歇性)地通入气体。

在M 处观察到明显的实验现象。

试回答以下问题：
(1)A 中发生反应的化学方程式为 ，B 的作用是 ；C 中热水的作用是 。

(2)M 处发生反应的化学方程式为_____________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)从M 管中可观察到的现象为_______________________________________________ ，从中可认识到该实验过程中催化剂 (填“参加”
或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的。

(4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是______________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：装置中各部分作用：A为氧气的简易制备装置；B的作用是干燥O2；C利用水浴加热方式，使D中乙醇变为蒸气进入M参加反应；在M中Cu的作用下，乙醇被O2氧化成乙醛，进入F试管中。

该反应为放热反应，所以撤掉酒精灯后利用放出的热量能维持反应继续进行。

使D中乙醇变为蒸气进入M参加反应
(3)受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入氧气而交替出现变黑、变红的现象参加温度
(4)能乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行
1．下列变化可以直接通过取代反应来实现的是()
A．CH3CH2OH―→CH3CHO
B．CH2===CH2―→CH3—CH2Br
D．CH3CH2OH―→CH3COOH
解析：选C A、D为氧化反应，B为加成反应，C为取代反应。

2．丙烯醇(CH2CHCH2OH)可发生的化学反应有()
①加成②氧化③燃烧④取代
A．只有①②③B．①②③④
C．只有①②④D．只有①③④
解析：选B丙烯醇分子中含有羟基和碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应、燃烧和取代反应。

3．向盛有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对实验现象的描述中正确的是()
①钠块沉入乙醇液面的下面
②钠块熔化成小球
③钠块在乙醇的液面上游动
④钠块表面有气体放出
A．①②B．②③
C ．③④
D ．①④
解析：选D 钠的密度比乙醇的密度大，故钠块会沉入乙醇液面以下，①正确，③不正确；乙醇与钠反应比较平缓，放出的热量不足以使钠熔化，②不正确；钠与乙醇反应有氢气放出，④正确。

4．某化学反应过程如右图所示。

由图得出的判断，错误的是( ) A ．生成物M 的化学式为C
2H 4O B ．乙醇发生了还原反应 C ．铜是此反应的催化剂 D ．反应中有红黑交替变化的现象
解析：选B 本题利用循环图的形式考查乙醇的催化氧化反应。

M 为乙醛(CH 3CHO)。

5．按图所示装置，持续通入X 气体，可以看到a 处固体变为红色，b 处变蓝，c 处得到液体，则X 气体是(已知NH 3具有较强的还原性)( )
A ．H 2
B ．CO 和H 2
C ．NH 3
D ．CH 3CH 2OH(气体)
解析：选D A 、B 、C 、D 四个选项中的气体均能使a 处固体变红，b 处变蓝，但c 处能得到液体的仅有D ，该液体是CH 3CHO 。

6．在常压、100 ℃条件下，乙烯和乙醇的混合气体V L ，完全燃烧后生成CO 2和H 2O ，消耗相同状态下氧气 3V L ，则混合气体中乙烯和乙醇的体积比为( )
A ．1∶1
B ．2∶1
C ．1∶2
D ．任意比
解析：选D 因C 2H 4＋3O 2――→点燃
2CO 2＋2H 2O ，C 2H 6O ＋3O 2――→点燃
2CO 2＋3H 2O ，即无论乙烯和乙醇的混合气体中二者比例如何，耗氧量均不变(为3倍于混合气体体积)。

7.萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。

已知α­萜品醇的结构简式如右式，则下列说法错误的是( )
A ．1 mol 该物质最多能和1 mol 氢气发生加成反应
B ．该物质属于烃
C ．该物质能使溴水褪色
D ．分子式为C 10H 18O
解析：选B A 项，该分子中含有1个碳碳双键，则1 mol 该物质最多能和1 mol 氢气发生加成反应，正确；B 项，该分子中除有碳、氢原子外，还含有氧原子，不属于烃，错误；C 项，该物质中含有碳碳双键，能使溴水褪色，正确；D 项，该物质的分子式为C 10H 18O ，正确。

8．香叶醇的结构简式如图。

下列有关香叶醇的叙述正确的是 ( )
A ．香叶醇的分子式为C 10H 18O
B ．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C ．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D ．能发生加成反应不能发生置换反应
解析：选A A 项，依据碳原子的成键特点，推出此有机物的分子式为C 10H 18O ，正确；B 项，香叶醇中含有碳碳双键，故能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误；C 项，含有碳碳双键和羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；D 项，含有碳碳双键，能发生加成反应，含有羟基，能与钠等活泼金属发生置换反应，错误。

9．通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X ，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。

(1)X 的分子式是______________。

(2)X 与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是_____________________ _________________________(有机物用结构简式表示)。

(3)X 与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y ，Y 的结构简式是______________。

(4)Y 被氧化，转化为Z ，Z 的名称为________。

解析：(1)根据题意，X 的分子中含C 的个数为46×52.2%12＝2，含氢的个数为
46×13.0%
1＝6，含氧的个数为46×(1－52.2%－13.0%)
16
＝1，所以X 的分子式为C 2H 6O 。

(2)X 能与钠反应，则X 为乙醇。

2Na ＋2CH 3CH 2OH ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑。

(3)X 在铜或银作催化剂的条件下与空气中的O 2反应，生成乙醛(Y)，其结构简式为
(4)根据题意知Z 为乙酸。

答案：(1)C 2H 6O
(2)2Na ＋2CH 3CH 2OH ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑
(3)(4)乙酸
10．利用乙醇和钠的反应，设计如图装置进行实验，在烧瓶中放入足量的钠，从分液漏斗中缓缓滴入一定量的乙醇，通过测量量筒中水的体积，就可知反应生成氢气的体积。

(1)实验前检验该装置的气密性的实验操作是________________________________
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)有人认为装置中有空气，所测的气体体积应扣除装置中空气的体积，才是氢气的体积，你认为________(填“正确”或“不正确”)。

(3)如果实验开始前b导管内未充满水，则实验结果将________(填“偏大”或“偏小”)。

(4)若测得有1.15 g C2H6O参加反应，把量筒c中水的体积换算成标准状况下H2的体积为280 mL，试结合计算和讨论，判断下面Ⅰ和Ⅱ两式中，哪个正确______(填“Ⅰ”或“Ⅱ”)。

ⅠⅡ
解析：该实验的关键是准确测量反应产生气体的体积，根据产生气体的体积可以确定被置换的氢原子的个数。

(3)中如果实验开始前b导管内未充满水，则会使排出水的体积减小，故实验结果偏小。

(4)参加反应的乙醇的物质的量是0.025 mol，生成氢气的物质的量是0.012 5 mol，即乙醇分子中的6个氢原子所处的化学环境并不完全相同，有1个应不同于其他的氢原子，从而确定乙醇的结构为Ⅱ式。

答案：(1)连接好装置，关闭分液漏斗的活塞，将右侧导管插入水槽，微热烧瓶，右侧导管若有气泡冒出，冷却后形成一段水柱，且一段时间内水柱不变化，证明装置气密性良好
(2)不正确(3)偏小(4)Ⅱ
第二课时乙酸
[课标要求]
1．会书写乙酸的分子式、结构式、结构简式，知道乙酸的官能团是—COOH。

2．知道乙酸具有酸的通性，且酸性比碳酸强。

3．知道酯化反应的原理，会书写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。

1.乙酸的结构简式：CH3COOH。

官能团：COOH(羧基)。

2．鉴别乙酸的两种方法：
(1)滴加石蕊溶液变红色；
(2)滴加Na2CO3或NaHCO3溶液产生气泡。

3．乙酸的酯化反应：
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋HOCH2CH3浓硫酸
△
反应实质：酸脱羟基，醇脱羟基氢。

4．除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇的试剂为饱和Na2CO3溶液，其作用有三：(1)溶解乙醇；(2)反应乙酸；(3)降低乙酸乙酯的溶解度。

乙酸的分子结构与酸性
1．乙酸的分子组成与结构
2．官能团
(1)概念：反映一类有机化合物共同特性的基团。

(2)常见官能团
羧基碳碳双键
乙酸又称为冰醋酸。

4．乙酸的酸性
乙酸是一元弱酸，其电离方程式：CH 3COOH CH 3COO －＋H ＋
，酸性比碳酸的酸性
强，具有酸的通性。

(1)乙酸能使紫色的石蕊溶液变红色。

(2)乙酸与Na 反应的化学方程式：2CH 3COOH ＋2Na ―→2CH 3COONa ＋H 2↑。

(3)乙酸与NaOH 反应的化学方程式：
CH 3COOH ＋NaOH ―→CH 3COONa ＋H 2O 。

(4)乙酸与Na 2CO 3溶液反应的化学方程式：2CH 3COOH ＋Na
2CO 3―→2CH 3COONa ＋H 2O ＋CO 2↑。

1．当温度低于16.6 ℃时，乙酸就凝结成冰一样的晶体，故又称为冰醋酸，如何从试剂瓶中取出少量冰醋酸？
提示：将冰醋酸浸泡在温水中，待其熔化后，倾倒出少量即可。

2．设计一个简单的实验证明乙酸的酸性强于碳酸。

提示：利用“强酸制取弱酸”的原理设计实验，将碳酸盐(石灰石或碳酸钠)加入到乙酸溶液中，若有气体产生，说明乙酸的酸性强于碳酸。

1．羟基氢原子的活泼性比较
(1)反应原理
2CH 3COOH ＋CaCO 3―→(CH 3COO)2Ca ＋H 2O ＋CO 2↑。

(2)实验装置及现象
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)乙酸俗名醋酸，又叫冰醋酸( )
(2)
—OH( )
(3)乙酸分子可看作是CH 4中的一个H 被—COOH 取代( ) (4)乙酸是四元酸( )
答案：(1)√ (2)× (3)√ (4)×
2．在同温、同压下，某有机物与过量Na 反应得到V 1 L 氢气，另取一份等量的该有机物与足量NaHCO 3反应得V 2 L 二氧化碳，若V 1＝V 2≠0，则有机物可能是( )
解析：选A 相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。

若n 1、n 2分别为该状况下所得到的氢气、二氧化碳的物质的量，设选项中各物质的物质的量均为1 mol
，则各物质与n 1、n 2的对应关系为
12123
乙酸的酯化反应
CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH
浓硫酸△
CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O
1．实验中，导管末端为什么不伸入饱和Na 2CO 3溶液的液面以下？
提示：受热挥发出来的CH 3COOH 、CH 3CH 2OH 溶于水，易造成溶液倒吸。

故导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中。

2．该实验中浓硫酸起什么作用？
提示：(1)作催化剂，加快反应速率，缩短达到平衡所需时间。

(2)作吸水剂，吸收反应中生成的水，促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行，提高CH 3COOH 、CH 3CH 2OH 的转化率。

3．酯化反应的实质是什么？如何从乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合溶液中分离出乙酸乙酯？
提示：酯化反应的实质是酸分子在羧基上脱去羟基，醇分子脱去羟基氢。

把饱和Na 2CO 3
溶液加入混合溶液中充分振荡，然后用分液漏斗分液，分离出来的上层油状液体即是乙酸乙酯。

1．乙酸与乙醇酯化反应的要点
(1)浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。

(2)饱和Na2CO3溶液的作用
①通过Na2CO3与乙酸反应除去乙酸。

②通过水的溶解除去乙醇。

③降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，收集更多的乙酸乙酯。

(3)安全措施
①反应液的混合顺序：先向试管中加入乙醇，然后加入浓硫酸和乙酸；或先加入乙醇和乙酸，然后一边摇动试管一边慢慢加入浓硫酸。

若先加入浓硫酸再加入其他物质，浓硫酸溶于乙醇或乙酸会放出大量的热而使液体飞溅。

②被加热的试管倾斜45°，其目的是增大受热面积。

③导管起导气兼冷凝回流的作用。

导管末端不能伸入饱和Na2CO3溶液中，主要是防止倒吸。

(4)实验中采取的加快化学反应速率的措施：加热；使用冰醋酸和无水乙醇；使用催化剂。

2．酯化反应的原理
(1)酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱羟基氢。

(2)可用原子示踪法证明：用含18O的乙醇()参与反应，生成的乙醇(C2H518OH)参与反应，
生成的乙酸乙酯( )分子中含18O，表明反应物乙酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于乙酸)。

其反应机理如下：
1．酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是()
解析：选C酯化反应中的水是由酸脱羟基、醇脱氢原子形成。

2．制取乙酸乙酯的装置正确的是()
解析：选A玻璃导管不能插入到液面以下，以防止倒吸，不能用NaOH溶液，应使用Na2CO3溶液。

[三级训练·节节过关]
1．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是()
A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体
B．乙酸具有氧化性，能跟钠反应放出H2
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
D．温度低于16.6 ℃，乙酸就凝结成冰状晶体
解析：选C A项，乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应产生CO2气体，正确；B项，乙酸与钠反应产生氢气，乙酸作氧化剂，具有氧化性，正确；C项，使溴水褪色的是碳碳双键或碳碳叁键，而不是碳氧双键，错误；D项，乙酸的熔点较低，低于16.6 ℃，乙酸就凝结成冰状晶体。

2．下列物质中最难电离出H＋的是()
A．CH3CH2OH B．CH3COOH
C．H2O D．H2SO3
解析：选A这四种物质中羟基的活泼性是H2SO3>CH3COOH>H2O>CH3CH2OH，最
难电离出H＋的是CH3CH2OH。

3．如图是某有机物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子。

灰色的是氧原子。

该物质不具有的性质是()
A．与NaOH溶液反应
B．与稀硫酸反应
C．发生酯化反应
D．使紫色石蕊溶液变红
解析：选B由有机物分子的比例模型可知，该有机物为乙酸，能与NaOH溶液发生中和反应，能使紫色石蕊溶液变红色，能与乙醇发生酯化反应。

4．根据乙烯和乙酸的结构与性质，推测CH2===CH—COOH能发生的反应有()
①加成反应②取代反应③氧化反应
A．①②B．②③
C．①③D．①②③
解析：选D能发生加成反应和氧化反应；含有—COOH，能发生取代反应。

5．如图，在试管a中先加入3 mL 95%的乙醇，边摇动边缓缓加
入2 mL 浓硫酸并充分摇匀，冷却后再加入2 mL 冰醋酸，用玻璃棒
充分搅拌后将试管固定在铁架台上，在试管b中加入7 mL 饱和碳酸
钠溶液。

连接好装置。

用酒精灯对试管a加热，当观察到试管b中有明显现象时停止实验。

(1)加入浓硫酸的作用是____________________________________________________。

(2)试管b中观察到的主要现象是______________________________________________。

(3)实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是
________________________________________________________________________。

(4)饱和Na2CO3溶液的作用是_________________________________________________
________________________________________________________________________。

解析：(1)制备乙酸乙酯的实验中，浓硫酸作催化剂和吸水剂。

(2)饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯蒸气后液体出现分层现象，其中上层为乙酸乙酯，是无色油状液体。

(3)球形干燥管上部容积较大，能有效防止试管b中液体发生倒吸。

(4)饱和Na2CO3溶液既能吸收乙酸和乙醇，又能降低乙酸乙酯的溶解度，便于其分层。

答案：(1)催化剂，吸水剂(2)上层出现无色油状液体(3)防倒吸(4)减少乙酸乙酯在溶液中的溶解，除去乙酸，溶解乙醇。