2020学年高中化学第2章第3节醛和酮糖类第1课时醛和酮课时演练(含解析)鲁科版选修5

第1课时醛和酮
A组
1.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( )
A.CH3CH2OH
B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.(CH3)3CCH2OH
D.(CH3)3COH
答案:D
2.下列说法中正确的是( )
A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇
D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等
解析:乙醛的结构式为,其中—CH3的4个原子不可能在同一平面上,分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应,而含有醛基的物质除了醛外,还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等,这些物质并不是醛类物质;—CHO在一定条件下既可被氧化为—COOH,也可被还原为—CH2OH;由于乙醛与乙醇含有相同数量的C、O,但氢原子数不同,因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛,乙醇消耗O2的质量比乙醛的多。

答案:C
3.以下是某同学设计的区别醛和酮的几种方案,请判断其中无法实现该目的的是( )
A.加金属钠
B.与银氨溶液反应
C.与新制Cu(OH)2悬浊液反应
D.与酸性KMnO4溶液反应
解析:在鉴别醛和酮这两种物质时,应根据它们性质上的差异进行区别,设计方案中的药品在与醛、酮反应时,应有两种明显不同的现象。

A项中,醛和酮均不与金属钠反应,都无明显现象,故A无法达到实验目的。

醛可以和银氨溶液发生银镜反应,可与新制Cu(OH)2悬浊液反应出现砖红色沉淀,可使酸性KMnO4溶液退色;而酮却不能与它们发生反应,无明显现象,故B、C、D三项均可达到实验目的。

答案:A
4.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水
D.先加入新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水
解析:先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,A项错误;先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,B项错误;若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定有机物A中是否含有碳碳双键,C项错误;先加入新制氢氧化铜,微热,若产生砖红色沉淀,说明有机物A中含有醛基,酸化后再加溴水,若溴水退色,说明有机物A中含有碳碳双键,D项正确。

答案:D
5.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中,氢元素的质量分数为9%,则混合物中氧元素的质量分数为( )
A.37%
B.16%
C.6.6%
D.无法确定
解析:甲醛、乙醛、丙醛均符合通式C n H2n O,氢元素的质量分数为9%,碳元素的质量分数为54%,故氧元素的质量分数为1-9%-54%=37%。

答案:A
6.从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物:,现有试剂:①酸性KMnO4溶液;②H2/Ni;③[Ag(NH3)2]OH;④新制Cu(OH)2悬浊液,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )
A.①②
B.②③
C.③④
D.①④
解析:观察题目中所给有机物的结构简式,可知其含有和—CHO两种官能团,其中能与①②反应;—CHO能与①②③④反应。

答案:A
7.只用水就能鉴别的一组物质是( )
A.苯、乙酸、四氯化碳
B.乙醇、乙醛、乙酸
C.乙醛、乙二醇、硝基苯
D.溴苯、乙醇、甘油
解析:苯难溶于水,比水密度小;四氯化碳、硝基苯、溴苯难溶于水,比水密度大;乙醇、乙醛、乙酸、乙二醇、甘油均易溶于水。

答案:A
8.CO、H2在催化剂作用下生成醛的反应叫烯烃的醛化反应,乙烯的醛化反应为
+CO+H2CH3CH2CHO,由C4H8的烯烃进行醛化反应,得到醛的同分异构体的数目应为( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
解析:由信息可知烯烃醛化反应后生成比原烯烃多一个碳原子的饱和一元醛,则C4H8醛化后得到C5H10O的醛,C5H10O的醛可以改写为C4H9—CHO,C4H9—有4种同分异构体,故C5H10O作为醛的同分异构体有4种。

答案:C
9.某有机物的结构简式为,回答下列问题:
(1)该有机物不能发生的化学反应类型是。

A.加成反应
B.还原反应
C.消去反应
D.氧化反应
(2)该有机物有多种同分异构体,下列有机物不是它的同分异构体的是。

A.
B.
C.
D.
(3)(2)中选项B的结构简式中共面的原子最多有。

A.12
B.14
C.16
D.18
解析:(1)该分子中含有醛基、醇羟基和苯环,醛基和苯环能与氢气发生加成反应,该反应也属于还原反应。

醛基易被银氨溶液、新制的氢氧化铜等氧化,即易发生氧化反应。

由于醇羟基所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,故其不能发生消去反应。

(2)A中的物质含有的氧原子数目与该有机物分子含有的氧原子数目不同,它们不属于同分异构体。

其他选项中的物质都与该有机物是同分异构体。

(3)中,与苯环直接相连的原子全部共面,羧基()中的碳氧双键所决定的平面可以通过碳碳单键的旋转与苯环所决定平面重合,而羧基中的羟基通过碳氧单键的旋转也能在碳氧双键所决定的平面上,甲基上的原子最多有2个共面,故共面的原子最多有16个。

答案:(1)C (2)A (3)C
10.已知某有机物的相对分子质量为58,根据下列条件填空:
(1)若该有机物仅由碳氢元素组成,可能的结构简式为;
(2)若为烃的含氧衍生物,且分子中有—CH3,则可能的结构简式为;
(3)若分子中无甲基,又无羟基,但能发生银镜反应,则结构简式为;
(4)若分子中有一个—OH,但无碳碳双键,则结构简式为。

解析:本题是一道开放性题目,考查根据相对分子质量推断可能的有机物结构简式。

(1)它只含
=4……10,分子式为C4H10,它是丁烷。

同分异构体有两种,正丁烷碳氢元素,根据余数规律有,58
12
和异丁烷,其结构简式为CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3。

(2)M(—CH3)=15g·mol-1,至少含有一个氧原子:残余基式量为58-15-16=27,可相当于C2H3,它必含有碳氧双键,结构简式为CH3CH2CHO、CH3COCH3。

(3)能发生银镜反应,说明它含有—CHO(29),58-29=29,不含—OH,无甲基,结构简式必为OHC—CHO。

(4)58-17=41,相当于C3H5,—C3H5离饱和烷烃缺氢原子数为8-5-1=2,因它不含
双键,烯烃与环烷烃互为同分异构体,即相当于环丙烷分子中一个氢原子被—OH取代,得环丙醇,结构简式为。

答案:(1)CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3
(2)CH3CH2CHO、CH3COCH3
(3)
(4)
B组
1.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成,如图所示。

有关上述两种化合物的叙述正确的是( )
A.常温下,1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
B.丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol香兰素最多能与3 mol氢气加成
D.香兰素分子中至少有12个原子共平面
解析:常温下,1mol丁香酚能与2molBr2反应,其中酚羟基邻位上发生取代,侧链上碳碳双键发生加成,故A选项错误;丁香酚含酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,故B选项错误;1mol香兰素最多能与4mol氢气发生加成反应,苯环消耗3mol,醛基消耗1mol,故C选项错误;分子中含苯环,则至少有12个原子共平面,故D选项正确。

答案:D
2.某饱和一元醛与足量银氨溶液发生银镜反应,可得21.6 g银,等量的该醛完全燃烧时,生成
5.4 g水,则该醛可能是( )
A.乙醛
B.丙醛
C.甲醛
D.丁醛
解析:(1)因为是饱和一元醛,所以可设醛的分子式为C n H2n O,则有
C n H2
n
O ~2Ag
1mol 2mol
x21.6g
108g·mol-1
=0.2mol
1mol n =2mol
0.2mol
,解得x=0.1mol
C n H2n O ~ n H2O
1mol 18n g
0.1mol 5.4g
1mol 0.1mol =18n g
5.4g
,解得n=3
所以该醛为C3H6O,丙醛。

(2)由于HCHO也属于饱和一元醛,但HCHO~4Ag,故需要验证HCHO是否符合题意。

若是甲醛,则n(HCHO)=0.05mol,又由于HCHO~H2O,甲醛完全燃烧应生成n(H2O)=0.05mol,即
m(H2O)=0.9g≠5.4g,故甲醛不符合题意。

答案:B
3.某有机物的结构简式为,下列对其化学性质的判断中,不正确的是( )
A.能被银氨溶液氧化
B.能使酸性KMnO4溶液退色
C.1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应
D.1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应
解析:题给有机物既含有碳碳双键,又含有醛基,因此,该有机物既具有碳碳双键的性质,又具
有醛基的一些性质,可逐一对各选项进行分析判断。

A项,含醛基的物质可被银氨溶液氧化,正确;B项,含碳碳双键的物质能使酸性KMnO4溶液退色,正确;C项,含碳碳双键的物质能与Br2发生加成反应,且1mol碳碳双键能与1molBr2反应,醛基不能与Br2发生加成反应,正确;D项,含碳碳双键的物质能与H2发生加成反应,含醛基的物质也能与H2发生加成反应,即1mol该有机物能与2molH2发生加成反应,不正确。

答案:D
4.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如下。

下列关于A的说法正确的是( )
A.化合物A的分子式为C15H22O3
B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C.1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D.1 mol A最多与1 mol H2加成
解析:化合物A的分子式为C15H22O3,A项正确;A中无苯环,没有酚羟基,B项不正确;1molA中含
2mol—CHO,1mol,则最多可与4molCu(OH)2反应,可与3molH2发生加成,C、D项均不正确。

答案:A
5.肉桂醛是一种食用香精,广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。

工业中可以通过下列反应制得:
+CH3CHO
+H2O
下列说法不正确的是( )
A.肉桂醛的分子式为C9H8O
B.检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛:加入酸性KMnO4溶液,看是否退色
C.1 mol肉桂醛在一定条件下与H2加成,最多消耗5 mol H2
D.肉桂醛中所有原子可能在同一平面上
解析:根据肉桂醛的结构简式可知,其分子式为C9H8O,A项正确;肉桂醛中的碳碳双键以及醛基均能使酸性KMnO4溶液退色,故不能用酸性KMnO4溶液鉴别,B项错误;1mol肉桂醛中含有1mol 苯环、1mol碳碳双键、1mol醛基,能分别与3mol、1mol、1molH2进行加成,故最多消耗5molH2,C 项正确;肉桂醛中含有苯环、碳碳双键、碳氧双键,三者分别形成一个平面且它们通过单键相连,通过单键的旋转,三个平面可以在同一平面上,D项正确。

答案:B
6.(双选)有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原成有机物乙,1 mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下氢气22.4 L,据此推断乙一定不是( )
A.HOCH2CH2OH
B.CH3CH2OH
C. D.
解析:有机物能发生银镜反应,说明该有机物具有—CHO,催化加氢后生成的有机物乙必定有—CH2OH结构,又1mol乙与足量钠反应生成H2为1mol,说明乙中含有2个—OH。

答案:BC
7.在乙醛溶液中加入溴水,溴水退色,分析乙醛的结构和性质,其反应原理有三种可能:①溴在不饱和键上发生加成反应,②溴与甲基上的氢原子发生取代,③乙醛具有还原性,被溴水氧化。

为此同学们进行了如下探究:
(1)向反应后的溶液中加入硝酸银溶液,有沉淀产生,则上述第种可能被排除,有同学提出用测反应后溶液酸碱性的方法进一步验证,就可确定究竟是何种反应原理,请指出此方案是否可行: ,理由是。

(2)分析可能的反应,若乙醛被溴水氧化,氧化产物是。

(3)若反应物Br2与生成物Br-的物质的量之比是1∶2,则乙醛与溴水反应的化学方程式
为。

解析:假设在乙醛溶液中加入溴水时,溴在不饱和键上发生加成反应,则加成产物不能电离出Br-,因此不可能与AgNO3溶液反应生成沉淀;而如果是溴与甲基上的氢原子进行取代,则除了有机产物外,还产生了HBr,可以与AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀;如果是乙醛被溴水氧化,还原产物应为HBr,同样可与AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀。

由上述分析不难排除第①种情况,但因为②③中都有HBr生成,所以用测反应后溶液酸碱性的方法是不能确定究竟是何种反应原理的。

虽然两者都有HBr生成,但生成HBr的物质的量是不同的。

如果是取代反应,一分子Br2中的一个溴原子取代氢原子,另一个溴原子与被取代下的氢原子结合成一分子HBr,即取代反应中
Br2~HBr;如果是乙醛被Br2氧化,则Br2与还原产物HBr的关系为Br2~2HBr。

答案:(1)①否②③中都有HBr生成,所以无法通过测反应后溶液的酸碱性来进一步验证②和③
(2)乙酸(CH3COOH)
(3)CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr
8.有机化合物A为茉莉香型香料,A在一定条件下可转化为B,继而转化为C,如下图所示。

A B C
C14H18O2Br2
(1)A分子中含氧官能团的名称是。

(2)C的分子结构可表示为(其中R和R’代表不同的烃基):。

A的分子式是,A可以发生的反应是(填字母序号)。

a.还原反应
b.加成反应
c.氧化反应
d.水解反应
(3)已知含有烃基R的有机化合物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀,则含有烃基R’的有机化合物R’—OH的类别属于。

(4)A分子结构中只有一个甲基,A的结构简式是。

解析:(1)A与银氨溶液反应,说明A中有—CHO。

(2)B能与Br2加成生成
C(),说明A中有一个和—CHO,A的分子式为C14H18O,能发生还原、加成、氧化反应。

(3)因为R—OH与浓溴水产生白色沉淀,所以R肯定是苯环,则R’的碳原子数为5,R’—OH 应属于醇。

(4)若只有一个甲基,则A为。

答案:(1)醛基
(2)C14H18O abc
(3)醇
(4)
9.饱和一元醛和饱和一元酮的混合物0.1 mol,质量为5.24 g,将其溶于水后与足量银氨溶液反应,共析出银8.64 g,求混合物是由哪种醛和哪种酮混合而成,其物质的量之比为多少?
解析:设醛、酮的分子式分别为C n H2n O、C m H2m O。

①若醛为甲醛,则:
HCHO~4Ag
n(HCHO)=8.64g
108g·mol-1×1
4
=0.020mol
n(酮)=0.100mol-0.020mol=0.080mol
0.080mol×(14m+16)g·mol-1+0.020mol×30g·mol-1=5.24g m=3,为丙酮
甲醛和丙酮,其物质的量之比为:
0.020mol∶0.080mol=1∶4
②若醛不是甲醛,则:—CHO~2Ag
n(醛)=8.64g
108g·mol-1×1
2
=0.040mol
n(酮)=0.100mol-0.040mol=0.060mol
(14n+16)g·mol-1×0.040mol+0.060mol×(14m+16)g·mol-1=5.24g 整理得:2n+3m=13
当n=2,m=3时符合题意。

即乙醛和丙酮,其物质的量之比为:
0.040mol∶0.060mol=2∶3
答案:甲醛和丙酮1∶4(或乙醛和丙酮2∶3)。