高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第4课时苯及其同系物的化学性质课件鲁科版选修
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第1章 第3节 烃
第4课时 苯及其同系物的化学性质
[学习目标定位] 1.熟知苯及其同系物与X2、浓H2SO4、浓HNO3、酸性KMnO4溶液的反应。 2.认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。
内容索引
新知导学 达标检测
新知导学
1.卤代反应
一、苯及其同系物的取代反应
＋Br2―F―e→
2.硝化反应 ＋HNO3(浓)―浓――H― △2―S―O→4
例1 下列关于苯的说法中，正确的是 A.苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式(
)看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
√D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
解析 答案
规律总结
苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学 键，所以苯环既有烷烃的性质(易发生取代)，又具有烯烃的性质(能发 生加成反应)。
不退色——饱和烃(烷烃和环烷烃)
例6 苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸， 反应如下：
(R，R′表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾
溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是__________________；乙能被酸性 高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有__9_种。
证据的事实是
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而
退色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 ④苯中碳
碳键的键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
A.①②
B.①⑤
C.③④⑤⑥
D.①②④√⑤
解析 答案
规律总结
苯分子结构不是单、双键交替的事实 (1)苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。
√C.苯在一定条件下可与H2发生加成反应
D.苯不能使溴水退色
解析 结构决定性质，性质反映结构，而不饱和烃的最主要性质是能够 发生加成反应，所以当某物质能够发生加成反应时，即可说明该烃是不 饱和烃。
12345
解析 答案
2.下列分子中所有碳原子不在同一平面上的是
丁烯
B.甲苯
√丁烯
D.
12345
答案
√
(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则
或 该烃的结构简式为______________________________。
12345
答案
例5 下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是
A.苯和甲苯 己烯和二甲苯
√C.苯和1-己烯
D.己烷和苯
解析 若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各 不相同。
A、D项中它们与溴水混合后现象相同；
B项中物质与酸性KMnO4溶液混合后现象相同。
解析 答案
规律总结
常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法
解析 答案
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代 物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式________________________
_______________________________________。
解析 答案
达标检测
1.下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是 A.苯不能使酸性KMnO4溶液退色 B.苯在一定条件下可与液溴发生取代反应
。 ＋H2O 。
＋3HNO3(浓)―△―→
＋3H2O 。
3.磺化反应 ＋H2SO4(浓)
＋H2O 。
归纳总结
苯的溴代反应和硝化反应注意事项 (1)溴代反应 ①反应条件：纯液溴、Fe或FeBr3作催化剂。 ②反应产物：溴苯不溶于水，比水密度大。 (2)硝化反应 ①反应物混合顺序：先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后加入苯。 ②浓H2SO4作用：作催化剂和吸水剂。 ③加热方式：水浴加热。
――酸―性――K―M――n―O―4―溶―液―→ 。
(2)分子式为C10H14的苯的同系物，苯环上只有一个支链的同分异构体有 四种，请在表中空格内写出第四种同分异构体的结构简式：
①
②
③
④
Ⅰ.上述四种物质中分别加入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是①②③ 中酸性KMnO4溶液 退色 ，④中 不退色 。 Ⅱ.通过上述实验得出的结论是若与苯环直接相连的碳原子上有氢原子， 则 能 被酸性KMnO4溶液氧化；若与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子， 则 不能 被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)苯的邻二元取代物如
和
等是同一种物质
而非同分异构体。 (3)从性质上讲，苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能与溴水发 生加成反应。
√
解析 答案
规律总结
1 mol
、—C≡C—、
最多能分别与1 mol H2、
2 mol H2、3 mol H2发生加成反应。
三、苯及其同系物的氧化反应
1.实验探究 (1)苯 不能 使溴的四氯化碳溶液退色，也 不能 使酸性KMnO4溶液退色。 但是苯的某些同系物可以使酸性KMnO4溶液退色，如甲苯由于可以与酸 性KMnO4溶液反应生成苯甲酸从而使酸性KMnO4溶液退色，反应式为
二、苯及其同系物的加成反应
1.苯环上碳原子之间形成的是一种介于单双键之间特殊的化学键，一般 情况下较为稳定，所以苯及其同系物不易发生 加成反应，而易发生_取__代__ 反应。但是从组成上看苯环是不饱和的结构，所以在合适的催化剂和一 定条件下可以与某些物质发生加成反应。
2.试写出在催化剂、加热、加压条件下苯、甲苯分别与H2发生加成反应的 化学方程式：
＋3H2―ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ――△ 化――剂→ ；
＋3H2―催――化 △――剂→ 。
归纳总结
苯及其同系物的加成反应 (1)苯及其同系物较难发生加成反应进一步说明苯环上并不含与烯烃中 相同的碳碳双键。 (2)苯及其同系物均不能使溴的四氯化碳溶液退色，但因为发生萃取作 用可以使溴水退色。
例2 苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为
酸性高锰 不退色——饱和烃(烷烃和环烷烃)或苯 (1)
酸钾溶液 退色——不饱和烃(烯烃、二烯烃、炔烃等
水层无色——萃取，如汽油、苯、四氯化碳等做萃取剂(有
(2)溴水
机溶剂层有色，水层无色) 加成反应——烯烃、二烯烃、炔烃等不饱和烃
退色 氧化还原反应——如SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr
归纳总结
现象 燃烧
燃烧通式
苯及其同系物的氧化反应
苯
苯的同系物
火焰明亮，有_浓__烟__ CnH2n－6＋3n－ 2 3O2―点――燃→nCO2＋(n－3)H2O
有α-H的能使酸性高锰酸钾溶液退色：
酸性高锰酸钾 不反应，溶
溶液
液颜色不变
无α-H的不能使酸性高锰酸钾溶液退色
√
解析 答案
规律总结
苯环影响侧链使侧链被氧化，侧链影响苯环，使苯环上邻、对位上的氢 原子易被取代。
12345
解析 答案
√
12345
解析 答案
5.某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液退色， 但不能使溴水退色。 (1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。
答案 该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时，为
，
支链是2个甲基时，为
、
或
。
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解析 答案
第4课时 苯及其同系物的化学性质
[学习目标定位] 1.熟知苯及其同系物与X2、浓H2SO4、浓HNO3、酸性KMnO4溶液的反应。 2.认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。
内容索引
新知导学 达标检测
新知导学
1.卤代反应
一、苯及其同系物的取代反应
＋Br2―F―e→
2.硝化反应 ＋HNO3(浓)―浓――H― △2―S―O→4
例1 下列关于苯的说法中，正确的是 A.苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式(
)看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
√D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
解析 答案
规律总结
苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学 键，所以苯环既有烷烃的性质(易发生取代)，又具有烯烃的性质(能发 生加成反应)。
不退色——饱和烃(烷烃和环烷烃)
例6 苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸， 反应如下：
(R，R′表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾
溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是__________________；乙能被酸性 高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有__9_种。
证据的事实是
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而
退色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 ④苯中碳
碳键的键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
A.①②
B.①⑤
C.③④⑤⑥
D.①②④√⑤
解析 答案
规律总结
苯分子结构不是单、双键交替的事实 (1)苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。
√C.苯在一定条件下可与H2发生加成反应
D.苯不能使溴水退色
解析 结构决定性质，性质反映结构，而不饱和烃的最主要性质是能够 发生加成反应，所以当某物质能够发生加成反应时，即可说明该烃是不 饱和烃。
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解析 答案
2.下列分子中所有碳原子不在同一平面上的是
丁烯
B.甲苯
√丁烯
D.
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答案
√
(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则
或 该烃的结构简式为______________________________。
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答案
例5 下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是
A.苯和甲苯 己烯和二甲苯
√C.苯和1-己烯
D.己烷和苯
解析 若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各 不相同。
A、D项中它们与溴水混合后现象相同；
B项中物质与酸性KMnO4溶液混合后现象相同。
解析 答案
规律总结
常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法
解析 答案
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代 物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式________________________
_______________________________________。
解析 答案
达标检测
1.下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是 A.苯不能使酸性KMnO4溶液退色 B.苯在一定条件下可与液溴发生取代反应
。 ＋H2O 。
＋3HNO3(浓)―△―→
＋3H2O 。
3.磺化反应 ＋H2SO4(浓)
＋H2O 。
归纳总结
苯的溴代反应和硝化反应注意事项 (1)溴代反应 ①反应条件：纯液溴、Fe或FeBr3作催化剂。 ②反应产物：溴苯不溶于水，比水密度大。 (2)硝化反应 ①反应物混合顺序：先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后加入苯。 ②浓H2SO4作用：作催化剂和吸水剂。 ③加热方式：水浴加热。
――酸―性――K―M――n―O―4―溶―液―→ 。
(2)分子式为C10H14的苯的同系物，苯环上只有一个支链的同分异构体有 四种，请在表中空格内写出第四种同分异构体的结构简式：
①
②
③
④
Ⅰ.上述四种物质中分别加入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是①②③ 中酸性KMnO4溶液 退色 ，④中 不退色 。 Ⅱ.通过上述实验得出的结论是若与苯环直接相连的碳原子上有氢原子， 则 能 被酸性KMnO4溶液氧化；若与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子， 则 不能 被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)苯的邻二元取代物如
和
等是同一种物质
而非同分异构体。 (3)从性质上讲，苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能与溴水发 生加成反应。
√
解析 答案
规律总结
1 mol
、—C≡C—、
最多能分别与1 mol H2、
2 mol H2、3 mol H2发生加成反应。
三、苯及其同系物的氧化反应
1.实验探究 (1)苯 不能 使溴的四氯化碳溶液退色，也 不能 使酸性KMnO4溶液退色。 但是苯的某些同系物可以使酸性KMnO4溶液退色，如甲苯由于可以与酸 性KMnO4溶液反应生成苯甲酸从而使酸性KMnO4溶液退色，反应式为
二、苯及其同系物的加成反应
1.苯环上碳原子之间形成的是一种介于单双键之间特殊的化学键，一般 情况下较为稳定，所以苯及其同系物不易发生 加成反应，而易发生_取__代__ 反应。但是从组成上看苯环是不饱和的结构，所以在合适的催化剂和一 定条件下可以与某些物质发生加成反应。
2.试写出在催化剂、加热、加压条件下苯、甲苯分别与H2发生加成反应的 化学方程式：
＋3H2―ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ――△ 化――剂→ ；
＋3H2―催――化 △――剂→ 。
归纳总结
苯及其同系物的加成反应 (1)苯及其同系物较难发生加成反应进一步说明苯环上并不含与烯烃中 相同的碳碳双键。 (2)苯及其同系物均不能使溴的四氯化碳溶液退色，但因为发生萃取作 用可以使溴水退色。
例2 苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为
酸性高锰 不退色——饱和烃(烷烃和环烷烃)或苯 (1)
酸钾溶液 退色——不饱和烃(烯烃、二烯烃、炔烃等
水层无色——萃取，如汽油、苯、四氯化碳等做萃取剂(有
(2)溴水
机溶剂层有色，水层无色) 加成反应——烯烃、二烯烃、炔烃等不饱和烃
退色 氧化还原反应——如SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr
归纳总结
现象 燃烧
燃烧通式
苯及其同系物的氧化反应
苯
苯的同系物
火焰明亮，有_浓__烟__ CnH2n－6＋3n－ 2 3O2―点――燃→nCO2＋(n－3)H2O
有α-H的能使酸性高锰酸钾溶液退色：
酸性高锰酸钾 不反应，溶
溶液
液颜色不变
无α-H的不能使酸性高锰酸钾溶液退色
√
解析 答案
规律总结
苯环影响侧链使侧链被氧化，侧链影响苯环，使苯环上邻、对位上的氢 原子易被取代。
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解析 答案
√
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解析 答案
5.某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液退色， 但不能使溴水退色。 (1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。
答案 该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时，为
，
支链是2个甲基时，为
、
或
。
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解析 答案