突破03 有机综合题(考点分析、题型结构、推断技巧)(原卷版)-备战2020年高考化学之突破有机化学题型

突破03 有机综合题（1）
限时：40分钟
以推断为背景合成有确定结构的有机物
（说明：本次练习注重推断思路的训练，请重点按视频课件的方法推断出流程中的各物质）
1.化合物G 是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体。

实验室由A 制备G 的一种路线如下：
（1）A 的化学名称是________。

（2）H 中所含官能团的名称是________；由G 生成H 的反应类型是________。

（3）C 的结构简式为________；F 的结构简式为________。

（4）由D 生成E 的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（5）芳香族化合物X 是F 的同分异构体，1 mol X 最多可与4 mol NaOH 反应，其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为3∶3∶1。

写出两种符合要求的X 的结构简式：___________________________________________________________。

（6）写出以甲苯和(CH 3CO)2O 为原料(其他无机试剂任选)制备化合物的路线：
____________________________________________________________________。

2.（山东新高考模拟卷）酯类化合物与格氏试剂（RMgX ，X=Cl 、Br 、I ）的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。

化合物F 的合成路线如下，回答下列问题：
26KMnO 4(C 6H 10O)
A B
C
E (2)H O /OH H 3O +,
浓硫酸，
3D
(1)(2)3+
F O
OH OH
HO
已知信息如下：
RCH CH226
(2)H O
/OH RCH2CH2OH
①
②
OH
HO O O
R R'
H3O+
R'
R
O
R'
R
O
CH3MgI H3O+
③RCOOCH3
R O
CH3
R CH3
OH
CH3 CH3MgI
R CH3
OMgI
CH3
（1）A的结构简式为__________________，B→C的反应类型为_________，C中官能团的名称为________，C→D的反应方程式为__________________________。

（2）写出符合下列条件的D的同分异构体_________(填结构简式，不考虑立体异构)。

①含有五元环碳环结构；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体；
③能发生银镜反应。

（3）判断化合物F中有无手性碳原子，若有用“*”标出。

（4）已知羟基能与格氏试剂发生反应。

写出以CHO
HO和CH3OH和格氏试剂为原料制备OH
O的合成路线（其他试剂任选）。

3. (2019·北京理综，25)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：
ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH 3)2NCH 2CH 3的键线式为
（1）有机物A 能与Na 2CO 3溶液反应产生CO 2，其钠盐可用于食品防腐。

有机物B 能与Na 2CO 3溶液反应，但不产生CO 2；B 加氢可得环己醇。

A 和B 反应生成C 的化学方程式是_____________________，反应类型是________。

（2）D 中含有的官能团：________。

（3）E 的结构简式为________。

（4）F 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G 和J 。

J 经还原可转化为G 。

J 的结构简式为________。

（5）M 是J 的同分异构体，符合下列条件的M 的结构简式是________。

①包含2个六元环
②M 可水解，与NaOH 溶液共热时，1 mol M 最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E 和G 反应得到K 的过程中，反应物LiAlH 4和H 2O 的作用是________。

（7）由K 合成托瑞米芬的过程： K ――→－H 2O
N ――→SOCl 2取代反应托瑞米芬C 26H 28NOCl
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是___________________________。

4. 8－羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。

如图是8－羟基喹啉的合成路线。

ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

（1）按官能团分类，A的类别是____________________________。

（2）A→B的化学方程式是____________________。

（3）C可能的结构简式是________________________。

（4）C→D所需的试剂a是______________________________。

（5）D→E的化学方程式是________________________。

（6）F→G的反应类型是____________________________。

（7）将下列K→L的流程图补充完整：
（8）合成8－羟基喹啉时，L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。

反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为________。