廊坊师范学院有机化学期末考试试卷

廊坊师范学院有机化学期末考试试卷
⼀、单项选择题(每⼩题1分，共20分)
1. 下列化合物与HCN 发⽣反应的活性从强到弱的顺序为（）（1）CH 3CHO （2）CH 3COCH 3 （3）（CH 3）2CHCOCH 3 （4）CCl 3CHO
A.（1）>（2）>（3）>（4）
B.（4）>（1）>（2）>（3）
C.（2）>（1）>（3）>（4）
D.（3）>（4）>（2）>（1）
2. 下列物种中属于亲电试剂的是（）
A. H 2O
B. NO 2+
C. CN —
D. NH 3
3. 下列化合物中是⼿性分⼦的是（）
.COOH COOH
HO
CH 2COOH
NO 2
NO 2
COOH
COOH
C=C=C C 2H 5
CH 3
H CH 3
H
H Cl Cl
A. B. C.
D.
4. 下列化合物中，哪个化合物与卢卡斯试剂反应速度最快（）
CH 2CH 2OH
A.
B.
C.
CH 3
2CH 2
O
CH 3
CH 3
OH
5. 下列说法中错误的是（）
A. 分⼦和它的镜像不能重合的现象称为⼿性。

B. 含⼿性碳原⼦的分⼦称为⼿性分⼦。

C. 外消旋体⽆旋光性。

D. 对称轴不能作为判断分⼦有⽆⼿性的判据。

6. 下列化合物与AgNO 3-酒精（S N 1）的反应活性顺序是（）(1) C 6H 5CH 2Br (2) CH 3CH 2Br (3) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (4) CH 3CH 2CHCH 3
Br
(5)Br (6)Br
A. 2＞1＞4＞3＞6＞5
B. 1＞2＞4＞3＞6＞5
C. 2＞1＞3＞4＞6＞5
D. 1＞2＞3＞4＞6＞5
7. 下列负离⼦碱性最弱的是（）
RCH 2O - B. CH 3O - C. R 2CHO - D. R 3CO -A.
8. 下列碳正离⼦的稳定性顺序为（）
a.
b. c.
d.CH 2CH 2CH 3
CH 3CHCH 3
A. a ＞d ＞c ＞b
B. d ＞c ＞b ＞a
C. c ＞b ＞d ＞a
D. d ＞c ＞a ＞b
9. 下列反应事实中属于S N 2历程的是（）
A. 三级卤代烷反应速度⼤于⼀级卤代烷。

B. 亲核试剂的浓度增加反应速度⽆明显变化。

C. 反应中有重排现象。

D. 产物的构型100%转化。

10. 下列化合物进⾏S N 2反应的活性⼤⼩顺序为（）
I Br
Cl a.
b.
c.
A. a ＞b ＞c
B. c ＞b ＞a
C. b ＞a ＞c
D. a ＞c ＞b
11. 下列化合物进⾏S N 1反应的活性⼤⼩顺序为（）a.
b.
c.
CH 2Cl CHCH 3Cl CH 2Cl
A. a ＞b ＞c
B. c ＞b ＞a
C. a ＞c ＞b
D. b ＞c ＞a
12. 下列化合物中最易发⽣亲电取代反应的是（）COCH 3
Cl CH 3
NHCOCH 3
A.
B.
C.
D.
13. 下列化合物发⽣⼀元硝化时的主要产物是（）NO 2CH 2
NO 2
CH 2O 2N NO 2
NO 2CH 2
NO 2
CH 2
NO 2NO 2
CH 2NO 2A. B.C.
D.
14. 下列化合物发⽣E1反应的活性⼤⼩顺序为（）
OCH 3
a.
b.
c. d.
NO 2
BrCHCH 3
BrCHCH 3BrCHCH 3BrCHCH 3CH 3
A. a ＞b ＞c ＞d
B. d ＞c ＞a ＞b
C. c ＞d ＞a ＞b
D. b ＞d ＞a ＞c 15. 下列陈述中错误的是（）
A. E1消除反应主要遵循Saytzeff 规律。

B. 使⽤极性溶剂有利于E1消除反应。

C. E1消除反应是单分⼦反应。

D. E1消除反应是⼆级反应。

16. 苯的磺化反应历程是（）
A. 亲电加成
B. 亲电取代
C. 亲核取代
D. 亲核加成
17. 下列化合物亲电加成反应活性⼤⼩的顺序是（）
d.==c.=b.=/doc/1f4897976.html
H 3
CH 3C CH 2
CHCH CH 2CHCl CH 2CHCH 3
CH 3CH
A. c ＞a ＞d ＞b
B. c ＞a ＞b ＞ d
C. a ＞c ＞d ＞b
D. c ＞d ＞a ＞b 18. 下列化合物中能发⽣碘仿反应的是（）
A. CH 3CH 2OH
B. CH 3COCl
3COOH D. CH 3COOC 2H 5
19. 下列陈述中正确的是（）
A. 不含⼿性碳的化合物⽆旋光性。

B. CH 3CH(OH)CH 2CH 2Br 可以直接⽤来制备Grignard 试剂。

C. 烯烃加HCl 有过氧化物效应。

D. 在⾮⼿性条件下，对映异构体具有相同的沸点、熔点。

20. 下列碳正离⼦稳定性由⼤到⼩排列的顺序是（）
a. b.
c.
CH 3CH =CHCH 2
+
d.
CH 3CHCH 2
+
+
A. a ＞c ＞d ＞b
B. a ＞d ＞c ＞b
C. d ＞c ＞a ＞b
D. a ＞b ＞c ＞d
⼆、命名或写结构式(每⼩题1分，共10分)
1. 2.
CH 2CH CH 2
= 3.1.N
CH 3CH 2CH 3
2.
=CH 2
CH 2CH 3.
CH 2
CH CH CHCHO (4)
4. (1) CH 3
(CH 2)3CHCH 2CH 3
[HOCH 2CH 2N(CH 3)3]OH
+
4.
3.
6.
H Br CH 2
2H 5CH 2
7. 异丙基仲丁基醚 8. 7,7-⼆甲基⼆环[2，2，1]-2，5-庚⼆烯
9. 苄醇
10.
2) CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3OCH 3
CH 3
三、完成反应题（打“*”号者写出⽴体化学产物）(每⼩题1分，共20分) *1.
3.
KMnO 4 / H 2O
33
*写出稳定构象*
2.
O 2N Cl Br
+NH 3(4)
3.
6.
CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2Br
AlBr 3
+
O
+2(2)
5. C 6H 5OCH 2CH 3 + HI
(3)6.
CH 2
O CHCH
3
+
(5)
7.
8.
C(CH 3)3
CH 2CH 3
8.
6.CH 3CH 2OH
HCl
+( )
⽆⽔
*9.
8.
H 5C H 365
+OH
**
10.
CH 3CH 3CH 2C CHCH 3+3.11. d.CH 3CH 2CHO
稀NaOH
CH 3CH 2CH-CHCHO
OH CH 3
e.C 6H 5COCH 3+C 6H 565C 6H 53OMgBr H +H 2O C 6H 5C C 6H 5CH 3OH
f.O +H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5
g.(CH 3)3CCHO 浓NaOH (CH 3)3CCH 2OH (CH 3)3CCOOH +
h.O +(CH 3)2C(CH 2OH)2⽆⽔HCl O O O
i.+K 2Cr 2O 7H +HOOC(CH 2)3COOH
j.CHO KMnO 4室温COOH 12. a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OH CH 3CCH 2CH 3N OH b.Cl 3CCHO +H 2O Cl 3CCHOH OH c.H 3C CHO HOOC COOH +KMnO 4H +d.
CH 3CH 2CHO
稀NaOH CH 3CH 2CH-CHCHO
OH
CH 3
e.
C 6H 5COCH 3+
C 6H 5MgBr
C 6H 5C C 6H 5CH 3
OMgBr
H +H 2O
C 6H 5C
C 6H 5
CH 3
OH
f.O +H 2NNHC 6H 5
NNHC 6H 5
g.
(CH 3)3CCHO 浓NaOH 332
OH (CH 3)3CCOOH +h.O
+(CH 3)2C(CH 2OH)2⽆⽔HCl O O O i.
K 2
Cr 2O 7
H
+
HOOC(CH 2)3COOH
j.
CHO
KMnO
4
室温COOH
CH 3COCH 2CH 3
+
H 2N －OH
CH 3CCH 2CH 3
b.
Cl 3CCHO
+H 2O
Cl 3CCHOH
OH
c.H 3C CHO HOOC COOH +
d.CH 3CH 2CHO 稀NaOH CH 3CH 2CH-CHCHO OH CH 3
e.
C
6H 5COCH 3+C 6H 5MgBr C 6H 5
C C 6H 5CH 3OMgBr H
+
H 2O C 6H 5C C 6H 5CH 3OH f.O +H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO 浓NaOH (CH 3)3CCH 2 OH (CH 3)3CCOOH +h.O +(CH 3)2C(CH 2OH)2⽆⽔HCl O O O i.
+
227
H +HOOC(CH 2)3COOH j.
CHO
KMnO
4
室温COOH
14. CH 2OH 15.
H ( )
OH OH
16. a.
CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4
CH 3CH 2CH CH 3
OSO 2OH b.
(CH 3)2C=CHCH 3
HBr (CH 3)2C-CH 2CH 3
c.CH 3CH 2CH=CH 2BH 22OH 3CH
2CH 2CH 2OH
d.CH 3
CH 2CH=CH 2
H 2O / H +CH 3CH 2CH-CH 3
OH e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3
Zn H 2O ,,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO
1).1).2).
17. CH 3
N HO ( )24 18. (CH 3)2CH CH CH 2CH 3Br 5.19. d.
HC CH
H +
Hg +
,H 2O
CH 3CHO
稀OH －
CH 3CH=CHCHO H 2 / N
e.CH 3
Cl 2
光2Et 2O CH 2Mg Cl H +CH 3C f.CH 3CH=CHCHO OH OH ⽆⽔
CH 3CH=CHCH O O 稀冷KM n OH －H 3O +CH 3CH-CHCHO OH OH g.CH 3CH 22OH CH 3CH 2CH 2Br Mg Et 2O CH 3CH 2CH 2MgBr HC H +1)2)1)2) 20.
e.(CH 3)2CHBr +NaOC 2H 5CHOC 2H 5+CH 3CH=CH 2
f.CH 3(CH 2)3CHCH 3
KMnO 4OH －
CH 3(CH 2)3C O CH 3g.CH 3C O CH OH CH 2CH 3HIO 43COOH +CH 3CH
2CHO h.CH 3OH OH HIO 4CH 3COCH 2CH 2CHO i.OH CH 3+Br 2OH CH 3
Br Br CCl 4 , CS 2中单取代OH 四、⽤简便化学⽅法区别下列各组化合物(每⼩题5分，共10分) 1. ⼄醛
丙烯醛三甲基⼄醛
异丙醇 2.
褪⾊
2.
CH 3CH 2CH 2CH CHBr
CH 3CH 2CH 2CH CHBr
⽆现象褪⾊：CH 3
五、推导结构题(每⼩题5分，共10分)
1. 某化合物A (C 7H 14)催化氢化得B (C 7H 14)。

A 经臭氧化还原⽔解⽣成C (C 7H 12O 2)。

C ⽤⼟伦试剂氧化得到D 。

D 在NaOH-I 2作⽤下得E (C 6H 10O 4)。

D 经克莱门森还原⽣成3-甲基⼰酸。

试推测A 、B 、C 、D 、E 的可能结构。

2. 化合物A 为具有光学活性的仲醇，A 与浓硫酸作⽤得B （C 7H 12），B 经臭氧化分解得 C （C 7H 12O ）；C 与I 2/NaOH 作⽤⽣成戊⼆酸钠盐和CHI 3，试写出A 、B 、C 的可能结构。

六、合成题（除指定原料外，其它试剂任取）(每⼩题5分，共20分)
1. 以1，3-丁⼆烯为原料合成：
CH 2OH
CH 2CH 2CH 2OH
2. 以苯和四个碳以下的有机物为原料合成下列化合物。

=
CH CHCH 3
3. 以⼄醛为原料合成：
CH 32COOH O
KMnO 4/H
+
4. 以苯、环⼰酮为原料合成：
(1)
七、写出下列反应可能的机理（每⼩题5分，共10分）
1.
CH 2Cl
OH
H 2O
2.
HBr
C CH 3
CH 3
3
CH 2OH
Br。