2020-2021学年高二化学鲁科版(2019)选择性必修3第一章第二节有机化合物的结构与性质
合集下载
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
HH HC COH
HH
H
催化剂
O
2 CH3 CH O H + O2 △ 2 CH3 C H + 2H2O
知识支持
α、β的含义
在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原
子为α-C，其上的氢原子为α-H；与α-C相连的碳原子为β-C，其上的 氢原子为 β-H 。
H
催化剂
O
2 CβH3
CH α
一、碳原子的成键方式
HH
CH4
HC CH
HCCH
CH3 CH3 CH CH3
O
HH
H CH
H C C Cl
HH
依据成键两原子之间共用电子对的数目可以将共价键分为 单键、双键和三键。
一、碳原子的成键方式
1.单键、双键和三键
HH
碳原子可以与其他四个原子分别
CH4
共用一对电子形成四个单键。
H C C Cl HH
碳原子也可以与其他三个原子分别 H H
形成一个双键和两个单键。
HC CH
O H CH
碳原子还可以与其他两个原子分别
形成一个三键和一个单键。
HCCH
CH4 正四面体形
109°28ˊ
空间填充模型
球棍模型
其他烷烃分子中碳原子的成键方式都与甲烷分子中 碳原子的成键方式相似，分子中的碳链呈折线形。
丁烷和异戊烷的键线式
HH HC COH
HH
H CβH2 CαH2 OH
浓硫酸 170H2O
拓展•应用
HO
乙醛分子的结构式为 H C C H ，请利用碳原子成键方式的
H 有关知识，分析和预测乙醛分子在反应中可能的断键部位。
分析角度
在反应中可能的断键部位
判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
O
H + O2
△
2 CH3 C H + 2H2O
分析角度 判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
在反应中可能的断键部位
HH HC COH
HH
H
催化剂
O
2 CβH3
CH α
O
H + O2
△
2 CH3 C H + 2H2O
分析角度 判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
在反应中可能的断键部位
δ- δ+
δ+ δ-
δ+ δ-
H3C H
H3C Cl
H3C OH
极性键中，共用电子偏向的成键原子带部分负电荷，共用电子
偏离的成键原子带部分正电荷。
方法•导引
共价键极性的判断和比较
我们还可以利用元素的电负性数值判断和比较键的极性。电负性是 表示元素原子在成键时吸引电子能力强弱的一种标度。电负性数值越
与碳原子成键的分别是何种元素的原子？
碳原子的成键情况有何特点？
CH3 CH3 CH CH3
2-甲基丙烷
HH H C C Cl 氯乙烷
HH
一、碳原子的成键方式
HH
CH4
HC CH
HCCH
CH3 CH3 CH CH3
O H CH
HH H C C Cl
碳的原子结构示意图 +6 2 4
HH
每个碳原子可形成4个共价键。碳原子 可以彼此间成键，也可以与氢、氧、氯、氮 等元素的原子成键。
乙烯 C2H4 平面形
乙炔 C2H2 直线形
乙烯（C2H4）和乙炔（C2H2）分子分别含有碳碳双键和 碳碳三键，和乙烷（C2H6）相比它们的含氢数目都减少了， 因此碳碳双键和碳碳三键称为不饱和键。
CH2 CH2 + Br2 加成反应
CH CH + 2Br2
CH2 CH2 1,2-二溴乙烷 Br Br
大，元素原子在成键时吸引电子的能力就越强；成键两元素电负性数值
相差越大，键的极性就越强。
元素
H
C
N
O
F
S
Cl
电负性数值 2.1 2.5 3.0 3.5 4.0 2.5 3.0
2.极性键和非极性键
非极性键
同种元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力相同， 所形成的共价键是非极性共价键，简称非极性键。
在反应中可能的断键部位
HH HC COH
HH
分析角度 判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
在反应中可能的断键部位
HH HC COH
HH
2 CH3 CH2 O H + 2Na
2 CH3 CH2 O Na + H2
分析角度 判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
在反应中可能的断键部位
Br Br CH CH Br Br
1,1,2,2-四溴乙烷
通常，若有机化合物分子中有不饱和键，在加成反应中 反应活性较强，双键或三键中有部分键容易断裂，双键或三 键两端的碳原子还可以再结合其他原子或原子团。
O
CH3 C H + H2 催化剂 CH3 CH2 OH
加成反应
苯（C6H6）及其同系物，虽然其分子结构中有不饱和键， 却与烯烃、炔烃的性质不大相同，这是由苯环结构的特殊性决 定的。
有机化合物的结构与性质（1）
高二年级 化学
甲烷
取代反应
乙烯
加成反应 与酸性KMnO4溶液反应
苯
取代反应
乙醇
与金属钠反应 氧化反应、酯化反应
乙酸
与NaOH溶液反应
酯化反应
乙酸乙酯
水解反应
结
性
构
质
决
反
定
映
性
结
质
构
一、碳原子的成键方式
CH4
甲烷
HH HC CH
乙烯
HCCH
乙炔
O
H CH
苯
环己烷
甲醛
碳原子的成键数目分别是多少？
苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特 殊共价键。
一、碳原子的成键方式
1.单键、双键和三键 2.极性键和非极性键
有机化合物的化学性质除了取决于分子是否含有不饱和键外， 还与键的极性密切相关。
2.极性键和非极性键
极性键
不同元素的两个原子成键时，由于元素原子核内质子数不同， 即核电荷数不同，核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同，它们 吸引共用电子的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一 方，所形成的共价键是极性共价键，简称极性键。
H3C CH3
非极性键中，共用电子不偏向成键原子的任何一方，参与成键 的两个原子都不显电性。
键型 单键 双键 三键
有机化合物分子中常见共价键的类型
极性键
非极性键
H3C H H3C OH H3C Cl H3C Br
O
CH3 C CH3
CH3 C N
H3C CH3 H2C CH2
HC CH
在研究有机化合物时，可以根据成键两原子吸引电子能力的差 异判断键的极性，进而分析和预测有机化合物分子的反应活性部位 （在反应中的断键部位）。
拓展•应用
加成反应 HO H CCH
α
H
拓展•应用
分析乙醛分子在该反应中的断键部位。
δO
δ+H
O
CH3
C δ+
H + δ-CαH2
C
H
碱
OH
O
CH3 CH CH2 C H
乙醛分子a
乙醛分子b
饱和性 极性
共价键 官能团
基团间的 相互影响
发生反应的活性部位 反应类型
有机化合物的性质
H3C H + Cl2 光照 H3C Cl + HCl
H
Cl
H3C CH2 + Cl2 光照 H3C CH2 + HCl
交流•研讨
HH
乙醇分子的结构式为 H C C O H ，请利用碳原子成键方式
HH 的有关知识，分析和预测乙醇分子在反应中可能的断键部位。
分析角度 判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
HH
H
催化剂
O
2 CH3 CH O H + O2 △ 2 CH3 C H + 2H2O
知识支持
α、β的含义
在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原
子为α-C，其上的氢原子为α-H；与α-C相连的碳原子为β-C，其上的 氢原子为 β-H 。
H
催化剂
O
2 CβH3
CH α
一、碳原子的成键方式
HH
CH4
HC CH
HCCH
CH3 CH3 CH CH3
O
HH
H CH
H C C Cl
HH
依据成键两原子之间共用电子对的数目可以将共价键分为 单键、双键和三键。
一、碳原子的成键方式
1.单键、双键和三键
HH
碳原子可以与其他四个原子分别
CH4
共用一对电子形成四个单键。
H C C Cl HH
碳原子也可以与其他三个原子分别 H H
形成一个双键和两个单键。
HC CH
O H CH
碳原子还可以与其他两个原子分别
形成一个三键和一个单键。
HCCH
CH4 正四面体形
109°28ˊ
空间填充模型
球棍模型
其他烷烃分子中碳原子的成键方式都与甲烷分子中 碳原子的成键方式相似，分子中的碳链呈折线形。
丁烷和异戊烷的键线式
HH HC COH
HH
H CβH2 CαH2 OH
浓硫酸 170H2O
拓展•应用
HO
乙醛分子的结构式为 H C C H ，请利用碳原子成键方式的
H 有关知识，分析和预测乙醛分子在反应中可能的断键部位。
分析角度
在反应中可能的断键部位
判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
O
H + O2
△
2 CH3 C H + 2H2O
分析角度 判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
在反应中可能的断键部位
HH HC COH
HH
H
催化剂
O
2 CβH3
CH α
O
H + O2
△
2 CH3 C H + 2H2O
分析角度 判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
在反应中可能的断键部位
δ- δ+
δ+ δ-
δ+ δ-
H3C H
H3C Cl
H3C OH
极性键中，共用电子偏向的成键原子带部分负电荷，共用电子
偏离的成键原子带部分正电荷。
方法•导引
共价键极性的判断和比较
我们还可以利用元素的电负性数值判断和比较键的极性。电负性是 表示元素原子在成键时吸引电子能力强弱的一种标度。电负性数值越
与碳原子成键的分别是何种元素的原子？
碳原子的成键情况有何特点？
CH3 CH3 CH CH3
2-甲基丙烷
HH H C C Cl 氯乙烷
HH
一、碳原子的成键方式
HH
CH4
HC CH
HCCH
CH3 CH3 CH CH3
O H CH
HH H C C Cl
碳的原子结构示意图 +6 2 4
HH
每个碳原子可形成4个共价键。碳原子 可以彼此间成键，也可以与氢、氧、氯、氮 等元素的原子成键。
乙烯 C2H4 平面形
乙炔 C2H2 直线形
乙烯（C2H4）和乙炔（C2H2）分子分别含有碳碳双键和 碳碳三键，和乙烷（C2H6）相比它们的含氢数目都减少了， 因此碳碳双键和碳碳三键称为不饱和键。
CH2 CH2 + Br2 加成反应
CH CH + 2Br2
CH2 CH2 1,2-二溴乙烷 Br Br
大，元素原子在成键时吸引电子的能力就越强；成键两元素电负性数值
相差越大，键的极性就越强。
元素
H
C
N
O
F
S
Cl
电负性数值 2.1 2.5 3.0 3.5 4.0 2.5 3.0
2.极性键和非极性键
非极性键
同种元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力相同， 所形成的共价键是非极性共价键，简称非极性键。
在反应中可能的断键部位
HH HC COH
HH
分析角度 判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
在反应中可能的断键部位
HH HC COH
HH
2 CH3 CH2 O H + 2Na
2 CH3 CH2 O Na + H2
分析角度 判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
在反应中可能的断键部位
Br Br CH CH Br Br
1,1,2,2-四溴乙烷
通常，若有机化合物分子中有不饱和键，在加成反应中 反应活性较强，双键或三键中有部分键容易断裂，双键或三 键两端的碳原子还可以再结合其他原子或原子团。
O
CH3 C H + H2 催化剂 CH3 CH2 OH
加成反应
苯（C6H6）及其同系物，虽然其分子结构中有不饱和键， 却与烯烃、炔烃的性质不大相同，这是由苯环结构的特殊性决 定的。
有机化合物的结构与性质（1）
高二年级 化学
甲烷
取代反应
乙烯
加成反应 与酸性KMnO4溶液反应
苯
取代反应
乙醇
与金属钠反应 氧化反应、酯化反应
乙酸
与NaOH溶液反应
酯化反应
乙酸乙酯
水解反应
结
性
构
质
决
反
定
映
性
结
质
构
一、碳原子的成键方式
CH4
甲烷
HH HC CH
乙烯
HCCH
乙炔
O
H CH
苯
环己烷
甲醛
碳原子的成键数目分别是多少？
苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特 殊共价键。
一、碳原子的成键方式
1.单键、双键和三键 2.极性键和非极性键
有机化合物的化学性质除了取决于分子是否含有不饱和键外， 还与键的极性密切相关。
2.极性键和非极性键
极性键
不同元素的两个原子成键时，由于元素原子核内质子数不同， 即核电荷数不同，核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同，它们 吸引共用电子的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一 方，所形成的共价键是极性共价键，简称极性键。
H3C CH3
非极性键中，共用电子不偏向成键原子的任何一方，参与成键 的两个原子都不显电性。
键型 单键 双键 三键
有机化合物分子中常见共价键的类型
极性键
非极性键
H3C H H3C OH H3C Cl H3C Br
O
CH3 C CH3
CH3 C N
H3C CH3 H2C CH2
HC CH
在研究有机化合物时，可以根据成键两原子吸引电子能力的差 异判断键的极性，进而分析和预测有机化合物分子的反应活性部位 （在反应中的断键部位）。
拓展•应用
加成反应 HO H CCH
α
H
拓展•应用
分析乙醛分子在该反应中的断键部位。
δO
δ+H
O
CH3
C δ+
H + δ-CαH2
C
H
碱
OH
O
CH3 CH CH2 C H
乙醛分子a
乙醛分子b
饱和性 极性
共价键 官能团
基团间的 相互影响
发生反应的活性部位 反应类型
有机化合物的性质
H3C H + Cl2 光照 H3C Cl + HCl
H
Cl
H3C CH2 + Cl2 光照 H3C CH2 + HCl
交流•研讨
HH
乙醇分子的结构式为 H C C O H ，请利用碳原子成键方式
HH 的有关知识，分析和预测乙醇分子在反应中可能的断键部位。
分析角度 判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键