有关同分异构体的常见题型及解法

构体数目 的 判 断,一 般 先 固 定 一 个 取 代 基 的
位置,
再移 动 另 一 个 取 代 基 的 位 置 确 定 同 分
异构体的数目,
但需要注意防止重复计算。
② 替 代 法:如 二 氯 苯 C6H4C
l
2 有3种同
分异构体,
四 氯 苯 C6H2C
l
4 也有3种同分异
。
构体(
将 H 和C
l互换)
别异构。
【
跟踪练习】
子式 为 C5H10 O2 的 羧 酸,该 有 机 物 中 含 有
—COOH,所 以 为 饱 和 一 元 羧 酸,烷 基 为
—C4H9 ,
—C4H9
—CH2CH(
—C(
故符合条
CH3 )
CH3 、
CH3 )
3,
件的有 机 物 的 异 构 体 数 目 为 4。C4H8O2 属
于酯的同分异构体有甲 酸 丙 酯、
另一种
含有苯环的烃




水解产物是 α
-氨 基 酸,则 该 α
-氨 基 酸 一 定 是
α
-氨基丙 酸,结 合 两 种 水 解 产 物 可 以 写 出 C
NH3
OCH3
,
写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构
44
的
HO
同




有机物 C 的结构简式为
2.
。
NH2
和 度。C 的 同 分 异 构 体 能 发 生 水 解,由 于 其
1、
1、
1,
则 C5 H10O2 的 属 于 酯 的 同 分 异 构 体 数 目
个酚 羟 基 和 1 个 甲 基,当 2 个 酚 羟 基 处 于 邻
羟基处于 间 位 时,苯 环 上 的 甲 基 的 位 置 有 3
种;
当 2 个酚羟基处于对 位 时,
苯环上的甲基
的位置有 1 种,
满足条件的 L 共有 6 种;
—CH2CH2CH2CH3 、—CH(
CH3 )
CH2CH3 、
如表 2,
具有下列性质的有 机 化 合 物 中
1.
选项
C C C C
1 2
2
3
C C C C
1
C
注意事项。
2.
)
。
C
l
C C C C
1 2 3 4
C
l


(
构)
提 示:
A.
C4H8C
l
2 的同分异
构体可以采取“
定一议二”
法确定:
CH3
HO
属羧 酸 的 同 分 异 构 体 有 2 种;
C4H8O2 为 酯
时,
可采用“
拆分—组 合 ”法,先 将 C4H8O2 的
拆分为 1 碳醇和 3 碳羧酸、
2 碳醇和 2 碳羧
. 酯
All
Rights Reserved.
酸、
其中 1 碳 醇、
3 碳醇和 1 碳羧酸,
2碳醇都
只 有1 种,
题型二:非 选 择 题 中 限 定 条 件 的 同 分 异
构体的突破思路
思维流程。
1.
①根据限定条件确定同分异构体中所含
的官能团。
② 结合所 给 有 机 物 有 序 思 维:碳 链 异 构
→ 官能团位置异构 → 官能团类别异构。
③确定同分异构体种数或根据性质书写
结构简式。
羧酸或酯的同分异构体数目的判断。




的等 效 氢 只 有 2 种,
其一氯代物只有2
空间 距 离 的 不 同 得 出;两 个 氯 在 同 一 个 1 号
碳上的有 1 种,
共计 6 种,
D 项错误。
(
点睛:
1)等 效 氢 法 破 解 烃 的 一 氯 取 代
。
物、
饱和一元醇等数目的判断(
如表 1)
表1Biblioteka 原 则举 例同一 碳 原 子 上 的 氢 原 子 是



于同分异 构 体 的 考 查,选 择 题 和 选 考 题 的 考
A 项 错 误。C4H9C
l 即 为 有 C4H10 的 一 氯 取


目和按要求写出同分异 构 体 的 结 构 简 式。 关


点,
主要考查的方式有:
确定同分异构体的数
种,
其一 氯 代 物 只 有 1 种,二 氯 代 物 有 3 种,
2.
例2
分子式为 C4H8O2 并能与氢氧化
钠 溶 液 反 应 的 有 机 物 有 (不 含 立 体 异
(
构)
)
。
A.
4种
B.
5种
C.
6种
例3
化合物 G 是治疗高血压的药物“
比
索洛尔”
的中间体,
一种合成 G 的路线如下。
D.
7种
解析:
分 子 式 为 C4H8O2 并 能 与 氢 氧 化
钠溶 液 反 应 的 有 机 物 可 能 是 羧 酸 或 者 酯。
B。A 的红外光谱显示 每 个 A 分 子 中 除 含 有
上述官 能 团 外,还 含 有 一 个 六 元 碳 环。B 的
核磁共振氢谱显示每个 B 分子中有 7 种 不 同
化学环境的氢原子。已 知 羟 基 连 在 双 键 碳 原
表2
官能团名称
羧基
羟基
碳碳双键
官能团数目
1
3
1
COOH
子上是不 稳 定 的,两 个 羟 基 连 在 同 一 碳 原 子
COOCH3
体的结构简式:
O C CH CH3
环外,
还有 3 个 C、
3 个 O、
1 个 N 和 1 个不饱
D
C4H8C
l2 C5H10O2 C4H8O2
含氯化合物


O
提示:
分析 C 的结构特点,
C 分子中除苯
表2
B


2.HO
同分 异 构 体 数 目 最 多 的 是 (不 考 虑 立 体 异
A
的 同 分 异 构 体 有
可按
B.
C4H9C
l有 3 种同分异构体
一氯代物有
5种
. All
Rights
Reserved.
一 氯 代 物,
C 项 正 确。 金 刚 烷 是 高 度 对 称 的
则:
两个氯在两个2 号位的有1 种;
1,
2 号碳,
其二氯代物均只有 3 种
C6H6 ,
四联苯
C.
代物 只 有 1 种,二 氯 代 物 有 邻、间、对 3 种;
其中
核 磁 共 振 氢 谱 为 四 组 峰,峰 面 积 比 为
为 1×2+1×1+2×1+4×1=9 种 。
43
解题篇 经典题突破方法
高考理化 2018 年 2 月
3∶2∶2∶1的 结 构 简 式 为


CH3
OH
② 能 发 生 水 解 反 应,水 解 产 物 之 一 是
同化学环境的氢。
答案:
1.
法。
Na 反应。
L 是 D 的 同 分 异 构 体,可 与 FeC
l
3 溶液
发 生 显 色 反 应,
1 mo
l 的 L 可 与 2 mo
l的
Na2CO3 反 应,
L 共有
构简式为
=5 四 种 组 合 ,即 为 1 碳 醇 和 4 碳 羧 酸 (
1
。
仅有 两 种 不 同 化 学 环 境 的 氢;
1 mo
已 知:
D 的苯环上仅有两种不同化学环
HO


C4H8O2 为 羧 酸 时,可 把—COOH 看 成 一 个
OH , L
是
OH 的 同 分 异 构 体,可 与 FeC
l
3
溶 液发生显色反应,
1mo
l的 L 可与 2mo
l的
+4),
2碳醇和3碳羧酸(
2+3),
3碳醇
Na2CO3 反 应,说 明 L 的 分 子 结 构 中 含 有 2
3 碳醇有2 种,
1 碳羧酸、
2 碳羧酸、
3 碳羧酸 都 只 有 1 种,则 酯 的 同 分 异 构 体 的
数目为 1×1+1×1+2×1=4 种,
综 上,
分子
式为 C4H8O2 并能与氢 氧 化 钠 溶 液 反 应 的 有
,
机物共有 2+4=6(
种)
C 项正确。
答案:
C
构体数目的判断采用“
拆分—组合”
甲 酸 异 丙 酯、
乙酸 乙 酯、丙 酸 甲 酯,共 4 种。C9H12 属 于 芳
香烃的同 分 异 构 体 有 丙 苯、异 丙 苯 及 苯 环 上
甲基与乙基 3 种,
苯环上有 3 个 甲 基 3 种,
共
8 种。
分子式
类别
C
羧酸
酯
中一种水解产物分子中只有 2 种 不 同 的 氢 原
C9H12
子,
所以该水解产物一定 是 对 苯 二 酚;
模 型 如 下 :将 C5 H10O2 中 的 5 个 碳 原 子 拆
种;其 中 核 磁 共 振
氢谱为四组峰,
峰面积比为 3∶2∶2∶1 的 结


点睛:
分子式 为 Cn H2n O2 的 酯 的 同 分 异
境的氢,
1 mo
lD 可与 1 mo
lNaOH 或 2 mo
l
HO


取代 基,余 下 的—C3H7 上 的 等 效 氢 有 2 种,
解题篇 经典题突破方法
高考理化 2018 年 2 月
有关同分异构体的常见题型及解法
■ 山东省威海市第三中学
主要以同 分 异 构 体 的 数 目 的 判 断 为 主,而 选
、


、








A.
)
。
下列说法中正确的是(
的分子式均为








的
的二氯代物有 5 种
的 等 效 氢 只 有 1 种,其 一 氯
OH


CH3
HO
原子;
另一水解产物分子中只有2种不
α
-氨基酸,
。
案: 6
答
、




HO
① 含 有 苯 环,且 分 子 中 有 一 个 手 性 碳






CH3
OH




HO


分
异
构
体
为
O
O C CH CH3 。
NH2
(
责任编辑
谢启刚)
A
C
l








OH
可知 C4H8C
l
2 共有 9 种同 分 异 构 体。 分
限定范围 书 写 和 补 写 同 分 异 构 体,解 题
时要看清 所 限 范 围,分 析 已 知 几 个 同 分 异 构
体的结构特点,
对比联想 找 出 规 律 补 写,
同时
注意 碳 的 四 价 原 则 和 官 能 团 存 在 位 置 的
lD 可 与
1 mo
lNaOH或 2 mo
lNa 反 应,则 苯 环 上 有
酚羟基和—CH2OH,且 为 对 位 结 构,则 D 的


结 构 简 式 为




分 为 1+4=5,
2+3=5,
3+2=5,
4+1
、
解析:
D 的 化 学 式 为 C7H8O2 ,其 苯 环 上
以 分 子 为 C5 H10O2 的 酯 为 例 ,其 思 维
上也是不稳定的,
则 A 分子稳定的结构简式
是
。
答案:
1.
B
(
2.
1)
C7H10O5
(
(
见表 2)
2)
42
(
3)
HO


OH
OH
(
责任编辑
谢启刚)
解题篇 经典题突破方法
高考理化 2018 年 2 月
(
定一移一法或替 代 法 破 解 二 氯 取 代、
2)
多取代产物等数目的判断。
① 定一移 一 法:对 于 二 元 取 代 物 同 分 异




解析:


















金刚烷
D.
结构,
由四个完全等同的六 元 环 组 成 (其 立 体
,
结构可用球棍模型演示)
可以看成由正四面
,
体烷拉伸而来(
类比 P4O10 形成过程)
因此金
刚烷有 6 个—CH2 —,
分别标 为
4 个—CH—,
一个在 1 号位,
一个在 2 号 位 的 有 4 种,
+1),其 中 1 碳 醇 、
2碳醇、
3碳醇、
4碳醇
位时,
苯环上的甲基的位置有 2 种;
当2个酚
和2碳羧酸(
3+2),
4碳醇和1碳羧酸(
4
的 属 于 醇 的 异 构 体 数 目 分 别 为 1、
1、
2、
4,
4碳羧酸、
3碳羧酸、
2碳羧酸、
1碳羧酸的
属 于 羧 酸 的 异 构 体 数 目 分 别 为 2、
1.
12


题型一:
选择题中同分异构体的突破思路
四联苯是具有两条对称轴的物质,
即:


考题则以同分异构体结构简式的书写为主。
氯代物分别 为 2 种、
2 种,共 4 种,
B 项 错 误。


查各有不同的侧重点,
一 般 的 规 律 是:
选择题
代物,
C4H10 存 在 正 丁 烷 和 异 丁 烷 2 种,其 一
要求。
① 芳香族 化 合 物 同 分 异 构 体:烷 基 的 类
别与个 数,即 碳 链 异 构;若 有 2 个 侧 链,则 存
. All
Rights Reserved.
在邻、
间、
对三种位置异构。
② 具有官 能 团 的 有 机 物:一 般 的 书 写 顺
序:
碳链异构→官能团位置异构→官能团类

有机物同分异构体是 历 年 高 考 的 高 频 考
张玉鹏
的等效氢只有1
是等效的
CH4 中的 4 个氢原子等效
新戊烷 C(
CH3)
4 中的4个
甲基上的 12 个氢原子等效
乙烷 CH3CH3 分 子 中 6 个
氢原子等效,苯 分 子 中 6 个
氢原子等效

等效的
同一 碳 原 子 上 所 连 的 甲 基
上的氢原子是等效的
处于 对 称 位 置 上 的 氢 原 子