实验七 抗氧化剂双酚A的合成 顾玲

实验七抗氧化剂双酚A的合成
化工082 顾玲08233210
一、简介
双酚A，学名2,2-双(4-羟基苯基)丙烷，简称双酚基丙烷(BPA)。

是一种重要的原料，是世界上使用最广泛的工业化合物之一，主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料，也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。

在塑料制品的制造过程中，添加双酚A可以使其具有无色透明、耐用、轻巧和突出的防冲击性等特性，尤其能防止酸性蔬菜和水果从内部侵蚀金属容器，因此广泛用于罐头食品和饮料的包装、奶瓶、水瓶、牙齿填充物所用的密封胶、眼镜片以及其他数百种日用品的制造过程中。

二、理化性质
分子式：C15H16O2
分子量：228.3
熔点（℃）：157.2
沸点（℃）：250-252(1.733Kpa)
密度：1.195(25℃)
闪点（℃）：5
溶解性：常态下几乎不溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚、苯及稀碱液等，微溶于四氯化碳。

性状：常态下，为白色棱形结晶（稀乙醇中）或针状结晶（水中）或片状、粉末。

可燃，微带苯酚气味。

毒性LD50(mg/kg)：大鼠经口4200。

用途：用于制环氧树脂、聚碳酸酯、聚酚氧等。

双酚A受热到180℃时会分解。

储运注意：库房通风要低温干燥；与氧化剂、酸类分开存放。

灭火方法、干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
双酚A有毒，一般规定双酚A粉末在空气中的允许浓度为5mg/cm，水中为0.01mg/l。

三、用途
双酚A是世界上使用最广泛的工业化合物之一，主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料。

也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。

在塑料制品的制造过程中，添加双酚A可以使其具有无色透明、耐用、轻巧和突出的防冲击性等特性，尤其能防止酸性蔬菜和水果从内部侵蚀金属容器，因此广泛用于罐头食品和饮料的包装、奶瓶、水瓶、牙齿填充物所用的密封胶、眼镜片以及其他数百种日用品的制造过程中。

四、毒性
双酚A有毒，长时间吸进双酚A粉末有害于肝功能及肾功能；特别严重的是它会降低血液中血红素的含量。

双酚A类似雌激素，可以引发人体荷尔蒙的反应。

它是含有两个酚基官能团的有机化合物，是一些重要聚合物的原料和添加剂。

双酚A现在的应用很多，它可被用到几聚酯、聚砜、聚醚酮等几种聚合物中，还可作为抗氧化剂和硬化防止剂加入增塑剂中，也可作为聚合抑制剂加入PVC中。

双酚A也是PC和环氧树脂的重要单体。

PC塑料质地透明、耐摔，广泛应用于许多消费品，比如水杯、婴儿餐具、体育器械、医疗器械、光盘和家用电器。

环氧树脂通常用于一些食品和饮料罐的内涂层。

加政府该项决定的依据是，有研究证明18个月之前的婴儿可能会通过塑料罐装婴儿食品或婴儿塑料瓶过量摄入这种有雌性激素作用的化学品，而且鱼类或其它野生动物也有可能因为环境中的遗弃双酚A制品受到伤害。

加卫生部去年对21罐液体婴儿食品进行了测试，发现每个样品中都含有双酚A，含量在10亿分之2至10 亿分之10（2ppb至10ppb）。

虽然含量很低，但如果浓缩起来，还是要比人类体内自然含有的雌激素量要高1000倍。

加政府的公报中并没有提及双酚A对成年人的影响。

但今年9月《美国医学协会杂志》上发表的一项研究认为，双酚A与成年人的心脏病、糖尿病、肝功能不正常等有关联。

美国和英国科学家2010年1月13日宣布，塑料制品中的化学物双酚A 可诱发心脏病。

路透社分析，这一研究结果可能将推动各国立法禁止在食品器皿和食物包装中使用这种工业化学物。

美、英研究人员通过研究美国政府提供的全国营养调查报告得出结论说，受调查者患有心脏病与其尿液中双酚A含量较高存在关联。

研究负责人、英国半岛医学院流行病学和公共卫生教授梅尔泽说，这一研究结果证实，双酚A确实与心脏病存在关联。

双酚A广泛应用于婴儿奶瓶、食品容器等橡塑制品。

此前有动物实验显示，接触到双酚A的老鼠身上出现乳腺癌、前列腺癌等发病征兆，美国、加拿大等已对其安全性展开调查。

双酚A是全球产量最高的化学物质之一，全球每年生产220多万吨，90%的欧洲人和美国人体内可检测到双酚A残留。

五、合成工艺
双酚A由两分子苯酚和一分子丙酮缩合而成，该反应的催化剂为酸性催化剂，工业上应用的催化剂有硫酸、氯化氢和离子交换树脂。

这些不同类型的催化剂在工业上的应用构成了双酚A技术发展的不同阶段。

硫酸法：传统双酚A生产方法采用硫酸为催化剂，苯酚与丙酮进行缩合。

但硫酸法选择性差，生成的杂质有40多种，且很难分离，双酚A质量较差，硫酸消耗量大，形成大量的废酸和含酸、含酚废水，环境污染严重，世界工业发达国家早已淘汰硫酸法工艺。

氯化氢法：美国最早利用氯化氢作催化剂生产双酚A，与硫酸法相比，催化剂氯化氢易挥发，可以利用真空精馏的方法从反应系统中脱除，生产的双酚A质量较好。

但氯化氢腐蚀性强，对设备、管道的材料选择要求高，投资增大，目前氯化氢法也逐渐遭淘汰。

离子交换树脂法：缩合反应在较大的酚酮比下进行，苯酚既是反应物，又是反应溶剂，提高了缩合反应的选择性，缩合反应产物中的杂质，可以通过简单的精制过程获得高品质的双酚A产品。

树脂法生产双酚A技术已成为双酚A生产的主流和发展方向，它改变了传统工艺的不足，反应物质极易分离，后处理简单，对设备腐蚀性较弱，系统运作的可靠性大大提高，而投资费用并未增加。

世界上具有自己的双酚A技术厂家有GE、BAYER、DOW化学、千代田、BLACHOUNIA等公司。

这些厂家均具有多年双酚A的开发与生产经验，其中GE、BAYER、DOW、千代田技术代表当今世界双酚A合成技术的先进水平。

六、实验原理
七、实验内容
（三口瓶）苯酚（45g）,甲苯(90g, ?mL), 硫酸（79%-64 g, ?mL）（0.3g 巯基乙酸）滴加丙酮（∠40℃）搅拌2h（36~40℃）
（分液漏斗）热水洗涤（82℃，三次150mL-200mL-200mL, 保留哪层？）（烧杯）冷水结晶吸滤粗产品测熔点，计算收率
八．注意事项
1、苯酚的凝固点很低，在取出使用前必须先将整个试剂瓶放在70℃热水中熔融。

2、整个反应过程需要严格控制反应温度，注意不要使温度高于规定温度。

3、在加浓硫酸和冷却结晶时最好使用冰水冷却。