26166624_芳酮类化合物脱除苯甲酰基反应的研究
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第 35 卷
第1期
辽
2015 年 2 月
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JOURNAL OFLIAONINGSHIHUA UNIVERS
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35 No.
1
Feb.
2015
文章编号 :
1672
6952(
2015)
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1.
2 实验方法
1.
2.
1 原料的合成
(
2
-乙氧基4
-((
4
-乙烯基 苄 基 )
氧基 )苯基 )苯甲酮 (以 下 简 称 为 芳 酮 (
1))的 合 成 方
由图 1 可 以 看 出 ,
δ 为 5.
75、
18.
8处有两个 d
峰 ,归属于烯烃碳上的两个 H;
有光学活性的酰基通过手性诱导能达到一定的对映
选择性或非对映选 择 性 ,脱 除 酰 基 就 等 于 脱 除 了 这
种选择性 ,释放 了 目 标 产 物 的 局 限 性 。 苯 甲 酰 基 的
脱除方法大致分为四类 ,酸催化水解法 、碱催化水解
法 、选择性脱 苯 甲 酰 基 法 和 其 他 特 殊 方 法 [1-6]。 酸 、
δ 为 7.
17~7.
14 处 有
一个 m 峰 ,归属 于 烯 烃 碳 上 的 另 一 个 H;
δ为 7
.41
~7.
37 处有一个 m 峰 ,归属于与烯烃 相 连 的 苯 环 碳
上的四个 H;
δ 为 6.
74~6.
68、
6.
55~6.
50 处 有 两 个
m 峰 ,归 属 于 另 一 个 苯 环 碳 上 的 四 个 H;
通信联系人 :周明东 (
1980
-),女 ,博士 ,副教授 ,从事分子催化与有机合成化学的研究 ;
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2
第 35 卷
辽宁石油化工大学学报
1 实验部分
1.
1 试剂及仪器
2,
4
-二 羟 二 苯 甲 酮 、
4
-氯 甲 基 苯 乙 烯 、溴 乙 烷 、
ons∶ n (
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此要脱除苯甲 酰 基 。 酰 基 作 为 吸 电 子 基 ,它 的 存 在
效率 ,因此在大多数碳-碳键断 裂 的 化 学 反 应 中 都 需
大位阻 ,会在空间上对分子的取代反应产生影响 ,因
会改变分子的电子 云 密 度 ,通 过 空 间 效 应 的 影 响 能
达到一定的区域选 择 性 和 立 体 选 择 性 ,并 且 这 个 具
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3.
4 反应温度对脱除苯甲酰基反应的影响
考 察 反 应 温 度 对 脱 除 苯 甲 酰 基 反 应 的 影 响 ,结
果见表 4。
表 4 反应温度对脱除苯甲酰基反应的影响
难于分析与分离 ;当 向 反 应 体 系 中 加 入 对 甲 基 苯 磺
反应温度/℃
反应时间/h
产率/%
化剂 ,同时加入乙二醇 (
n(乙 二 醇 )∶n(原 料 )=4∶
收稿日期 :
2014
06
25
较多 [13],由于过渡金属催化剂 可 以 显 著 地 提 高 反 应
要过渡金属催化剂 ,但 是 过 渡 金 属 催 化 剂 本 身 对 环
境不友好 ,因此 ,需 要 寻 找 一 种 高 效 、温 和 以 及 选 择
性好的不含过渡金属的脱苯甲酰基催化剂 。 这种探
索不仅仅是对芳酮类目标产物脱除苯甲酰基方法的
80
120
20
酸(
n(对甲基苯 磺 酸 )∶n(原 料 )=1∶100)作 为 催
111
1)作为助剂时 ,反 应 80h 后 ,得 到 了 脱 除 苯 甲 酰 基
的目标产物 ,产 率 为 60% 。 因 此 ,同 时 加 入 催 化 剂
127.
6、
126.
3、
113.
9、
107.
1、
106.
8 和 101.
8处
有十个单峰 ,归属于两个苯环的十个 C;
δ 为 69.
6处
有一单峰 ,归 属 于 连 接 两 个 苯 环 的 —CH2 O— 上 的
C;
δ 为 63.
3、
14.
7 处 有 两 个 单 峰 ,分 别 归 属 于
—OCH2CH3 中的亚甲基上的 C 和甲基上的 C。
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10.
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碱催化水解法 是 脱 苯 甲 酰 基 最 常 用 的 方 法 [7],但 这
种方法的反应条件苛刻 、不易操作 。
在 芳 酮 类 目 标 产 物 脱 除 苯 甲 酰 基 过 程 中 ,会 发
生碳-碳键断 裂 的 化 学 反 应 ,由 于 碳-碳 键 的 键 能 非
常大 [8-12],实现高效 的 碳-碳 键 断 裂 反 应 是 非 常 困 难
mL 甲苯 ,在电磁搅拌下加 热 回 流 ,使 用 薄 层 色 谱 法
(
V (石油醚 )∶V (乙酸乙酯 )=8∶1)检测芳 酮 (
1)完
全反应 ,记录从开 始 反 应 到 反 应 完 全 的 时 间 即 反 应
时间 ,结束反应 。 旋转蒸发除去溶剂 ,经快速柱层析
(
V (石油醚 )∶V (乙酸乙酯 )=15∶1)得 到 黄 色 液 体
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在杂环目标产 物 的 合 成 过 程 中 ,苯 甲 酰 基 属 于
的 。 近年来 ,关于碳-碳键断裂 的 化 学 反 应 的 研 究 比
ห้องสมุดไป่ตู้
2.
2 质谱分析
图 3 为目标产物的质谱谱图 。
2 目标产物的结构表征
2.
1 核磁共振分析
图 1 为目标产物的核磁共振氢谱谱图 。
图 3 目标产物的质谱谱图
由图 3 可 知 ,在 m/
z 为 255.
1378 处 出 现 的 峰
对应的相对 分 子 质 量 约 为 255,与 设 计 的 目 标 目 标
法参照文献 [
14]。
1.
2.
2 芳 酮 类 化 合 物 脱 除 苯 甲 酰 基 的 反 应 在 25
mL 三 口 烧 瓶 的 回 流 装 置 中 加 入 0.
5 mmo
l芳 酮
(
1)、对甲基苯磺酸 (
n(对 甲 基 苯 磺 酸 )∶n(原 料 )=
1∶100)、乙二醇 (
n(乙二醇 )∶n(原料 )=3∶1)和 5
产率/
n(芳酮 (
1))
%
—
—
4
—
0(
90 )
n(芳酮 (
1))
—
4
流 ,催化剂物质的 量 对 脱 除 苯 甲 酰 基 反 应 的 影 响 见
表 3。
表 3 催化剂物质的量对脱除苯甲酰基反应的影响
*
n(对甲基苯磺酸 )∶n(芳酮 (
1)) 反应时间/h 产率/%
0(
90 )
*
1∶100
1∶100
注 :* 表示芳酮 (
有益补充 ,更重要的是 ,它符合当今绿色化学的发展
要求 。
本文研究了以有机酸作为催化剂脱除芳酮类目
标产物中的苯甲酰基的方法 ,该方法操作方法简单 、
实验条件温和 ,在 没 有 任 何 过 渡 金 属 催 化 剂 存 在 的
条件 下 ,使 碳-碳 键 发 生 断 裂 反 应 ,脱 除 了 芳 酮 类 目
01
0001
03
芳酮类化合物脱除苯甲酰基反应的研究
高
宇 ,王景芸 ,王
欣 ,周明东 ,臧树良
(辽宁石油化工大学化学与材料科学学院 ,辽宁抚顺 113001)
摘
要 : 研究了新型芳酮类化合物 脱 除 苯 甲 酰 基 的 反 应 ,考 察 了 助 剂 、催 化 剂 及 反 应 温 度 对 反 应 的 影 响 。 实
1)的回收率 。
3
1∶100
—
80
1∶20
60
由表 1 可 知 ,当 反 应 体 系 中 不 加 入 催 化 剂 和 助
剂时 ,没有新的产物生成 ;当向反应体系中加入乙二
醇(
n(乙二 醇 )∶ n(芳 酮 (
1))=4∶1)作 为 助 剂 ,仍
然没有新的产物生 成 ;当 向 反 应 体 系 中 加 入 对 甲 基
标产物中的苯甲酰基 。
修回日期 :
2014
09
01
基金项目 :国家自然科学基金青年基金项目 (
21101085);辽宁省高等学校优秀人才支持计划项目 (
LJQ2012031)。
作者简介 :高宇 (
1990
-),女 ,硕士研究生 ,从事有机合成化学的研究 ;
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79592901@qq.
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om。
产品 (
1
-乙氧基3
-((
4
-乙烯基 苄 基 )氧 基 )苯 ,以 下 简
称为目标产物 ),反应方程式为 :
图 2 目标产物的核磁共振碳谱谱图
由图 2 可以看出 ,
δ 为 160.
1、
159.
9 处有两个 单
峰 ,归属于烯 烃 的 两 个 C;
δ 为 137.
2、
136.
5、
136.
4、
129.
8、
验结果表明 ,以 2
-乙氧基4
-((
4
-乙烯基苄基 )氧基 )苯基 )苯 甲 酮 为 原 料 ,以 甲 基 苯 磺 酸 为 催 化 剂 (
n(对 甲 基 苯 磺 酸 )
∶n(原料 )=1∶100),以乙二醇作为助剂 (
n(乙二醇 )∶ n(原 料 )=3∶1),以 甲 苯 为 溶 剂 ,在 回 流 条 件 下 反 应 80h,
得到脱除苯甲酰基的产物 1
-乙氧基3
-((
4
-乙烯基苄基 )氧 基 )苯 ,产 率 为 72% 。 该 反 应 为 芳 酮 类 化 合 物 脱 除 苯 甲 酰
基提供了新的方法 。
关键词 : 芳酮 ; 苯甲酰基 ; 催化剂 ; 助剂 ; 温度
中图分类号 :TE624.
5;
TQ245
文献标志码 :
A
do
第1期
高
宇等 .
芳酮类化合物脱除苯甲酰基反应的研究
的影响 ,设定反应时间为 80h,结果见表 1。
3.
3 催化剂物质的量对脱除苯甲酰基反应的影响
改 变 催 化 剂 的 物 质 的 量 ,在 甲 苯 溶 剂 中 加 热 回
表 1 催化剂和助剂对脱除苯甲酰基反应的影响
n(乙二醇 )∶
n(对甲基苯磺酸 )∶
产物的相对分子质 量 相 吻 合 ,可 以 鉴 定 合 成 的 目 标
目标产物是一种结构单一的纯净目标产物 。
第1期
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2015 年 2 月
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报
JOURNAL OFLIAONINGSHIHUA UNIVERS
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35 No.
1
Feb.
2015
文章编号 :
1672
6952(
2015)
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1.
2 实验方法
1.
2.
1 原料的合成
(
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-乙氧基4
-((
4
-乙烯基 苄 基 )
氧基 )苯基 )苯甲酮 (以 下 简 称 为 芳 酮 (
1))的 合 成 方
由图 1 可 以 看 出 ,
δ 为 5.
75、
18.
8处有两个 d
峰 ,归属于烯烃碳上的两个 H;
有光学活性的酰基通过手性诱导能达到一定的对映
选择性或非对映选 择 性 ,脱 除 酰 基 就 等 于 脱 除 了 这
种选择性 ,释放 了 目 标 产 物 的 局 限 性 。 苯 甲 酰 基 的
脱除方法大致分为四类 ,酸催化水解法 、碱催化水解
法 、选择性脱 苯 甲 酰 基 法 和 其 他 特 殊 方 法 [1-6]。 酸 、
δ 为 7.
17~7.
14 处 有
一个 m 峰 ,归属 于 烯 烃 碳 上 的 另 一 个 H;
δ为 7
.41
~7.
37 处有一个 m 峰 ,归属于与烯烃 相 连 的 苯 环 碳
上的四个 H;
δ 为 6.
74~6.
68、
6.
55~6.
50 处 有 两 个
m 峰 ,归 属 于 另 一 个 苯 环 碳 上 的 四 个 H;
通信联系人 :周明东 (
1980
-),女 ,博士 ,副教授 ,从事分子催化与有机合成化学的研究 ;
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第 35 卷
辽宁石油化工大学学报
1 实验部分
1.
1 试剂及仪器
2,
4
-二 羟 二 苯 甲 酮 、
4
-氯 甲 基 苯 乙 烯 、溴 乙 烷 、
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此要脱除苯甲 酰 基 。 酰 基 作 为 吸 电 子 基 ,它 的 存 在
效率 ,因此在大多数碳-碳键断 裂 的 化 学 反 应 中 都 需
大位阻 ,会在空间上对分子的取代反应产生影响 ,因
会改变分子的电子 云 密 度 ,通 过 空 间 效 应 的 影 响 能
达到一定的区域选 择 性 和 立 体 选 择 性 ,并 且 这 个 具
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4 反应温度对脱除苯甲酰基反应的影响
考 察 反 应 温 度 对 脱 除 苯 甲 酰 基 反 应 的 影 响 ,结
果见表 4。
表 4 反应温度对脱除苯甲酰基反应的影响
难于分析与分离 ;当 向 反 应 体 系 中 加 入 对 甲 基 苯 磺
反应温度/℃
反应时间/h
产率/%
化剂 ,同时加入乙二醇 (
n(乙 二 醇 )∶n(原 料 )=4∶
收稿日期 :
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较多 [13],由于过渡金属催化剂 可 以 显 著 地 提 高 反 应
要过渡金属催化剂 ,但 是 过 渡 金 属 催 化 剂 本 身 对 环
境不友好 ,因此 ,需 要 寻 找 一 种 高 效 、温 和 以 及 选 择
性好的不含过渡金属的脱苯甲酰基催化剂 。 这种探
索不仅仅是对芳酮类目标产物脱除苯甲酰基方法的
80
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20
酸(
n(对甲基苯 磺 酸 )∶n(原 料 )=1∶100)作 为 催
111
1)作为助剂时 ,反 应 80h 后 ,得 到 了 脱 除 苯 甲 酰 基
的目标产物 ,产 率 为 60% 。 因 此 ,同 时 加 入 催 化 剂
127.
6、
126.
3、
113.
9、
107.
1、
106.
8 和 101.
8处
有十个单峰 ,归属于两个苯环的十个 C;
δ 为 69.
6处
有一单峰 ,归 属 于 连 接 两 个 苯 环 的 —CH2 O— 上 的
C;
δ 为 63.
3、
14.
7 处 有 两 个 单 峰 ,分 别 归 属 于
—OCH2CH3 中的亚甲基上的 C 和甲基上的 C。
i:
10.
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碱催化水解法 是 脱 苯 甲 酰 基 最 常 用 的 方 法 [7],但 这
种方法的反应条件苛刻 、不易操作 。
在 芳 酮 类 目 标 产 物 脱 除 苯 甲 酰 基 过 程 中 ,会 发
生碳-碳键断 裂 的 化 学 反 应 ,由 于 碳-碳 键 的 键 能 非
常大 [8-12],实现高效 的 碳-碳 键 断 裂 反 应 是 非 常 困 难
mL 甲苯 ,在电磁搅拌下加 热 回 流 ,使 用 薄 层 色 谱 法
(
V (石油醚 )∶V (乙酸乙酯 )=8∶1)检测芳 酮 (
1)完
全反应 ,记录从开 始 反 应 到 反 应 完 全 的 时 间 即 反 应
时间 ,结束反应 。 旋转蒸发除去溶剂 ,经快速柱层析
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V (石油醚 )∶V (乙酸乙酯 )=15∶1)得 到 黄 色 液 体
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在杂环目标产 物 的 合 成 过 程 中 ,苯 甲 酰 基 属 于
的 。 近年来 ,关于碳-碳键断裂 的 化 学 反 应 的 研 究 比
ห้องสมุดไป่ตู้
2.
2 质谱分析
图 3 为目标产物的质谱谱图 。
2 目标产物的结构表征
2.
1 核磁共振分析
图 1 为目标产物的核磁共振氢谱谱图 。
图 3 目标产物的质谱谱图
由图 3 可 知 ,在 m/
z 为 255.
1378 处 出 现 的 峰
对应的相对 分 子 质 量 约 为 255,与 设 计 的 目 标 目 标
法参照文献 [
14]。
1.
2.
2 芳 酮 类 化 合 物 脱 除 苯 甲 酰 基 的 反 应 在 25
mL 三 口 烧 瓶 的 回 流 装 置 中 加 入 0.
5 mmo
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(
1)、对甲基苯磺酸 (
n(对 甲 基 苯 磺 酸 )∶n(原 料 )=
1∶100)、乙二醇 (
n(乙二醇 )∶n(原料 )=3∶1)和 5
产率/
n(芳酮 (
1))
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—
—
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90 )
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1))
—
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流 ,催化剂物质的 量 对 脱 除 苯 甲 酰 基 反 应 的 影 响 见
表 3。
表 3 催化剂物质的量对脱除苯甲酰基反应的影响
*
n(对甲基苯磺酸 )∶n(芳酮 (
1)) 反应时间/h 产率/%
0(
90 )
*
1∶100
1∶100
注 :* 表示芳酮 (
有益补充 ,更重要的是 ,它符合当今绿色化学的发展
要求 。
本文研究了以有机酸作为催化剂脱除芳酮类目
标产物中的苯甲酰基的方法 ,该方法操作方法简单 、
实验条件温和 ,在 没 有 任 何 过 渡 金 属 催 化 剂 存 在 的
条件 下 ,使 碳-碳 键 发 生 断 裂 反 应 ,脱 除 了 芳 酮 类 目
01
0001
03
芳酮类化合物脱除苯甲酰基反应的研究
高
宇 ,王景芸 ,王
欣 ,周明东 ,臧树良
(辽宁石油化工大学化学与材料科学学院 ,辽宁抚顺 113001)
摘
要 : 研究了新型芳酮类化合物 脱 除 苯 甲 酰 基 的 反 应 ,考 察 了 助 剂 、催 化 剂 及 反 应 温 度 对 反 应 的 影 响 。 实
1)的回收率 。
3
1∶100
—
80
1∶20
60
由表 1 可 知 ,当 反 应 体 系 中 不 加 入 催 化 剂 和 助
剂时 ,没有新的产物生成 ;当向反应体系中加入乙二
醇(
n(乙二 醇 )∶ n(芳 酮 (
1))=4∶1)作 为 助 剂 ,仍
然没有新的产物生 成 ;当 向 反 应 体 系 中 加 入 对 甲 基
标产物中的苯甲酰基 。
修回日期 :
2014
09
01
基金项目 :国家自然科学基金青年基金项目 (
21101085);辽宁省高等学校优秀人才支持计划项目 (
LJQ2012031)。
作者简介 :高宇 (
1990
-),女 ,硕士研究生 ,从事有机合成化学的研究 ;
E
-ma
i
l:
79592901@qq.
c
om。
产品 (
1
-乙氧基3
-((
4
-乙烯基 苄 基 )氧 基 )苯 ,以 下 简
称为目标产物 ),反应方程式为 :
图 2 目标产物的核磁共振碳谱谱图
由图 2 可以看出 ,
δ 为 160.
1、
159.
9 处有两个 单
峰 ,归属于烯 烃 的 两 个 C;
δ 为 137.
2、
136.
5、
136.
4、
129.
8、
验结果表明 ,以 2
-乙氧基4
-((
4
-乙烯基苄基 )氧基 )苯基 )苯 甲 酮 为 原 料 ,以 甲 基 苯 磺 酸 为 催 化 剂 (
n(对 甲 基 苯 磺 酸 )
∶n(原料 )=1∶100),以乙二醇作为助剂 (
n(乙二醇 )∶ n(原 料 )=3∶1),以 甲 苯 为 溶 剂 ,在 回 流 条 件 下 反 应 80h,
得到脱除苯甲酰基的产物 1
-乙氧基3
-((
4
-乙烯基苄基 )氧 基 )苯 ,产 率 为 72% 。 该 反 应 为 芳 酮 类 化 合 物 脱 除 苯 甲 酰
基提供了新的方法 。
关键词 : 芳酮 ; 苯甲酰基 ; 催化剂 ; 助剂 ; 温度
中图分类号 :TE624.
5;
TQ245
文献标志码 :
A
do
第1期
高
宇等 .
芳酮类化合物脱除苯甲酰基反应的研究
的影响 ,设定反应时间为 80h,结果见表 1。
3.
3 催化剂物质的量对脱除苯甲酰基反应的影响
改 变 催 化 剂 的 物 质 的 量 ,在 甲 苯 溶 剂 中 加 热 回
表 1 催化剂和助剂对脱除苯甲酰基反应的影响
n(乙二醇 )∶
n(对甲基苯磺酸 )∶
产物的相对分子质 量 相 吻 合 ,可 以 鉴 定 合 成 的 目 标
目标产物是一种结构单一的纯净目标产物 。