人教版高中化学选修五 2.3卤代烃 学案4

第二章烃和卤代烃
第三节卤代烃
学习目标
1．了解卤代烃的概念及分类。

2．知道卤代烃的组成及其对环境和健康可能产生的影响，了解安全使用有机物的意义。

3．掌握卤代烃代表物溴乙烷的组成、结构和性质。

4．理解卤代烃水解反应(取代反应)和消去反应的基本规律。

知识归纳
一、卤代烃
1．定义
烃分子中的氢原子被__________取代后所生成的化合物。

2．通式及官能团
通式为R—X(X为卤素)，官能团是__________。

3．分类
按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、__________、__________、碘代烃。

4．物理性质
（1）状态：常温下，大多数卤代烃为__________或__________。

（2）溶解性：卤代烃都__________溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。

5．结构与性质的关系
二、溴乙烷
1．物理性质
无色__________体，沸点38.4℃，密度比水__________，__________溶于水，可溶于多种有机溶剂。

2．分子结构
3．化学性质
（1）取代反应
溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为______________________________。

（2）消去反应
①化学反应
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为______________________________。

②消去反应的概念
有机化合物在一定条件下，从__________中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含__________化合物的反应。

三、卤代烃的应用与危害
1．用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。

2．危害：含__________可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。

当堂检测
1．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
2．下列叙述正确的是
A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体
B．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
C．卤代烃不属于烃类
D．卤代烃都可发生消去反应
3．卤代烃在碱性条件下发生水解反应，碱的作用是
A．催化剂B．氧化剂
C．促进反应向水解方向进行D．促进反应向逆反应方向进行
4．下列反应不属于消去反应的是
A．CH3CH2OH+CH3CH2OH CH3CH2—O—CH2CH3+H2O
B．CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
C．CH3—CH=CH—CH3+ZnBr2
D．
5．在足球比赛场上，当运动员受伤时，队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体，已知该液体是一种卤代烃(RX)。

试回答下列问题：
（1）为了证明该卤代烃(R—X)是氯代烃还是溴代烃，可设计如下实验：
a．取一支试管，滴入10〜15滴R—X；
b．再加入1 mL 5%的NaOH溶液，充分振荡；
c．加热，反应一段时间后，取溶液少许，冷却；
d．再加入5 mL稀HNO3溶液酸化；
e．再加入AgNO3溶液，若出现______沉淀，则证明该卤代烃（R—X)是氯代烃；若出现______沉淀，则证明该卤代烃(R—X)是溴代烃。

①写出c中发生反应的化学方程式：____________。

②有同学认为d步操作可省略。

你认为该同学的说法____________(填“正确”或“不
正确”)，请简要说明理由。

____________________________________________________________________。

（2）从环境保护角度看，能否大量使用该卤代烃？为什么？
________________________________________________________。

6．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是
①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤B．②④⑤③C．②③⑤①D．②①⑤③
7．已知(X代表卤素原子，R代表烃基)：
利用上述信息，按以下步骤从合成（部分试剂和反应条件已
略去）。

请回答下列问题：
（1）分别写出B 、D 的结构简式：B________、D________。

（2）反应①～⑦中属于消去反应的是________(填数字代号)。

（3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E 可能的结构简式为__________________。

（4）试写出C →D 反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)________________________。

8．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
（1）多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。

工业上分离
这些多氯代甲烷的方法是________。

（2）三氟氯溴乙烷(CF 3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式
_________________________(不考虑立体异构)。

（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。

工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
2Cl −−→① 480~530−−−−→℃②
−−−→聚合 反应①的化学方程式是___________________________________，
反应类型为_____________________，反应②的反应类型为________。

【参考答案】
知识归纳
一、1．卤素原子 2．—X 3．氯代烃 溴代烃
4．（1）液体 固体 （2）不 5．强 偏移 较强 极性
二、1．液 大 难 2．C 2H 5Br CH 3CH 2Br —Br
3．（1）C 2H 5Br+NaOH −−→水
△C 2H 5OH+NaBr （2）①CH 3CH 2Br+NaOH −−−→乙醇△
CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O ②一个分子 不饱和键 三、2．氯、溴的氟代烷
当堂检测
1．C 【解析】卤代烃水解时断裂①键生成醇，A 错误、C 正确；发生消去反应断裂①和③生成不饱和烃，B 错误、D 错误。

2．C 【解析】A 项，一氯甲烷是气体；B 项，烯烃通过加成反应也可得到卤代烃；D 项，卤素所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子的卤代烃才可发生消去反应。

3．C 【解析】卤代烃的水解反应是可逆反应，加入碱可中和生成的HX(X 指卤素)，使平衡正向移动。

4．A 【解析】A 项只脱去小分子，无双键生成；B 项属于消去反应；C 项可以认为是脱去Br 2，同时有双键生成；D 项脱去H 2，生成苯环，不饱和键不仅包括双键和三键，苯环也属于不饱和化合物。

故正确答案为A 。

5．（1）白色 浅黄色 ①RX+ NaOH 2H O
−−−→△ROH+NaX ②不正确 在b 步中NaOH 是过量的，若没有d 步骤，直接加入AgNO 3溶液，将会产生褐色沉淀，干扰观察沉淀的颜色，无法证明卤代烃是氯代烃还是溴代烃
（2）不能大量使用，有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境
【解析】（1）根据出现的沉淀的颜色，可知卤素原子种类，在加AgNO 3之前，必须加入稀HNO 3酸化，因为过量的NaOH 能与AgNO 3反应，生成AgOH ，AgOH 不稳定，立即分解为褐色的Ag 2O 沉淀，干扰对卤素原子种类的检验。

（2）有毒的卤代烃挥发到空气中，会污染环境，故不能大量使用该卤代烃。

6．C 【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使它变为溴离子。

由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag+与OH−反应得到AgOH白色沉淀，AgOH不稳定，分解生成Ag2O沉淀，影响溴离子的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。

7．（1）（2）②④
（3）
（4）
【解析】
8．（1）四氯化碳分馏
（2）
（3）H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应消去反应
【解析】（1）甲烷是正四面体结构，若分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，是由极性键构成的非极性分子。

由于这些多氯代甲烷沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。

（2）三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，其所有同分异构体的结构简式是。

（3）乙烯与氯气发生加成反应得到1，2-二氯乙烷；反应①的化学方程式是H 2C=CH 2+Cl 2→CH 2ClCH 2Cl 。

1，2-二氯乙烷在480℃~530℃条件下发生消去反应得到氯乙烯CH 2=CHCl ，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。