2020-2021学年化学苏教版选修5学案：5.2 氨基酸 蛋白质 核酸 (1)

第二单元氨基酸蛋白质核酸
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但据称阿斯巴甜可能会导致偏头疼甚至致癌。

它的分子中既含有氨基又含有羧基，目前，关于阿斯巴甜的安全性还在探讨中。

本节我们就来学习氨基酸和蛋白质的性质。

1．掌握氨基酸的组成、结构和性质。

(重点)
2．通过对氨基酸组成的学习，进一步学习蛋白质的组成、结构和性质。

(难点)
3．通过对蛋白质的学习，进一步认识酶的催化特性。

一、氨基酸的结构和性质
1．组成和结构
(1)组成
氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代后的产物。

(2)结构
(3)常见的氨基酸
2.氨基酸的性质
(1)物理性质
(2)化学性质
①两性
在氨基酸分子中，—COOH是酸性基团，—NH2是碱性基团，甘氨酸分别与盐酸、氢氧化钠的反应为：
二、蛋白质的结构与性质
1.蛋白质的组成
(1)蛋白质是一类非常重要的含氮生物高分子化合物，其相对分子质量从几万到几千万。

它是由C、H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质含有P，少量蛋白质还含有微量Fe、Cu、Zn、Mn等。

(2)蛋白质是由多种氨基酸通过分子间缩合脱水而形成的结构复杂的
高分子，分子中含有的官能团是—COOH、—NH2、。

同其他高聚物一样，蛋白质也是混合物(填“纯净物”或“混合物”)。

2.蛋白质的结构
蛋白质的特殊功能和活性不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构密切相关。

(1)蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序，称为蛋白质的一级结构。

(2)多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构，称为蛋白质的二级结构。

(3)蛋白质分子在二级结构基础上进一步盘曲折叠形成的三维结构，称为蛋白质的三级结构。

每一个具有三级结构的多肽链称为亚基。

(4)蛋白质分子中，亚基的立体排布、亚基间相互作用与布局称为蛋白质的四级结构。

3.蛋白质的性质
(1)两性
形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸脱水形成的，在多肽链的两端存在着氨基与羧基，因此，蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。

(2)水解
蛋白质――→
酸、碱或酶
水解肽类化合物――→
水解
氨基酸。

(3)盐析
蛋白质溶液中加入少量的无机盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解，但浓的无机盐溶液可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。

蛋白质的盐析是一个可逆过程，并不影响蛋白质的活性。

(4)变性
在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。

物理因素包括：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；化学因素包括：强酸、强碱、重金属盐、
三氯乙酸、乙醇、丙酮等。

蛋白质的变性是一个不可逆过程。

(5)颜色反应
含苯环的蛋白质遇到浓硝酸会有白色沉淀产生，加热沉淀变黄色，这种现象称为颜色反应。

(6)灼烧实验
灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味，可用这种方法检验棉织品和毛织品。

三、酶
1.概念
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的蛋白质。

2.酶的催化特点
(1)条件温和、不需加热。

在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起催化作用。

在30～50_℃时酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去活性。

(2)具有高度的专一性。

(3)具有高效的催化作用。

四、核酸
1．概念：核酸是一类含磷的生物高分子化合物。

2．分类：
探究点一氨基酸的结构与反应规律
1．氨基酸的结构与通性
(1)通式(α­氨基酸)：，R可以是烃基，也可以是其他有机基团。

分子中一定含有的官能团：—NH2(氨基)、—COOH(羧基)。

(2)同分异构体：与分子式相同的硝基化合物互为同分异构体。

如H2N—CH2—COOH(氨基乙酸)的同分异构体是CH3CH2NO2(硝基乙烷)。

(3)通性：①与强酸、强碱均能发生反应，具有两性。

氨基酸分子中的氨基能结合H＋，具有碱性；而羧基能电离出H＋，具有酸性。

2．氨基酸分子缩合反应的规律
(2)分子间或分子内缩合成环：
(3)缩聚生成多肽或蛋白质：
(1)二肽是由2个氨基酸分子形成的，n个氨基酸分子脱去(n－1)个水分子，形成n肽，含有(n－1)个肽键。

(2)无论肽链有多长，在链的两端，一端有游离的氨基(—NH2)；另一端有游离的羧基(—COOH)，因此，多肽也具有“两性”。

两种不同的氨基酸发生成肽反应时，只能生成一种物质吗？
提示：错误。

如甘氨酸和丙氨酸是不同的α­氨基酸，二者形成二肽时，由于两种氨基酸脱水缩合的方向不同，可以形成不同的二肽，即生成两种物质。

【例1】根据美国《农业研究》杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。

已知半胱氨酸的结构简式为
，则下列说法中不正确的是()
【思路分析】首先考虑题中给出的是一种α­氨基酸，它的性质与最简单的氨基酸——甘氨酸相似，可以根据甘氨酸的性质来推断。

【解析】由题给半胱氨酸的结构简式可知，氨基在羧基的邻位碳原子上，所以半胱氨酸属于α­氨基酸，A项正确；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以它具有两性，B项正确；两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果，形成的二肽的结构简式应为
【★答案★】 C
L-多巴是一种有机物，分子式为C9H11O4N，它可用于帕金森综合征
的治疗，其结构简式为，这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。

下列关于L-多巴的叙述不正确的是(D) A．它属于α­氨基酸，既具有酸性，又具有碱性
B．它能与Fe2(SO4)3溶液发生显色反应
C．它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环
D．它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L-多巴最多消耗NaOH 与HCl的物质的量之比为1∶1
解析：此分子中既含—NH2，又含—COOH，且—NH2连在α位上，属于α­氨基酸，故A项正确；结构中含酚羟基，遇到Fe3＋发生显色反应，B项正确；两分子间发生缩合反应，可形成环状有机物：
，分子式为C18H18O6N2，C项正确；等物质的量的此分子，最多消耗NaOH 与HCl物质的量之比为3∶1，D项错误。

探究点二蛋白质的结构与性质
1．蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子。

2．渗析、盐析、变性和胶体的聚沉四者的比较
3.焰色反应、显色反应、颜色反应的比较
1．蛋白质为什么具有两性？
提示：蛋白质分子结构的两端仍含有—NH2和—COOH。

2．在实际生活中，蛋白质变性原理有哪些应用？
提示：(1)医疗上高温消毒杀菌，就是通过加热杀死细菌。

(2)误服重金属盐，可以服用大量牛乳、蛋清或豆浆，避免中毒。

(3)用医用酒精擦洗皮肤，能使皮肤表面附着的细菌死亡(蛋白质变性)，达到消毒杀菌，避免感染的目的。

(4)甲醛使蛋白质变性，因此，甲醛溶液能长期保存标本，不影响展示
效果。

【例2】(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有________和________。

(2)鸡蛋腐败时，常闻到有刺激性气味，该有刺激性气味的气体主要是________，说明蛋白质中含有________元素。

(3)误食重金属盐会中毒，这是因为________。

(4)浓HNO3溅到皮肤上，使皮肤呈________色，这是由于浓HNO3和蛋白质发生了________反应的缘故。

(5)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝，可取一小块进行________，这是因为________。

【解析】(1)提取蛋白质的方法可以从两个方面考虑：一是让蛋白质沉淀出来(盐析)；二是除去其他物质(渗析)。

(2)我们常说硫化氢有臭鸡蛋的气味，这是因为鸡蛋腐败时，鸡蛋中的蛋白质分解会放出硫化氢。

(3)重金属离子会使蛋白质变性，蛋白质广泛存在于生物体内，是生命的基础，肌肉、皮肤、毛发等的主要成分都是蛋白质。

(4)蛋白质和许多试剂可发生特殊的颜色反应。

(5)人造丝是人造纤维。

【★答案★】(1)盐析渗析(2)H2S硫
(3)重金属离子能使蛋白质变性，使蛋白质失去生理活性
(4)黄颜色
(5)灼烧真丝属于蛋白质，灼烧时会有烧焦羽毛的气味
下列关于蛋白质的叙述中不正确的是(A)
A．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质会析出，若再加入水也不溶解
B．蛋白质具有两性
C．重金属盐使蛋白质变性，但吞服“钡餐”不会引起中毒
D．浓硝酸溅到皮肤上能使皮肤呈黄色，这是由于蛋白质和浓硝酸发生了颜色反应
解析：硫酸铵加入到蛋白质溶液中会使蛋白质盐析而不是变性；“钡餐”是BaSO4，它是难溶性物质，所以吞服“钡餐”不会引起中毒，但要注意“钡餐”不能用BaCO3，因为BaCO3会与胃酸反应生成易溶性的BaCl2，而这时的Ba2＋使蛋白质变性会引起中毒。

1．利用蛋白质的变性可以为我们的日常生活、医疗卫生服务。

下列实例利用了蛋白质的变性的是(A)
①利用过氧乙酸对环境、物品进行消毒
②利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒
③蒸煮鸡蛋
④松花蛋的腌制
⑤用蛋白质解救重金属盐中毒的病人
A．全部B．仅①②③④
C．仅①②③D．仅①②
解析：过氧乙酸有强氧化性，能使蛋白质变性；高温、紫外线、加热均能使蛋白质变性；松花蛋的腌制是一些碱性物质使蛋白质发生了变性；重金属盐中毒的原因是重金属离子破坏了人体的蛋白质结构，使蛋白质发生变性，服用蛋白质，可防止人体自身的蛋白质被破坏，能用于解毒。

2．由
重复结构单元形成的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是(D)
3．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有(A)
A．4种B．3种
C．2种D．1种
解析：甘氨酸与丙氨酸混合反应生成二肽的方式有：甘氨酸与甘氨酸反应生成一种二肽，丙氨酸与丙氨酸反应生成一种二肽，甘氨酸与丙氨酸能以两种方式反应生成两种二肽，故生成的二肽共有4种。

4．下列四种化合物①NaHCO3②Al(OH)3③(NH4)2S
既能跟盐酸反应，又能跟氢氧化钠溶液反应的是(D)
A．②④B．①⑥
C．①②③⑤D．①②③④
5．下列关于蛋白质的叙述中，正确的是(A)
A．蛋白质溶液里加(NH4)2SO4溶液可提纯蛋白质
B．蛋白质是由多种α­氨基酸加聚而成的天然高分子化合物
C．温度越高，酶对某些化学反应的催化效率越高
D．任何结构的蛋白质遇到浓HNO3都会显黄色
解析：(NH4)2SO4溶液不是重金属盐，加入(NH4)2SO4溶液，蛋白质会产生“盐析”现象，但盐析是可逆反应，加水后蛋白质会继续溶解，A对；氨基酸生成蛋白质发生的是脱去水分子的缩聚反应而不是加聚反应，B错；酶是一种蛋白质，在高温下变性，而不再具有催化活性，属于不可逆过程，C错；一般情况下，只有含苯环的蛋白质遇到浓HNO3才会发生颜色反应而变黄，D错。

故选A。

6．紫杉醇是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯。

(2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质的水解产物，因为氨基不在(填希腊字母)α位。

(3)写出ROH的分子式：C31H38O11。

解析：(1)A是一种酸，但在A分子结构中存在一个肽键，在无机酸催化作用下发生水解，生成苯甲酸和另一种氨基酸。

(2)天然蛋白质水解后所得的氨基酸，其氨基都在α位。

(3)根据A酸＋B醇―→酯＋H2O的反应通式，可确定醇B的分子组成。

A酸的分子式为C16H15NO4，酯的分子式为C47H51NO14，所以B醇的分子式为C31H38O11。

7．某有机物含有C、H、O、N四种元素，下图为该有机物的球棍模型。

(1)该有机物的化学式C5H11NO2，结构简式
(2)该物质属于A；
A．有机物B．氨基酸
C．二肽D．糖
E．油脂
(3)该有机物可能发生的化学反应有(填编号)①③④⑤；
①水解②加聚③取代④消去⑤酯化⑥与H2加成
解析：由有机物的球棍模型可知其结构简式为
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